UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

Tingo Mara - PERU FACULTAD DE INGENIERIA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

Departamento Acadmico de Ciencias, Tecnologa e Ingeniera de Alimentos

rea de Qumica

SILABO QUIMICA ORGANICA

I.

DATOS GENERALES: 1.1. Especialidad 1.2. Naturaleza 1.3. Crditos 1.4. Requisitos 1.5. Horas Semanales 1.6. Semestre Acadmico 1.7. Profesor SUMILLA :

: : : : : : :

AGRONOMIA Obligatorio 04 Qumica General Teora 3, Prctica 2 2012-II Pedro A. Vejarano Jara

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II.

En el curso de Qumica Orgnica, para los estudiantes de ingeniera de la UNAS, se estudian: las normas de nomenclatura de los compuestos orgnicos de acuerdo al grupo funcional, se estudian los principios fundamentales de los grupos funcionales y su interaccin fsica y qumica con otros grupos, se estudia su estado natural as como los ensayos de sntesis, se estudia el comportamiento espacial de los compuestos orgnicos asimtricos, tambin se estudia los procesos para elucidar las estructuras moleculares de compuestos no identificados. El desarrollo es de naturaleza terico y prctico cuyo fin es lograr en el estudiante el entendimiento y comprensin de los fenmenos fsicos y qumicos que se suceden durante el manejo de los compuestos orgnicos los cuales sern aplicados en las asignaturas siguientes de su currculo profesional.
III.

OBJETIVOS GENERALES: Proporcionar a los estudiantes los conocimientos de qumica orgnica necesarios para aplicarlos en la prctica del curso y de otras asignaturas de su carrera que tengan relacin con la qumica

Ensear los mtodos de solucin de problemas de qumica orgnica relacionados con los mecanismos de reaccin y predecir los productos Elaborar ensayos de sntesis de compuestos orgnicos Elucidar estructuras de compuestos no identificados

II.

PROCEDIMIENTOS DIDACTICOS: III.1. Clases Tericas: Las clases tericas se desarrollarn en aula de manera deductiva haciendo uso de: pizarra, tizas, plumones, papelgrafos, modelos moleculares y en algunos casos la proyeccin de transparencia y/o proyector de diapositivas. III.2. Seminarios: Consistente en solucin de ejercicios propuestos sobre temas desarrollados en clase, los cuales se programaran en coordinacin con los estudiantes. III.3. Clases Prcticas: Las prcticas se desarrollaran en el laboratorio, para lo cual se formaran grupos de hasta cinco alumnos. Las prcticas programadas son las siguientes: 1. 2. 3. 4. 5.
6.

7. 8. 9.
10. 11.

12. 13.
14.

Normas de seguridad en el laboratorio Ejercicios de Nomenclatura Solubilidad Cristalizacin Punto de fusin Identificacin de enlace sigma () y pi () en hidrocarburos Anlisis cualitativo elemental orgnico (C, H, N, S, X) Reacciones qumicas de alcoholes Identificacin de aldehdos y cetonas Identificacin de cidos carboxlicos Sntesis de un producto orgnico Anlisis de nitrgeno en compuestos orgnicos Ejercicios de estereoqumica Interpretacin de espectros: IR, RMN H1 y RMN C

III.
SEM

PROGRAMACION
TEMAS I. Nomenclatura Hidrocarburos alifticos y aromticos, haluros alqulicos, alquenlicos, alqunicos, organometlicos, alcoholes monohidroxilados y polihidroxilados, alcxidos, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas, amidas, nitrilos, nitrosos, ntricos. PROCEDIMENTALES Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Identifica los grupos funcionales *Practica la nomenclatura: IUPAC y comn *A partir de frmulas escribe los nombres *A partir de nombres escribe las frmulas *Identifica y nombra compuestos polifuncionales *Conoce las diferentes representaciones moleculares Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Desarrolla la hibridacin sp3, sp2, sp1. del C, O, N y otros *Diferencia y reconoce los diferentes enlaces atmicos e intermoleculares *Predice la polaridad molecular *Reconoce las fuerzas intra e intermoleculares de los compuestos orgnicos *Fundamenta las propiedades fsicas de los compuestos *Clasifica los compuestos orgnicos en el rango de acidez basicidad *Define las diferentes reacciones qumicas orgnicas Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Diferencia los hidrocarburos alifticos de los aromatices *Reconoce los hidrocarburos saturados e insaturados *Estudia el estado natural de los hidrocarburos *Conoce las diferentes aplicaciones *Aplica las propiedades fsicas en purificacin *Aplica las propiedades qumicas en sntesis Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Identifica el grupo funcional del compuesto *Compara la polarizacin del grupos funcionales *Estudia el estado natural *Aplica las propiedades fsicas en la purificacin
UNIDAD / FUENTE

1- 2

1ra UNIDAD:
Wade. JR. , L.G. Separatas Vejarano Jara, Pedro

3- 5

II.-Propiedades Generales de los Compuestos Orgnicos Introduccin; enlace inico; enlace covalente polarizado y no polarizado; enlace coordinado; enlace metlico; orbitales atmicos; orbitales moleculares; hibridacin orbital atmica SP3, SP2, SP; atmicos y moleculares, enlace sigma; enlace pi; polaridad de los enlaces; atracciones y repulsiones intermoleculares; fuerzas de dispersin molecular puentes de hidrogeno, fuerzas de Van der Walls; efectos de la polaridad sobre la solubilidad, punto de fusin y de ebullicin; estructuras inicas; estructuras de resonancia; formulas estructurales; acides y basicidad; tipos de reacciones qumicas orgnicas. 6-9II. III.- Hidrocarburos alifticos y aromticos I Definicin, estado natural, obtencin, propiedades fsicas ( ebullicin, fusin , solubilidad, etc), propiedades qumicas ( diversas reacciones qumicas) de los hidrocarburos tales como: alcanos, alquenos, alquinos, aromticos, haluros orgnicos. IV. IV.- Estudio de los Principales Grupos Funcionales Orgnicos Definicin, estado natural, obtencin, propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos monofuncionales tales como: alcoholes, alcxidos, teres, aldehdos, cetonas, acidos carboxlicos, esteres, aminas, amidas, sntesis de compuestos

2da UNIDAD: Fessenden, Ralph J. Kemp Daniel S. Vejarano Jara, Pedro

3ra. UNIDAD:
Wengrove, Alan. Wade, JR., L.G. Seyhan N, Ege Vejarano Jara, Pedro

4ra. UNIDAD:
Wengrove, Alan. Wade, JR., L.G. Seyhan N, Ege Vejarano Jara, Pedro

orgnicos.
10-11

V. Estereoqumica de los Compuestos Orgnicos Simetra, asimetra, carbono asimtrico, actividad ptica, plano de luz polarizada, compuestos dextrgiros , compuestos levgiros, enantimeros, configuracin absoluta: R, S. Proyeccin de Fisher. Compuestos con carbonos asimtricos mltiples. Diasteroismeros ismeros eritro y treo. Compuestos meso. Isomera configuracional e isomera conformacional.

12-15

VI. Elucidacin de Estructuras Orgnicas Por mtodos volumtricos, gravimtricos y espectrofotomtricos: Anlisis elemental. Determinacin del peso molecular. Determinacin de grupos funcionales por anlisis volumtrico. Determinacin de estructuras moleculares por: Espectro de radiacin electromagntica, espectroscopia visible, espectroscopia ultravioleta, espectroscopia infrarrojo. Resonancia magntica nuclear de hidrgeno y de carbono. VII. Introduccin a Macromolculas Acidos grasos, hidratos de carbono, aminocidos, protenas, cidos nucleicos.

16

*Aplica las propiedades qumicas en la sntesis *Conoce las diversas aplicaciones *Hace ensayos de sntesis Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Identifica objetos quirales *Identifica molculas asimtricas *Reconoce carbonos asimtricos *Determina la isometra ptica *Define la configuracin absoluta R,S. *Determina ismeros pticos por proyeccin de Fisher *Diferencia enantiomeros de diasteroisomeros * Conoce la racemisacion * Fundamenta el polarmetro *Identifica los compuestos eritro, treo y meso *Define la isomera conformacional o conformeros Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Determina la frmula emprica *Determina el peso molecular *Determina la formula molecular * Determina la estructura molecular *Define los mtodos espectroscpicos en la elucidacin de estructuras de compuestos orgnicos *Conoce el espectro de radiacin electromagntica *Interpreta los espectros de : radiacin ultravioleta visible (UV), radiacin infrarroja (IR) y resonancia magntica nuclear (RMN) Durante el desarrollo del captulo el alumno: *Identifica los grupos funcionales, *Interpreta las estructuras *Estudia el estado natural *Aplica las propiedades fsicas *Aplica las reacciones qumicas

5ta UNIDAD Kemp Daniel S. Wade, JR., L.G. Vejarano Jara, Pedro

6ta UNIDAD Vejarano Jara, Pedro Durst, H. Dupont Menger Goldesmith

7ta. UNIDAD Wade, JR., L.G.

IV.

EVALUACIN : La evaluacin y cmputo de notas de los estudiantes se realizar de la siguiente manera: a.

b.

Intervenciones orales y/o exposiciones de trabajos encargados (IO) Exmenes parciales (EE), programados en coordinacin con los estudiantes. Exmenes de prctica (EP), las prcticas de laboratorio se evaluarn con exmenes escritos. El computo de las notas se realizar de la siguiente manera: Promedio general = 20%(IO) + 30%(EP) + 50%(EE) Promedio final se determina por redondeo del promedio general

c.
d.

V.

FUENTES DE INFORMACIN: FIGUEROA R., Nilo. 1997. Qumica General Inorgnica, Orgnica. Vlacabo. Lima.. KEMP DANIEL S. 1986. Qumica orgnica, Ediciones Omega S.A. Barcelona. 1200 p. MENGER GOLDESMITH MANDELL. 1979. Qumica orgnica. Fondo educativo interamericano S.A. EUA. Mc. MURRY, JHON. 1994. Qumica orgnica. Ed. Iberoamericana. Mxico. MORRINSON, ROBERT T. 1990. Qumica orgnica. sexta ed. Addisen Wesley Iberoamericana. POMILIO, ALICIA B. 1988. Mtodos experimentales de laboratorio de qumica orgnica. Secretara de la Organizacin de los Estados Americanos. EEUU. RACOFF, HENRRY. 1992. Qumica orgnica fundamental. Editorial Limusa. Mxico. REYNA PINEDO, VICTOR. 1990. Problemas de qumica orgnica. CONCYTEC. Per. SOLOMONS, T.W. 1988. Fundamentos de qumica orgnica. Editorial Limusa. Mxico. SEYHAN N, EGE. 1998. Qumica orgnica, Estructura y Reactividad. Tomo I y II. Ed. Revert, S.A. Espaa.

VEJARANO JARA, PEDRO. 2003. Qumica Orgnica. Universidad Nacional Agraria de la Selva. Tingo Maria Huanuco. 400 p. WADE, J.R., L.G. 1993. Qumica Orgnica. Ed. Prentice-Hill. Mxico D.F. 1312 p. WENGROVE, ALAN. 1981. Qumica orgnica. Editorial Harla. Mxico. PARA PRCTICAS BREWSTER R. Q. Y VANDER WERF C. A. 1970. Curso Practico de Qumica Orgnica, 2da. ed., Editorial Alambra. Espaa. DOMNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1991. Experimentos de Qumica Orgnica. Novena reimpresin. Editorial Limusa. Mxico D.F. 200 p. DOMNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1982. Qumica Orgnica Experimental. 1ra. edicin. Editorial Limusa. Mxico D.F. 700 p. PASTO D.J. Y JOHNSON C. R. 1974. Determinacin de Estructuras Orgnicas, Ed. Revert S.A., Espaa. SHRINER R. L., FUSON R. C., CURTIN D. Y. 1962. The Sistematic Identification of Organic Compounds, 4a. ed. Ed. John Wiley and sons Inc. USA. VOGEL A.I. 1962. Text Book Practical Organic Chemistry, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres. MOORE J.A. AND DALRYMPLE D.L. 1976. Experimental Methods in Organic Chemistry. Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia. ROBERT R.M., GILBERT J.C. AND RODEWALD L.B. 1979. Modern Experimental Organic Chemistry. Third Edition, Holt, Rinehart and Winston, N.Y. Tingo Mara, Agosto del 2012