Escuela Superior Politcnica Del Litoral

Instituto de Ciencias Qumicas

Laboratorio De Qumica Orgnica II

OBTENCION DE DIBENZALCETONA
Profesor: Dr. Vctor Del Rosario.

Fecha de elaboracin: Jueves, 31 de mayo del 2012.

Fecha de entrega: Jueves, 7 de junio del 2012. Nombre: Ludy Rivas Menoscal.

Paralelo: 2

Indice
1. Objetivo 2. Teora 3. Materiales y Reactivos 4. Procedimiento. 5. Grficos 6. Datos 7. Clculos 8. Resultados 9. Observaciones 10. Recomendaciones 11. Conclusiones 12. Bibliografa

1. Objetivo
Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida. Obtener un producto de uso comercial como lo es la dibenzalacetona. Reaccin de Claisen - Schimidt

2. Teora
La reaccin aldlica es una reaccin qumica de formacin de enlaces carbono-carbono en qumica orgnica. En su forma normal, la reaccin aldlica involucra la adicin nucleoflica del enolato de una cetona a un aldehdo, para formar una -hidroxicetona, o "aldol" (aldehdo + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas molculas presentes en molculas de origen natural y en frmacos. Algunas veces, el producto de la adicin aldlica pierde una molcula de agua durante la reaccin para formar una cetona ,-insaturada, lo que se conoce como condensacin aldlica. La adicin es reversible. La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de benzaldehdo

3. Materiales y Reactivos Reactivos.

Etanol Apariencia: Lquido incoloro voltil de olor caracterstico y agradable.Gravedad Especfica (Agua=1): 0.7893 / 20C.Punto de Ebullicin (C): 78 79.Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 1.60.Punto de Fusin (C): -114.Viscosidad (cp): N.R. Presin de Vapor (mm Hg): 44.0 / 20C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y benceno. Benzaldehido Punto de ebullicin de 179C, fusin de -26C, su densidad relativa de 1.05; es escasamente soluble en agua y tiene presin de vapor de 130Pa a 26C.Su punto de inflamacin es de 62C y de autoignicin de 190C

Acetona El Punto de ebullicin es de 56.5 oC, fusion de -94C posee una densidad de 0.788 g/ml su ndice de refraccin es 1.3591 ( a 20 oC) y 1.3560 (a 25 oC).Punto de inflamacin en copa cerrada (flash point): -18 oC. Su temperatura de autoignicin es de 538 oC. La presin de vapor a (20 oC): 185 mm de Hg y temperatura, presin y volumen crtico de 235.05 oC, 35257.5 mm de Hg, 0.209 l/mol.Su volumen molar (l/mol) es de 0.739 (a 298.15 K), la densidad molar (mol/l) es 16.677 (slido a -99 oC), 13.506 (lquido a 298.15 K). Por ltimo la temperatura y presin en el punto triple: -94.7 oC y 19.46 mm de Hg. Es miscible con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y teres.

Agua Destilada Posee las mismas propiedades fsicas qumicas que el agua, como el punto de ebullicin de 100C y de congelacin de 0C, su densidad relativa es de 1g/cm3 Hidrxido de sodio (NaOH) Punto de ebullicin: 179C, fusin: -26C con densidad relativa (agua = 1): 1.05 es escasamente soluble en agua, el punto de inflamacin es de 62C y su temperatura de autoignicin de 190C

Tabla N1 Materiales
Material Matraz Erlenmeyer de 125ml Termmetro Vidrio de reloj Agitador mecnico Cantidad 1 1 1 1 Material Vaso precipitado de 250ml Pipeta de 10 ml Embudo Buchner Mechero de Bunsen Cantidad 1 3 1 1

4. Procedimiento
a) Colocar en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 1.25 g de NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. b) Aadir poco a poco 1.25 ml de benzaldehdo y agitar, luego adicionar 0.5 ml de acetona.

c) Continuar la agitacin durante un periodo de 15 a 20 minutos, mantenga la temperatura entre 20-25 o C utilizando baos de agua fra. d) e) Filtrar el precipitado formado en el paso anterior, realizar lavados con agua fra. Recristalizar con etanol para mejorar su pureza.

5. Grficos

Sistema de filtracin

agitacin en baos de agua fria

Bao Mara

Recristalizar con etanol

6. Datos
Accin Poner NaOH, agua, etanol Observaciones La sustancia es incolora, esta solucin cida ayudar a que la velocidad de la reaccin aumente, optimizando el tiempo de la practica. Sustancia se torna de color gris, en el cual se aprecia la formacin de dibenzalacetona, debido a la que el al poner el benzaldehdo este se va a hidratar permitiendo que luego al poner la acetona esta reaccione para la formacin del producto final. En la sustancia se comienzan a aparecer grnulos de color amarillo opaco con pequeos slidos de color rojo. Quedan los grnulos y slidos descritos anteriormente . Los slidos rojos desaparecen

Al poner benzaldehdo y acetona

Al agitar por 15 a 20 minutos

Termino de filtracin Termino recristalizacin con etanol

7. Clculos
En esta prctica obtuvimos el dibenzalacetona la cual sigue el siguiente mecanismo:

reaccin

Mecanismo

8. Resultados

Tabla N2 Resultados
Nombre y formula Dibenzalacetona (cruda) C17H12O Dibenzalacetona (pura) C17H12O Descripcin Se obtiene al filtrar la reaccin entre benzaldehdo, acetona, NaOH , agua y etanol Se obtiene luego de cristalizacin por etanol

9. Observaciones
Se pudo apreciar varios cambios en la sustancia tales como su color y textura, ya que comenz con un aspecto incoloro del cual se generaron grnulos de color amarillos con slidos rojos (los cuales posteriormente desaparecieron), dejando asi el producto final el cual es un polvo amarillo claro con un . La reaccin que se realiz fue una reaccin aldlica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada y ya que la cetona es uno de sus componentes por eso es una reaccin de ClaisenSchmidt ya que bajo la presencia de NaOH la cetona no se auto condens de manera apreciable y la deshidratacin ocurri con facilidad por que el enlace doble que

se form estaba conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el sistema conjugado.

10. Recomendaciones

Al momento mantener de la temperatura a 20 -25C no se debe colocar demasiado hielo pues puede llegar a temperaturas aproximadas a 0C, y cuando se llegue a la filtracin se puede usar la misma agua usada para mantener temperatura; pero en el resto de procedimiento es agua destilada.

11. Conclusiones
Una reaccin aldlica cruzada dirigida es dada entre dos carbonilos diferentes Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos cidos. Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas cruzadas dirigidas). Durante esta prctica se generaron slidos de color rojo esto es debido a que benzaldehdo se oxida al mantenerlos en el ambiente convirtindose en otro reactivo que al reaccionar generaron estas impurezas.

12. Bibliografa
HOJA DE SEGURIDAD IV ACETONA, 2011. Disponible en: www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf HOJA DE SEGURIDAD DE HIDROXIDO DE SODIO, 2011, Disponible en: http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf BENZALDEHIDO, 2011. Disponible en: http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustanciasquimicas/0102.htm Condensacin de Claisen-Schmidt,2011.Disponible en: http://es.scribd.com/doc/15573195/10Condensacion-de-Claisenschmidt

Anexo
Explique Qu es la condensacin aldlica cruzada dirigida? Es cuando dos carbonilos diferentes reaccionan entre si Cul es el papel de la acetona en la obtencin de la DIBENZALCETONA? Vuelve la reaccin aldlica cruzada en una reaccin Claisen-Schmidt, facilitando la deshidratacin Cmo calcula la eficiencia del proceso de sntesis? Dividiendo la cantidad de moles de dibenzalacetona para los de acetona Cmo evitamos la prdida de masa del producto durante su RECRISTALIZACIN? Haciendo que el enfriamiento sea lento, para correcta formacin de cristales de ser asi las impurezas pueden quedar en el producto Cuales son los usos industriales de la dibenzalacetona? Se usa como insumo para la fabricacin de productos farmacuticos (cosmtico o medicamentos) Por qu la disolucin no debe estar alcalina al recristalizarse? Porque el etanol no reaccionaria.