UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS, CUM UNIDAD DIDCTICA QUMICA, PRIMER AO GUIAS DE ESTUDIO QUIMICA

2010

ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJN INFORMACION ADICIONAL. NOMENCLATURA UIQPA: Reglas: -Buscar la cadena ms larga que contenga el grupo OH. -Numerar la cadena a partir del extremo al que se encuentra ms prximo el grupo hidroxilo. -Al nombre del hidrocarburo alcano se agrega la terminacin l de alcohol Ej: metano Etano Metanol Etanol

-Por lo que la terminacin ol identifica un alcohol -Si en la estructura aparecen ms de un grupo OH, se emplean los sufijos: diol triol poliol Ej: OH OH OH OH OH OH OH 1) CH2 CH2 1,2-Etano diol (Etilenglicol) 2) CH2 CH2 CH2 1,3-Propanodiol (Trimetilenglicol) 3) CH2 CH CH2 1,2,3-Propanotriol (Glicerol)

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NOMBRE COMUN: Se antepone la palabra alcohol, seguida del nombre del alcano eliminando el sufijo ano y cambiarlo por la terminacin lico. PROPIEDADES FISICAS: Los alcoholes son molculas polares, sin embargo no todos son solubles en agua. Cuando no son solubles en agua son solubles en solventes no polares (cloroformo, CCl4, Acetona). COMPARACION DE PUNTOS DE EBULLICIN Y MASAS MOLARES
FORMULA CH4 HOH C2H6 CH3OH NOMBRE Metano Agua Etano Metanol Propano Etanol n-Butano 1-Propanol M 16 18 30 32 44 46 58 60 Pe (oC) -161 100 -89 65 -45 78 -0.5 97

C3H8 CH3CH2OH n-C4H10

CH3CH2CH2OH

SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES BUTLICOS EN EL AGUA

SOLUBILIDAD (g/100 g de agua) ALCOHOL FORMULA

n-Butlico Isobutlico
Sec-butlico

t-Butlico

CH3CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2COH

8
11 12.5 Completamente soluble

Los alcoholes de 1-4 tomos de carbono son solubles en agua; de 5 tomos de carbono en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De 1 a 10 tomos de carbono son lquidos, incoloros de olor caracterstico de 11 tomos en adelante son slidos, blancos, cristalinos. Los puntos de ebullicin son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrgeno.

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CUESTIONARIO 1. Cul de los siguientes pares de alcoholes son solubles en agua? (Marque con una X la letra que corresponda) a) CH3-CH2-CH2OH / CH3OH b) CH3-(CH2)6-CH2OH / CH3-CH-CH2CH2CH2-CH3 OH c) CH3-CH -CH2OH / CH3 CH CH3 CH3 OH CH3 d) CH3-CH2-CH2-CH2.OH / CH3-C-CH3 OH 2. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a) alcohol isoproplico b) alcohol secbutlico c) alcohol terbutlico d) alcohol isobutlico e) alcohol n-butlico

3. Cul de los siguientes alcoholes se presenta en estado slido (marque con una X)? a) CH3 CH2CH2 CH2CH2OH d) CH3(CH2)11-CH2OH 4. Existen alcoholes que a temperatura ambiente se encuentran en estado gaseoso: Si____ No____ b) CH3CH2OH c) CH3-CH2CH2-OH

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NOMENCLATURA: Completar el cuadro segn lo que haga falta: FORMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE UIQPA NOMBRE COMUN

Alcohol n-proplico 2-metil-2-propanol

Alcohol isoproplico
3-etil-2-metil-1-heptanol

No Alcohol neopentlico

2-cloro-1-butanol

No Alcohol sec-butlico

Br CH3-CH2-CH-CH-CH3 No OH OH OH

CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 No Cl Alcohol benclico

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5. Marque con una X la letra que contenga al compuesto con el punto de ebullicin ms alto. a) CH3-CH2CH2CH2-OH b) CH3-CH2-CH2-CH3 c) CH3-CH2-O-CH2-CH3 d) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 6. Escriba la frmula estructural condensada del alcohol de madera:

7. Escriba los usos del metanol:

8. Qu sucede cuando se ingiere metanol?

9. Para qu se utiliza principalmente el etanol?

9.1. Qu otros usos tiene el alcohol etlico?

10. Cul es el uso principal del alcohol isoproplico?

11. Usos y caractersticas del etilenglicol:

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12. Escriba otros nombres con los que se conoce el etanol:

13. Como se obtiene el 1,2,3-propanotriol (glicerol o glicerina)? Para qu se utiliza? En que productos lo podemos encontrar?

REACCIONES QUIMICAS Reacciones Qumicas: 1. OXIDACION. Los alcoholes primarios se oxidan para formar aldehdos, los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios que son ms estables no se oxidan bajo las mismas condiciones que los alcoholes secundarios y primarios. Rep. General: O a) R-CH2OH O RC H Alcohol 1o. OH b) R-C-R H Cetona OH b) R C R R O No hay reaccin bajo las mismas condiciones que el alcohol 1o y 2o O Aldehdo O R-C-R

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EJEMPLO: a) CH3CH2OH + KMnO4 CH3 C

O + MnO2 + KOH H

Ejercicios: b) CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4

c) CH3-CH-CH2-CH3 + KMnO4 OH CH3 d) CH3 C OH CH3 e) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + KMnO4 CH3 f) CH3-C-CH2-CH2-OH + KMnO4 CH3 + KMnO4

2. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES: (Formacin de Alquenos) Los alcoholes forman alquenos cuando estn en presencia de cido sulfrico y a 180oC. El orden de reactividad es: 1 > 2 > 3 (estos ltimos no reaccionan bajo las mismas condiciones.

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Representacin General: a) R CH2OH H2SO4 180oC b) R CH- CH2-R OH R c) RC-R H2SO4 18OoC OH no hay reaccin bajo las mismas condiciones R-CH = CH2 + H2O

H2SO4 18OoC

R-CH = CH R + H2O

Para la obtencin de alquenos isomricos por deshidratacin catalizada con cido de un alcohol, generalmente predomina el alqueno que tiene el mayor nmero de sustituyentes sobre el doble enlace; esto se conoce como regla de Zaitsev.

Ejemplo: H2SO4 CH3-CH2-CH-CH3 18OoC CH3-CH = CH-CH3

OH 2-Butanol

2-Buteno (80%)

+
CH3CH2-CH = CH2 1-Buteno (20%)

+ H2O

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EJERCICIOS:

2.1 CH3-CH2-CH2CH2OH H2SO4 180oC

_________________________

OH

2.2

CH3-CH-CH-CH3 CH3

H2SO4 18OoC H2SO4

_________________________

_________________________ 180oC

2.3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH H2SO4

H2SO4 18OoC

________________________

_________________________ 180 C 3. PRUEBA DE LUCAS: Es una prueba utilizada para la identificacin de alcoholes y reconocer entre alcoholes 1, 2 y 3o. El orden de reactividad frente a la prueba de Lucas es la siguiente: 3 > 2 > 1 >
o

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REPRESENTACION GENERAL: R a) R C - OH R Alcohol 3 ZnCl2 + HCl R R C Cl + H2O R Derivado halogenado 3 (turbidez inmediata)

R b) R CH - OH + HCl Alcohol 2 ZnCl2

R R CH Cl + H2O Derivado Halogenado 2 (turbidez despus de bao de mara)

c)

R CH2 OH + HCl Alcohol 1

ZnCl2

R CH2 Cl + H2O Derivado Halogenado 1 (no tiene manifestacin)

EJERCICIOS: CH3 ZnCl2 3.1 CH3-CH2-C-OH + HCl CH3 3.2 CH3 CH CH2 CH3 + HCl OH ZnCl2 3.3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ZnCl2

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CH3 ZnCl2 3.4 ________________ + _________ FENOLES Son molculas que contienen el grupo hidroxilo unido al anillo aromtico, entre ellos tenemos a: CH3-C-CH3 + H2O Cl

Fenol

Clasificacin

- naftol

- naftol

PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL: Compuesto ligeramente soluble en agua, en forma pura es slido, cristalino, posee un olor caracterstico. Es germicida poderoso, raras veces se emplea como antisptico, debido a su extrema toxicidad. Es custico para la piel y cuando se ingiere, se comporta como un veneno violento se absorbe a travs de la piel. Se le conoce tambin como cido fnico. Se inflama fcilmente es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.

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Reaccin Qumica del Fenol. 1. Con reactivo de FeCl3 1% (Prueba coloreada) Los fenoles y enoles en disolucin acuosa o hidroalcohlica, dan coloraciones intensas caractersticas al aadirles unas gotas de disolucin de FeCl 3 (0.01 M). El fenol da un color violeta al formar compuestos de coordinacin con el hierro (III)

FeCl3

Benzoquinona Esta prueba se utiliza para identificacin del fenol.

Nomenclatura: Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre comn.