CIDO CARBOXILICO Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono

oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO2 H), en los cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que contienen se conoce como grupo acilo. Estructura O -COH Frmula General. O C R OH Ar O C OH

cido Aliftico PROPIEDADES FSICAS Estado Fsico A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos. Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehdos, etc., de masa molecular semejante. Punto de ebullicin.molecular semejante. PROPIEDADES QUIMICAS El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del COOH. sus Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso

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Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando interactan con el agua se ionizan en forma parcial. REACCIONES DE IDENTIFICACION 1.- Reaccin de Yodato - Yoduro Esta prueba es parecida que ala general I pero esta vez usaremos yoduro y yodato de potasio y luego le agregaremos almidn. Observaciones despus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza ala cual le agregaremos almidn y la llevaremos a Bao Maria.

Al agregar el almidn la solucin se torna de un color azul

almidon CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2 complejo azul

2.-Reaccion de DESCARBOXILACION Al cido desconocido se le agrega solucion de NaOH en medio bsico. Si se observaturbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacin La reaccin ser: COOH OH + 2 NaOH Cao Se observa: Na2CO3 + HCl NaCl +CO2 + H2o El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se habr llevado a cabo la descarboxilacion. R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O REACCIONES ESPECFICAS COONa OH + Na2CO3

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3.-Ensayo con ACIDO FORMICO HCOOH Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de cido frmico y llevar a bao maria. Observaciones ala agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O

4.- Ensayo con CIDO OXLICO COOH + CaCl2 COOH COO Observaciones al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao Maria se forma un solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido oxlico. 5.-Ensayo del CIDO TARTRICO con NaOH CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4 COOH COOH COO Ca+2 + 2HCl

CHOH

+ Cu (OH)2

CHOH Cu+2 +H2O

CHOH COOH

CHOH COOH

Observacin: se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido Carboxlico.

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6.- Ensayo con CIDO LCTICO En un tubo poner 1ml de cido lctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de Lugol y luego agregar 8 gotas de NaOH. COOH COOH CHOH + NaOI CO + NaI + H2O

CH3 CH3 Observaciones: al agregar el reactivo de Lugo ala cido Lctico se forma una solucin de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala agregar el NaOH y luego lo llevamos al bao Maria y se forma un precipitado de color Blanco. 7.-Ensayo con CIDO SALICILICO En un tubo con 1ml. De Ac. Saliclico Agregar 1ml de Metanol y luego H 2SO4cc y llevar a bao mara. Observaciones: al agregar el metanol y el H2SO4 la solucin se mantiene incolora , que al llevarse al bao Maria de esta solucin emana un olor a frotacin .

COOH OH + CH3OH

COOCH3

H2 S O 4 ( cc )

OH + H2O

Olor a frotacin Fenol 8.-Ensayo con ACIDO BENZOICO en un tubo de ensayo agregar la muestra de acido carboxilico y luego agragar cloruro ferrico fecl3. colocar en bao maria por 5 minutos. Si se forma precipitado , agregar una solucion de ferrocianuro de potasio. Se producira hidroxiaciodos de color

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+ 9.-Ensayo con CARBONATO DE SODIO

FeCl3

3HCl

6
HCOOH + Na2CO3 HCOONa + CO2 + H2O

10.-Ensayo con indicadores Solubilidad en agua Llenar 3 muestras de Ac. Carboxlico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de H2O destilada.

Muestra Ac. Formico Ac. Benzoico Ac. Salicilico

En medio Agua Agua Agua

Solubilidad Solubilidad total Solubilidad total Solubilidad total

Nota.- Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua. Los cidos reaccionan fcilmente con bases inorgnicas, tales como el in oxidrilo o el amoniaco para formar sales.

Los sales de sodio, potasio, y amonio correspondientes, son muy polares y solubles en agua.

Prueba de Acidez cido Saliclico COOH OH + H2O COOOH + H 3O +

COOOH + NaOH

COONa OH + H2O

cido Frmico

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H COOH + H2O H COO- + H3O H COO- + NaHCO3 H-COO-Na + CO2 + H2O cido Benzoico COOH COO-

H 2O

+ H3O+

COO-

COO-Na

+ NaHCO3

+ CO2 + H2O

Solubilidad en Alcohol Llenar 3 muestras de Ac. Carboxilico 1ml en 3 tubos de ensayo luego agregarlo 2ml. de Alcohol Etilico. Muestra Ac. Frmico Ac. Benzoico Ac. Saliclico En medio Etanol Etanol Etanol Solubilidad Soluble Soluble Soluble

BIBLIOGRAFIA QUMICA EXPERIMENTAL Carrasco Venegas, luis Ed. America. Lima - Peru

MANUAL DE LABORATORIO

Velarde Edmundo Ed. Limusa Mxico

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