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COLGIO SO JOS
QUMICA ORGNICA
RIBEIRO PIRES-2008
Professor: Eduardo S.F. ___________________________________________
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SUMRIO
Histrico Hibridao do carbono Classificao do carbono Classificao das cadeias carbnicas aberta Classificao das cadeias carbnicas fechada Radicais orgnicos Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos Cicloalcenos Aromticos Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia normal Nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada lcoois Fenol teres Cetonas Haletos orgnicos Aldedos cidos carboxlicos steres Sais derivados dos cidos carboxlicos Anidridos de cidos carboxlicos Haletos cidos Aminas Amidas Nitrilas Nitro compsto
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HISTRICO Em 1807, Berzelius sugeriu que somente os organismos vivos possuam uma fora vital capaz de produzir os compostos orgnicos. Em 1828 seu discpulo, Whler, pe abaixo essa teoria quando obteve, em laboratrio, a substncia uria (existe na urina) a partir do cianato de amnio (inorgnico), um composto tipicamente orgnico. A sntese de Whler dada abaixo:
Em 1848, Gmelin chama a ateno para o fato de todos os compostos orgnicos conhecidos possurem carbono. A partir disso, Kekul reuni as informaes necessrias para definir a qumica orgnica como sendo a parte da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. 1850,Herman Kolb,primeira transformao de um composto orgnico em outro composto orgnico.
OS COMPOSTOS ORGNICOS PODEM SER DIVIDIDOS EM DOIS GRUPOS: Compostos orgnicos naturais: aqueles encontrados na natureza, como os provenientes do petrleo (metano, propano),ou dos vegetais (clorofila, sacarose e celulose,m etc.); Compostos orgnicos sintticos: aqueles produzidos pelo homem, medicamentos, pigmentos, etc. ATUALMENTE SO CONHECIDOS MAIS DE 10.000.000 DE COMPOSTOE ORGNICOS POSTULADOS DE KEKUL 1 - O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode estabelecer at 4 ligaes com outros tomos;
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3 - Os tomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, a chamada propriedade de encadeamento.
Exemplos
Classificao do carbono em uma cadeia A Carbono Primrio (P): o carbono que se liga a no mximo 1 outro tomo de carbono. B Carbono Secundrio (S): o carbono que se liga a 2 outros tomos de carbono. C Carbono Tercirio (T): o carbono que se liga a 3 outros tomos de carbono. D Carbono Quaternrio (Q): o carbono que se liga a 4 outros tomos de carbono.
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CLASSIFICAO DO CARBONO. Podem ser classificados de acordo com o nmero de outros tomos de carbono ligado a ele na cadeia . Primrio: Ligado diretamente, no mximo, a um outro carbono
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EXERCCIOS
A substncia responsvel pelo aroma caracterstico da ma verde pode ser representado por:
a. Quantos hidrogneos completam corretamente essa molcula? b. Classifique os carbonos presente na estrutura. 2) Quais as ligaes (simples, duplas ou triplas )entre tomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posies indicadas por 1, 2, 3 e 4 ? a) b)
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Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primrio, tercirio, b) primrio, quaternrio, c) secundrio, quaternrio, d) tercirio, secundrio, e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio quaternrio, secundrio, tercirio, primrio, secundrio tercirio primrio quaternrio
Cadeia carbnica o conjunto de todos os tomos de carbono e de todos os heterotomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico. Classificao de cadeias aberta, acclica ou aliftica:
Neste caso no h fechamento da cadeia carbnica. Ela possui duas extremidades Normal (aberta):apenas dois extremos livres
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SATURADAS:apresentam
tomos de carbono.
somente
ligao
simples
entre
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CLASSIFICAO DE CADEIAS CARBNICAS CCLICAS (FECHADAS): CADEIAS ALICCLICAS OU NO AROMTICAS So cadeias fechadas que no apresentam o anel benznico. Ou seja no possuem extremidades livres.
SATURADAS:
tomos de carbono.
OU
O
OU Professor: Eduardo S.F. ___________________________________________
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O
CADEIAS MISTAS
So cadeias que apresentam parte acclica e parte cclica ou parte acclica e parte aromtica, etc. Exemplo: o p-etil-ciclopropilbenzeno possui cadeia parte aromtica, parte alicclica e parte acclica.
As cadeias aromticas podem ser classificadas como : cadeias mononucleares: apresentam apenas UM ANEL benznico
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cadeias polinucleares:
benznicos. NCLEOS CONDENSADOS
NCLEOS ISOLADOS Cadeias polinucleares: apresentam benznicos. NCLEOS ISOLADOS DOIS ou mais anis
Exerccios
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f)
g)
h)
i)
Exerccios de fixao
1) Determine o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares :
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8) Identifique quais so os carbonos primrios, secundrios e tercirios nos compostos a seguir : primrio : secundrio tercirio : quaternrio :
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RADICAIS ORGNICOS
Radicais: so tomos ou agrupamentos de tomos eletricamente neutros, que apresentam pelo menos um eltron no compartilhado (valncia livre). Principais radicais monovalentes A nomenclatura aos radicais monovalentes caracterizada pelos sufixos il ou ila, precedida do prefixo que indica a quantidade de carbono. Aqui temos os principais radicais, que voc deve memorizar, mas existem outros radicais mais complexos que so menos utilizados. RADICAIS ALQUILAS Radicais Alquila: so radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e saturados. Derivam dos alcanos.
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RADICAIS ARILA Arilas: so radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono pertencente a um anel benznico.
Por que precisamos estudar este assunto? Toda a vida na terra baseada no carbono. Ele o combustvel que queimamos, a nossa comida e as roupas que vestimos. Por isso, para entender uma parte importante do cotidiano necessrio estar familiarizado com a qumica desse elemento. Os compostos de carbono e hidrognio so a base da indstria petroqumica. Os produtos derivados do petrleo so usados para gerar eletricidades e aquecer nossos foges. Eles so tambm usados para fabricar materiais polimricos e compsitos,resistentes, que tornam possvel a comunicao e o transporte moderno. ALCANOS
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Alcanos (parafinas): so hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturada e de frmula geral: CnH2n + 2 , em que n = n de carbonos. Em condies ambientais alcanos apresentam os estados fsicos: gasoso (1 a 4 carbonos), lquido (5 a 18 carbonos) e slido (mais de 18 carbonos). So obtidos do petrleo e gs natural. Alcenos e alcinos apresentam propriedades fsicas semelhantes aos alcanos. Exemplo: H3C CH2 CH3 ou C3H8 OBTENO Destilao fracionada do petrleo, obtendo uma variedade de produtos como gasolina, querosene e leo diesel etc. PREPARAO Hidrogenao cataltica de alcenos. Reduo de haletos de alquila. Hidrlise de compostos de Grignard. Reaes de haletos de alquila com sdio ALCENOS Alcenos (olefinas): so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligao dupla entre carbonos e de frmula geral: CnH2n , em que n = n de carbonos Exemplo: H3C = CH CH CH2 CH3 ou C5H10 (penteno 1) OBTENO Os alcenos praticamente no so encontrados na natureza, exceto o etileno presente no gs natural. PREPARAO Reaes com haletos de alquila com KOH em soluo alcolica. Desidratao de lcoois. Hidrogenao parcial de alcinos. ALCADIENOS Alcadienos (diolefinas): so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por duas ligaes duplas entre carbonos e de frmula geral: CnH2n 2 , em que n = n de carbonos. Exemplo: (propano)
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H2C = CH CH2 CH = CH2 ou C5H8 PREPARAO Os alcadienos so preparados por mtodos similares aos dos alcenos. ALCINOS Alcinos: so hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada por uma ligao tripla entre carbonos e de frmula geral: CnH2n 2 , em que n = n de carbonos. Exemplo: C3H4 PREPARAO Reao de haletos di-vicinais com KOH em soluo alcolica. Reao de tetra-haletos com zinco. Exerccios 1) Dadas as frmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos. a) C5H10 b) C7H12 c) C6H14 d) C10H18 e) C11H22 f) C12H24 g)C8H18 h)C9H16 2) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos: a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6 c) C2H4 e C3H6 d) C5H10 e C5H12 f) C6H6 e C3H8 3) Em Relao os alcanos e alcenos responda: a) Por que os alcanos so chamados de parafina? b) Relacionando o nmero de carbonos na cadeia com a fase de agregao em condies ambientes, quais alcanos so gases e quais so lquidos? c) Por que os alcenos so chamados de olefinas? 4) a) b) c) Fornea a frmula molecular dos alcadienos que apresentam: 20 hidrognios na molcula. 38 hidrognios na molcula. 14 carbonos na molcula. (propino) (pentadieno 1,4 )
5) O hidrocarboneto que apresenta a frmula abaixo pertence a srie dos: H2C = CH CH2 CH = CH2 a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos
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6) Qual a frmula molecular de um alcano que possui 18 tomos de carbono na sua molcula? 7) Qual a frmula molecular de um alceno que possui 20 tomos de carbono na sua molcula? 8) Qual a frmula molecular de um alcino que possui 14 tomos de carbono na sua molcula?
CICLANOS Ciclanos: So hidrocarbonetos de cadeia fechada, saturada, s apresentam ligaes simples entre tomos de carbono do ciclo e de frmula geral: CnH2n, em que n o nmero de tomos de carbono.
: PREPARAO
ciclobutano
ciclohexano
Reao com zinco, de di-haletos, em que o halognios encontra-se ligados a tomos de carbonos separados. Hidrogenao cataltica de aromticos catalisados com Ni, Pt ou Pd. Desoxigenao de cetonas cclicas, na presena de amlgama de zinco e cido clordrico. Os cicloalcanos so preparados na indstria, por ciclizao de alcanos.
CICLENOS Ciclenos: So hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturada que apresentam uma dupla ligao e de frmula geral: CnH2n -2
ciclobuteno AROMTICOS
ciclopenteno
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ou PREPARAO
Industrialmente os hidrocarbonetos aromticos so obtidos pelo fracionamento do alcatro da hulha, os mais simples consiste nas reaes de ciclizao dos alcanos posteriormente sofreram uma disidrigenao. Atravs das reaes de haletos alifticos e aromticos com o sdio, esse mtodo denominado de MTODO FITTIG-TOLLENS. Reaes entre haletos alifticos com o benzeno catalizado com cloreto de alumnio anidro.
OBS: NO PODE UTILIZAR OS PREFIXOS ORTO, META E PARA. ELES S SE APLICAM QUANDO H DOIS SUBSTITUINTES NO ANEL. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS De acordo com a IUPAC. O nome de um composto orgnico formado basicamente por: Prefixo + Infixo + Sufixo
Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos
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Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico: Hidrocarboneto lcool aldedo cetona cido amina: ter: xi Exemplos: H3C CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH3 (propano) (butano) Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos saturados a) ciclo butano b) pentano c) hexano d) ciclopropano e) nonano f) ciclo pentano o ol al =ona ico amina
carboxlico:
2- Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos insaturados a) pent -2- eno b) buta-1,3-dieno c) hex-3-eno d) ciclopropreno e) ciclohexeno f) ciclopenteno
3- Escreva o nome oficial dos hidrocarbonetos aromticos a) para-dietil-benzeno d) orto-dietilzenzeno b) para-dipropil-benzeno e) 1,3-dietilzenzeno c) meta-dietil-benzeno f) etilbenzeno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se identificar a cadeia principal. No caso de alcanos, aquela que apresenta o maior nmero de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeia comeando pela extremidade mais prxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos insatura-dos deve-se comear a enumerar a cadeia pela extremidade mais prxima da insaturao). O nome do composto dado pelo nome das ramificaes seguido pelo nome da cadeia principal.
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Exemplos:
Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cclica apenas se faz necessrio enumerar a cadeia principal se houver mais de uma ramificao. Nos ciclos insaturados, a numerao se inicia pela insaturao.
Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos ramificados: a) 2-metil-octano b) 2,2-dimetil-3-etil- hexa-2-eno c)2,3,4,6-tetrametildecano d) 3,3-dietil-octa-1-ino 2- Escreva a nome oficial dos hidrocarbonetos ramificados: a) b) c)
d)
e)
f)
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lcoois Os lcoois ocorrem, raramente, em forma livre, em alguns leos essenciais. So encontrados na forma de steres constituinte de essncias de frutas, esses ligados a cidos. OBTENO Hidrlise de haletos. Hidratao de alcenos. Reduo de cetonas, aldedos e de cloretos de cidos. lcoois: so compostos orgnicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados a tomos de carbono saturados. Os lcoois so mais reativos que os hidrocarbonetos e apresentam carter praticamente neutro. Na nomenclatura dos lcoois utilizamos o sufixo ol para indicar o grupo funcional OH. Exemplos
: propan-2-ol metanol Obs: Note que a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado o composto chamado de enol (altamente instvel).
Classificao dos lcoois: Quanto aa posio do grupo OH: lcool primrio: a hidroxila est ligada a um tomo de carbono primrio lcool secundrio: a hidroxila est ligada a um tomo de carbono secundrio lcool tercirio: a hidroxila est ligada a um tomo de carbono tercirio Exemplos:
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HO
OH
a) HO
b)
c)
OH d) e) 2- Escreva a frmula estrutural dos lcoois: a) octan-1,2-ol b) ciclo-butanol c)hexan-3-ol e) 2,3-dimetil-butan-1-ol f)octan-2,5-diol
d)2-metil-decan-2ol
Fenol OBTENO Atravs da extrao do alcatro da hulha. Fuso do sal de sdio dos cidos sulfnicos e NaOH Aquecimento com o cloro benzeno com gua, processo denominado Raschig.
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OH
a)
b)
c)
d)
Exemplos:
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metxi-benzeno
Para os teres de cadeia fechada designa-se o tomo de oxignio pela palavra epxi e se indicam por cifras os tomos de carbono a que ele se liga.
a)
O
b)
c)
d)
e)
f)
c) metxi-benzeno f) etxi-propano
Frmula Geral:
Exemplos:
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pentanona
pentanodiona-2,3
Compostos Oxigenados: Haletos Orgnicos OBTENO Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural das cetonas: a) 2,2-dimetil-hexan-3-ona d) 2-metil-deca-3,5-diona b) pentan-2-ona e) 3-metil-octan-4-ona c) ciclopentanona
a)
b)
O
c)
O
d) e) f)
Haletos Orgnicos: so compostos derivados dos hidrocarnonetos pela troca de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I). Frmula Geral: RX
Exemplos:
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dicloro-diflor-metano
1- Escreva a frmula estrutural dos haletos orgnicos: a) 2-flor-pentano d) 2-cloro-heptano b)1,2-dibromo-hexano e) 1,4-dicloro-heptano c)1,2-diiodo-butano
a)
Cl
Cl
I
b)
Br
Br
c)
F Cl
F Cl
d) Aldedos OBTENO
e)
Cl
f)
Aldedos: So compostos orgnicos que apresentam o grupo carbonila na extremidade do composto. Os aldedos so desidratantes, em sua nomenclatura usamos o sufixo al.
Frmula Geral:
Exemplos:
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propanal
butanodial
Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos aldedos: a) 2-metil-pentanal d) propanodial g) decanodial j) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal b) 2,3-dimetil-butanal e) 3-etil-pentanal h) propenal k) pent-3-enal c) propanal f) heptanal i) octanodiol l) metanal
O
H
a)
O
b)
O H
c)
H
O
d)H
e)
f)
cidos Carboxlicos: so compostos orgnicos que apresentam a hidroxila ligada ao grupo carbonila. Os cidos carboxlicos tem carter cido, em sua nomenclatura usamos o prefixo cido e o sufixo ico.
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Frmula Geral:
Exemplos:
cido metanico
cido 3-metil-pentanico
Obs: os cidos carboxlicos com mais de 10 carbonos na cadeia principal so chamados de cidos graxos (constituintes de leos e gorduras animais e vegetais). Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos cidos carboxlicos: a) cido propenico b) cido 2,2-dimetil- butanico e) cido octanodiico c) cido pranico
d) cido 2-metil-pentanodiico
O
OH
O OH
a)
O
OH
b)
O HO
c)
HO
O OH
d)
OH
e)
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steres: so compostos orgnicos usados como essncias. Constituem tambm leos vegetais e animais, ceras e gordura. So obtidos a partir da reao entre lcool ou fenol e cido carboxlico. Sua nomenclatura composta pelo nome do cido formador trocando a terminao ico por ato seguido pela preposio de e pelo nome do radical correspondente ao lcool ou fenol.
Frmula Geral:
Exemplos:
propanoato de metila
butanoato de fenila
Frmula Geral:
Exemplo:
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a)
b)
O O O
O O
c)
d)
2- Escreva a frmula estrutural dos steres: a) Butanoato de metila etila d) etanoato de propila etila b) etanoato de etila c) hexanoato de
e) pentanoato de butila
f)
metanoato
de
Frmula Geral:
Exemplo:
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cido propanico --> Anidrido etanico Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos anidridos: a) anidrido butanico pentanico b) anidrido haxanico c)anidrido
Haletos de cidos
Haletos de cidos: so compostos orgnicos que derivam dos cidos carboxlicos pela substituio da hidroxila por um halognio. Em sua nomenclatura, o nome do nion correspondente ao haleto seguido da preposio de e do nome do acido de origem com a terminao ila.
Frmula Geral:
Exemplo:
O
Cl
a)
Cl
Br
b)
c)
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O
O O
Cl
d)
e)
Cl
f)
2- Escreva o nome oficial dos compostos: a) Cloreto de pentila b) brometo de propila d) iodeto de butanoila
Frmula Geral:
Amina primria
Amina secundria
Amina terciria
Exemplos:
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metil-etil-vinil-amina
fenil-amina
Exerccios 1- Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) propan-2-amina d) 2-metil-pentan-2-amina b) trimetilamina c) 3-metil-butan-1-amina
e) trietilamina
a)
NH2
b)
NH2
c)
Frmula Geral:
Exemplo:
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O NH2
O NH2
O NH2
a)
b)
c)
2- Escreva a frmula estrutural dos compostos: a) etanamida hexanamida b) butanamida c) pentanamida d) 2-metil-
Frmula Geral:
RC
Exemplos:
H2C = CH C
H3C C
propeno nitrila
Frmula Geral:
ou
Exemplos:
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2,4,6