UNIVERSIDAD POPULAR DE LA CHONTALPA

LIC. QUIMICO FARMECEUTICO BIOLOGO

PROFESORA: IQP. JANETH PEREGRINO GARCIA
EQUIPO: ALEJANDRA ESPINOZA MATRTINEZ SEMESTRE: 2 A DAVID CAMARA NAVARRO TURNO: MATUTINO ALAN LPEZ LPEZ GABRIEL ZAPATA CARMEN MIGUEL ANGEL GALLEGOS TORRANO

QUIMICA ORGANICA I

MATRICULA: 016 MA11

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES METODOS DE REACCIN Y OBTENCIN

Contenido

OBJETIVOS ........................................................................................................................... 3 INTRODUCCIN GENERAL ................................................................................................. 4 ORDEN DE PIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES ............................................... 5 NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA CADENA DE CARBONOS ....................................................................................................................... 8 EJEMPLOS DE CADA UNO DE LOS CASOS PARA LA ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL ....................................................................................................................... 10 METODOS DE OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXILICOS ................................... 17 ALDEHDOS Y CETONAS .............................................................................................. 19 AMINA .............................................................................................................................. 26 COMPUESTOS CON AZUFRE ....................................................................................... 27 GLOSARIO........................................................................................................................... 28 BIBLIOGRAFA .................................................................................................................... 30

OBJETIVOS
*Conocer un concepto fundamental de los grupos funcionales de acuerdo a su orden de prioridad y establecer sus formulas generales.

*Ser Capaz de entender y desarrollar el mtodo de obtencin y reaccin de los grupos funcionales en base a sus caractersticas qumicas.

INTRODUCCIN GENERAL
En el presente trabajo abordaremos una forma apropiada de familiarizarse con los grupos funcionales bsicos y sus diferentes mtodos de reaccin y obtencin, el cual se caracteriza como un conjunto o grupo de compuestos orgnicos.

Asimismo, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la qumica orgnica a travs del desarrollo e investigacin de las principales reglas de nomenclatura sistemtica que se han formulado, para nombrar los compuestos orgnicos y entender as el orden de prioridad de los grupos funcionales cuando se presentan en una cadena principal de carbonos.

La relacin entre estos grupos para nombrarlos de manera correcta es respetando la conceptualizacin de varios trminos como son los ismeros para saber identificar los prefijos y sufijos en cada compuesto que se encuentre. Con esto permitir clasificar los compuestos orgnicos sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su frmula estructural y escribir la estructura para un determinado nombre sistemtico. Con forme avanza la lectura se describen cada uno de los temas de especial importancia en relacin a la obtencin de los distintitos grupos funcionales y drsticamente como se modifican para formar otros compuestos de ellos mismos. Al inicio de cada tema en el trabajo se plantea un concepto en relacin a este, con el propsito de identificar la variedad de los grupos, puesto que provienen exclusivamente de distintas cadenas orgnicas como: alcanos, alquenos y alquinos. Tambinse han anexado ilustraciones para el mayor entendimiento de los lectores y se ponen a juicio unos ejemplos para practicar la nomenclatura por su orden de prioridad con el fin de buscar obtener mayor manejo del tema.

Todo fue diseado para cumplir cada uno de los objetivos del tema presentado, de manera que fortalecen los contenidos de la asignatura y la observacin de los anexos que complementan los puntos a reflexionar.

ORDEN DE PIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molcula es necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo como el nombre del radical la numeracin dependern de esta eleccin. El sistema de numeracin de la IUPAC contempla un orden de prioridades,

asignando la mxima al grupo carboxilo (-COOH) de los cidos carboxlicos y al grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de cido, los cuales deben situarse en el extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida, etc.

A continuacin vienen grupos funcionales como el aldehdo (-CHO) con el sufijo al, cetnico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos tambin pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi, respectivamente. La menor prioridad se asigna a los halgenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como sustituyentes.

Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como sustituyente.

Ejemplo:

En estos dos casos, como el grupo carboxilo (-COOH) es dominante, los grupos hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=0) se nombran como sustituyentes usando los prefijos correspondientes.

TABLA POR ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

REGLAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA CADENA DE CARBONOS

1.-ELECIN DEL GRUPO PRINCIPAL Aquel que aparezca ms arriba en la pirmide anterior.

2.-ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL:

1) -La que contenga el grupo principal ms veces. 2) -Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples. 3) -Aquella con mayor longitud. 4) -Aquella con mayor nmero de enlaces dobles. 5) -Aquella con nmerosms bajos a grupos funcionales. 6) -Nmeros ms bajos a enlaces mltiples. 7) -Nmeros ms bajos a dobles enlaces. 8) -Mayor nmero de sustituyentes. 9) -Nmeros ms bajos a los sustituyente. 10)-Mayor nmero de veces el sustituyente que se cita en primer lugar. 11)-Nmeros ms bajos a los sustituyentes citados en primer lugar.

EJEMPLOS DE CADA UNO DE LOS CASOS PARA LA ELECCION DE LA CADENA PRINCIPAL

a) La que contenga un grupo funcional mas veces

b) Aquella con mayores enlaces mltiples

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c) Aquella con mayor longitud

d) Aquella con mayor nmero de enlaces dobles.

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e) Aquella con nmeroms bajos a grupos funcionales.

f) Nmerosms bajos a enlaces mltiples g) Nmerosms bajos a dobles enlaces

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbn 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7

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1) Mayor nmero de sustituyentes Nmeros ms bajos a los sustituyente 2) Mayor nmero de veces el sustituyente que se cita en primer lugar Nmeros ms bajos a los sustituyentes citados en primer lugar

5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

3.-NUMERACION DE LA CADENA

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EL GRUPO COOH ES GRUPO PRINCIPAL Y EL C NO EST INCLUIDO EN LA CADENA PRINCIPAL

O R C O H

Sufijo = - carboxlico

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NOMBRES VULGARES ACEPTADOS

1. CIDOSMONO CARBOXLICO

2 .ACIDOS DICARBOXILICOS

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METODOS DE OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXILICOS

Obtencin I: Oxidacin de alcoholes primarios o de aldehdos

Obtencin II: Oxidacin de grupos alquilo (cadenas laterales primarias y secundarias)enanillos aromticos (posiciones benclicas); estabilidad del anilloaromtico.

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Obtencin III: Reaccin de reactivos de Grignardsobre CO2 (dixido de carbono): introduccin del grupo carboxilo: -COOH.

Obtencin III: Hidrlisis de nitrilos (cianuros) en medio cido o bsico.

Obtencin IV: Por oxidacin de Alquenos

Obtencin IV: Reaccin del yodoformo: oxidacin demetilcetonas

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METODOS DE OBTENCIN Y REACCIN

ALDEHDOS Y CETONAS
Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo. En los aldehdos este grupo se encuentra en el carbono primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario. El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlacese encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.

PROPIEDADES FISICAS -Son lquidos a temperatura ambiente (excepto el metanol que es un gas). -Sus puntos de ebullicin superan a los de los hidrocarburos de masa molecular similar. -Los primeros trminos, por la polaridad del grupo carbonilo, son muy solubles en agua.

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PROPIEDADES QUIMICAS

-Reacciones de adicin

- Propiedades qumicas delas cetonas

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PROPIEDADES QUIMICAS

Reacciones de reduccin

Obtencin: se preparan bsicamente por oxidacin suave de alcoholes primarios. Usos: el aldehdo ms utilizado es el metanal o formaldehido. En solucin acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plsticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de Tollens y en la preparacin de cido actico. El benzaldehdo se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

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-REGLAS PARA NOMBRERLOS A LOS ALDEHIDOS Regla para nombrarlo como sustituyente

-Si es sustituyente de un sustituyente

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METODOS DE OBTENCION

- OXIDACIN DE ALCOHOLES (dem alcoholes)

- OXIDACIN DE ALCOHOLES

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Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra cido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico) y cido actico (etanoico).

PROPIEDADES FISICAS Los primeros trminos, hasta el cido decanoico, son lquidos; los dems son slidos a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullicin son relativamente altos por los puentes de hidrgeno. Se eleva al aumentar el nmero de tomos de carbono en la cadena. Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los primeros trminos son muy solubles en agua.

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PROPIEDADES QUMICAS Formacin de halogenuros de cidos o de acilo

METODOS DE OBTENCION Oxidacin de cidos y alcoholes

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AMINA
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente

Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: anilina. Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina. Aminas terciarias: dimetilbencilamina.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de
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hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Propiedades fsicas Las ms sencillas son gaseosas y a medida que aumenta la masa molecular son lquidas y, despus slidas. Como pueden establecer puentes hidrgeno, las aminas primarias son ms solubles en agua que las terciarias.

COMPUESTOS CON AZUFRE

Reacciones El grupo tiol es el anlogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxgeno pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en general la forma desprotonada RS (llamado tiolato) es qumicamente ms reactiva que la forma tiolprotonada RSH. La qumica de tioles est relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioteres, tioacetales y tiosteres, que son anlogos a

los teres, acetales y steres. Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioter. (De hecho, bioqumicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioter.)

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GLOSARIO
Acido:es una sustancia que, en disolucin, incrementa la concentracin de iones de hidrgeno. Amina: sustancia donde se encuentra un grupo nh2 carbonos. Anin: ion con carga negativa. Alcohol:compuesto orgnico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical aliftico o a alguno de sus derivados. Asimtrico: que no tiene simetra. tomo: es la cantidad menor de un elemento qumico que tiene existencia propia y que est considerada como indivisible. Catin: ion con carga positiva. Cetona: compuesto donde se encuentra un grupo co- en una cadena de carbonos. Compuesto:uninqumica entre 2 o mas elementos. Elemento: sustancia que no puede descomponerse en otrasmassimples. Enlace:unin entre los tomos de un compuesto. ter: compuesto orgnico que contiene un tomo de oxigeno unido a dos radicales alquilo, arilo o derivados de estos, indistintamente. Grupo alquilo: Cada uno de los radicales derivados de los hidrocarburos saturados, que corresponde a la formula general cnh2n+1. Grupo carbonilo:Es un grupo funcional orgnico cuya formula es Grupo carboxilo:Es un grupo funcional orgnico cuya formula es Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos que determinan las propiedades qumicas de una serie de compuestos orgnicos. Hidrocarburo: Compuesto orgnico que contiene en su estructura solo los elementos carbono hidrogeno. Hidrocarburos aromticos:Hidrocarburos cclicos que presentan aromaticidad. el mas sencillo y caracterstico es el benceno.
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unido a una cadena de

Oxidacin: Es la perdida de electrones de una sustancia al combinarse con otra. QumicaOrgnica:Es la rama de la qumica que estudia los compuestos que contienen carbono. Radical:Molcula con gran poder reactivo, por poseer un electrn desapareado. Reaccin de oxidacion-reuccion: Es la reaccin en la que una sustancia qumica se oxida y la otra sufre una reduccin. Simetra: Correspondencia exacta en forma, tamao y posicin de las partes en de un todo. Tioeter: nombre genrico de los sulfuros orgnicos de formula general r-s-r Tiofeno: compuesto orgnicoheterocclico que contiene carbono, hidrogeno y azufre.

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BIBLIOGRAFA
http://www.quimicaweb.net/grupo_trabajo_ccnn_2/tema12/index.htm

http://objetos.univalle.edu.co/files/Clasificacion_y_nomenclatura_de_los_compuest os_organicos.pdf

http://www.monografias.com/trabajos88/grupos-funcionales-quimicaorganica/grupos-funcionales-quimica-organica.shtml

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/GRUPOSFUNCIONALES_2934.pdf

http://organica1.org/nomencla/nomen7.htm

http://www.textoscientificos.com/polimeros/polimind

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/oxigenados.htm

W.R. Peterson, formola,nomenclatura universitaria de Barcelona paguinas 140

qumica

organica,eunibar,editorial

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