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El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrn de hulla en mayor cantidad. Se encuentra tambin en pequeas cantidades en el petrleo de diversas procedencias y destila en la fraccin del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales. Propiedades Es un slido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusin 80.27 C; temperatura de ebullicin 218 C. Su presin de vapor es apreciable a temperatura ambiente y destila fcilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por sublimacin. Estructura El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La frmula de anillos condensados est de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a) El anlisis y la determinacin del peso molecular indican que la frmula molecular es C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, ismeros, C10H7X, y diez productos disustituidos ismeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomera geomtrica u ptica. c) Se comporta como una molcula simtrica y su momento dipolar es cero. d) La oxidacin produce cido ftlico; por consiguiente la molcula debe tener un anillo bencnico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidacin del I-nitronaftaleno da cido nitroftlico. estructura electrnica El naftaleno es un hbrido de resonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su energa de resonancia es de 61 kcal/mol. La molcula es plana y de acuerdo con la teora de los orbitales, tiene diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica como hidrocarburo aromtico. La medida de las distancias entre los tomos de carbono por medio de rayos X muestra que, en contraste con el benceno, los tomos de carbono no estn igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos. Reacciones: oxidacin, reduccin, halogenacin, nitracin y sulfonacin Oxidacin La oxidacin da cido ftlico.
Halogenacin Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rpidamente con el naftaleno, sin necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenacin del Benceno, dando buenos rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrgeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenacin. Nitracin la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitracin de la alfa naftilamina y la posterior desaminacin por diazotacin. En esta el sustituyente entra solo en la posicin alfa. Sulfonacin En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el cido alfa o beta naftalenosulfnico. A 70 -80 C, el cido sulfrico concentrado convierte el naftaleno en cido beta naftelenosulfnico. Utilizacin Se utiliza como materia prima para la fabricacin de anhdrido ftlico y de numerosos intermediarios para la industria qumica.
Antraceno
El antraceno es Antraceno un hidrocarburo Nombre qumico Antraceno aromtico Frmula qumica C14H10 policclico. A temperatura ambiente se trata de un slido incoloro que sublima Masa molecular 178,23 g/mol fcilmente. El antraceno es incoloro pero Densidad 1,28 g/ml muestra una coloracin azul fluorescente Punto de fusin 215,8 C cuando se somete la radiacin ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Punto de ebullicin 340 C Muchachos realiz unas mediciones en Nmero CAS 120-12-7 espectroscopia infrarroja de una regin Frmula lineal colspan="2" align="center" | situada a 700 aos luz de la Tierra en la direccin de la estrella Cernis 52 y permiti la deteccin de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.1 Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las molculas prebiticas llegaron a la Tierra. Historia del antraceno El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrn. Por oxidacin del antraceno Laurent consigui en 1836 la primera sntesis de la antraquinona y del cido ftlico. Reactividad Aunque el antraceno es un sistema completamente aromtico el anillo central muestra tambin reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central tambin es ms fcilmente oxidable o reducible, debido a la accin de los dos tomos centrales que conservan dos anillos fenlicos con su sistema aromtico intacto y por esta situacin es energticamente ms favorable. Sntesis El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrn o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reduccin de la antraquinona con zinc. Rutas alternativas pasan por el anhidruro del cido ftlico y benceno en reaccin Friedel-Crafts o por deshidratacin de la 2-metil-benzofenona. Aplicacin Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la sntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Adems se utiliza en la sntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.