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Separacin de Alcaloides UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA Facultad de ingeniera Qumica y textil Laboratorio de Qumica Orgnica II

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INDICE
1. OBJETIVO1 2. FUNDAMENTO TEORICO.1 2.1. ALCALOIDES 2.2. NICOTINA 2.3. REACCIONES QUIMCAS Y MECANISMO DE REACCION 3. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO..4 4. CUADRO DE DATOS.....5 5. CALCULOS Y RESULTADOS......5 6. OBSERVACIONES..5 7. CONCLUSIONES....6 8. APENDICE...6 9. BIBLIOGRAFIA..8

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LABORATORIO N1 SEPARACIN DE ALCALOIDES


1. OBJETIVOS Desarrollar habilidades en la extraccin de productos naturales. Conocer los procesos involucrados en la extraccin de productos naturales. Adiestrarse en la tcnica de purificacin por recristalizacin. Comprender y poner en prctica los principios fisicoqumicos involucrados en las extracciones slido lquido y lquido lquido. 2. FUNDAMENTO TERICO 2.1. ALCALOIDES Los alcaloides son molculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de tomos de carbn, hidrgeno, nitrgeno y oxgeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ah su nombre. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los animales. La mayora de plantas medicinales, txicas y alucingenas deben sus efectos a la actividad biolgica de los alcaloides. Segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgsicos, anestsicos, curativos o psicotrpicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrgeno. Generalmente actan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso simptico. La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin estimulante que presentan algunos como la cafena o la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA Facultad de ingeniera Qumica y textil Laboratorio de Qumica Orgnica II Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble. ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de carbono. 2.2. NICOTINA La nicotina es un alcaloide lquido, oleoso, e incoloro, cuya frmula qumica es:

La nicotina es uno de los ms de 4,000 compuestos qumicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa. Es el componente principal del tabaco que afecta al cerebro En pequeas dosis la nicotina es un estimulante nervioso, especialmente del sistema nervioso vegetativo, favoreciendo la liberacin de adrenalina y de otras sustancias del organismo. En grandes dosis, la nicotina paraliza el sistema nervioso autnomo impidiendo la transmisin de impulsos a travs de los espacios localizados entre las clulas nerviosas contiguas (espacios sinpticos). Dosis an mayores de nicotina pueden producir convulsiones y muerte. Los efectos de la nicotina sobre el sistema nervioso varan segn los individuos. EXTRACCION SLIDO-LQUIDO La extraccin slido-lquido es una operacin bsica cuya finalidad es la separacin de uno o ms componentes contenidos en una fase slida, mediante la utilizacin de una fase lquida o disolvente. Se usa tanto para eliminar algn componente no deseable de un slido mediante disolucin con un lquido o en otros casos se desea obtener un componente valioso que esta contenido en un slido. Algunos ejemplos son: - El azcar se separa por extraccin slido-lquido de la remolacha con agua caliente. Separacin de Alcaloides Pgina 3

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA Facultad de ingeniera Qumica y textil Laboratorio de Qumica Orgnica II - Los aceites vegetales se recuperan a partir de semillas, como los de soya y de algodn mediante la slido-lquido con disolventes orgnicos. - La extraccin de colorantes se realiza a partir de materias slidas por slido-lquido con alcohol o soda 2.3. REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION La extraccin en medio ligeramente cido

N H3C N

H2SO 4 N

H3C

4O

Mecanismo:

H N H3C N

N H3C N

N H3C N H
+

4O

La reaccin con el NaOH Separacin de Alcaloides Pgina 4

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N H3C N H
+

4O

N 2NaOH N H3C

Na2SO 4

Mecanismo:

N H3C N H
+

O 4

H
N

N H3C

+S

4O

H 2O

+ -O

N H3C N

Na2SO 4

La reaccin con el cido pcrico en metanol Separacin de Alcaloides Pgina 5

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OH N H3C N O 2N NO 2 N H3C N NO 2
+ +

O 2N H

NO 2

NO 2 2

Mecanismo

OH O 2N N H3C N NO 2 NO 2 N H3C N H
+ +

O O 2N

NO 2

O N H3C N H
+ +

O 2N H H
+

N H3C N H
+

O 2N H

NO 2

O 2N 2

3. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO El procedimiento a seguir, se detalla en el diagrama de flujo que se muestra en la pgina siguiente.

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Imgenes de algunos procedimientos de nuestro laboratorio:

4. CUADRO DE DATOS A lo largo del experimento se obtuvieron los siguientes datos: MTABACO MPAPEL FILTRO MPAPEL FILTRO + DIPICRATO DE NICOTINA 5. CLCULOS Y RESULTADOS Como la nicotina se encuentra alrededor del 3% en las hojas de tabaco, asumimos este dato como nuestro dato terico. Separacin de Alcaloides Pgina 8 = = = 25.0g 1.0g 1.4 g

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Calculando la masa de dipicrato de nicotina MPAPEL FILTRO + DIPICRATO DE NICOTINA - MPAPEL FILTRO = M DIPIC. DE NICOTINA M DIPIC. DE NICOTINA = 1.4 1.0 = 0.4g Calculando el % aproximado de nicotina en las hojas de tabaco MNICOTINA = 25*3/100 = 0.75g

De la estequiometra de la Reaccin MNICOTINA = MDIPIC. DE NICOTINA = 0.4g Calculando la eficiencia de la Reaccin = 0.4 x 100 / 0.75 = 53.3% 6. OBSERVACIONES De los materiales usados para filtrar (papel de filtro o tocuyo tupido), es mucho ms eficiente usar el tocuyo tupido. Al aadir el tabaco en la solucin de cido sulfrico y agua que estn en calor, con el pasar de los minuto la solucin se torno de color marrn que inicialmente era incolora. Al transferir la mitad de la solucin anterior a la pera de decantacin y aadirle el diclorometano se observa la inmediata formacin de 2 fases, fase inferior (diclorometnica) con aspecto aceitoso color crema plido transparente y la fase superior (acuosa) color marrn. En el proceso de extraccin anterior se observo tambin la formacin de una emulsin (aspecto aceitoso espesa en forma de grumuelos pequeos), esta se formo entre las 2 fases (debajo de la fase superior). En la deshidratacin a la fase diclorometanica que se encuentra en un erlenmeyer se adiciono una pequea cantidad de Na 2 SO4 anhidro (lo realizo la jefa de practica). Nuestro grupo no hizo la destilacin simple que se realizo por medio del rotavapor, ya que la sustancia a destilar ya se haba evaporado durante la semana de reposo La solucin destilada era transparente amarilla bien plida. Al aadir la solucin de cido pcrico se observo la inmediata formacin de un precipitado amarillo patito muy intenso (dipicrato de nicotina), se aade el cido pcrico hasta que la precipitacin sea mnima. Al aadir la solucin caliente de etanol y dejar enfriar se observo la formacin de pequeos cristales, luego se enfra en un bao para apresurar la formacin de los cristales. 7. CONCLUSIONES Separacin de Alcaloides Pgina 9

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La nicotina no es muy soluble en la extraccin slido liquido, es por ello que se utilizo como solvente el cido sulfrico para protonarlo y poder separar la fase liquida que contiene a la nicotina en el agua. En la extraccin liquido-liquido se utilizo diclorometano, por que en estado base los alcaloides son solubles en solventes orgnicos no polares. El diclorometano es extrado por destilacin de la solucin debido a que se llega a su punto de ebullicin en donde este es separado. El anlisis cualitativo de las reacciones, especficamente colorimtrico, es un mtodo prctico para definir la presencia o no de las sustancias en solucin. La temperatura es muy importante en las extracciones de alcaloides, y extracciones en general, de las plantas. El cuidado, y por la tanto la eficiencia, de las operaciones unitarias como la destilacin efectuadas en la prctica definen el rendimiento final del producto obtenido. La recristalizacin es el mtodo ms prctico para purificar sustancias. La eficiencia de las reacciones tambin depende de la pureza del alcohol etlico empleado y de su concentracin, as como de los dems reactivos. Por lo general, la extraccin de sustancias de las plantas se dividen en dos etapas: extraccin slido lquido y extraccin lquido lquido. 8. APNDICE 8.1. USOS Y APLICAIONES DEL TABACO Cuando escuchamos la palabra tabaco, la primera imagen que nos viene a la cabeza es un cigarrillo, tal vez un cigarro puro o una pipa, y raramente las barrocas cajitas de polvo de tabaco para aspirar o rap. Puede que, tambin recordemos las advertencias de las autoridades sanitarias, ya que existe un consenso cientfico mundial sobre la evidencia de que el hecho de fumar conlleva riesgos para la salud. Sin embargo, la planta del tabaco hace honor a la denominacin de panacea antrquica que recibi a su llegada al Viejo Continente y cuenta con mltiples e insospechadas aplicaciones. En los albores de su historia, los indgenas la crean divina y su humo o sus hojas, mezcladas con cal de conchas marinas molidas, no faltaban en los rituales y ceremonias religiosas. Tambin la utilizaban como estimulante, medicina y fuente de placer. Estos usos continuaron vigentes en la Europa de los siglos XVI y XVII, cuando se la conoca como hierba para todos los males, hierba santa, hierba vulneraria de las Indias... Adems, por aquel entonces conoci otra nueva aplicacin: la ornamental.

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En nuestros das, las plantas de tabaco no abundan en los jardines ni las macetas de los balcones. Nadie aspira rap para calmar sus dolores de cabeza o se pone una cataplasma de hojas de tabaco para curar una herida. Pero el tabaco sigue siendo un regalo de la naturaleza con muchas posibles aplicaciones, como las que podemos leer a continuacin: Insecticida: La nicotina contenida en el polvo o los restos agrcolas o industriales de hojas y plantas de tabaco, se utiliza con xito como insecticida agrcola. Estos restos aplicados a las plantas cultivadas y las tierras de labor actan como un efectivo exterminador de patgenos y grmenes sin los efectos secundarios negativos sobre el medio ambiente y la salud que pueden tener los insecticidas de sntesis qumica. cido ctrico: El tabaco es rico en cido ctrico, especialmente algunas variedades como el Makhorka, cuyo contenido en este cido es del 6 al 8% (el limn, considerado como el fruto ms rico en cido ctrico, no llega al 6%). La extraccin integral de cido ctrico como fase posterior a la extraccin de la nicotina se prob con xito, a escala semi-industrial, en el instituto de Krasnodar en la Unin Sovitica en los aos 30. Papel: Los tallos del tabaco suelen desecharse como un producto sin valor. Sin embargo, investigadores blgaros ensayaron y pusieron a punto una tcnica de extraccin de la celulosa contenido en los tallos del tabaco y su posterior blanqueo industrial para su transformacin en papel de imprimir y escribir. Aceites industriales: Varias experiencias han conseguido la puesta a punto de una tcnica consistente en la extraccin de los aceites contenidos en las semillas del tabaco. Se trata de aceites no comestibles pero con una gama de aplicaciones industriales importante como puede ser la fabricacin de pinturas. Chim: Se trata de una pasta de consistencia blanda obtenida de extractos acuosos, fluidos de los desperdicios del cultivo, curado y transformacin de los tabacos (secos) de fumar, tratados por el calor en grandes pallas o recipientes metlicos puestos al fuego sucesivamente hasta evaporacin del medio lquido. La pasta resultante se decanta y deja secar hasta consistencia semi-slida. Este es el "chim en rama" del que se empaquetan el llamado "chim embojotado" o "chim aliado", listo para su venta y consumo. De l se toman pequeas porciones, como dos granos de arroz que se adhieren detrs de los dientes anteriores produciendo una fuerte salivacin (debe escupirse con frecuencia) y provocando una cierta euforia, disminuyendo el apetito y aumentando la capacidad de trabajo (parecido a lo que

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experimentan los masticadores de coca en Bolivia y Per). Suelen usarlo los indgenas y criollos de los Llanos venezolanos y colombinos. Paneles decorativos: Mediante tcnicas anlogas a las utilizadas para fabricar paneles de aglomerado con serrn y trozos o desperdicios de madera, se puede introducir en la mezcla restos de cosecha, de la industria y tallos de tabaco secos y troceados o molidos. El resultado es un aglomerado de un bello "color tabaco" muy decorativo, con el que se puede dar aprovechamiento econmico a restos de tabaco sin otra utilidad. Sirven para cubrir superficies y formar biombos separadores de aspecto y color atractivos. Al parecer se han fabricado en Cuba, de donde nos lleg la idea. Licor: Su uso alternativo nacional por excelencia. Tabaquito es su nombre y su sabor delicioso... Es tpico de Almendralejo (Badajoz).

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HOJAS DE SEGURIDAD: ACIDO PICRICO ACIDO PICRICO 2,4,6 Trinitrofenol C6H3N3O6 Masa molecular: 229.11 N CAS 88-89-1 N RTECS TJ7875000 N ICSC 0316 N NU 0154 N CE 609-009-00-X

TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION

PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

INCENDIO

Combustible. Explosivo. Evitar llama abierta, NO Muchas reacciones Agua en grandes producir chispas y NO pueden producir incendio cantidades. fumar. o explosin. Riesgo de incendio y explosin. No exponer a friccin o choque. EVITAR LA DISPERSION DE POLVOS! Extraccin localizada o proteccin respiratoria. Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y someter a atencin mdica. Aclarar y lavar la piel con agua y jabn y solicitar atencin mdica. En caso de incendio: mantener fros los bidones y dems instalaciones por pulverizacin con agua.

EXPLOSION

EXPOSICION

INHALACION Tos, dolor de garganta. PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento.

PIEL INGESTION

Guantes protectores.

Diarrea, vrtigo, dolor de No comer, beber ni fumar Provocar el vmito cabeza, nusea, vmitos. durante el trabajo. (UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y

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someter a atencin mdica. DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO

Material especial, smbolo E Barrer la sustancia derramada e smbolo T introducir en un recipiente, R: 2-4-23/24/25 recoger cuidadosamente el A prueba de incendio, separado S: 28-35-37-44 residuo, trasladarlo a de oxidantes fuertes, metales y Clasificacin de Peligros NU: continuacin a un lugar seguro. 1.1 D sustancias reductoras. (Proteccin personal adicional: CE: respirador de filtro P2 para partculas nocivas).

ACIDO PICRICO ESTADO FISICO; ASPECTO Cristales amarillo inodoros. PELIGROS FISICOS VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin y por ingestin. RIESGO DE INHALACION

PELIGROS QUIMICOS

Puede descomponerse con explosin por choque, friccin o EFECTOS DE EXPOSICION sacudida. Puede estallar por DE CORTA DURACION DATOS calentamiento intenso. Se IMPORTANTES forman compuestos inestables La exposicin podra causar frente al choque con metales, irritacin de los ojos y la piel. particularmente cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustin, EFECTOS DE EXPOSICION formacin de compuestos txicos de xidos de carbono y PROLONGADA O REPETIDA nitrgeno. Reacciona vigorosamente con oxidantes y La experimentacin animal agentes reductores. muestra que esta sustancia puede LIMITES DE EXPOSICION causar malformaciones congnitas en humanos. TLV: 0.1 ppm (piel) (ACGIH 1990-1991).

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Punto de fusin: 122C Densidad relativa (agua = 1): 1.8 PROPIEDADES Solubilidad en FISICAS agua, g/100 ml: 1.4 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.9

Punto de inflamacin: 150C Temperatura de autoignicin: 300C Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 2.03

DATOS AMBIENTALES NOTAS Para seguridad en el transporte se aade un 10-20% de agua. Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-10G01 Cdigo NFPA: H 2; F 4; R 4; INFORMACION ADICIONAL ACIDO PICRICO ACIDO PICRICO CCE, IPCS, 1994 Ni la CCE ni la IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta informacin. Esta ficha contiene la opinin colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versin espaola incluye el etiquetado asignado por la clasificacin europea, actualizado a la vigsima adaptacin de la Directiva 67/548/CEE traspuesta a la legislacin espaola por el Real Decreto 363/95 (BOE 5.6.95).

NOTA LEGAL IMPORTANTE:

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Fichas Internacionales de Seguridad Qumica DICLOROMETANO DICLOROMETANO Cloruro de metilo Dicloruro de metilo DCM CH2Cl2 Masa molecular: 84.9 CAS: 75-09-2 RTECS: PA8050000 ICSC: 0058 NU: 1593 CE: 602-004-00-3 TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/SINTOMAS PREVENCION AGUDOS

ICSC: 0058

LUCHA CONTRA INCENDIOS/ PRIMEROS AUXILIOS En caso de incendio en el entorno: estn permitidos todos los agentes extintores. En caso de incendio: mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.

INCENDIO

Combustible en condiciones especficas. Desprende humos (o gases) txicos e irritantes en caso de incendio. (Vanse Peligros Qumicos).

EXPLOSION

EXPOSICION Vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas, debilidad, prdida del conocimiento, muerte.

EVITAR TODO CONTACTO! Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria. Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia mdica. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y

Inhalacin

Piel

Piel seca, enrojecimiento, Guantes sensacin de quemazn. protectores y traje de proteccin.

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Fichas Internacionales de Seguridad Qumica DICLOROMETANO

ICSC: 0058

D A T O S I M P 0 R T A N T E

ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION Lquido incoloro, de olor Por evaporacin de esta sustancia caracterstico. a 20C, se puede alcanzar muy rpidamente una concentracin PELIGROS FISICOS nociva en el aire. El vapor es ms denso que el aire. EFECTOS DE EXPOSICION Como resultado del flujo, DE CORTA DURACION agitacin, etc., se pueden generar La sustancia irrita los ojos, la piel cargas electrostticas. y el tracto respiratorio. La ingestin del lquido puede PELIGROS QUIMICOS dar lugar a la aspiracin del En contacto con superficies mismo por los pulmones y el calientes o con llamas esta consiguiente riesgo de sustancia se descompone, neumonitis qumica. formando humos txicos y La exposicin podra causar corrosivos. disminucin de la consciencia. Reacciona violentamente con La exposicin podra causar la metales tales como aluminio, formacin de magnesio, sodio, potasio y litio, carboxihemoglobina. bases y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y EFECTOS DE EXPOSICION explosin. PROLONGADA O Ataca a algunas formas de REPETIDA plstico, caucho y El contacto prolongado o repetido recubrimientos. con la piel puede producir dermatitis. LIMITES DE EXPOSICION La sustancia puede afectar al TLV (como TWA): 50 ppm A2; sistema nervioso central y al 174 mg/m3 A2 (ACGIH 1993hgado, dando lugar a una 1994). enfermedad degenerativa del cerebro y a un aumento del VIAS DE EXPOSICION tamao del hgado. La sustancia se puede absorber Esta sustancia es posiblemente por inhalacin, a travs de la piel carcingena para los seres y por ingestin. humanos. Punto de ebullicin: 40C Densidad relativa de la mezcla Punto de fusin: -95.1C vapor/aire a 20C Densidad relativa (agua = 1): (aire = 1): 1.9

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DATOS Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debera prestarse AMBIENTALES atencin especial a los organismos acuticos. NOTAS El fumar tiene un efecto aditivo en la formacin de monxido de carbono en la sangre. Bajo ciertas condiciones pueden desarrollarse mezclas combustibles vapor/aire difciles de inflamar. La adicin de pequeas cantidades de una sustancia inflamable o el aumento del contenido de oxgeno en el aire mejora notablemente la combustibilidad. El consumo de bebidas alcohlicas aumenta el efecto nocivo. Est indicado examen mdico peridico dependiendo del grado de exposicin. La alerta por el olor es insuficiente. NO utilizar cerca de llamas, de superficies calientes o de operaciones de soldadura. ENVASADO Y ETIQUETADO: Envase irrompible; colocar el envase frgil dentro de un recipiente irrompible, cerrado. Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-720 Cdigo NFPA: H 2; F 1; R 0; INFORMACION ADICIONAL DICLOROMETANO ICSC: 0058

NOTA LEGAL IMPORTANTE:

Ni la CCE ni el IPCS ni sus representantes son responsables del posible uso de esta informacin. Esta ficha contiene la opinin colectiva del Comit Internacional de Expertos del IPCS y es independiente de requisitos legales. La versin espaola incluye el etiquetado asignado por la clasificacin europea (CEE 67/548) y sus adaptaciones. Las frases de riesgo especfico (frases R) y los consejos de prudencia (frases S) no traspuestas a 31 de Mayo de 1992 a la normativa espaola estn marcadas (*).

9. BIBLIOGRAFA Biblioteca de Consulta Microsoft Encarta 2005. 1993-2004 Microsoft Corporation. www.cartif.com visitada el 12 de abril del 2007 www.FMB_organica.pdf visitada el 13 de abril del 2007 www.elhumodeltabaco.com visitada el 12 de abril del 2007

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