Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Funo qumica cada conjunto de substncias com mesmas propriedades qumicas. 1- Como dar nomes aos compostos orgnicos
Os nomes dos compostos orgnicos so dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de cadeia normal, o nome constitudo de trs partes, a saber:
prefixo: indica o nmero de tomos de carbono na cadeia. Para os dez primeiros, temos: 1C 2C 3C 4C 5C
6C 7C 8C 9C 10 C
infixo: indica o tipo de saturao da cadeia (ligao simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligaes simples somente. EN : para cadeia com pelo menos uma ligao dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligao tripla.
ALCENOS cadeia insaturada com uma ligao dupla. Frmula-geral: CnH2n. Exemplos: No de carbonos 2 3 4 5 frmula C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 prefixo et prop but pent infixo en en en en sufixo o o o o nome eteno propeno buteno penteno
ALCINOS cadeia insaturada com uma ligao tripla. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplos: No de carbonos 2 3 4 frmula C2H2 C3H4 C4H6 prefixo et prop but infixo in in In sufixo o o o nome etino propino butino
ALCADIENOS cadeia com duas ligaes duplas. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplo: H2C = CH CH = CH2 1,3-butadieno
CICLO ALCANOS cadeia saturada (alcano) fechada. Frmula-geral: CnH2n. Exemplos: ciclopropano; ciclopentano
CICLO ALCENOS cadeia fechada com ligao dupla. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplos: AROMTICOS So derivados do benzeno. Todo composto aromtico possui o anel ou ncleo benznico:
H H H 8 7 6 5 4 1 2 3 C C C C H 7 C H
ciclobuteno;
ciclohexeno
C H 8
ou
9 1 2 3 5 10 4
ou
3 4 5 6
benzeno
2 1 10
naftaleno
antraceno
7 8 9
fenantreno
Derivam de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de H por tomos de halognios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halognio seguido do hidrocarboneto correspondente. Exemplos: CH3Cl clorometano; 2.3- Compostos oxigenados lcoois: so compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado. A frmula estrutural dos lcoois conseguida substituindo-se um ou mais hidrognios de um hidrocarboneto pela hidroxila. Exemplos: frmula CH3OH C2H5OH C3H5OH prefixo met et prop infixo an an en sufixo ol ol ol nome metanol etanol propenol C2H5Br bromoetano.
Enis: so compostos que possuem o grupo OH ligado a carbono sp2, isto , com dupla ligao. Exemplo: H2C = CHOH etenol Fenis: so compostos que apresentam o grupo OH ligado diretamente ao anel benznico. Exemplo: OH hidrxibenzeno (fenol comum)
teres: so compostos que apresentam o grupo funcional O . O oxignio aparece na cadeia como heterotomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.
Exemplo: CH3 O C2H5 metoxi-etano
09/03/2012
O
Cetonas: so compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. Exemplos: frmula H3CCOCH3 H3CCH2COCH3 HC CCOCH3 prefixo prop but but infixo an an in sufixo ona ona ona nome propanona butanona butinona C C O
cidos carboxlicos: carboxila (-COOH). Exemplos: frmula HCOOH H3CCOOH H2C=CHCOOH prefixo met et prop
C carbonila na cetona so compostos que apresentam o grupo funcional chamado O infixo an an en sufixo ico ico ico nome c. metanico c. etanico c. propenico C OH grupo carboxila
Anidridos: os anidridos derivam dos cidos carboxlicos pela desidratao de duas molculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra cido por anidrido. H3C-C H3C-C O O O anidrido etanoico
14-03-2012
Sais de cidos carboxlicos: derivam destes pela substituio do H da carboxila por um ction metlico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo ico por OATO e a seguir o nome do ction. Exemplos: HCOO Na+ metanoato de sdio;
steres: diferem estruturalmente dos cidos carboxlicos pela substituio do H da carboxila por uma cadeia carbnica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de ico.
Exemplo: HCOOCH3 metanoato de metila (deriva do cido metanico). 2.4- Cloretos de acila So compostos que derivam dos cidos carboxlicos com um tomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do cido com o sufixo OILA no lugar de ico. Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanola; H3C-CH2-COCl cloreto de propanola
2.5- Funes nitrogenadas Amidas: Estruturalmente, diferem dos cidos pela substituio do OH da carboxila pelo grupo NH2. Exemplos: frmula HCONH2 H3CCONH2 H2C=CHCONH2 prefixo met et prop infixo an an en sufixo amida amida amida nome metanamida etanamida propenamida
15-03-2012
Aminas: So compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas pois no possuem oxignio na estrutura. Derivam da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou trs hidrognios (aminas primrias, secundrias e tercirias, respectivamente). Exemplos: frmula H3CNH2 H3CCH2NH2 prefixo met et infixo il il sufixo amina amina nome metilamina etilamina
Exemplo: H3C-CN
Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. O Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2nitrobenzeno grupo nitro N O
Atualmente o expresso grupo orgnico vem sendo mais utilizada do que o termo radical para definir os grupos substituintes na cadeia principal.
Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada: 1- O nome da cadeia principal dado da mesma maneira que a cadeia normal; 2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional, das insaturaes ou dos grupos orgnicos, nesta ordem; 3- A soma dos nmeros que localizam grupo funcional, insaturaes ou grupos orgnicos deve ser a menor possvel; 4- Os nmeros so escritos, de preferncia, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hfen, e separados entre si por vrgulas; 5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; 6- Os grupos so escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabtica (recomendado pela IUPAC);
Grupos orgnicos
Grupos orgnicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos
Os mais utilizados so, sem dvida, os grupos derivados dos alcanos pela sada de um tomo de hidrognio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcola. O nome IUPAC para as alquilas : PREFIXO + IL (ou ILA). No de C 1 2 prefixo met et sufixo
IL IL
nome
METIL(A) ETIL(A)
Os grupos alquil com mais de dois tomos de carbono so: derivados do propano: CH3 CH2 CH2 propil (n-propila) derivados do butano: CH3 CH2 CH2 CH2 butila (n-butila)
CH3 - CH - CH2 CH3
isobutila
derivados do pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 pentila (n-pentila) CH3-CH-CH2-CH2 CH3 isopentila CH3 CH3 - C - CH2 CH3 neopentila
Iso e neo so escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), so separados por hfen.
Os grupos alquenil(a) so os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valncia livre. O nome IUPAC dos alquenilas : PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes so: H2C = CH etenil(a) ou vinil(a) H2C = CH -CH2 alil(a)
Os grupos alquinil(a) so os derivados dos alcinos e que possuem uma nica valncia livre. O nome IUPAC dos alquinilas : PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se: HC C etinil HC C-CH propargil
Grupos orgnicos derivados de hidrocarbonetos aromticos Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromticos mais importantes so: CH2 CH3 CH3 CH3
fenil
benzil
orto-toluil (o-toluil)
meta-toluil (m-toluil)
para-toluil (p-toluil)
-naftil
-naftil
EXERCCIOS RESOLVIDOS (estude com ateno estes exemplos pois lhe ajudaro a resolver os exerccios propostos). 1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?
4
a.
5
1 2
OH
funo lcool
ramificao metil (1 C)
2 4 3
A numerao da C.P. feita a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional (-OH) segundo a norma 2. nome do composto: 3-metil-1-pentanol
6 5
b.
c.
4
5 3
O
2 1
carbonila cetnica
A cadeia principal a sequncia mais longa. nome do composto: 4-metil-2-hexanona Funo fenol pois o grupo OH est ligado ao anel benznico. nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno
d. OH Br Br
e.
carbonila aldedica
CH2 -CH2 -C = O H
21-03-2012
g. O O
funo ster
h.
O NH2
grupo amida
N l. nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina Trata-se de uma amina terciria, pois o N est ligado a trs grupos.
m.
nome do composto:O N-metil- 2-metil-butanamida NH O N indica que um grupo metil est ligado ao nitrognio. Trata-se de uma amida N-monosubstituda. O n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida N Trata-se de uma amida N-dissubstituda.
CH 3 p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno 6 4 3 5 H3 C No naftaleno a numerao dos carbonos feita desta maneira. Este composto um ter. Presena do heterotomo oxignio. 2 q. nome do composto: 2-etoxi-propano O
1 3
7 8
1 2
A sequncia menor recebe o prefixo + oxi. A sequncia maior recebe o nome do hidrocarboneto.
r.
Deriva do cido metilpropanico O nome do composto: anidrido etanico-metilpropanico O O Deriva do cido etanico