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QUIMICA ORGANICA I

HIDROCARBUROS

ALCANOS
FRITZ CHOQUESILLO PEA 2011 - II
QUIMICA ORGANICA 2011 FRITZ CHOQUESILLO PEA

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QUIMICA ORGANICA 2011 - II Choquesillo Pea

Fritz

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ALCANOS
CnH2n+2

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Estructura de los alcanos presentan carbonos con hibridacin sp3, con angulos de enlace de 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.

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Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Su frmula molecular es CnH2n+2 n representa el nmero de tomos de carbono.

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NOMENCLATURA

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent,hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuracin lineal.

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Alcanos lineales metano etano propano n-butano n-pentano n-hexano CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 n-heptano n-octano n-nonano n-decano n-undecano C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24

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n-heptadecano n-dodecano n-tridecano n-tetradecano n-pentadecano n-hexadecano C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 n-octadecano n-nonadecano n-eicosano n-eneicosano o uneicosano n-docosano o doeicosano

C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46

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En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos. Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendosiete etapas:

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Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano.

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Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

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Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.


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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

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Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

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Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

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EJERCICIOS

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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano

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CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH - CH3 CH3

5-etil-3-metil octano

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3


CH3 CH3

2,4-di metil-hexano

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3


CH3 CH2 CH3

3-etil-6-metil octano

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Propiedades fsicas
Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada,tendr un punto de ebullicin menor.

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Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos

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METODOS DE OBTENCION

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DESTILACION FRACCIONADA DEL PETROLEO

Alcanos inferiores C1 C10

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1.- Hidrogenacin de alquenos

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2.- Reduccin de halogenuros de alquilo.

(a) Hidrlisis de reactivos de Grignard.

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(b) Reduccin con metal y cido.

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PROPIEDADES QUIMICAS

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1.- Halogenacin. Halogenacin del metano: reaccin global La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

Etapa de iniciacin En el primer paso de la reaccin se produce la rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorcin de luz.

Primera etapa de propagacin Se trata de una etapa ligeramente endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generndose el radical metilo.

Segunda etapa de propagacin

Durante la misma el radical metilo abstrae un tomo de cloro de una de las molculas iniciales, dando clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.

Etapa de terminacin Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si.

1.- Halogenacin.

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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
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El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

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2.- Combustin

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3.- Pirlisis

Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.
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