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EXTRACCIN Y PURIFICACIN CON SOLVENTES ORGNICOS

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enrquez Gmez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N 5 Universidad de Nario, Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Semestre 2 Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como objetivo separar de una mezcla de compuestos orgnicos, el compuesto orgnico que deseamos, utilizando para ello la tcnica de la extraccin con solventes, especficamente la extraccin acido-base y de esta manera purificarlo; es decir, liberar el compuesto de impurezas. Se hizo una extraccin de acido benzoico obtenindose dicho compuesto en la fase acuosa y en la fase orgnica no se detectaron impurezas. Se hizo al igual una extraccin de alfa-naftilamina impura obtenindose dicho compuesto en la fase acuosa y las impurezas en la fase orgnica. Palabras clave: extraccin, solvente, purificar, impurezas, fases acuosa y orgnica. INTRODUCCIN: La extraccin con solventes es una tcnica de separacin que consiste en la transferencia de una sustancia de una fase liquida o solida a otra fase liquida, generalmente se utiliza la extraccin de una sustancia orgnica de una solucin acuosa. El disolvente orgnico que se va a utilizar debe cumplir con las siguientes condiciones: no debe ser soluble en agua, debe ser voltil para que sea fcil la extraccin del compuesto que se desea obtener, no debe reaccionar con el agua ni con el compuesto que se va a extraer. Los solventes orgnicos ms empleados para la extraccin son: el ter etlico, acetato de etilo, cloroformo y diclorobenceno. La extraccin o separacin de un compuesto presente en una muestra liquida o solida se realiza con disolventes capaces de arrastrar dicho compuesto y separarlo de la muestra1. El procedimiento consiste en agitar la muestra con un disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos de distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de acuerdo con sus solubilidades relativas2. Para la eleccin del disolvente se tiene en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia que se va a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del disolvente. El ter di etlico es el ms utilizado por su gran solubilidad y su bajo punto de ebullicin2. Una de las tcnicas ms importantes de extraccin es la que se emplea para separar sustancias orgnicas que son acidas o

bsicas. Por ejemplo, si el acido benzoico se reparte entre el agua y el diclorometano, se hallara algo de acido benzoico en cada capa. Si intentamos repartir cloruro sdico entre agua y diclorometano, podemos estar seguros de que el cloruro sdico se hallara en la fase acuosa. Si pudiramos convertir el acido benzoico en una sal (tratamiento con una base), podramos incrementar su solubilidad en la capa acuosa. Por consiguiente podramos separarlo de una mezcla de reaccin como una sal soluble en agua. La separacin de una amina puede realizarse mediante el empleo de los mismos principios. Naturalmente el disolvente necesario ser acido acuoso en lugar de base acuosa. En este caso, el acido neutralizara la amina para formar la sal amnica soluble en agua3. METODOLOGA: 1.1. Separacin de colorantes:

extraccin acido-base3,4, Cuyo protocolo es el siguiente: Se tomo un embudo de separacin y adicionamos una cantidad del acido orgnico (acido benzoico) con una esptula y agregamos 5 ml de ter etlico. Justo cuando se haya disuelto en el ter agregamos 3 ml de una solucin acuosa de NaOH al 20% y unos 8 ml de agua destilada. Luego agitamos esta mezcla y dejamos reposar hasta observar la fase orgnica y la fase acuosa. Posteriormente se separan estas dos fases en dos tubos de ensayo respectivamente y adicionamos en cada tubo HCl al 10% 1.3. Extraccin y purificacin de un compuesto bsico:

Se tomaron dos tubos de ensayo y se adicionaron 5 gotas de azul de metileno en cada uno de los tubos. Luego se agrego para un tubo 1 mL de agua destilada y para el otro 1 mL de ter etlico. Se realizo el mismo procedimiento anterior, pero esta vez no se utiliz azul de metileno sino, 5 gotas de rojo de metilo. Por ltimo mezclamos los tubos de ter y agua destilada correspondientes al colorante.

Se sigue un procedimiento similar al anterior utilizando la extraccin acido-base3,4. Pero esta vez utilizamos como compuesto orgnico una cantidad de una base orgnica (alfa-naftilamina) impura y agregamos los 5 ml de ter etlico hasta diluir el compuesto. Justo despus de esto aadimos 3ml de una solucin acuosa de HCl al 10% y unos 10 ml de agua destilada. Agitamos esta mezcla y dejamos reposar hasta observar la fase acuosa y la fase orgnica. Luego se separan estas dos fases en dos tubos de ensayo y encada tubo adicionamos NaOH al 10% RESULTADOS: 2.1. Separacion de colorantes: Siguiendo el procedimiento y cumpliendo con las condiciones de la metodologa 1.1 para el rojo de metilo, se observ que este form una sola fase con el ter etlico (ver Fig. a) pero con el agua destilada se formaron dos fases obtenindose este colorante en el fondo del tubo (ver Fig. b).

1.2.

Extraccin y purificacin de un compuesto cido:

Para obtener acido benzoico puro se empleo la tcnica de extraccin con solventes, especficamente empleando la

Fig. a: solubilidad de rojo de metilo en ter etlico

Fig. c: solubilidad del azul de metileno en ter etlico

Fig. b: solubilidad de rojo de metilo en agua destilada Por el contrario con el azul de metileno tenemos que este form una sola fase con el agua destilada (ver Fig. c) pero con el ter etlico se formaron dos fases, obtenindose este colorante en el fondo del tubo (ver Fig. d)

Fig. d: solubilidad del azul de metileno en agua destilada

Al mezclar los tubos de ter y agua destilada que contienen el rojo de metilo se observaron dos fases: el colorante qued en el fondo (fase acuosa) y el ter en la parte superior (fase orgnica) (ver Fig. e) por otra parte al mezclar los tubos de ter y agua destilada que contienen el azul de metileno se observaron dos fases: el colorante qued en el fondo (fase acuosa) y el ter en la parte superior (fase orgnica) (ver Fig. f)

C6H5-COONa + HCl

C6H5-COOH + NaCl (2) Acido

Benzoato de sodio + acido clorhdrico benzoico + cloruro de sodio

2.3. Extraccin y purificacin de un compuesto bsico: Siguiendo el procedimiento y cumpliendo con las condiciones de la metodologa 1.3. Se obtuvieron dos fases: la fase acuosa en la parte inferior donde se encontr la alfanaftilamina purificada y la fase orgnica en la parte superior donde se hallaron las impurezas. A continuacin se presenta la reaccin acido-base de la alfa-naftilamina:
C10H7NH2 + HCl C10H7NH2HCl (1) clorhidrato

Fig. e: separacin del rojo de metilo

Alfa-naftilamina + acido clorhdrico de naftaleno C10H7NH2HCl + NaOH

C10H7NH2 + H2O (2)

Clorhidrato de naftaleno + hidrxido de sodio Alfa- naftilamina + agua

Fig. f: separacin del azul de metileno 2.2. Extraccin y purificacin de un compuesto cido: Siguiendo el procedimiento y cumpliendo con las condiciones de la metodologa 1.2. Se obtuvo dos fases: la fase acuosa en la parte inferior donde se encontr el acido benzoico y la fase orgnica en la parte superior donde no se hall impurezas. A continuacin se presenta la reaccin acido-base del cido benzoico:
C6H5-COOH + NaOH C6H5-COONa + H2o (1) benzoato

DISCUSIN DE RESULTADOS: En esta prctica de laboratorio concluimos que la extraccin con disolventes orgnicos es una tcnica muy buena de separacin y purificacin de compuestos orgnicos. 3.1 extraccin y purificacin de un compuesto cido: En nuestra practica de laboratorio el cido orgnico que deseamos separar por medio de la tcnica de extraccin acido-base5,6 fue el acido benzoico aadiendo hidrxido de sodio (base) para neutralizar la reaccin y formar la sal correspondiente (benzoato de sodio) que es soluble en agua. Justo cuando el compuesto se haya disuelto en el

Acido benzoico + hidrxido de sodio de sodio + agua

agua como sal, se invierte la reaccin para obtener el compuesto purificado, aadiendo acido clorhdrico que transforma dicha sal en el compuesto original, insoluble en agua. Es por esto que al final de la separacin de fases en el embudo el compuesto purificado queda en la fase acuosa (parte inferior), aunque no encontramos presencia de impurezas en la fase orgnica (parte superior), no podemos estar completamente seguros de que el compuesto sea totalmente puro, para ello necesitaramos determinar su pureza a travs del punto de fusin del compuesto. 3.2 extraccin y purificacin de un compuesto bsico: En nuestra prctica de laboratorio el compuesto bsico que deseamos separar por medio de la tcnica de extraccin acidobase5,6 fue la alfa- naftilamina; adicionando acido clorhdrico se neutralizo la reaccin formndose la sal correspondiente (clorhidrato de naftaleno) que es soluble en agua y para obtener el compuesto de partida ya purificado aadimos hidrxido de sodio para revertir la reaccin obteniendo as el compuesto en la fase acuosa (parte inferior), ya que no es soluble en agua, y las impurezas en la fase orgnica (parte superior). En los dos experimentos de extraccin, se observ que la fase orgnica (ter etlico) qued en la parte superior, mientras que la fase acuosa qued en la parte inferior, esto se debe a que el agua es ms densa que el ter etlico. CUESTIONARIO: 1. Los alcoholes y cidos orgnicos de cadena corta (C1-C5) son solubles en

agua? Justifique su respuesta. Realice el mismo anlisis con los alcoholes y cidos orgnicos de cadena larga (C>12) Las propiedades de los alcoholes tiene una conexin por el grupo OH- que les otorga un comportamiento parecido al del agua, los alcoholes tienen la capacidad de formar puentes de hidrogeno, como resultado de la polaridad y la electronegatividad, los polos positivos y negativos se atraen dando lugar a compuestos polares con una alta cohesin, por eso los alcoholes de cadena corta son solubles en agua, por que a medida que la cadena va creciendo su solubilidad en agua disminuye, por lo tanto los alcoholes de cadena larga son poco solubles en agua7. Pasa igual con los cidos orgnicos de cadena corta, ya que estos tambin forman puentes de hidrogeno con el grupo carboxilo. Al aumentar el tamao de la cadena, disminuye la solubilidad, por lo que los cidos de cadena larga son poco solubles en agua8. 2. Como separara la mezcla de compuestos orgnicos si uno de ellos fuera soluble en agua y el otro insoluble? Para extraer un compuesto orgnico insoluble en agua haramos reaccionar la solucin acuosa con un acido o un compuesto que sea ms acido que el agua empleando los principios de la extraccin acido-base para hacerlo soluble en agua y luego extraerlo del solvente orgnico. Para extraer un compuesto orgnico soluble en agua simplemente se utiliza un disolvente que sea capaz de separar el compuesto de la muestra.

3. busque un ejemplo donde se use la extraccin en el aislamiento de compuestos orgnicos de productos naturales. La tcnica de la extraccin se aplica para extraer aceites esenciales de hojas, flores, semillas, corteza, races o frutos de diversas plantas. La extraccin de estos aceites se realiza a travs de la destilacin con agua, destilacin con agua y vapor, destilacin con vapor, destilacin con solventes y la cromatografa9. Como el extracto concentrado contiene una enorme variedad de productos, las primeras separaciones se realizan por cristalizacin. Los productos naturales lquidos pueden ser destilados, los cidos orgnicos se pueden separar por extraccin liquido-liquido con soluciones acuosas bsicas y los bsicos con soluciones acidas-acidas10. BIBLIOGRAFA:
1

3a,b,c

qumica orgnica experimental [pagina web] H. Dupont Durst, George W. Gokel http://books.google.com.co/books?id=xiqTfE O1a2gC&pg=PA74&lpg=PA74&dq=extracci on+acido+base&source=bl&ots=iGp5F5IVY s&sig=Ja2vyZkb1biVtGPxePdziuZ8P0&hl=es&sa=X&ei=WE 9aUIzbE4jE9gTtjwE&ved=0CCAQ6AEwAA# v=onepage&q=extraccion%20acido%20bas e&f=false [consultada: 17 de septiembre de 2012].
4a,b

mtodos de separacin y aislamiento de compuestos orgnicos por solventes, extraccin del acido acetil saliclico [pagina web] autor desconocido http://es.scribd.com/doc/7687643/obtenciondel-acido-acetilsalicilico [consultada: 17 de septiembre de 2012].
5a,b

extraccion con disolventes orgnicos [pagina web] Vargas Ciciliano Fernando http://es.scribd.com/doc/37130096/InformeExtraccion-Con-Disolventes-Organicos [consultada: 17 de septiembre de 2012].
2a,b

extraccin acido-base [pagina web] autor desconocido http://rodas.us.es/file/23a16560-123f-bec5ec5b44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_organ ica_SCORM.zip/pagina_18.htm [consultada: 17 de septiembre de 2012].
6

prcticas de qumica orgnica [pagina web] P. Molina Buenda http://books.google.com.co/books?id=WsQ7 ahmtk4C&pg=PA15&lpg=PA15&dq=extracci on+con+disolventes+organicos&source=bl& ots=JyHZfUmMHr&sig=Z_EaAr3O0orBxEMSRbPoyJFpWs&hl=es&sa=X &ei=sw1aUMPVGYK68ATstYGwAg&ved=0 CEMQ6AEeBg#v=onepage&q=extraccion% 20con%20disolventes%20organicos&f=false [consultada: 17 de septiembre de 2012].

extracciones acido-base [pagina web] autor desconocido http://zquidec1.usc.es/taboleiro/Documento %20Grao%20Quimica/Guias%20docentes% 20201011/Qui%CC%81mica%20Orga%CC%81nic a/Manual%20de%20Laboratorio%20QOI.pdf [consultada: 18 de septiembre de 2012].
7

alcoholes, fenoles y teres [pagina web] autor desconocido http://es.scribd.com/doc/85537949/alcohole s [consultada: 18 de septiembre de 2012].
8

grupos orgnicos de inters [pagina web] autor desconocido

http://www.educa.madrid.org/web/ies.isidrad eguzman.alcala/departamentos/fisica/temas /organica/grupos_2.html [consultada: 18 de septiembre de 2012].


9

aislamiento [pagina web] autor desconocido http://es.scribd.com/doc/14172792/8AISLAMIENTO [consultada: 19 de septiembre de 2012].


10

aislamiento de productos naturales [pagina web] autor desconocido http://grupos.emagister.com/documento/aisl amiento_de_productos_naturales/1489125654 [consultada: 19 de septiembre de 2012].