Hidrocarburos

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen tomos de hidrogeno. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales

Hidrocarburos Aromticos, los cuales tienen al menos un anillo aromtico (conjunto planar de seis tomos de carbono) Hidrocarburos Alifticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos , los cuales no tienen ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono. Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los tomos de carbono. Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

o o

alquenos : contienen uno o ms enlaces dobles alquinos : contienen uno o ms enlaces triples

Alcanos
La familia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan tambin hidrocarburos saturados. En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina tambin parafinas. Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerbica de la materia viva.

Combustin
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2 2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reaccin de sustitucin
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 C, el cloro o el bromo convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (Bromuros de alquilo), formndose simultneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.

Mecanismo de halogenacin:
Paso iniciador de la cadena

X2 Pasos propagadores de la cadena X + RH R + X2

2X

HX + R RX + X

Metano (CH4)
Tiene un tomo de carbono, cuyas 4 valencias se saturan con 4 tomos de hidrogeno.

Propiedades fsicas:
Las molculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbonohidrogeno individuales se anulan. La atraccin entre molculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusin del metano es de -183 C y su punto de fusin de -161,5 C. El metano es incoloro y, en estado slido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en lquidos orgnicos, como la gasolina, ter y alcohol.

Combustin del metano

La llama de el metano es de color azul, debido a que la combustin con exceso de oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O pero si la combustin es incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo. CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

Reaccin con los halgenos:

A continuacin se detallan los pasos del mecanismo de la cloracin del metano.

Iniciacin:
Cl2 2Cl*

Propagacin:
CH4 + Cl* CH3* + Cl2 CH3Cl + Cl* CH2Cl* + Cl2 CH2Cl2 + Cl* CHCl2* + Cl2 CHCl3 + Cl* CCl3* + Cl2 CH3* + HCl CH3Cl + Cl* CH2Cl* + HCl CH2Cl2 + Cl* CHCl2* + HCl CHCl3 + Cl* CCl3* + HCl CCl4 + Cl*

Terminacin:
2Cl* CH3* + Cl* Cl2 CH3Cl

El petrleo y sus derivados.

El petrleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la descomposicin de materias orgnicas de origen animal y vegetal; se encuentra localizado en yacimientos que se formaron durante los diferentes periodos geolgicos. El petrleo crudo es un lquido aceitoso, de color oscuro y de composicin variable segn los diferentes yacimientos; contiene principalmente hidrocarburos saturados, pero a veces tambin hidrocarburos no saturados, en particular aromticos. La mezcla de compuestos que contiene el petrleo es muy compleja y se estima que son por lo menos 500. Para obtener mayor provecho de le petrleo, se requiere de una destilacin fraccionada denominada refinacin. En la refinacin se separan las diferentes fracciones que se caracterizan por un intervalo definido de punto de ebullicin. Se obtienen as los gases, las gasolinas, los querosenos, los gasleos, los aceites lubricantes y los residuos slidos como parafinas y asfaltos.

ALQUENOS

Introduccin
A pesar de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los ms comunes y abundantes en los compuestos orgnicos, no son, notablemente, los que desempean el papel principal en las reacciones orgnicas. En la mayora de los casos, son los enlaces p o los tomos distintos del carbono y del hidrgeno, los que le confieren a la .molcula su reactividad. Una zona de reactividad qumica en la molcula, recibe la denominacin de grupo funcional. Dado que un enlace p o un tomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrgeno, pueden dar lugar a reacciones qumicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta ptica de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace caracterstico de los alqueno como uno, ya que es el que determina a las reacciones qumicas.

Grupo funcional de los alquenos Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos tambin se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conoca antiguamente al etileno (CH2=CH2). El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante comn en los productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin

embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petrleo. A continuacin se dan dos interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen dobles enlaces carbonocarbono.

Limoneno (de los aceites de ctricos.), 3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto pulgones- para sealar peligro a otros fidos.). secretado por losfidos -

Obtencin de alquenos (eteno) a partir de un alcohol.

Los alcoholes sufren reacciones de sustitucin y de eliminacin en las que se rompe el enlace C O.

Estas reacciones de sustitucin y de eliminacin son similares a las de sustitucin y eliminacin de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitucin o eliminacin en medio neutro o alcalino.

Combustin
El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin con la cantidad de carbono.). H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O

La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia de otros productos, segn la siguiente ecuacin: H2-C=C-H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O

Reaccin con permanganato de potasio

El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin con permanganato de potasio, proceden a travs de un ster inorgnico cclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomera geomtrica.

Reaccin con Br2 en CCl4

Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno por bromo.

Alquinos
Los alquinos, tambin llamados acetilenos, son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. El propio etino (tambin llamado acetileno), HCCH, que es el alquino ms simple, alguna vez fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboracin de acetaldehdo, cido actico,cloruro de vinilo y otros productos en grandes cantidades, pero ahora son ms comunes otros procesos ms eficientes en los que se utiliza eteno como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todava en la produccin de polmeros acrlicos, y se elabora industrialmente por descomposicin a alta temperatura (pirlisis) de metano. Este mtodo no es de utilidad general en el laboratorio. Se han aislado una gran cantidad de compuestos acetilnicos naturales en el reino vegetal. Por ejemplo, el triino siguiente se aisl del crtamo, Carthamus tinctorius, y evidentemente forma parte de las defensas qumicas de la planta contra la infeccin por nemtodos

Propiedades del etino Combustin del etino

En la combustin de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensin desprendida durante la combustin.

La llama amarillenta se debe a la baja proporcin de hidrgeno en la molcula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma. H-C C-H + O2 CO2 + H2O

La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no ocurre en la prctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en cuenta la posibilidad de la presencia de monxido de carbono y carbono nativo, segn: H-C C-H + O2 CO2 + CO + C + H2O.

Reaccin con solucin amoniacal de nitrato de plata.

H-C C-H + Ag+ H-C C-Ag

acetiluro de plata

Reaccin con solucin amoniacal de cloruro cuproso

H-C C-H + Cu+ H-C C-Cu

acetiluro de cobre. El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo

Reaccin con el reactivo de Baeyer

Reaccin del etino con una solucin alcalina de permanganato de potasio

Acidez de las triples ligaduras terminales.

Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carcter cido, debido a que puede producirse la desprotonizacin, o prdida de un hidrgeno del carbono primario y sustituirse por un catin sodio. El sodio, debido a su alta electropositividad deja a la estructura orgnica con densidad de carga negativa. As, el etino acta como un cido, muy dbil, pero capaz de desprotonizarse.