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Taller de Quimica Orgnica

Mayo de 2008 Carlos David Grande ESTEREOQUIMICA 1. Cmo isomeros estructurales (constitucionales) difieren de los estereoisomeros? Qu se entiende por configuracin? 2. Cual es la diferencia entre conformacin y configuracin en molculas de cadena abierta? 3. Definir: enantiomero, diastereomero, mezcla racemica, molcula quiral, plano y centro de simetra, centro quiral. 4. Puede un C+ ser un centro quiral? 5. Puede un carbono radical ser un centro quiral? 6. Por qu son los enantiomeros llamados isomeros pticos? 7. Como se usa un plano de la luz polarizada en el anlisis de enantiomeros? 8. Calcular la rotacin especifica de la coiinina, el componente toxico de un veneno de serpiente, si una solucin conteniendo 0.75 g/10mL es ubicada en un tubo de un 1-dm de un polarmetro y su rotacin especifica a 25 C (lnea D) es +1.2. Cul es la rotacin especifica del enantiomero coniina? 9. Cul es la OP (pureza ptica) de una muestra aislada de una reaccin teniendo un obs = + 6.0 si []D = +12? Calcular el % de composicin molar. (Asuma todas las mediciones hechas en un tubo de 1-dm a las mismas concentraciones y con la misma longitud de onda). 10. Defina la configuracin absoluta de un enantiomero. Cules son las reglas para designar un enantiomero como R (de rectus, latn para derecha 0 S (de sinister, latn para izquierda)? Ilustrar con 1-cloro-1bromoetano. 11. Asignar las designaciones R y S a los siguientes compuestos:
H3C (a) HO H C CH2CH3 CH3
(d)

ClH2C
(b)

NH2 C
(C)

CH3 H HOOC CH OH OH 2

H3C

CH=CCH2 OH

12. Convertir las estructuras del problema 10 a formulas de proyeccin Fischer.

13. Dar la designacin R/S para cada uno de los estereoismeros de 1,3dibromo-2-2-metilbutano. 14. Comparar las propiedades fsicas y qumicas de diastereomeros. 15. Cuantos estereoisomeros de 2,3-butanodiol, CH3CH(OH)CH(OH)CH3, son posibles? Dibjelos. 16. Dibuje meso-2,3-butanodiol, (a) en la representacin Fischer mostrando un plano de simetra y (b) en la representacin caballete mostrando (i) un plano en el confrmero eclipsado (ii) un punto en una conformacin escalonada. 17. Qu es resolucin? 18. Dar mtodos para resolver un racemato. 19. Dibujar todos los estereoisomeros de 1,2- y 1,3-dimetilciclopentanos. 20. Predecir si las siguientes reacciones ocurren con racemizacion, retencin, o inversin de la configuracin, y dar sus razones.
(a) CH3CH2CH(OH)CH2Br + OHcatalizador (b) CH3CH2CH=CH2 + D2 (c) CH3CH2CH(OH)CH(CH3)2 + CH3COCl (d) CH3CH(NH2)COOH + NaOH CH3CH2CH(OH)CH2OH + BrCH3CH2CH(D)CH2D CH3CH2CH(OCOCH3)CH(CH3)2+ HCl CH3CH(NH2)COO-Na+ + H2O

21. Cual es la diferencia entre d y l y D y L? 22. Definir los trminos eritro y treo e ilustrar con diagramas Fischer usando 3-cloro-2-butanol. 23. Cul es la condicin necesaria para que un par conformacional de enantiomeros sea aislable? Dibuje los enantiomeros del siguiente compuesto y explicar el echo estructural el cual hace posible su asilamiento.
CH3 H3C

NO2 O2N

24. Muestre todos los centros quirales en la 1-metildecalina. Cuntos estereoisomeros existen? 25. Indicar los carbonos quirales en el alcanfor. Explicar por que una sola forma racemica es conocida. 26. Identificar cada uno de los siguientes compuestos como R o S:
CH3 H CH2Cl CH(CH3)2 H3C C N C CH2OH CH H2N HC O H COOH

27. Dibujar estructuras para los confrmeros silla en equilibrio de trans- y cis1,2-dimetilciclohexano. Mostrar todas las interacciones 1,3-diaxiales. Seleccionar la conformacin mas estable para cada diastereomero. Compare las estabilidades de los confrmeros mas estables de cada diastereomero. 28. Dibuje la conformacin ms estable del cis-1,4-di-t-butilciclohexano. 29. Cual confrmero de (a) trans-1-etil-3-isopropilciclohexano y (b) cis-2cloro-cis-4-clorociclohexano? 30. Dibujar la conformacin silla para (i) trans- y (ii) cis-decalina. Compare sus flexibilidades. Cual isomero tiene la energa mas baja?