01/09/12 GUIA_QUIMICA_ORGANICA[1]

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! " # $ $ ! %&Versin01,Noviembrede2010
PROCESO:
PROCEDIMIENTO: %$ ! " # $ $ ! %&
CentrodeGestinIndustrial
SistemaIntegradodeGestin
# " $ # %$ % %# Manejar equipos y materiales propios del
procesobiotecnolgicodeacuerdoconrecomendacionesdel
fabricante yprotocolosestablecidosporlaempresa.
# " $ # %$ % % Recuperar productos biotecnolgicos teniendo
en cuenta la naturaleza del producto y los protocolos
establecidosporlaorganizacin
# " $ # %$ % % Caracterizar los sustratos y bioproductos
obtenidos enlosprocesosbiotecnolgicosteniendoencuenta
tcnicasdeanlisisfisicoqumicoymicrobiolgico
6 660horas


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PROCESO:
PROCEDIMIENTO: %$ ! " # $ $ ! %&
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SistemaIntegradodeGestin
# 6
# $ ` ( ) + . - - 49 `
Elanlisisqumicoymicrobiolgicodeunamuestraseconstituyeenunavaliosaherramientaenel
quehacer qumico, puesto que proporciona informacin valiosa acerca de la naturaleza,
caractersticasqumicasymicrobiolgicasdelasdiferentessustancias.
Unadelasprimerascosasqueunqumicodebeaveriguaracercadeunamuestrademateriaconla
que est trabajando, es la naturaleza de sus componentes. La determinacin de las especies
presentesenunamuestraesloqueseconoceenelreadelaqumicacomo ` : *4; 4; . 1 *4( 1 ( 4< .
Peroesposibleseparareidentificarlosdiferentescationesy/oanionesdeunamezclasinlaayuda
detcnicasmuysofisticadasdeanlisis?Existealgnmtodoomtodosanalticosestablecidos
parallevaracaboestatarea?Bajoqucriteriosseestructuraunamarchaanaltica?Pordnde
empezar?Existealgunasecuencialgicaenlosensayos?
Con la presente gua de aprendizaje, abordaremos el fascinante mundo del 1 ` : *4; 4; = . >/ 4-
- . 1 *4( 1 ( 4< ) 2 : ` 4- , 4` ) 2 : ` 4- , ms exactamente, nos dedicaremos a la discusin de las
propiedadesdeloscationesyanionesmscomunesyalosprocedimientosusadosparaestablecer
lapresenciadeestasespeciesensolucionesacuosas,ylosmtodosanalticosdeidentificacinde
lasfuncionesorgnicasmsrepresentativas.
Porsu parte,elanlisisqumicocuantitativo,tienepor objetodeterminarlas cantidadesrelativasde
algunosodetodosloscomponentesdeunamuestra.
Lasreaccionesutilizadasenestetipodeanlisisylosmtodosempleadossonfundamentalmente
distintosde losempleadosenelAnlisisCualitativo.Noobstante,elanlisiscualitativoesdegran
utilidad antes de darse a la tarea de emprender un anlisis cuantitativo, toda vez que un
conocimiento cualitativo de los componentes de una muestra permite seleccionar el mtodo
cuantitativo ms apropiado, evitando as las posibles interferencias que puedan introducir
determinadoselementospresentesenlamuestra.
Adems de esto, actualmente en el mercado se encuentran muchos productos con una
caractersticamuyparticular:hansidoobtenidosgraciasalaaccindelosmicroorganismos,esdecir
sonproducidosatravsdelabiotecnologa.
Laobtencindeproductosbiotecnolgicosatravsdelusodemicroorganismos,requiereademsde
losanlisisqumicosyamencionados,unamplioconocimientodelprocesobiotecnolgicoydela
identificacindelasvariablesquesedebencontrolarparagarantizarlaobtencindeunmetabolito
quecumplaconlosrequisitosnecesariosyesperados.
Enconclusin,el desarrollodeestagualoharcompetenteen laejecucindeensayosqumicosy
microbiolgicos,enelmarcodeunsistemadegestindecalidadaplicadoalaboratoriosyprocesos
qumicos.


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# # - ( 4< 4+ 1 + , ; + , 3 ) , ` + 4? 1 @,
3.1.CONCIENCIACIN
Queslaqumicaorgnica?
Porquesimportantelaqumicaorgnica?
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Porquesimportantelaqumicaorgnica?
Quproductospodemosobtenerconlaqumicaorgnica?
Cmopodemosayudaralmedoambienteatravsdelaqumicaorgnica?
Todasestaspreguntasymuchasmslaspodremosresolversidesarrollamosunestudio
concienzudo,responsableyveraz,sobretodosloscontenidospropuestosenlapresentegua.
3.2CONCEPTUALIZACIN
Paraesteprocesoformativoesimportanteantesdeiniciarconcualquierensayodecaracterizacinde
compuestos orgnicos analicemos la estructura, nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas,
reacciones,preparacin,derivadosyutilidadesdecadaunodelosgruposfuncionalesexistentesde
acuerdoconelsiguientecronogramapropuesto
No TEMA
1 Estructuraatmica,mol ecular,estereoqumi cadel carbono
2 Tiposdeformulasutilizadasenqumicaorgnica
3
Alcanosycicloalcanos:
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin
reacciones
4
Alquenosyalcadienos:
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin
reacciones


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5
Halurosdealquilo: .
6
Alquinos
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin
reacciones
7
Alcoholes: Estructura, R-OH
Los alcoholes son lquidos incolorosde
bajamasamolecularydeolorcaracterstico, solubles enel
aguaenproporcinvariableymenos densos que ella. Al
aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de
fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura
ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). Tambin
disminuyelasolubilidadenaguaalaumentareltamaode
lamolcula,aunqueestodependedeotrosfactorescomo
laformadelacadenaalqulica.

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a)Nomenclaturaporsubstitucin:Senombraconel
prefijoindicativodelnmerodecarbonos
Seguidodelaterminacin *.Parasituarlafuncinen
unacadenaseutilizarellocalizadormsbajo.
b)Nomenclaturaradicofuncional:Consisteencitaren
primerlugarelnombredelafuncin
(Alcohol)yacontinuacinelnombredelradicalcomosi
fueseunadjetivo.
Preparacin
Los alcoholes pueden prepararse siguiendo tres mtodos
principales:
Sustitucinnuclefila
Reduccindecompuestoscarbonlicos
Adicin de compuestos organometlicos a aldehdos y
cetonas
REACCIONES
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcoholprimarioactivadopermaneceensolucinhastaque
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios
das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan
menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, porque forman carbocatione0073
terciariosrelativamenteestables


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8
Compuestos aromticos
ESTRUCTURA Unacaractersticadelos
hidrocarburosaromticoscomoelbenceno,
anteriormentemencionada,eslacoplanaridaddelanilloo
latambinllamada resonancia, debidaalaestructura
electrnicadelamolcula.Aldibujarelanillodelbenceno seleponentresenlacesdoblesytresenlacessimples.
Dentrodelanillonoexistenenrealidaddoblesenlaces
conjugadosresonantes,sinoquelamolculaesuna
mezclasimultneadetodaslasestructuras,que
contribuyenporigualalaestructuraelectrnica.Enel
benceno,porejemplo,ladistanciainteratmicaC-Cest
entreladeunenlace(sigma)simpleyladeuno(pi)
(doble).
Todoslosderivadosdelbenceno,siemprequese
mantengaintactoelanillo,seconsideranaromticos.La
aromaticidadpuedeinclusoextenderseasistemas
policclicos,comoel naftaleno, antraceno, fenantreno y
otrosmscomplejos,inclusociertos cationes y aniones,
comoel pentadienilo,queposeenelnmeroadecuadode
electronesyqueademssoncapacesdecrearformas
resonantes.
propiedades,
nomenclatura
Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del
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1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del
benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos,las posicionesen elanillo bencnico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos,
alquilos,arilos.
2.Nombrarelsustituyenteantesdelapalabrabenceno.


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preparacin
reacciones
Qumi camente, l os hidrocarburos aromti cos son
compuestos por regla general bastante inertes a la
sustitucinelectrfilay a la hidrogenacin, reacciones que
deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabil idad es debida a la presencia de orbital es degenerados (comparando estas molculas con sus
anlogosalifticos)queconllevanunadisminucingeneral
delaenergatotaldelamolcula.
Sustitucinelectroflica (laletragriegaseusa
paradesignarelanillofenil):
-H+HNO3 -NO2 +H2O
-H+H2SO4 -SO3H+H2O
-H+Br2 +Fe-Br+HBr+Fe
ReaccinFriedel-Crafts,otrotipodesustitucin
electroflica:
-H+RCl+AlCl3 -R+HCl+AlCl3
Otrasreaccionesdecompuestosaromticosincluyen
sustitucionesdegrupos fenilos.
9
teres,glicoles
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin
reacciones
10
Aldehdosycetonas
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin reacciones
11
cidoscarboxlicos
Estructura,
propiedades,
nomenclatura
preparacin
reacciones
Derivadosdecidoscarboxlicos
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