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Centro de Educao Tecnolgica do Estado da Bahia Unidade de Camaari

Curso: Processos Industriais Docente: Luiza Freitas

Mdulo: Bsico Turno:

Carga Horria: 80h. Turma: nica

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Sumrio

Introduo a Qumica Orgnica Classificao do carbono Cadeias carbnicas Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos saturados Hidrocarbonetos insaturados Funes Orgnicas lcool Aldedo Cetona cidos carboxlicos ter ster Amina Amida Nitrocomposto Haletos orgnicos Anidridos Sal orgnico Composto de Gringnard cidos Sulfnicos Tiol ou Tiolcool Tioter Isomeria Tipos de isomeria Reaes orgnicas Reaes dos Alcanos Reaes dos Alcenos Reao dos Alcinos Reaes dos Aldedos e Cetonas Reaes de obteno de steres Reaes das Aminas Reaes das Amidas Reaes com os lcoois Reaes com cidos (Esteritificao) Reaes com os teres Reaes com cidos carboxlicos Exerccios Bibliografia

2 3 3 5 11 12 18 18 23 26 29 32 36 39 41 44 45 48 49 51 52 53 53 54 54 59 59 62 65 68 69 70 71 72 73 75 76 78 109

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Introduo qumica orgnica


A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos tm aplicaes extremamente variadas: plsticos, petrleo, fibras, borracha, medicamentos, bioqumica, etc.. Propriedade tpica do carbono: formao de cadeias.

Porque razo tem o Carbono uma qumica to variada?


A sua importncia reside no fato de se ligar, no s a outros tomos de carbono, formando cadeias enormes, mas tambm a quase todos os outros elementos, metlicos e no metlicos. A qumica orgnica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: Anlise orgnica: deteco de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades nfimas, como por exemplo, o taxol. Sntese orgnica: imitar a natureza e produzir quantidades teis de produtos naturais raros, assim como de compostos de interesse puramente acadmico. Mecanismos de reaes: permite descobrir novas reaes, novas snteses e degradaes, relacionar a estrutura com a reatividade dos compostos orgnicos. A grande maioria dos compostos orgnicos deriva do petrleo. ("O petrleo demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corra)

Histrico:
O que diz a Teoria da fora vital? Nos organismos vivos, h uma fora especial indispensvel sntese dos compostos orgnicos. Por isso, esses compostos no podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius Em 1828 Whler inicia Sntese de uria in vitro. Comea ento ser abandonada a teoria da fora vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgnicos em laboratrio e "enterra" de forma definitiva a teoria da fora vital. Abaixo so colocados alguns exemplos de compostos orgnicos constitudos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo tambm outros elementos.

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CLASSIFICAO DO CARBONO
cadeia. Podem ser classificados de acordo com o nmero de outros tomos de carbono ligado a ele na Carbono Definio Frmula Estrutural

Primrio

Ligado diretamente num outro carbono

Secundrio

Ligado diretamente dois outros carbonos

Tercirio

Ligado diretamente trs outros carbonos

Quaternrio

Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBNICAS
So seqncias de tomos de carbonos e podem ser classificadas em: ABERTA ou ACCLICA ou ALIFTICA Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3 Quanto natureza: Homognea quando s existem tomos de carbono. Ex: CH2 = CH CH3 Heterognea quando existir um tomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3 3

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Quanto disposio dos tomos de carbono Normal ou reta Ex: CH3 CH2 CH3 apresenta apenas carbono primrio e secundrio.

Ramificada apresenta pelo menos um carbono tercirio ou quaternrio. CH3 Ex: CH3 CH CH3 Quanto saturao Saturada apresenta apenas ligaes simples. Ex: CH3 CH2 CH3 Insaturada apresenta pelo menos Ex: CH2 = CH CH3 ou CH C CH3 uma ligao dupla ou tripla.

ALICCLICA OU NO-AROMTICA no apresenta extremidades livres. Ex: Quanto natureza Homognea ou homocclica quando s existem tomos de carbono. Ex: Heterognea ou heterocclica quando existir um tomo diferente entre dois carbonos ao S longo da cadeia. Ex. Quanto saturao Saturada apresenta apenas ligaes simples. Ex: Insaturada ou no-saturada apresenta pelo menos uma ligao dupla ou tripla. Ex:

AROMTICA apresenta o anel benznico.

Ex:

Anel benznico representado por: Quanto ao nmero de ciclos Monocclica ou mononuclear quando contem apenas um anel benznico. Ex: O

Policclica ou polinuclear condensada isolada ou no condensada quando contem mais de um anel benznico e quando os anis no possuem tomos de carbono em comum. Ex: O

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Policclica ou polinuclear condensada quando contem mais de um anel benznico e quando os anis possuem tomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS
So compostos orgnicos que contem apenas carbono e hidrognio. Classificao dos hidrocarbonetos Hidrocarbonetos alifticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilnicos), cclicos, ou acclicos (lineares ou ramificados). Hidrocarbonetos cclicos: podem ser policclicos: bicclicos, tricclicos, etc. Ex:

Hidrocarbonetos aromticos: so derivados do benzeno.

As propriedades fsicas mudam ao longo de uma cadeia carbnica. Quanto maior a cadeia, maiores sero os pontos de fuso e ebulio. Hidrocarboneto P. fuso (C) Hidrocarboneto P. fuso (C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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Hidrocarbonetos acclicos ou abertos
Alcanos ou Parafinas so hidrocarbonetos acclicos e saturados. Sua nomenclatura dada utilizando o afixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal
1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in Exemplos: duas duplas = dien trs duplas = trien duas triplas = diin

1 Carbono + ANO 2 Carbonos + ANO 3 Carbonos + ANO 4 Carbonos + ANO Metano Etano Propano Butano Os hidrocarbonetos saturados (substitudos ou no) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta srie formam-se custa de um prefixo que indica o nmero de tomos de carbono e do sufixo -ano. As frmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FRMULA GERAL CnH2n+2, onde n um nmero inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 tomos de Carbono e, conseqentemente, 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 tomos de Hidrognio, a frmula molecular C8H18.

Propriedades fsicas
Por serem compostos completamente apolares, as foras (de Van der Waals) que mantm unidas as molculas dos alcanos so muitas fracas e de curto raio de ao - atuam apenas entre partes de molculas vizinhas que se encontrem em contato, ou seja, entre as superfcies das molculas. Deve-se esperar, portanto, que quanto maior for a molcula, e consequentemente a rea superficial, maiores sero as foras intermoleculares. Assim, algumas propriedades fsicas, como o ponto de fuso (PF) e o ponto de ebulio (PE) crescem medida que aumenta o nmero de carbonos na cadeia dos alcanos. temperatura ambiente os n-alcanos com at 4 carbonos so gasosos; de 5 a 16 carbonos so lquidos e acima de 17 so slidos. Os alcanos ismeros apresentam diferenas no PE e PF. Por exemplo, o butano tem PE = 0,8o C e o isobutano tem PE = -11,7o C. Pode-se generalizar que, para alcanos ismeros, aquele que tiver maior nmero de ramificaes ter menor ponto de ebulio. Imagina-se que, pela insero de cadeias laterais, a molcula tende a aproximar-se da forma esfrica; isso produz um decrscimo da rea 6

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superficial relativa e, consequentemente, enfraquecimento das foras intermoleculares, as quais podem, assim, ser vencidas a temperaturas mais baixas. Quanto solubilidade, os alcanos, sendo molculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos lquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular, mas tende depois para um limite de cerca de 0,778, sendo todos, portanto, menos densos que a gua.

Propriedades qumicas
Os alcanos so compostos naturalmente pouco reativos. Para fazer reagir um alcano preciso fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura muito estvel e muito difcil de ser quebrada. S uma partcula extremamente reativa, como um tomo ou um radical livre, consegue atacar a molcula do alcano. As reaes geralmente se do pela subtrao de hidrognios do alcano, rompendo homoliticamente a ligao. Forma-se ento um radical livre, que continua a sequncia da reao. A molcula do alcano, todavia, possui diversos tomos de hidrognio, e o produto, que efetivamente se forma, depende de qual desses hidrognios removido. Os hidrocarbonetos com ligaes duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, trs, etc. ligaes duplas. O nome de um alceno precedido de um nmero que indica a posio da ligao dupla. Os alcenos so hidrocarbonetos que possuem frmula geral CnH2n, onde n um nmero inteiro. Exemplos:

2 Carbonos + ENO 3 Carbonos + ENO Eteno Propeno Obs: O Eteno tambm chamado de Etileno Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posio da dupla ligao, necessrio indicar a sua posio, atravs de uma numerao. O Carbono 1 sempre o Carbono da extremidade mais prxima da dupla ligao na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores nmeros possveis. Veja os exemplos abaixo:

Ligao dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno

Ligao dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno

Propriedades fsicas
Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista. Tambm o nmero de ramificaes existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o nmero de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligao, mais estvel ser o alceno. 7

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Os alcanos so completamente apolares. Certos alcenos, ao contrrio, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H3C - CH = CH2. A ligao que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligao tem uma pequena polaridade, cuja orientao se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder eltrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligao. Visto no existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molcula um certo momento de dipolo ( ). Os alcenos que apresentam o fenmeno da isomeria geomtrica podem apresentar diferenas em seus pequenos momentos de dipolo. Os ismeros trans geralmente apresentam. J os ismeros cis revelam um pequeno valor para . Isso porque os ismeros trans possuem grupos iguais em posies opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que no ocorre com os ismeros cis.

Propriedades qumicas
Os alcenos sofrem principalmente reaes de adio. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possurem uma dupla ligao entre carbonos, constituda de uma ligao sigma, forte, e uma ligao pi, fraca. de se esperar, portanto, que as reaes consistam na ruptura da ligao mais fraca. Tal previso confirmada experimentalmente: a qumica dos alcenos basicamente a ruptura da ligao pi, fraca, e a formao de duas ligaes sigma, fortes, na mesma molcula. Logo, so reaes de adio. Os eltrons da ligao pi contribuem menos que os eltrons da ligao sigma para manter os ncleos dos tomos unidos. Consequentemente, os prprios eltrons pi so menos fortemente atrados pelos ncleos e, portanto, mais disponveis, particularmente para um reagente deficiente de eltrons, ou seja, um eletrfilo. Veja abaixo o que ocorre com a insaturao, devido ao efeito da ressonncia.

Como a estrutura um hbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa, existem duas possibilidades: a adio nucleoflica e a adio eletroflica. Verifica-se experimentalmente que, talvez devido alta mobilidade dos eltrons pi, uma quase totalidade das reaes dos alcenos iniciada por um ataque desses eltrons a um eletrfilo. Portanto, as adies eletroflicas so tpicas dos alcenos. H tambm um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles so caracterizados pela presena de duas ligaes duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura igual ao dos Alcenos, porm utiliza antes do intermedirio EN o prefixo DI, para indicar duas ligaes duplas. Em sua numerao, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligaes duplas tenham os menores nmeros possveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica bvio que no necessrio numerar.

Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO 1,2-Butadieno

Ligao dupla no Carbono 1 + Ligao dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO 1,3-Pentadieno

Vale a pena acrescentar que tambm podem existir os Trienos, Tetraenos, etc. Porm, para as nossas necessidades, usaremos o nmero mximo de ligaes duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno.

Propriedades fsicas
As mesmas dos alcenos.

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Propriedades qumicas
As propriedades qumicas dos dienos dependem das posies em que se encontram as ligaes duplas. Ligaes duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente, as propriedades qumicas dos dienos no conjugados so idnticas s dos alcenos. Os dienos conjugados, porm, diferem dos alcenos simples em trs aspectos: so mais estveis, so mais reativos e apresentam adio 1,4. Quando se compara os calores de hidrogenao de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo nmero de carbonos, verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Isso significa que contm menos energia, ou seja, so mais estveis. Por exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenao = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 (conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este ltimo, com menor calor de hidrogenao, mais estvel que o primeiro. As duplas ligaes em dienos isolados e acumulados assumem posies fixas, ou seja, a ressonncia existente no deslocaliza a ligao pi. Estes dienos se comportam, ento como alcenos simples, pois no h possibilidade de deslocalizar a ligao pi. Veja:

O contrrio ocorre com os dienos conjugados: nesse caso h uma deslocalizao de eltrons, mudando a posio da ligao pi. Isso lhes confere algumas propriedades qumicas diferentes. Veja abaixo um esquema do movimento dos eltrons pi no butadieno - 1,2, gerando formas cannicas da estrutura:

Num dieno conjugado, os orbitais p (que fazem a ligao pi) dos carbonos vizinhos esto a uma mesma distncia uns dos outros, devida ressonncia, que faz com que as ligaes carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. As nuvens eletrnicas podem ento assumir um aspecto contnuo, como mostrado abaixo:

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Os hidrocarbonetos com ligaes triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituio do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, trs, etc. ligaes tripla. O nome de um alcino precedido de um nmero que indica a posio da ligao tripla. So hidrocarbonetos alifticos insaturados contendo triplas ligaes. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porm o seu intermedirio IN. Possuem frmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um tomo de Hidrognio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligao. Os Alcinos Falsos no possuem Hidrognio ligado ao tomo de Carbono com a tripla ligao. Exemplos:

2 Carbonos + INO Etino

Ligao tripla no Carbono 2 + 5 Ligao tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO Carbonos + INO 2-Pentino 1-Butino Obs: O Etino tambm chamado de Acetileno.

Propriedades fsicas
Os alcinos so compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos e dos alcenos: so insolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista.

Propriedades qumicas
O carbono, quando em tripla ligao, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligaes ou duplas. Assim, o hidrognio ligado ao carbono da tripla ligao adquire um aprecivel carter cido. Assim, a presena ou no do hidrognio no carbono da tripla ligao faz com que os alcinos tenham propriedades qumicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrognio terminal so chamados alcinos verdadeiros, e os que no o possuem so chamados alcinos falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferena: (alcino verdadeiro) H3C - C C - H + Na H3C - C C - Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C - C C - CH3 + Na no reage Os alcinos sofrem tpicas reaes de adio eletroflica, assim como os alcenos, e pela mesma razo: a reatividade dos eltrons pi. O alcino de maior importncia industrial precisamente o membro mais simples da famlia - o acetileno (etino), preparado pela ao da gua sobre o carbeto de clcio (CaC2): H2O + CaC2 HC CH + CaO enorme o consumo anual de acetileno. Dissolvido, sob presso, em acetona, vende-se em garrafas de ao para utilizao na soldadura oxiacetilnica. O acetileno material de partida de vrias snteses industriais de importantes compostos orgnicos. OBS: O carbeto de clcio (conhecido tambm como carbureto) pode ser obtido pela reao entre o xido de clcio (CaO) e o carvo coque, realizada a temperaturas prximas 2000o C em fornos eltricos. Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Os Hidrocarbonetos so considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Tercirio ou Quaternrio. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numerao e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, esto divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cclicos e Aromticos. 10

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Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel, ou seja, a que tiver o maior n de carbonos; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada. 2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). Ex:

I. 2,7,8 mais baixo que 3,4,9 II. 1,2,5 mais baixo que 1,4,5 III. 4,4,8,9 mais baixo que 4,4,9,9

3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas. 5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens. Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica. Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta Est dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, necessrio destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando atravs de numerao (sempre os menores nmeros possveis) a posio dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:

1. Hidrocarbonetos Saturados
Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto , naqueles que s apresentam ligaes simples em sua estrutura, a cadeia principal a seqncia que possui o maior nmero de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo nmero de Carbonos, a cadeia principal a mais ramificada. O Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros para indicar a posio dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posies. Exemplos abaixo:

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Radical: Metil (Carbono 2) Cadeia Propano Radicais: Principal: Metil (Carbonos 3 e 4) Cadeia Etil (Carbono 5) Octano Isopropil (Carbono 5) Principal:

Metil-Propano 3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (no necessrio numerar pois no h outra (Note que neste caso a cadeia principal no foi uma posio para o radical) seqncia representada numa linha reta) Este composto tambm chamado de Isobutano

Ordem Alfabtica Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porm, aboliu esta regra em 1979. recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabtica (ignorando os prefixos isso, sec, tercio, di, tri, etc). Embora esta mudana tenha sido feita h mais de 20 anos (antes disso, as duas maneiras eram consideradas certas), esta regra pouco difundida no Ensino Mdio e Vestibulares. Aqui na pgina os radicais sero ordenados pela ordem de complexidade, para no contrariar o mais utilizado no Vestibular. Vale a pena frisar que esta nomenclatura est errada e que, principalmente em textos em Ingls, os radicais vm ordenados alfabeticamente. Com isso, o nome mais certo para o segundo exemplo acima 5-Etil-4-Dimetil-5-IsopropilOctano.

2. Hidrocarbonetos Insaturados
Os hidrocarbonetos insaturados so aqueles que contm pelo menos uma ligao dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal a maior seqncia que contiver a ligao dupla ou tripla e o Carbono 1 ser o Carbono mais prximo da insaturao. Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno . Para dar nome a um alceno ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1 A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao. 2 A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno. 3 Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nmeros. Acompanhe dois exemplos:

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Radicais: Radicais: Metil (Carbonos 4,5 Cadeia Principal: Ligao Dupla: Cadeia Principal: Ligao Tripla: Metil (Carbono 4) e 5) Hepteno Carbono 2 Hexino Carbono 1 Etil (Carbono 3) Isopropil (Carbono 3) 4,5,5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada por ino. 1 A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla. 2 A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os alcinos). Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 1 A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO. 2 A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes. 3 A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis. 4 Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis; HIDROCARBONETOS CCLICOS So hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. CICLOALCANOS ou CICLANOS So hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples. Sua nomenclatura simples: usamos a terminao ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia cclica. Exemplos: muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Troca-se a terminao eno do alceno

Ciclo + 3 Carbonos + ANO Ciclo + 4 Carbonos + ANO Ciclo + 7 Carbonos + ANO Ciclopropano Ciclobutano Cicloheptano CICLOALCENOS ou CICLENOS So hidrocarbonetos cclicos contendo uma ligao dupla. Sua nomenclatura igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. No h necessidade de numerar a posio da dupla ligao.

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Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno Aromticos

Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno

Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno

So aqueles que possuem pelo menos um anel aromtico. No seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes prprios. Os mais comuns so:

Benzeno

Tolueno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Assim como os Hidrocarbonetos aromticos possuem nomes caractersticos, que no seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais tambm possuem nomes prprios. Os dois mais comuns so:

Fenil

Benzil

Tenha bastante ateno em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno o Fenil, enquanto o radical que vem do Tolueno o Benzil. HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA Os ciclos seguem uma regra de numerao parecida com os compostos de cadeia aberta. A inteno sempre utilizar os menores nmeros possveis. A cadeia principal sempre o ciclo e a nomenclatura est dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, no necessrio numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 aquele que faz com que a estrutura tenha os menores nmeros possveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numerao pode girar em sentido horrio ou antihorrio. Acompanhe os exemplos:

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Radicais: Cadeia Principal: Radicais: Cadeia Principal: Metil (Carbono 1) Ciclohexano Metil (Carbonos 1 e 3) Ciclopentano Etil (Carbono 2) Terciobutil (Carbono 2) 1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1,3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados Nos ciclos insaturados ramificados, a numerao deve comear sempre por um dos Carbonos da insaturao, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numerao deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores nmeros possveis para os radicais. No caso dos insaturados, no necessrio indicar a posio da insaturao, mas deve-se indicar a posio dos radicais, mesmo quando o Ciclo s tiver uma ramificao.

Radical: Metil (Carbono 3)

Ciclo: Ciclopenteno

3-Metil-Ciclopenteno Hidrocarbonetos Aromticos

Radicais: Metil (Carbonos 1 e Ciclo: 3) Ciclohexeno Etil (Carbono 6) 1,3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno

Os hidrocarbonetos Aromticos ramificados possuem sistemtica de nomenclatura bem peculiar. Se forem originrios do benzeno, seguem a regra simples dos menores nmeros, com algumas particularidades. Os originrios do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificao e numerao fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromtico separadamente: Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Benzeno Para ramificados benznicos temos regras de numerao simples. Para apenas um radical, no necessrio indicar a posio. Para radicais iguais, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 aquele contiver o radical mais simples e a numerao deve seguir de modo a se obterem os menores nmeros possveis para os outros radicais. Quando o ramificado benznico apresentar apenas dois radicais, suas posies podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos: Prefixo Posies dos Radicais orto- ou o1e2 meta- ou m1e3 para- ou p1e4 15

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Exemplos:

Radicais: Ciclo: Radical: Metil (Carbono 1) Benzeno Fenil Etil ( Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Hidrocarbonetos Aromticos Ramificados Originados do Naftaleno

Ciclo: Benzeno Fenil-Benzeno

Os aromticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numerao caracterstica. Os Carbonos so divididos em e , de acordo com sua posio. O Carbono 1 sempre um dos Carbonos e o Carbono 2 deve ser um Carbono para evitar erros de numerao. Observe quais so os Carbonos e na molcula de Naftaleno:

Para dar nome a um aromtico com apenas um radical, basta indicar a posio com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais recomendado utilizar a numerao, conforme os exemplos abaixo:

Radicais: Metil (Carbono ) -Metil-Naftaleno

Ciclo:

Naftaleno

Radicais: Ciclo: Metil (Carbono 1) Etil (Carbono 3) 1-Metil-3-Etil-Naftaleno

Naftaleno

Radicais Derivados dos Alcanos Radical o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais tomos de Hidrognio de um Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou trao, indicando a existncia de um eltron livre, ou seja, uma valncia livre. O conhecimento dos radicais importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgnicos. Sua nomenclatura um pouco diferenciada, com o prefixo de numerao e o sufixo IL 1 Carbono + IL Metil 2 Carbonos + IL Etil 3 Carbonos + IL Propil 16

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Nos casos onde existem vrias possibilidades para a posio da valncia livre, antes dos nomes so colocados prefixos para indicar a sua posio: Prefixo nPosio da Valncia Livre a valncia livre est na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso no obrigatrio. Exemplos n-propil ou propil

iso ou i-

a valncia livre est em uma cadeia cuja extremidade contm duas partes CH3.

isopropil

isobutil

neo

a valncia livre est em uma cadeia com um Carbono quaternrio e cuja extremidade contm trs partes CH3.

neopentil sec-butil

neohexil

sec- ou s-

a valncia livre est em um Carbono Secundrio. terciobutil, terc-butil ou t-butil

tercio, terc- ou t-

a valncia livre est em um Carbono Tercirio.

Existem tambm alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual geralmente mais utilizado. Veja os radicais: Estrutura Nome Oficial Etenil 2-Propenil Nome Usual Vinil Alil

(Trifenil)-Metil

Tritil

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FUNES ORGNICAS
LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
considerado lcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e no-aromtico. So muito usados como solventes e como matria-prima para a obteno de inmeros outros compostos orgnicos. Nomenclatura Oficial IUPAC dada indicando a posio da Hidroxila atravs de numerao (para lcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numerao indicando a quantidade de Carbonos presentes na molcula e o sufixo OL, que indica a funo lcool. Observe um resumo das regras. 1. O Carbono 1 ser sempre o que estiver mais prximo da Hidroxila. 2. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, necessrio indicar sua posio. 3. Se o lcool for ramificado, a posio dos radicais dever ser indicada atravs de numerao. 4. Quando o lcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posies devem ser indicadas utilizando sempre os menores nmero possveis. Antes do sufixo OL dever ser indicada, atravs do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no lcool. Para lcoois onde o nmero de Hidroxilas igual ao nmero de Carbonos, no necessrio indicar a posio das Hidroxilas. 5. Em lcoois insaturados, a posio da insaturao vir antes do nome do lcool e a posio da Hidroxila vir antes do prefixo OL, separada por hfens. Vale a pena frisar que no existem naturalmente lcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono, pois tais compostos so instveis e se decompem naturalmente. Veja exemplos de lcoois:

Radical: Hidroxila Metil Carbono (Carbono 2) + 4 Carbonos 2-Metil-2-Butanol

no Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Radical: Hidroxila + 1 Carbono Ligao 2 Fenil dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos Fenil-Metanol 3-Buten-1,2-diol

Radical: Hidroxila+ 6 Carbonos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Etil (Carbono 3) Cclicos

Radicais: Hidroxila no Carbono 2 Metil (Carbono 6) + 8 Carbonos Etil (Carbono 4)

3-Etil-Ciclohexanol

Etanodiol

6,6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol

Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos lcoois, que vlida somente para lcoois saturados, composta de regras bem simples, mas para domin-la necessrio saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: 1. Antes do nome, colocar a palavra lcool. 18

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Exemplos:

2. Identificar o radical orgnico preso Hidroxila, utilizando o prefixo de numerao e o sufixo -lico.

Radical Etil lcool Etlico

Radical Benzil lcool Benzlico

Radical Terc-butil lcool Tercbutlico

Classificao dos lcoois Os lcoois so classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela est ligada. Quando possuir uma Hidroxila, ser chamado de monolcool ou monol. Com duas, dilcool ou diol, e assim por diante. Um lcool primrio quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primrio. A mesma lgica segue para lcoois Secundrios e Tercirios (no existem lcoois Quaternrios!).

Propriedades fsicas
As molculas dos lcoois, por possurem o grupo polar OH, pode-se dizer, so ligadas entre si pelos mesmos tipos de foras intermoleculares que agregam as molculas de gua umas s outras - as ligaes de hidrognio. Por essa razo possvel misturar as duas substncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos lcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses lcoois, que so lquidos incolores volteis e de cheiro caracterstico, o grupo OH constitui importante poro da molcula. Com o aumento da cadeia carbnica, todavia, o grupo OH comea a perder importncia, pois a maior parte da molcula um hidrocarboneto. Os lcoois ento se tornam mais viscosos, menos volteis e menos solveis em gua, at chegarmos em lcoois de massa molecular to elevada que so slidos e insolveis em gua. A viscosidade e a solubilidade dos lcoois em gua tambm aumenta se o nmero de hidroxilas aumentar. Quanto maior o nmero de grupos OH, mais intensas sero as interaes intermoleculares e maiores sero os ponto de fuso e ebulio dos lcoois. O etanol, em especial, quando misturado com a gua na proporo de 95% de lcool e 5% de gua, forma com esta uma mistura azeotrpica ou azetropo. Isto significa que no possvel concentrar o lcool alm de 95% atravs da destilao fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossvel separar os dois componentes. O lcool puro, chamado lcool absoluto, muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessrio. O etanol a 95% em gua tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulio de seus componentes (etanol = 78,3o C e gua = 100o C). Os azetropos que possuem PE superior aos de seus componentes so chamados misturas de ponto de ebulio mximo. Se o lcool a 95% no se pode concentrar mais por destilao, como que se obtm o lcool etlico a 100% que tambm se encontra venda e que se conhece por lcool absoluto? Tirando partido da existncia de outra mistura azeotrpica. Esta, porm, com trs componentes (azetropo ternrio). A mistura do 7,5% de 19

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gua, 18,5% de etanol e 74% de benzeno azeotrpica e tem ponto de ebulio 64,9o C (mistura de ponto de ebulio mnimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de lcool e 7,5 g de gua) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar o azetropo ternrio; onde destilaro 100 g, o que corresponde a 7,5 g de gua, 18,5 g do lcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a gua e todo o benzeno, mas apenas parte do lcool destilaro; permanecendo 124 g do lcool puro anidro. Na prtica, comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessrio. O excesso removido, depois da destilao da mistura ternria, como azetropo binrio com lcool (PE = 68,3o C). O caso do lcool etlico demonstra que os azetropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prtica. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestgio de gua que possa ainda existir no lcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do lcool com magnsio metlico; a gua transformada em Mg(OH)2 insolvel, e o lcool ento destilado

Propriedades qumicas
O grupo OH dos lcoois a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligao O-H ou rompendo a ligao C-OH. Neste ltimo caso, sendo o grupo OH um pssimo abandonador, ou seja, difcil de se retirar de uma molcula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua sada. Estudando o comportamento qumico dos lcoois, pode-se conhecer muito do comportamento qumico do grupo hidroxila em outros compostos. Os lcoois funcionam como substncias anfteras, isto , comportam-se s vezes como cido e s vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos lcoois se deve ao fato de existir um hidrognio ligado a um tomo muito eletronegativo, o oxignio. O carter cido dos lcoois segue a seguinte ordem de intensidade: lcool primrio > lcool secundrio >lcool tercirio. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior ser a densidade eletrnica no oxignio, e mais fortemente ligado estar o hidrognio.

Aplicaes dos lcoois


Os lcoois mais simples so muito usados, dentre outras coisas, como: Solventes na indstria e no laboratrio. Componentes de misturas "anti-freeze"- para baixar o ponto de solidificao Matria-prima de inmeras reaes para obteno de outros compostos orgnicos Combustvel Componente de bebidas (etanol) Um dilcool (glicol) muito importante o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidao do etileno por percido. muito usado como: Umectante "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da gua de radiadores em pases frios Fluido em breques hidrulicos Matria-prima de plsticos e fibras (polisteres) A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) um trilcool de grande aplicao. Dentre os principais usos esto: Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoante Componente de cosmticos 20

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Enol Um Enol um lcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e no-aromtico. Eles so compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldedos, dependendo da posio da Hidroxila, num fenmeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura igual a dos lcoois, porm a posio da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numerao e o sufixo OL.

Ligao Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos 1-Buten-2-ol

Radical : Metil no Carbono 2 + Ligao Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos 2-Metil-1-Propen-1-ol

Fenol
Os fenis so compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila denominada Hidrxi e depois coloca-se o nome do aromtico. Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies atravs das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:

Radicais: Hidroxila: Ciclo: Hidroxila: Ciclo: 3 Hidroxilas: Ciclo: Etil (Carbono 2) Carbono Naftaleno Carbono 1 Benzeno Carbonos 1,3 e 5 Benzeno Metil (Carbono 4) -Hidrxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidrxi-Benzeno 1,3,5-Trihidrxi-Benzeno

Mas qual a diferena qumica entre um fenol e um lcool cclico, se os dois tiverem o mesmo nmero de carbonos? Os fenis so mais cidos que os lcoois cclicos, isto , os fenis possuem maior facilidade de liberar ons H+ (prtons) do que os lcoois cclicos. A explicao dada pelo conceito de ressonncia e densidade eletrnica. So importantes como desinfetantes e na produo de plsticos.

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Propriedades fsicas
Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tm ao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentam cor devido presena de produtos de oxidao corados. Na tabela abaixo feita uma comparao das propriedades fsicas dos ismeros dos nitrofenis. ismero orto-nitrofenol meta-nitrofenol para-nitrofenol PE (a 70 mmHg) 100o C 194o C decompe-se solubilidade volatilidade em vapor d'gua 0,2 g /100g de H2O voltil em vapor d'gua 1,35 g /100g de H2O no voltil em vapor d'gua 1,69 g /100g de H2O no voltil em vapor d'gua

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menor solubilidade em gua que os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel em corrente de vapor d'gua. Como se explica essas diferenas? Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio mais elevados devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao em corrente de vapor depende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura de ebulio da gua. A existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede a evaporao dos ismeros meta e para que, portanto, no destilam. Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distncia dos grupos NO2 e OH e as suas disposies no anel favorecem a formao de ligaes de hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrognio dentro da molcula. Neste ismero, portanto, as ligaes de hidrognio intramoleculares tomam o lugar das ligaes de hidrognio intermoleculares. Muitos fenis simples como o fenol comum, os naftis e os cresis podem ser obtidos diretamente do alcatro da hulha. Por isso, em laboratrio, as reaes geralmente objetivam a produo de fenis com estruturas mais complexas.

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Propriedades qumicas
Os fenis tm carter relativamente cido, porm, menos cido que os cidos carboxlico. Os fenis podem ser facilmente diferenciados dos lcoois por meio de alguns testes simples em laboratrio.

Aplicaes dos fenis


Os fenis encontram diversas aplicaes prticas, tais como: Desinfetantes (fenis e cresis) Preparao de resinas e polmeros Preparao do cido pcrico, usado na preparao de explosivos Sntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenis, a hidroquinona a mais importante. A partir dela se produz as quinonas, que so compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. No apresentam carter aromtico, sendo foretemente insaturados. A ao redutora da hidroquinona, que temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotogrfico de largo emprego. Enfim, numerosos derivados do fenol esto difundidos na natureza. Entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essncias de cravo e noz-moscada.

ALDEDO
considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um carbono primrio, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:, que muitas vezes abreviada como -CHO.

Esse grupo funcional estar sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual. Nomenclatura Oficial IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos feita obedecendo as seguintes regras: 1. O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as ramificaes e depois para as insaturaes. 2. O nome dado utilizando o prefixo de numerao com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usase o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. 3. Caso o Aldedo seja ramificado, pode-se indicar as posies 2, 3 e 4 com as letras gregas e , respectivamente. Geralmente esta numerao utilizada em Aldedos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes.

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Exemplos:

Aldedo: 4 Carbonos Butanal

Aldedo: Ligao Aldedo: Radical: 1 Dupla: 3 Fenil Carbono Carbono 2 Carbonos Fenil-Metanal 2-Propenal

2 Aldoxilas + 2 Carbonos Etanodial

Radicais: Etil (Carbono Aldedo: 2) 5 Carbonos Metil (Carbono 3) 3-Metil-2-Etil-Pentanal

Nomenclatura Usual dos Aldedos Apenas alguns Aldedos possuem nomenclatura usual, que lhes dada de acordo com o cido Carboxlico correspondente. Observe quais so os Aldedos com nomenclatura usual: Nome Oficial Metanal Nome Usual Aldedo Frmico, Formaldedo ou Formol Frmula

Etanal

Aldedo Actico ou Acetaldedo

Propanal

Aldedo Propinico ou Propionaldedo

Butanal

Aldedo Butrico ou Butiraldedo

Pentanal

Aldedo Valrico ou Valeraldedo

Etanodial

Aldedo Oxlico ou Oxalaldedo

Fenil-Metanal

Aldedo Benzico ou Benzaldedo

A IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos histricos, as nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nvel escolar, entretanto, muitos professores no aceitam os nomes usuais como oficiais, logo recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.

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Propriedades fsicas
temperatura de 25o C, os aldedos com um ou dois carbonos so gasosos, de 3 a 11 carbonos so lquidos e os demais so slidos. Os aldedos mais simples so bastante solveis em gua e em alguns solventes apolares. Apresentam tambm odores penetrantes e geralmente desagradveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vo se tornando menos fortes at se tornarem agradveis nos termos que contm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromticos). O grupo carbonilo confere uma considervel polaridade aos aldedos, e por isso, possuem pontos de ebulio mais altos que outros compostos de peso molecular comparvel. No entanto, no se formam ligaes de hidrognio intermoleculares, visto que eles contm apenas hidrognio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldedos ismeros, as cetonas tm ponto de ebulio mais elevados e so mais solveis em gua, pois suas molculas so mais polares que a dos aldedos.

Propriedades qumicas
Os aldedos so bastante reativos, em decorrncia da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo, que serve como local de adio nucleoflica e aumentando a acidicidade dos tomos de hidrognio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente carbonila). Em relao s cetonas, os aldedos so bem mais reativos. Como o grupo carbonilo confere molcula uma estrutura plana, e a adio de um reagente nuclefilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfcie de contato maior, o que facilita a reao. Isso possibilita a formao de racematos (mistura de enantimeros), caso o carbono seja assimtrico. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldedos so a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) carbonila. Os grupos de induo +I diminuem a deficincia eletrnica no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleoflicos (:Nu), ou seja, a reao de adio nucleoflica mais difcil. J os grupos de induo -I aumentam a deficincia eletrnica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleoflicos, ou seja, a reao de adio nucleoflica mais fcil. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) carbonila, tanto mais facilitada ser a reao quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estrico (facilita a aproximao do reagente nucleoflico ao carbono). Tambm a velocidade da reao cresce proporcionalmente intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa ser a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior ser sua afinidade com o nuclefilo.

Aplicaes dos aldedos


Os aldedos mais importantes so os mais simples. O aldedo frmico utilizado como: Desinfetante Lquido para conservao de cadveres e peas anatmicas Matria-prima na fabricao de plsticos Reagente para sntese de urotropina (medicamento renal) O aldedo actico utilizado para: Produo de cloral (CCl3 - CHO), usado como hipntico, como clarificador de tecidos animais e na produo de DDT Produo de cido actico, anidrido actico, lcool n-butlico etc. Produo de resinas Fabricao de espelhos (usado como redutor da prata) Indstria de materiais fotogrficos

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CETONA
Cetonas so compostos que possuem o grupo Carbonila secundrio (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional ligado a um Carbono

onde R1 e R2 so obrigatoriamente dois radicais, iguais ou no. Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial IUPAC A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a funo -ONA. As regras so: 1. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posio da Carbonila, sua posio deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais prxima da Carbonila. 2. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 aquele que faz com que a cadeia tenha os menores nmeros possveis. 3. Em Cetonas insaturadas, a posio da Carbonila dever vir entre o prefixo de insaturao (-en ou -in) e o sufixo que designa funo (-ONA). Veja os exemplos:

3 Radical: Cadeia: Ligao Cadeia: Radical: Cadeia: Carbonilas: Carbonila: Carbonila: Metil 5 Dupla: 6 Metil 6 Carbono 3 Carbono 3 Carbonos 2, (Carbono 2) Carbonos Carbono 4 Carbonos (Carbono 5) Carbonos 3e4
2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2,3,4-Hexanotriona

Nomenclatura Usual Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura no possvel de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos:

Radicais Etil e Isopropil Etil-Isopropil-Cetona

2 Radicais Metil Dimetil-Cetona

Radicais Fenil e p-Toluil Fenil-p-Toluil-Cetona

A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). No ensino mdio, porm, o nome Acetona no reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado o seu uso.

Classificao das Cetonas


As Cetonas So classificadas pelos radicais ligados Carbonila e a quantidade de Carbonilas. 26

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Radicais Ligados Carbonila Uma Cetona, assim como um ter, classificada como simtrica se os dois radicais ligados Carbonila forem iguais e assimtrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Cetona Simtrica

Cetona Assimtrica

As cetonas, tambm podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado carbonila, ou seja, quanto natureza. Cetona Aliftica: Quando os radicais forem alquilas, teremos R-CO-R:

Cetona Aromtica: Quando os radicais forem arilas, portanto teremos Ar-CO-Ar:

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As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com trs e assim por diante.

Monocetona

Dicetona

Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes, teremos: Ar-CO-R.

Propriedades Fsicas
As cetonas de C3 at C10 so lquidos, incolores, de cheiro agradvel, forte e caracterstico. Devido polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em gua, principalmente a propanona, e medida que aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. J as cetonas de massa molecular elevada so slidos e totalmente insolveis em gua. Podemos dizer que as cetonas so mais solveis em gua e que tem ponto de ebulio (PE) mais alto do que seus ismeros aldedos, devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas. Composto Propanona Propanal PF (C) -95 -81 PE (C) +56,1 +48,8

Propriedades Qumicas
As cetonas so substncias bastante reativas, devido presena da carbonila, altamente polarizada devido ressonncia:

As cetonas aromticas so menos reativas, devido carbonila entrar em ressonncia com o anel. 28

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As cetonas tm baixa capacidade redutora, diferenciando-se dos aldedos, que so fortemente redutores. Portanto, no so capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R + [O] No reagem. No entanto, as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enrgicos, como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio cido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando cidos ( misturas).

Aplicao das cetonas:


Como solvente Como solvente de tintas, vernizes, esmaltes, graxas, lacas. Na fabricao de medicamentos hipnticos (sulfonal, cloretona). Na fabricao de plvora sem fumaa. Na extrao de leos e gorduras. Na preparao de sedas artificiais, celulides, corantes etc. Em sntese orgnica ( produz anidridos ). Na indstria de alimentos ( como aromatizantes ) . Na indstria de perfumes ( como fixador). Na indstria farmacutica.

CIDOS CARBOXLICOS
So formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), que geralmente abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. O seu grupo funcional representado por: Nomenclatura Oficial IUPAC O sufixo da funo cido Carboxlico -ICO e o nome deve ser acompanhado da palavra cido. Esta nomenclatura igual, em regras, dos Aldedos. 1. O Carbono 1 ser sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 ser a que der os menores nmeros para as ramificaes e depois para as insaturaes. 2. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIICO, sem necessidade de informar posio, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. 3. Caso o cido seja ramificado, pode-se indicar as posies 2, 3 e 4 com as letras gregas e respectivamente. Geralmente esta numerao utilizada em cidos com apenas uma ramificao e no muito usada atualmente, no podendo ser usada para indicar posio de insaturaes. Exemplos:

cido Carboxlico: Radical: 3 Carbonos p-Toluil

cido: Radicais: Radical: Ligao cido: cido: 4 Carbonos + Metil (Carbono Metil Dupla: 4 1 Carbono 2 2) (Carbono 3) Carbono 2 Carbonos Carboxilas cido 2,2-Dimetilcido Propanico cido p-Toluil-Metanico cido 3-Metil-2-Butenico Butanodiico

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Nomenclatura Usual Alguns cidos Carboxlicos possuem nomenclatura usual, que geralmente est associada a sua fonte natural. Veja quais so os cidos e qual a origem de seus nomes: Nome Oficial cido Metanico Nome Usual cido Frmico Origem do Nome Do latim formica (formiga), de onde o cido foi extrado pela primeira vez. Frmula Estrutural

cido Etanico

cido Actico

Do latim acetum (azedo), em referncia ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado. Do grego propion (precursor da gordura). Este cido faz parte da gordura animal.

cido Propanico

cido Propinico

cido Butanico

cido Butrico

Do grego boutyron (manteiga), onde encontrado.

cido Pentanico

cido Valrico

Em referncia a uma planta chamada Valeriana, onde este cido encontrado.

cido Etanodiico

Do grego Oxys (cido), em referncia cido Oxlico a acidez do composto, maior que a dos outros cidos acima.

cido Fenil-Metanico cido Benzico

Vem do nome do Aldedo Benzico, que encontrado em amndoas.

Por motivos histricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do cido Valrico, ainda considerada usual) Nomenclatura Oficial IUPAC Usa-se a palavra cido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminao ico. A numerao deve comear pelo carbono do grupo funcional.

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Exemplos :

Os cidos carboxlicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. So obtidos a partir da hidrlise (reao com gua) de steres,da oxidao de lcoois primrios e aldedos e por destilao.

Propriedades Fsicas:
So slidos cristalizveis, de cheiro irritante : em cadeias que contm at 3 tomos de carbono, so solveis em gua e so lquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos, so lquidos incolores e oleosos, apresentam cheiro desagradvel, diminuindo-se a sua solubilidade em gua com o aumento da cadeia carbnica. J do cido decanico (10 carbonos) em diante, os cidos so slidos brancos, maneira de cera, inodoros e insolveis em gua. Como se poderia prever pela estrutura molecular, os cidos carboxlicos so substncias polares e podem, como os lcoois, formar ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie. Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade. O cido aromtico mais simples o cido benzico, por apresentar j elevado nmero de carbonos, no tem aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos so solveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o benzeno. O cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos mais altos no tm muito odor, por serem pouco volteis. Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos, o cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas uma como no lcool. Observe

Propriedades Qumicas:
Possuem baixo grau de ionizao: sua fora diminui com o aumento da cadeia.

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Os cidos carboxlicos possuem carter cido devido sua ionizao em gua: R-COOH + H2O R-COO- + H3O+. Essa fora cida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado carboxila.

No primeiro caso (a) o grupo X eltron-atraente. O efeito indutivo -I e, portanto, deixa a carbonila com dficit eletrnico, o que leva a um enfraquecimento da ligao com o hidrognio cido. Logo, ser mais fcil a liberao do prton. Assim, o carter cido aumenta. No segundo caso (b) o grupo X eltron-repelente. O efeito indutivo +I e, portanto, deixa a carbonila com supervit eletrnico, o que leva a um aumento da fora de ligao com o hidrognio cido. Logo, ser mais difcil a liberao do prton. Assim, o carter cido diminui. Os cidos aromticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introduo de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no cido benzico, por exemplo, conduz a cidos mais fracos do que ele; j a introduo de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a cidos mais fortes. Tambm influencia sobre a fora cida o efeito da ressonncia do anel aromtico, que enfraquece o cido devido deslocalizao de cargas eltricas.

Aplicaes dos cidos carboxlicos


Os cidos carboxlicos encontram numerosas aplicaes na indstria e no laboratrio, mas sem dvida os mais representativos so os cidos frmico e actico. Sseus principais usos: O cido metanico utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos, extrado das abelhas, formigas e folhas de urtiga por destilao seca, produo de cido oxlico e outros produtos orgnicos, produo de bebidas e fabricao de polmeros. O cido etanico utilizado para a obteno do monxido de carbono. Em presena de cobre serve para a limpeza de utenslios de cobre. O cido ltico utilizado como anti-sptico. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular, produo de acetato de vinila (plstico PVA), produo de anidrido actico e cloreto de vinila, importantes em snteses orgnicas, fabricao de steres, importantes como solventes, em perfumaria e essncias artificiais, produo de acetato de celulose (fibras txteis artificiais) e na fabricao do vinagre.

TER
teres so substncias orgnicas oxigenadas, onde o tomo de oxignio est ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgnicos. Portanto, apresenta um heterotomo. R O R. Onde R e Rso as cadeias carbnicas. Podemos definir teres por dois caminhos: pelas caractersticas do grupamento funcional ou pelo processo de obteno. Quando definimos pela obteno, dizemos: teres so substncias orgnicas oxigenadas derivadas da desidratao de duas molculas de lcool ou fenol. Como por exemplo: a obteno do ter etlico:
H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4
lcool etlico lcool etlico

H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O
ter (di)etlico

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Os teres podem ser classificados de diversas maneiras. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da gua (H-O-H), pela substituio de seus hidrognios por radicais orgnicos (alquila e ou arila). Os teres so classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxignio. Um ter simtrico tambm chamado de simples, quando os dois radicais forem iguais; ou sejam R=R ou Ar=Ar; quando os radicais so iguais. Exemplos:

Os teres podem ser compostos, quando os radicais forem diferentes: RR ou ArAr; portanto, sero assimtricos. Exemplos

Os teres mistos, que tambm so assimtricos, caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar). Podemos classificar ainda os teres em acclicos (so alifticos) e cclicos (so aromticos).
O

acclicos ter misto


O CH2CH3

aromticos

Os teres no ocorrem livres na natureza, porm podemos encontrar na natureza alguns teres menos complexos na forma, ou melhor, com essncias. Exemplos: O eugenol, que a essncia de cravo. A vanilina, que a essncia da vanila.

Nomenclatura Oficial IUPAC


Os teres apresentam trs modelos de nomenclatura, que so: Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. O menor radical ligado ao Oxignio nomeado dando-se o prefixo de numerao para radicais seguido do prefixo -xi, que indica a presena do Oxignio. 2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. 3. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por hfens. 33

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Exemplos:

Menor Parte: 2 Carbonos

Maior Parte: 3 Carbonos

Partes Iguais: 1 Carbono Metxi-Metano

Menor Parte: 3 Carbonos

Etxi-Propano

Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Propxi-p-Tolueno

Regra Obs: Portanto intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos). Nota: Podemos foneticamente fazer a redundncia, unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto), evidentemente suprimindo a terminao. No caso acima, teremos: metoxi-metano. Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os lcoois que lhe deram origem , ou seja, teres semelhante a dos lcoois. Regras: 1. Antes do nome, coloca-se a palavra ter, para indicar a funo. 2. D-se o nome do menor radical ligado ao Oxignio. 3. D-se o nome do maior radical ligado ao Oxignio, seguido do prefixo -lico. Em caso de teres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -lico. 4. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hfen. Exemplos com os teres anteriores:

Menor Parte: 2 Carbonos

Maior Parte: 3 Carbonos

Partes Iguais: 1 Carbono ter Dimetlico ou ter Metlico

Menor Parte: 3 Carbonos

ter Etil-Proplico

Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) ter Propil-p-Tolulico

O ter Etlico tambm chamado de ter Sulfrico, por ser preparado a partir do cido Sulfrico. Palavra ter + nome dos radicais com a terminao lico Regra: Obs: Esta terminao (ilico), s dada ao radical mais complexo. Nomenclatura Comum: Est nomenclatura procura d nfase a palavra xidos. J que os teres so considerados os xidos da qumica orgnica. Palavra xido + de + Nome dos radicais Regra: 34

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Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposio de recebem a terminao ILA. Exs:. 1. H3C-O-CH3 xido de metila Exemplos: ter
H3C-O-CH3 H3C-O-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3

2. H3C-O-CH2-CH3 xido de metila-etila Nomenclatura Oficial Metano-oxi-metano( etoxi-metano) Metano-oxi-etano(etoxietano) Etano-oxi-etano (etoxietano) ter comum Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno) Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno) Nomenclatura Usual ter dimetlico ter metil-etlico ter dietlico ter sulfrico ter metil-etenlico ter metil fenlico Nomenclatura Comum xido de metila xido de metila-etila xido de etila xido de metila-etenila xido de metila-fenila

H3C-O-CH=CH2

Benzeno-oxibenzeno(fenoxi-benzeno)

ter difenlico

xido de fenila

Propriedades Fsicas
Os teres mais simples so gases (C2 e C3), os intermedirios so lquidos, que so os mais importantes, e os de massa molecular elevada so slidos. Os teres so lquidos incolores, bastante volteis, de cheiro agradvel, de odor aromtico e bastante inflamvel. Tem grande poder solvente do tipo apolar. No formam pontes de hidrognio e possuem constantes dieltricas baixas. So corpos neutros relativamente inertes. Os teres tm baixa solubilidade em gua, pois so menos densos que a gua, e medida que aumenta a cadeia carbonada, tornam-se insolveis. Sendo o ngulo entre as ligaes R-O-R diferente de 180o C, devido ao efeito da repulso dos pares eletrnicos no ligantes do oxignio, os momentos de dipolo das duas ligaes no se anulam mutuamente. Por isso os teres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, no exerce efeito considervel sobre o ponto de ebulio do ter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor que o dos lcoois ismeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos lcoois possvel a formao de ligaes de hidrognio entre as molculas, o que no ocorre nos teres. Por outro lado, a solubilidade dos 35

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teres em gua comparvel dos lcoois correspondentes, j que, com as molculas de gua, os teres podem formar ligaes de hidrognio. Os teres so substncias muito mais volteis do que os lcoois correspondentes (mais uma vez, devido ausncia de ligaes de hidrognio). Os teres lquidos so incolores, de cheiro agradvel. Por apresentarem um momento de dipolo desprezvel, os teres podem servir como solventes apolares para substncias orgnicas.

Propriedades Qumicas:
Os teres so substncias pouco reativas, sujeitos a oxidao, podendo formar perxidos reativos, que se comportam como base de Lewis. O carter bsico dos teres (C2H5--C2H5) permite que estes reajam com cidos, formando sais de oxnio. Podem reagir, tambm, com os cidos de Lewis, formando complexos chamados de eteratos. Os teres so pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligaes C-O-C. No entanto, os teres so altamente inflamveis, exigindo cuidado na sua manipulao. Alm disso, em contato com o ar, a maioria dos teres alifticos transformam-se em perxidos instveis. Embora, se encontrem em baixa concentrao, esses perxidos so muito perigosos, pois podem dar origem a exploses violentas durante as destilaes que se seguem s extraes com ter. A presena de perxido pode ser identificada pela adio de sulfato ferroso e tiocianato de potssio. O perxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o on tiocianato, produzindo um complexo de colorao vermelho-sangue caracterstica. Essa tambm uma maneira de eliminar o perxido, pois ele reduzido pelo on Fe2+. Tambm pode-se eliminar o perxido destilando o ter com cido sulfrico concentrado. Poucas reaes dos teres so importantes. Porm, a reao com HX um mtodo interessante para a obteno de lcoois e haletos.

Aplicao dos teres


Como solvente, Os teres mais simples, dentre eles, o ter dietlico (ter comum) merece destaque: Como lquido extrator de gorduras, leos, resinas, essncias, etc. Como anestsico, quando isento de perxidos e aldedos. Na indstria de plvora (sem fumaa) Na indstria de perfumes Na fabricao de seda artificial.

Ocorrncias:
Os teres no ocorrem livres na natureza, porm podemos encontrar na natureza alguns teres menos complexos na forma, ou melhor, com essncias. Exemplos: O eugenol, que a essncia de cravo. A vanilina, que a essncia da vanila

STER
ster todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2

so radicais orgnicos, iguais ou no e R1 pode ser um tomo de Hidrognio. O Acilato geralmente abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2-

Nomenclatura Oficial - IUPAC


O prefixo que indica a funo -ATO. A nomenclatura dos steres dividida em duas partes. veja as regras: 36

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1. Contar o nmero de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposio de. 2. Caso seja necessrio indicar posio de ramificaes ou insaturaes, o Carbono 1 o Carbono do Acilato. 3. Contar o nmero de Carbonos presos ao Oxignio do Acilato e consider-los como um radical orgnico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais. Exemplos:

Acilato: 4 Carbonos

Oxignio: 2 Carbonos

Butanoato de Etila Nomenclatura Usual

Acilato: Oxignio: 3 Carbonos 3 Carbonos Ligao Dupla (Carbono 2) 2-Propenoato de Propila

Acilato: Oxignio: 4 Carbonos 1 Carbono Radical Metil no Carbono 3 3-Metil-Butanoato de Metila

A nomenclatura usual dos steres diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os steres so geralmente originrios da reao entre os cidos Carboxlicos e os lcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos cidos. Os Acilatos ento recebem os seguintes nomes:

Nome Oficial Metanoato

Nome Usual Formiato

Frmula

Etanoato

Acetato

Propanoato

Propionato

Butanoato

Butirato

Pentanoato

Valerato

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Fenil-Metanoato

Benzoato

Propriedades fsicas
A presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar. Os steres mais baixos so lquidos incolores volteis e tm cheiro agradvel, sendo por isso utilizados frequentemente na preparao de perfumes e essncias artificiais. medida que a massa molecular aumenta eles vo se tornando lquidos viscosos (leos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada so slidos (gorduras e ceras). Por no formarem ligaes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua.

Propriedades qumicas
Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico dos steres, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos. A reao mais caracterstica dos steres a hidrlise, que fornece como produtos um lcool e um cido carboxlico.

As gorduras e o sabo
Do ponto de vista da nossa existncia, os steres mais importantes so os que se encontram nas gorduras e leos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um lcool apenas, o glicerol - HOCH2CH(OH)CH2OH - e so por isso chamados glicerdeos. So tristeres de cidos graxos (cidos de elevada massa molecular). Quando um glicerdeo tratado com hidrxido inorgnico, produz-se o sabo - um sal do cido graxo (veja o processo de saponificao de gorduras). O sabo ordinrio dos nossos dias uma mistura de sais de sdio de cidos graxos. A composio de um sabo e seu mtodo de preparao pode variar, mas o seu comportamento qumico o mesmo. A ao detergente do sabo um assunto extremamente complicado, podemos fazer alguns comentrios acerca da sua atuao como agente de limpeza. As molculas do sabo tm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar, a longa cadeia carbnica. A extremidade polar solvel em gua (poro hidrfila) e a apolar no (esta poro, hidrfoba, solvel em leo). Normalmente, as gotculas de leo em contato com a gua tendem a aglutinar-se, formando uma camada distinta sobre a gua. A presena do sabo, porm, altera esta situao. As extremidades hidrfobas das molculas do sabo se interagem quimicamente por ligaes intermoleculares e dissolvem-se nas gotculas de leo, enquanto as extremidades hidrfilas se projetam para o exterior, na camada de gua circundante. devido presena dos grupos inicos (-COO-Na+), cada uma das gotculas de leo fica rodeada de uma atmosfera inica. A repulso entre essas esferas de carga eltrica idntica impede a coeso das gotculas de leo e obtm-se assim uma emulso estvel de leo em gua. Essas esferas formadas so chamadas micelas. O sabo limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contm a sujeira. Veja mais informaes sobre a inibio da ao do sabo em gua dura. Veja abaixo um esquema da ao detergente do sabo: 38

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Aplicaes dos steres


Os steres encontram muitas reas de aplicao. Dentre seus principais usos esto: Fortalecimento de polmeros Produo de fibras sintticas e plsticos Cardiotnicos, anestsicos e fungicidas (benzoatos) Fabricao de essncias artificiais de frutas Solventes para vernizes Lubrificantes Perfumaria Veja abaixo alguns steres que fazem parte de algumas essncias naturais de frutas: ster Frmula molecular Essncias Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 ma, banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi, banana, morango, framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja
* O radical amila, ou n-pentila, na formao do ster, provm do lcool amlico, de frmula molecular CH3(CH2)4OH.

AMINA
As aminas so compostos formados a partir da substituio dos hidrognios da amnia (NH3) por radicais orgnicos. Classificao das Aminas As aminas so classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgnicos ligados ao Nitrognio. Uma amina primria possui apenas um radical orgnico ligado a ela, uma secundria possui dois radicais e uma terciria possui trs. Veja alguns exemplos:

Amina Primria Amina Secundria Amina Terciria Observe que nesta classificao os tipos e tamanhos de radicais no importam, nem se eles so iguais ou no.

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Nomenclatura Oficial - IUPAC de Aminas Simples As regras de nomenclatura deste tipo de amina relativamente simples: 1. Contar quantos radicais esto presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou no ser separada por hfen. 3. Se for necessrio, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Exemplos:

Dois Radicais Metil Dimetil-Amina

Radicais Metil + Etil + Fenil Metil-Etil-Fenilamina

Radical Propil Propilamina

Nomenclatura de Aminas Complexas As regras de nomenclatura de aminas complexas so vlidas apenas quando estas forem primrias. Veja quando uma amina considerada complexa: 1. impossvel, atravs de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posio do radical amino (NH2). 2. impossvel ou muito difcil, atravs de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. 3. O radical ligado ao grupo amino ramificado ou insaturado e no possvel ou muito difcil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum. Caso isto ocorra, o grupo amino considerado uma ramificao de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 aquele que estiver mais prximo do grupamento amino. Exemplos:

Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Radical Etil (Carbono 4) + Amino Ligao Dupla (Carbono 4)+ (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou 3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno p-Etil-Aminobenzeno

Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos 2-Amino-Pentano

Propriedades fsicas
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A metilamina (tambm a dimetil e trimetilamina) e a etilamina so gases; os termos seguintes at a dodecilamina so lquidos, e da em diante so slidos. As metilaminas e etilaminas tm cheiro forte, que lembra a amnia e as aminas alqulicas maiores tm nitidamente um "cheiro de peixe". As aminas aromticas so geralmente muito txicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequncias mortais. Estas aminas so facilmente oxidadas pelo oxignio do ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, freqentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidao. A polaridade das aminas decresce no sentido primria - secundria - terciria (as aminas tercirias no formam ligaes de hidrognio). Conseqentemente, os pontos de ebulio decrescem no mesmo sentido. As aminas mais baixas so perfeitamente solveis em gua, a partir das aminas com seis tomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno etc.).

Propriedades qumicas
As aminas tm carter bsico, semelhante ao da amnia, e por isso as aminas so consideradas bases orgnicas. Esse carter bsico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. As reaes caractersticas das aminas so aquelas iniciadas por um ataque nucleoflico do nitrognio (que tem um par eletrnico disponvel) a um eletrfilo (que pode ser um carbono polarizado). Uma boa reao para mostrar a semelhana do carter bsico das aminas com o da amnia a reao de cloreto de acila com amnia (ou amina). Comparando-se uma amina primria com a secundria de mesmo nmero de carbonos o carter bsico aumenta, devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. No entanto, a amina terciria tem menor basicidade, devido ao impedimento estrico e dificuldade de aproximao do eletrfilo ao nitrognio. Como acontece com o NH4OH, os hidrxidos das aminas so instveis e s existem em soluo aquosa. J os sais das aminas so slidos brancos cristalinos e solveis em gua, como os sais de amnio. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrfilo tambm for um grupo volumoso. As aminas aromticas so bases muito fracas, devido ao efeito da ressonncia, que diminui a densidade eletrnica no nitrognio. Muitas reaes das aminas aromticas so importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino, que facilita a reao e orienta as substituies eletroflicas nas posies orto-para.

Aplicao das aminas


No preparo de vrios produtos sintticos Como aceleradores no processo de vulcanizao da borracha A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) usada como tensoativo, isto , para mudar a tenso superficial de solues aquosas Aminas aromticas so muito usadas na produo de corantes orgnicos (ex: anilina) Sntese da acetanilida e outros medicamentos usada nas industrias de corantes.

AMIDA
As amidas so caracterizadas pelo grupo funcional , radicais orgnicos (iguais ou no) ou Hidrognio. onde R1, R2 e R3 podem ser

As amidas que possuem pelo menos um radical orgnico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrognio so chamadas de amidas substitudas e os radicais so chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical so as monosubstitudas e as que possuem dois radicais so as disubstitudas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO no so muito comuns. Nomenclatura Oficial IUPAC 41

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A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta funo. Veja as regras: 1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrognio. Em caso de necessidade de numerao para indicar ligao dupla e/ou insaturao, o Carbono 1 aquele que est ligado ao Nitrognio. 2. Em amidas substitudas, necessrio indicar quais so os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais esto ligados ao Nitrognio.

Exemplos:

2 Carbonos Etanamida

4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 3,3-Dimetil-Butanamida

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrognio) N-Etil-Etanamida

1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrognio) N-Metil-N-Fenil-Metanamida

3 Carbonos + 2 Radicais Metil 3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrognio) (Nitrognio e Carbono 2)

N,N-Dimetil-Propanamida

N,N,2-Trimetil-Propanamida

Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrognio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura no houve diferenciao (ou seja, a estrutura no foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois est incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posio, assim como qualquer numerao. S haveria alguma diferena na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrognio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.

Nomenclatura Usual As Amidas podem ser geradas a partir dos cidos Carboxlicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos cidos. No comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas tambm correto us-la para amidas substitudas. Veja ento quais so as amidas que possuem nomenclatura usual: Nome Oficial Nome Usual Estrutura 42

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Metanamida

Formamida

Etanamida

Acetamida

Propanamida

Propionamida

Butanamida

Butiramida

Pentanamida

Valeramida

Etanodiamida

Oxalamida

Nitrilos
So compostos que apresentam o grupo funcional CN e Ar CN)

CN(R Nomenclatura Oficial IUPAC

D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA) Nomenclatura Usual Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN); Exemplos:

Propriedades fsicas
Da etanonitrila (termo mais simples) at o C14H29CN as nitrilas so lquidos estveis, insolveis em gua. Da para diante as nitrilas so slidas, em condies normais. A grande polaridade do grupo C N faz 43

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com que as nitrilas apresentem altos pontos de fuso e ebulio As nitrilas so txicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (cido ciandrico). As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de cheiro extremamente desagradvel e muito txicas. So ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em lcool e ter.

Propriedades qumicas
Dentre as principais reaes das nitrilas esto a Hidrlise (origina cidos carboxlicos), reao com composto de Grignard (produz cetonas) e a reduo (produz aminas primrias)

Aplicaes das nitrilas


Dentre as nitrilas, sem dvida, a acrilonitrila a mais importante, pois usada industrialmente, em larga escala, para produo de borrachas sintticas de alta qualidade.

NITROCOMPOSTO
So compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2) Nomenclatura Oficial IUPAC Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) Exemplo: CH3 CH2 CH2 NO2 Nitropropano CH3 CH2 CH2 (CH3) CH3 NO2 2 metil nitrobutano
NO2

Nitrobenzeno

Propriedades fsicas
Os nitrocompostos so ismeros dos nitritos. A diferena que nos primeiros, o nitrognio est ligado diretamente cadeia carbnica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligao do nitrognio cadeia carbnica feita atravs de um tomo de oxignio (R - O - N=O). Os nitroalcanos so lquidos incolores, densos, de cheiro agradvel, no venenosos e insolveis em gua. So substncias muito polares de modo que seus pontos de fuso e ebulio e densidade so bem superiores aos dos nitritos ismeros. Exemplo: H3C-NO2 H3C-O-N=O PE = 102o C PE = -12o C

O nitrobenzeno um lquido amarelado, insolvel e mais denso que a gua, venenoso e bom solvente para substncias orgnicas. Os nitrotoluenos tambm so lquidos. J os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) so slidos explosivos.

Propriedades qumicas
O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromtico, facilitando as substituies eletroflicas preferencialmente na posio meta (1,3). Veja abaixo as possveis estruturas de ressonncia para o nitrobenzeno:

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Veja que as posies orto e para possuem baixa densidade eletrnica, pois ficam constantemente destitudos de eltrons. Logo, o composto sofrer facilmente ataques eletrfilos na posio meta. Ora, se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrnica do anel, ele um grupo desativador, e diminui a reatividade do composto. Os nitroalcanos tm um pequeno carter cido, proveniente do equilbrio abaixo:

Este equilbrio semelhante ao equilbrio que ocorre nos aldedos (equilbrio aldo-enlico), nas cetonas (equilbrio ceto-enlico) e nos steres. No entanto, a acidez da aci-froma mais pronunciada do que a dos enis. Em alguns casos podemos at separar as duas formas, como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (lquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (slido branco). Atravs da aci-forma, os alcanos reagem com bases fortes, produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O

Aplicaes dos nitrocompostos


Os nitroalcanos so usados como solventes e como intermedirios na produo de outros compostos orgnicos Por seu odor agradvel (lembra amndoas amargas) o nitrobenzeno utilizado na fabricao de perfumes baratos O trinitro-tolueno, mais conhecido como TNT, um dos explosivos mais utilizados no mundo Os mono-nitrocompostos aromticos (nitrobenzenos, nitrotoluenos, nitroxilenos) so importantes para a obteno de aminas aromticas, usadas na produo de corantes orgnicos. O 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico) alm de ser utilizado na fabricao de explosivos (como o picrato de sdio), usado como germicida e na fabricao de medicamentos (como o picrato de butesina, usado em queimaduras).

Haletos orgnicos
So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrognios por halogneos. (F, Cl, Br, I). So importantes na fabricao de plsticos, solventes, inseticidas, medicamentos, etc. Classificao dos Haletos Orgnicos 45

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Os Haletos Orgnicos podem ser classificados de acordo com a posio e o nmero de Halognios que ele contiver. De acordo com a posio, os Haletos so classificados em geminados, vicinais ou isolados. Os Haletos geminados so aqueles que possuem pelo menos 2 Halognios presos a um mesmo Carbono. Os vicinais so aqueles que apresentam pelo menos 2 Halognios presos em Carbonos consecutivos e os isolados no apresentam nenhuma das duas caractersticas. Exemplos:

Haleto Geminado

Haleto Vicinal

Haleto Isolado

importante lembrar que os Halognios dos Haletos podem ou no ser iguais, isto no interfere em sua classificao. Nomenclatura Oficial - IUPAC Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados, com algumas particularidades. Na nomenclatura oficial, para efeito de numerao da cadeia principal, os Halognios no so considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor nmero dever ser atribudo ao Carbono que apresenta a insaturao e, se houver ramificaes, os radicais tambm tm prioridade sobre os Halognios, ou seja, os radicais devem receber o menor nmero. Veja as regras: 1. Determine qual a cadeia principal, que a maior seqncia de Carbonos. 2. Caso seja necessrio indicar a posio do(s) halognio(s), deve ser obedecida a escala de prioridade. 3. Coloque, numerados e separados por hfens, os nomes de todos os Halognios presentes. Se o composto tiver dois ou mais halognios iguais, indique suas posies e utilize os prefixos di, tri, tetra, etc respeitando a regra dos menores nmeros. 4. Coloque, numerados e separados por hfens, os nomes dos radicais presentes, se o composto for ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados, no importando se so alcanos, alcenos, alcinos, ciclos ou aromticos. 5. Havendo duas possibilidades iguais de numerao, em Haletos saturados, o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no tomo de menor nmero atmico. Em ordem crescente de nmero atmico, temos Flor, Cloro, Bromo e Iodo. Caso o Haleto seja ramificado, comece pelo menor radical. Exemplos:

Halognios: Cadeia Halognios: Cadeia Flor (Carbonos Principal: Cloro (Carbono 1) Principal: 1 e 3 - Posio Benzeno Bromo (Carbono 1) Etano Meta)
Meta-Diflor-Benzeno ou 1,3- 1,1-Dicloro-1-Bromo-Etano

Halognios:Iodo Radicais: Cadeia (Carbono 2 Metil Principal: Posio Orto em (Carbono1) Benzeno relao ao Metil)
1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo-

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Diflor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno

Halognios: Cadeia Radicais: Halognios: Cadeia Cloro Principal: Metil Cloro Principal: (Carbonos 2 e 2-Penteno (Carbono 4) (Carbono 3) 1-Pentino 4) 2,4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3,3-Dicloro-1-Pentino

Halognios: Radicais: Cadeia Bromo Etil (Carbono 2) Principal: (Carbono Iodo (Carbono Ciclopentano 1) 3) 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano

Nomenclatura Usual Este sistema de nomenclatura parecido com a nomenclatura de sais inorgnicos. S vlida para compostos monohalogenados e relativamente simples. Basta colocar o nome do Halognio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halognio, geralmente seguido pela letra a. Ou seja, usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgnico ligado ao halognio; Exemplos:

Halognio: Radical: Bromo Benzila Brometo de Benzila

Halognio: Radical: Cloro t-Butila Cloreto de t-Butila

Halognio: Radical: Flor Etila Fluoreto de Etila

Outros Exemplos

Propriedades fsicas
Em virtude da polaridade existente na ligao carbono-halognio, os haletos possuem pontos de ebulio levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. Apesar da polaridade, no entanto, os haletos no so solveis em gua, provavelmente por no terem possibilidade de formarem ligaes de hidrognio. Dissolvem-se apenas em solventes orgnicos. Os haletos mais simples, com at dois cerbonos na cadeia, so gases. medida que a massa molecular aumenta, eles se tornam lquidos e, posteriormente, slidos. Os haletos mais importantes so lquidos incolores de cheiro agradvel, porm, txico. Apresentam pontos de ebulio prximos aos alcanos de mesma massa molecular. 47

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O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto, seja pelo aumento do radical orgnico, seja pelo aumento da massa do halognio. Consequentemente, o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos, brometos e iodetos. Aumenta tambm passando de um mono para um di, tri etc e para um polihaleto. Os monofluoretos e os monocloretos so menos densos que a gua; j os brometos e os iodetos so mais densos. Os polihaletos em geral so bastante densos. Em particular, o CH2I2 o lquido de maior densidade (d = 3,32 g/ml). Ele usado como "lquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscpio.

Propriedades qumicas
Os haletos de alquila so muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funes orgnicas. Isto torna-os importantssimos nas snteses orgnicas. Essa grande reatividade dos haletos explicada pela forte polaridade da ligao entre o halognio e o carbono, causando na cadeia um efeito indutivo -I. J os haletos aromticos so menos reativos, pois o efeito indutivo -I contrabalanceado pelo efeito mesomrico +M, que aparece devido ressonncia de um par eletrnico livre do halognio com o anel aromtico. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. Isso porque quanto maior o haleto, mais polarizvel ele se torna, logo, reage com mais facilidade.

Aplicaes dos haletos


Em geral, os haletos so usados como: Matria-prima para snteses orgnicas Solventes Desengraxantes para metais Composto para lavegem de roupas a seco Em particular, o cloro-etano usado como: Anestsico Reagente na produo do chumbo-tetraetila - antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados so usados como: Lubrificantes inertes Matria-prima para fabricao de plsticos de alta resistncia qumica (teflon) Alguns haletos aromticos policlorados so usados como: Inseticidas (BHC, DDT, lindane, dieldrin etc) Medicamentos (cloromicetina)

ANIDRIDOS

Os Anidridos so originrios da desidratao de duas molculas de cidos Carboxlicos. O nome da funo ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = gua) j evidencia a desidratao. Em uma reao genrica, temos:

Onde R1 e R2 so dois radicais orgnicos (iguais ou no). O cido Metanico ao sofrer desidratao libera CO e H2O, sendo assim o nico a no formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os cidos que o originaram. Ao lado colocado o radical anidrido que deve esta presente: Nomenclatura Oficial IUPAC A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos cidos que o formaram. 48

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1. Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a funo. 2. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um cido, apenas retirando a palavra CIDO do nome e depois da maior parte. 3. Em Anidridos cujas partes so iguais, no necessrio repetir o nome. 4. Em casos que seja necessrio numerar, o Carbono 1 sempre o Carbono do Acilato. Exemplos:

Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propanico

Menor Parte: 2 Carbonos

Maior Parte: 3 Carbonos

Anidrido Etanico-Propanico

Menor Parte: Maior Parte: 3 Carbonos 4 Carbonos Radical Metil Radical Metil (Carbono 2) (Carbono 3) Anidrido 2-Metil-Propanico-3Metil-Butanico

Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: Ligao Dupla 3 Carbonos (Carbono 2) Anidrido 2-PropenicoPropanico

Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos Anidridos feita a partir da nomenclatura usual dos cidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais: 3 Carbonos Anidrido Propinico

Menor Parte: Maior Parte: 2 Carbonos 3 Carbonos Anidrido Actico-Propinico

SAL ORGNICO
Os sais orgnicos so compostos originados da reao de uma base inorgnica com um cido carboxlico. 49

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Esta reao resulta em um sal orgnico e gua, como o exemplo genrico abaixo:

Onde R um radical orgnico ou Hidrognio e Me um metal ou NH4+ (Amnio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial IUPAC A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e muito parecida com a dos steres. Veja as regras de nomenclatura: 1. Identificar o nmero de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO. 2. Se for necessrio numerar, o Carbono 1 ser o Carbono do Acilato. 3. Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a preposio DE. 4. Se o nion do Acilato for bivalente e dois ctions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposio DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos ctions coloca-se a conjuno E. 5. Se o nion do Acilato for bivalente e apenas um ction estiver ligado a ele, antes da preposio DE coloca-se a palavra CIDO.

Exemplos:

Acilato: 3 Carbonos

Ction: Sdio

Propanoato de Sdio

Acilato: 4 Carbonos Ction: Radical Amnio Metil (Carbono 2) 2-Metil-Butanoato de Amnio

Acilato: 2 Carbonos

Ction: Clcio

Acilato: 3 Carbonos Bivalente

Dois Ctions: Ltio Potssio

Etanoato de Clcio

Propanodiato Duplo de Ltio e Potssio

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Acilato: Acilato: 4 Carbonos Um Ction: Ction: 3 Carbonos Ligao Sdio Ltio Tripla Bivalente (Carbono 2) Propanodiato cido de 2-Butenoato de Ltio Sdio Nomenclatura Usual A nomenclatura usual dos sais diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos steres, o Acilato recebe o nome usual do seu cido de origem. Nome Oficial Metanoato Etanoato Propanoato Butanoato Nome Usual Formiato Acetato Propionato Butirato Frmula

Pentanoato Fenil-Metanoato Etanodiato

Valerato Benzoato Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato: Ction: 3 Carbonos Sdio Propionato de Sdio A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. 51

Centro de Educao Tecnolgica do Estado da Bahia Unidade de Camaari COMPOSTOS DE GRIGNARD


So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial IUPAC (cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio; Exemplos: CH3 CH2 CH2 MgCl Cloreto de propano-magnesio CH3 CH2 MgBr Brometo de etil magnsio

CIDOS SULFNICOS
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H) Nomenclatura Oficial (IUPAC): CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO Exemplo: CH3 CH2 CH2 SO3H cido propanosulfnico. CH3 CH2 CH2 (CH3) CH3 cido 3 metil 2butanosulfnico SO3H

Propriedades fsicas
Dentre os cidos sulfnicos, tm grande importncia somente os aromticos. Convm no confundir os cidos sulfnicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H), com os sulfatos orgnicos (steres do cido sulfnico), nos quais o carbono se liga ao enxofre atravs de um oxignio (Ar-OSO3H). Os cidos sulfnicos aromticos so slidos cristalinos, insolveis em substncias apolares, mas bastante solveis em gua, inclusive seus sais de clcio, brio e chumbo so solveis em gua, ao contrrio dos sulfatos desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os cidos sulfnicos so compostos altamente polares. De maneira geral verifica-se que eles so mais solveis em gua do que qualquer outra espcie de composto orgnico. Por isso, comum inserir-se grupos SO3H em grandes molculas, para conferir-lhes solubilidade em gua. Os cidos sulfnicos tm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulio. So compostos difceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cmodo isol-los sob forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma. As formas de obteno dos cidos sulfnicos pela reao com cido sulfrico concentrado. Essa reao chamada sulfonao que normalmente usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados

Propriedades qumicas
Como cidos fortes que so, os cidos sulfnicos encontram-se totalmente ionizados em gua. As reaes mais importantes dos cidos sulfnicos so aquelas em que o grupo SO3H, sendo meta-dirigente, orienta as substituies no anel aromtico nesta posio.

Aplicaes dos cidos sulfnicos


como: Os cidos sulfnicos so ponto de partida para a produo de inmeros derivados importantes, tais 52

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Detergentes: Geralmente sais de cido sulfnicos aromticos com longa cadeia carbnica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sdio (para - C12H25 - Ph - SO3Na) Sulfatos alquil-metlicos com radical alquila longo: Utilizados tambm como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sdio (C12H25)NaSO4 Sulfonamidas: So amidas dos cidos sulfnicos e tm grande importncia como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2) Sacarina: Uma imida do cido o-sulfo-benzico, usada como adoante Sulfatos de metila e etila: Lquidos altamente txicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes, por serem to reativos quanto os haletos correspondentes, porm, mais baratos do que estes.

TIOL ou TIOLCOOL
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). O oxignio da funo lcool substitudo pelo enxofre. Nomenclatura Oficial IUPAC A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a terminao OL por TIOL; Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre. Exemplo: CH3 CH2 CH2 SH propanotiol Nomenclatura Usual O grupo SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 CH2 CH2 SH Propanomercaptan

Propriedades fsicas
Os tiolcoois aparecem, em pequenas quantidades, na putrefao de protenas sulfuradas, no gs de hulha e no petrleo. Os membros mais simples so lquidos incolores, pouco solveis em gua e bastante volteis, caracterizados por um odor penetrante e desagradvel, que os torna reconhecveis mesmo em mnimas concentraes. Os tiolcoois so muito solveis em solues bsicas fortes, pois apresentam um carter cido mais forte do que os lcoois. Os pontos de ebulio dos tiolcoois so bem inferiores aos dos lcoois correspondentes, pela baixa tendncia do enxofre a formar ligaes de hidrognio, enfraquecendo assim as foras intermoleculares.

Propriedades qumicas
A facilidade com que os tiolcoois reagem com o xido de mercrio, e em geral com os metais de alta massa molecular, formando compostos cristalinos, distingue os tiolcoois dos lcoois. dessa caracterstica, alis, que deriva seu nome usual (mercaptana), formado a partir da expresso "mercurius captans", ou seja, traduzindo literalmente, significa que se apodera do mercrio". Os tioalcoolatos, ou mercaptatos, so compostos cristalinos obtidos com metais pesados, e correspondem aos alcoolatos. Entretanto, alm de se formarem com mais facilidade, so mais estveis que os alcoolatos.

Aplicaes dos tio-compostos


Dentre as mercaptanas alifticas (tiolcoois), destaca-se o etanotiol (C2H5SH), que constitui estgio intermedirio para a produo do sulfonal, que se presta obteno de remdios hipnticos. Das mercaptanas aromticas, o tiofenol (C6H5SH) um dos membros mais importantes. A partir das mercaptanas possvel obter, por oxidao, os cidos sulfnicos (R-SO2H) e os cidos sulfnicos (R-SO3H). As mercaptanas, por seu forte odor penetrante, so utilizados em mistura com gases de reservatrios e tubulaes, para deteco de vazamentos. 53

Centro de Educao Tecnolgica do Estado da Bahia Unidade de Camaari TIOTER


So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). O oxignio da funo ter substitudo pelo enxofre. Nomenclatura Oficial IUPAC O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocando-se a terminao XI por TIO. Exemplo: Exemplo: CH3 CH2 S CH2 CH2 CH3 Etiolpropano CH3 S CH2 CH3 metioletano

Propriedades fsicas
Os sulfetos (tioteres) no ocorrem na natureza e so de pequena importncia. A iperita, ou gs mostarda, que um sulfeto clorado, foi usado durante a Segunda Guerra Mundial, como gs txico. Os sulfetos mais simples so lquidos incolores, de cheiro etrico, insolveis em gua e solveis em lcool, ter etc. O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) um lquido de odor penetrante, que ferve a o C, encontrado h muito tempo no alho. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu, por esse motivo, o nome de 139 alila. Os compostos em que ele aparece so ditos allicos.

Propriedades qumicas
A "iperita" sofre uma reao interessante, chamada Substituio Nucleoflica Interna. Esse tipo de SN ocorre em molculas que apresentam em sua estrutra um nuclefilo e um bom grupo abandonador. No caso da iperita, o nuclefilo o enxofre (que possui pares eletrnicos livres) e o grupo abandonador o cloro. A substituio do grupo abandonador por outro grupo mais estvel facilitada pela ao do nuclefilo. A essa "ajuda"dada pelo nuclefilo chamamos "ajuda anquimrica".

Isomeria
Isomeria o fenmeno que possibilita a existncia de duas ou mais estruturas para uma mesma frmula molecular, ou seja, a possibilidade da existncia de mais de um composto com a mesma formula molecular. So compostos diferentes com a mesma frmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades fsicas, qumicas ou fisiolgicas e que apresentam formulas estruturais, planas ou espaciais diferentes, pois os tomos esto dispostos de maneiras diferentes. A isomeria bastante comum na qumica orgnica, podendo ser separada em isomeria plana e espacial.

Tipos de isomeria
A Isomeria plana so ismeros que so distinguidos por meio de formulas estruturais planas.Os compostos que sofrem isomeria so denominados de ismeros. Na isomeria plana, os ismeros diferem um dos outros, apenas pela frmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser dividida em: Isomeria de cadeia Mesma funo e cadeias carbnicas diferentes. Podendo ser cadeia homognea e cadeia heterognea, cadeia aberta e cadeia fechada, cadeia normal e ramificada. Exemplos:

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Isomeria de posio Os ismeros pertencem mesma funo qumica e possuem a mesma cadeia carbnica, diferenciando apenas, pela posio de uma ramificao, ou de um grupo funcional, ou uma insaturao (ligaes duplas, ou triplas). Exemplos:

Isomeria de funo Os ismeros pertencem a diferentes funes qumica. Exemplos

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Os principais casos de isomeria de funo ocorre entre as seguintes funes: lcool e ter lcool aromtico, ter e fenol. Aldedo e cetona cido carboxlico e ster. Isomeria de compensao ou metameria Diferente posio de um heterotomo na cadeia. Exemplos:

Isomeria dinmica ou tautomeria Ismeros em equilbrio qumico. Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funes: Aldedo e enol Cetona e enol.

Isomeria espacial
Nesse tipo de isomeria, a diferena entre os ismeros s perceptvel pela analise da formula estrutural espacial. Possuem a mesma frmula molecular e tambm a mesma frmula estrutural, so compostos que possuem a distribuio espacial diferente. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geomtrica (cis e trans ou E Z) e ptica. Isomeria geomtrica Ocorre em compostos com e em compostos cclicos. Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existncia da isomeria geomtrica.

1 2 No h ismeros geomtricos, pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono. E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono. 56

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1 2 H ismeros geomtricos, pois no exemplo 1 tem-se o radical CH3 ligados em carbonos diferentes e esto no mesmo lado do plano imaginrio, sendo esta disposio chamada de Cis. E no exemplo 2 tem-se o radical CH3 ligados em carbonos diferentes e esto em lados opostos do plano imaginrio, sendo esta disposio chamada de Trans. Os ismeros cis e trans possuem propriedades fsicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade. Na isomeria geomtrica em compostos cclicos, o plano do ciclo funciona como a ligao dupla em relao possibilidade de isomeria geomtrica. Cis Trans

Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligao so todos diferentes, neste caso no ser possvel usar os prefixos cis e trans, neste caso deve-se utilizar as designaes E e Z. Exemplo:

1 2 Neste caso o primeiro ser Z 2bromo1flor eteno e o segundo ser E 2bromo1-flor. O primeiro tem o Z porque os elementos que possue os maiores n atmicos esto do mesmo lado que no caso o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substncia tem o E porque estes elementos esto em lados opostos. Isomeria ptica Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros pticos so as mesmas. Ento o que faz eles serem diferentes? possvel diferencia-los? 57

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possvel diferencia-los quando eles esto frente da luz polarizada. Os ismeros so opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibrao da luz polarizada. O que a Luz polarizada? um conjunto de ondas eletromagnticas que se propagam em apenas uma direo. Uma lmpada incandescente um exemplo de fonte de luz no polarizada, pois a luz emitida em todas as direes. possvel polarizar luz no polarizada, bastando utilizar um polarizador, que ter a funo de direcionar apenas uma direo da luz.

luz no polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagao da onda eletromagntica (luz polarizada) vista de frente. As substncias so opticamente ativas quando desviam o plano de vibrao da luz polarizada. Para tanto deve apresentar Carbono assimtrico. Carbono assimtrico ou quiral Tem os quatro tomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligao dupla ou tripla nunca pode ser assimtrico. Exemplo: O primeiro carbono, de cima para baixo, apresenta 3 tomos diferentes ligados a si que so flor, cloro e hidrognio e um radical metila ( CH3), logo este carbono ser quiral. J o segundo carbono no quiral, pois apresenta 3 tomos de hidrognio e um radical. Caso o ismero ptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantimero denominado dextrgiro (D, +). Caso o enantimero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto denominado levgiro (L, -). necessrio ateno, pois os enantimeros no so superponveis, assim como o levgiro no se superpe ao dextrgiro. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada, faz com que ele possua atividade ptica. Atividade ptica s possvel em molculas assimtricas, ou seja, molculas que possuem carbono quiral. O carbono quiral marcado com um asterisco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Muitas vezes representado por: C* Compostos enantiomricos, um a imagem especular do outro, ou seja, um a imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis. Um exemplo disso so as mos, direita e esquerda. Uma a imagem da outra, mas no so superponveis. Tente verificar este fato com suas mos, coloque uma na frente da outra. (Uma ser a imagem da outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mos no so superponveis, ou seja, os dedos polegares no ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular. Este composto um enantiometro, pois um a imagem refletida outro, porm no se consegue por um em cima do outro( a imagem refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro, flor com flor, hidrognio com hidrognio e a metila com a metila.

do

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Mistura racmica uma mistura de ismeros pticos, ou seja, uma mistura de 50% de levgiro e 50% de dextrgiro. A quantidade de ismeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molcula. Compostos com 1C* Um ismero dextrgiro, um levgiro e um racmico (formado por quantidades equimolares do dextrgiro e levgiro). Compostos com 2C* diferentes Dois ismeros dextrgiros, dois ismeros levgiros, formando dois pares de antpodas pticos e dois racmicos. Compostos com 2C* iguais Um ismero levgiro, um dextrgiro, um racmico e um meso ou mesgiro (inativo por compensao interna). Compostos com nC* diferentes usar a lei de Van't Hoff IOA Quantidade de ismero opticamente ativo IOA = 2n , sendo n o nmero de carbonos assimtricos diferentes. IOI Quantidade de ismero opticamente inativo (mistura racmica) IOI = 2n/2 Exemplo:

Para a molcula dada, temos: IOA = 22 = 4 , 4 ismeros pticos ativos, por que tem-se 2 carbonos quirais. IOI = 22/2 = 2 ismeros pticos inativos, misturas racmicas.

Reaes Orgnicas
As reaes orgnicas so geralmente reaes mais lentas, pois so reaes moleculares, ou seja, ocorre entre molculas. Para que estas reaes aconteam, necessrio quebrar as ligaes das molculas dos reagentes e reorganizar tomos ou radicais para formar novos produtos. Ruptura ou ciso das ligaes Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligao, podemos entender os tipos de quebra de ligaes entre os tomos. A ciso homoltica ou homlise (homos, igual; lise, quebra) ocorre quando a ligao covalente quebrada por igual, de moto que cada tomo ou radical permanea com seu prprio eltron.

As molculas apolares normalmente reagem por cises homolticas, como por exemplo:

Cada partcula final chamada de radical livre e eletricamente neutra, porm possui um eltron desemparelhado. Os radicais livres so extremamente instveis, existindo por apenas fraes extremamente pequenas de segundo e, por isso mesmo, so muito reativos. 59

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Ocorre ciso heteroltica ou heterlise (heteros, diferente) quando a ligao covalente quebrada desigualmente, de modo que um dos tomos fica com os dois eltrons da ligao covalente.

Neste caso, A tornou-se um ction, pois perdeu seu eltron; B tornou-se um nion, pois B ficou com o eltron de A. Evidentemente, isso aconteceu porque B mais eletronegativo que A. importante perceber que a ciso heteroltica s ocorre em ligaes polares. De um modo geral, a heterlise mais fcil que a homlise. Enquanto a homlise exige altas temperaturas, luz ultravioleta etc para ocorrer, a heterlise j ocorre em temperaturas menores e, s vezes, apenas com o auxlio de solventes ionizantes.

Reaes dos Alcanos


Normalmente os alcanos so muito pouco reativos, pois suas molculas so apolares. Assim, eles s reagem em condies energticas (temperatura elevada, luz ultravioleta) e com reagentes tambm energticos. Reagem por radicais livres em reaes de substituio, onde o hidrognio substitudo por outros ligantes. Geralmente as reaes dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. Em molculas mais complexas, observa-se que o produto formado em maior quantidade aquele onde a substituio ocorre nos carbonos tercirios, depois nos secundrios e por ltimo nos primrios. Este fato justificado pela induo dos grupos alquila, que estabiliza o radical livre na hora da substituio. Preparao Os hidrocarbonetos so geralmente encontrados no petrleo, no gs natural e no xisto betuminoso, por isso os alcanos s so preparados em casos especiais, como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. As reaes principais de preparao so: Reao de adio de hidrognio( Reao de Sabatier-Sanderenns) feita em alcenos ou alcinos, onde so adicionadas molculas de H2, como no exemplo:

H-H.

O mecanismo destas reaes envolve cises homolticas, nas ligaes C-C duplas ou triplas e H-H. Esta reao ocorre na superfcie do catalisador, e ele que provoca a quebra homoltica da ligao

Esta reao s ocorre na presena de catalisadores, como o Nquel, a Platina ou o Paldio metlicos, sendo tambm chamada de Hidrogenao Cataltica. Se a reao feita com um alcino, ele primeiro passa a ser alceno , a hidrogenao continua at tornar-se alcano.

Se a reao de um alcino parar na etapa de produo de alceno, ela chamada de Hidrogenao Parcial. Se forem adicionados 2 mols de H2, a hidrogenao total. A mesma reao pode ocorrer tambm para alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos ou cicloalcinos. Um cicloalcano, quando hidrogenado, d origem ao alcano com o mesmo nmero de carbonos:

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A adio em ciclos ocorre mais facilmente em anis com at 5 carbonos devido tenso angular, que a diferena entre o ngulo real entre os carbonos no ciclo e o ngulo tetradrico dos carbonos sp3, que vale 109,5. Reao de um composto de Grignard com gua ou outro reagente com H+ ionizvel. Esta reao ocorre rapidamente por se tratar de uma ciso heteroltica.

Ao se eliminar o sal inorgnico, a reao ocorre mais rapidamente. Reao de um composto de Grignard com haletos.

Ocorre adio das cadeias carbnicas e formao de um sal inorgnico: Esta reao ocorre por ciso heteroltica ou homoltica, dependendo da estrutura do haleto orgnico. Reao de Wurtz. Ocorre entre haletos e o sdio metlico, duplicando uma cadeia carbnica:

Sntese de Kolbe Ocorre por eletrlise de sais de cidos orgnicos. A carboxila oxidada a CO2 e cada molcula de gua fornece um on H+ para ser reduzido a H2.

Halogenao uma reao de substituio radicalar, onde se formam radicais livres do alcano e do halognio, como no exemplo:

Em excesso de halognio, o haleto orgnico pode ser halogenado mais de uma vez...

... e quantas vezes possveis at a clorao total:

Esta uma reao difcil e que oferece normalmente uma mistura de produtos, especialmente em alcanos maiores e mais complexos. 61

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Nitrao Ocorre entre o cido ntrico e um alcano, gerando mistura de produtos. Assim como nas halogenaes, pode ocorrer a nitrao total, porm mais lentamente, de modo que a nitrao mais facilmente controlvel.

Sulfonao semelhante nitrao, s que com o cido sulfrico:

Reao dos Alcenos


Os alcenos so compostos que apresentam uma ligao dupla. A rea onde est a ligao dupla possui geometria trigonal planar e ngulos que no variam muito, sendo em torno de 120. A ligao pi uma ligao fraca, sendo normalmente rompida nas reaes dos alcenos. Preparao dos alcenos Alguns alcenos so encontrados em pequenas quantidades em certos leos minerais. A presena de compostos insaturados em fraes de petrleo refinado se de ao fenmeno do craqueamento e a reaes de desidrogenaes que podem ocorrer durante este processamento. Desidratao de lcoois lcoois podem ser desidratados por meio de uma catlise heterognea. Este processo conhecido como mtodo de Ipatieff. Por exemplo:

Observa-se em lcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligao dupla. Veja o exemplo:

Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que mais estvel que o 1-buteno. Isto quer dizer que o hidrognio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Este fenmenos sempre ocorre em lcoois com mais de 3 tomos de carbono: o hidrognio sai do carbono menos hidrogenado. Dehidrohalogenao de haletos( sada de HX, X o haleto) Assim como nos lcoois, os haletos orgnicos podem perder uma molcula de HX. Para este mtodo geralmente utiliza-se soluo de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos lcoois, o hidrognio da molcula HX sai do carbono menos hidrogenado. Exemplos:

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Como nos lcoois, a preferncia foi de formar-se o 2-buteno. Outro exemplo mais simples:

A reao ocorre com mais facilidade com iodetos, depois com brometos e cloretos. Com fluoretos a reao difcil ou no ocorre. Como ilustrao, pode-se citar por exemplo a desidroclorao do 2clorobutano. Nesta reao, forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. Desalogenao de dihaletos vicinais Esta reao feita em dihaletos vicinais, sendo efetuada atravs de zinco ou liga de zinco e cobre em meio alcolico:

Esta reao feita normalmente com cloretos e brometos. Estas reaes que foram vistas so usadas na obteno dos alcenos. A partir de agora ser mostradas as reaes de reduo dos alcenos. Os alcenos so compostos muito reativos em virtude da presena de uma dupla ligao que se constitui no ponto vulnervel da molcula. Reduo dos alcenos. Hidrogenao de alcenos A reduo de alcenos efetuada com hidrognio molecular ( H2 ) e sob catlise heterognea. O catalisador mais freqentemente usado em processos industriais o nquel metlico ou xido de nquel, em temperaturas variando entre 150 e 400C e envolvendo presses relativamente elevadas, sendo dificilmente empregado em laboratrios, onde se utiliza a platina ou xidos de platina. Um exemplo de reao :

Adio de halognios uma reao similar a hidrogenao, s que gera dihaletos vicinais. Dos halognios, aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos o cloro, seguindo-se do bromo e do iodo. Estas reaes ocorrem espontaneamente, sendo que a adio de bromo em duplas ligaes uma reao de laboratrio feita para identificar duplas ligaes em compostos orgnicos.

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Adio de haletos de hidrognios ou hidroalogenao Haletos de hidrognio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Foi constatado em 1869, por Markownikoff, que a adio de haletos de hidrognio ocorre de tal maneira que o hidrognio se ligar de preferncia ao tomo de carbono mais hidrogenado. Esta constatao conhecida como Regra de Markownikoff:

Quando o alceno possui o mesmo nmero de hidrognios nos dois hidrognios da dupla ligao, formam-se dois produtos ismeros de posio:

Estudando as causas da Regra de Markownikoff, em 1933, Kharasch verificou que, na presena de perxidos, h uma inverso regra, chamada de Efeito ou Inverso de Kharasch. Esta reao favorvel apenas com HBr, e acontece geralmente empregando-se o perxido de benzola, acontecendo por radicais livres:

Note que este fenmeno s ocorre na presena de perxido, portanto em exerccios ser escrito na reao se h ou no perxido. Hidratao ou adio de gua o inverso da desidratao, citada como reao de obteno de alcenos. Na verdade, ocorre um equilbrio. Assim como nas hidroalogenaes, a hidratao segue a regra de Markownikoff, s que neste caso no h efeito Kharasch:

Ozonlise ou ozonizao uma reao que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma soluo no aquosa de um alceno. Se o alceno possuir ramificaes na dupla ligao, formamse cetonas, se no possuir formam-se aldedos. A reao passa por um intermedirio chamado ozoneto ou ozondeo, mostrado ao lado, que instvel. Na reao tambm se utiliza p de zinco, para impedir que a gua oxigenada formada oxide os possveis aldedos formados. Exemplos:

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No primeiro exemplo, o intermedirio instvel chamado de ozondeo possui a estrutura embaixo. Note que nela h trs tomos de oxignio. Cada tomo de carbono fica com um destes oxignios e o terceiro vai para a gua, no meio reacional, para formar a gua oxigenada. O ozondeo igual para todos os alcenos.

Reao dos Alcinos


Assim como os alcenos, os alcinos possuem ligaes pi, que so mais fracas. Sofrem reaes de adio. Na rea da tripla ligao, a molcula linear e os tomos de carbono esto com hibridao sp.

Preparao dos alcinos


Dos alcinos, o mais importante o acetileno (etino), que bem verstil e til na sntese orgnica. Hidrolise de Carbetos( carburetos) Os carbetos (tambm chamados de carburetos) so compostos encontrados em alguns minerais. Possui o on C2-2, que ao reagir com a gua restaura o etino e forma o hidrxido do metal. Exemplo:

Dehidrohalogenao de haletos( sada de 2HX, X o haleto) Assim como nos alcenos, os alcinos podem ser preparados com a eliminao de HX de um haleto orgnico. Neste caso, a molcula dever ter dos tomos de halognio ligados a um mesmo carbono. As condies so um pouco mais drsticas, utilizando KOH em metanol, em refluxo. A preferncia de sada do hidrognio do carbono menos hidrogenado, como nos alcenos.

Reduo dos alcinos.


Os alcinos so compostos muito reativos em virtude da presena de uma tripla ligao que se constitui no ponto vulnervel da molcula. Hidrogenao de alcinos A reduo de alcinos efetuada com hidrognio molecular ( H2 ) e sob catlise heterognea. O catalisador mais freqentemente usado em processos industriais o nquel metlico ou xido de nquel. Quando h a adio de uma molcula de hidrognio em um alcino, houve uma hidrogenao parcial, enquanto ao se adicionar duas molculas de hidrognio h uma hidrogenao total.

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Adio de halognios uma reao similar a hidrogenao, podendo ser parcial ou total. Na halogenao parcial ocorre preferencialmente a formao do dihaleto trans, que mais estvel que o cis. No caso da adio do iodo, no ocorre a segunda etapa, apenas uma adio parcial.

Adio de haletos de hidrognio ou hidroalogenao (HX) parecida com a reao dos alcenos, tambm seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. Hidratao ou adio de gua A gua adicionada aos alcinos sob catlise de sais de mercrio II, gerando enis que por tautomeria geram cetonas ou aldedos. O hidrognio da gua entra no carbono mais hidrogenado, confirmando a Regra de Markownikoff:

Reao de metais uma reao cido-base de Lewis que geralmente feita com sdio metlico dissolvido em amnia lquida, ou passando-se o alcino sobre sdio metlico fundido a 110C.

Reaes dos hidrocarbonetos cclicos Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns, sofrendo reaes as mesmas reaes de alcanos, alcenos e alcinos. A diferena que os anis sofrem algumas reaes caractersticas, e suas snteses so bem variadas. Os anis normais (de 5 e 6 membros) so bem estveis frente reaes de abertura, enquanto anis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente.

Preparao dos hidrocarbonetos cclicos


Os hidrocarbonetos cclicos podem ser preparados de vrias maneiras. 66

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Retirada de halognios de Di-haletos isolados O tratamento de di-haletos com sdio ou zinco, em condies apropriadas, forma cicloalcanos. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde esto os halognios.

Reao de Diels-Alder(Dieno-Dienfilo) A reao de um dieno conjugado com um dienfilo origina um composto cclico, denominado aduto. A reao pode ser feita com qualquer dieno e dienfilo. Exemplos:

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Reaes dos hidrocarbonetos cclicos Os ciclos com 3 e 4 carbonos so mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos. Todos eles sofrem as mesmas reaes que seus anlogos abertos. Hidrogenao A hidrogenao do ciclopropano forma o propano, constatando-se a abertura do anel.

O ciclobutano reage da mesma maneira, mas com condies mais enrgicas para a abertura do anel.

O cicopentano e os cicloalcanos superiores no so rompidos nessas condies. Halogenao O ciclipropano reage com halognios formando di-haletos conjugados abertos. O ciclobutano e os anias maiores se comportam como alcanos, sendo alvo de reaes de substituio.

Reao co cidos halogendricos(HX, X halognio) Analogamente a que acontece nas reaes anteriores, o ciclipropano reage com cidos halogendricos, proporcionando abertura do anel. O ciclobutano, o ciclopentano e os cicloalcanos superiores no reagem com cidos HX.

Reaes dos aldedos e cetonas


Reduo (hidrogenao) cataltica - Mtodos de obteno de lcoois primrios e secundrios R CHO + H2 aldedo R CO R1 + H2 cetona Oxidao 68
Pt,Pd,Ni
RCH2OH

Pt,Pd,Ni

lcool primrio
RCH2OHCH3

lcool secundario

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Na oxidao dos aldedos leva a formao de acido carboxlico, porem para que ocorra necessrio uso de oxidantes. Os oxidantes comuns mais usados so KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4. R CHO + [O] Aldedo No ocorre reao na oxidao das cetonas. Em laboratrio, para diferenciar aldedos de cetonas atravs de reaes de oxidao usando o reagente de Tollens, Fehling ou Benedict. Estes reagentes iro interagir c/ os aldedos e com as cetonas no. Com reativo de Tollens (soluo de AgNO3 + NH3) R CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O R COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldedo reativo de Tollens espelho de prata Com reativo de Fehling ou Benedict (soluo de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sdio) R CHO + 2Cu++ + 2OH- R COOH + Cu2O + H2O Aldedo do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict Reaes com compostos de Grignard Os aldedos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R MgX, X haleto), originando um composto intermedirio que se hidrolisa e d origem a diferentes lcoois. Genericamente, temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise lcool primrio Outros aldedos + composto de Grignard hidrolise lcool secundrio Cetona + composto de Grignard hidrolise lcool tercirio
condies brandas

KMnO4/H2SO4

R COOH c. carboxlico

Reaes de obteno de steres


Os steres podem ser obtidos pelas seguintes reaes: Reao de cidos carboxlicos com lcoois Uma das reaes mais importantes dos cidos a esterificao, ou seja, a formao de steres. Reage-se o cido com um lcool, a frio, em presena de H2SO4 concentrado:

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Reao de haletos com sais de cidos carboxlicos Com os sais de cidos carboxlicos os haletos produzem steres:

Reao de lcoois com cloretos de acila Reagindo-se um lcool com cloreto de cido podemos obter um ster:

Os steres sofrem reduo por Hidrlise cida produzindo cido e lcool e hidrlise alcalina produzindo um sal orgnico e lcool. A Hidrolise alcalina tambm conhecida com reao de saponificao porque, quando utilizado um ster proveniente de um cido graxo numa reao desse tipo o sal formado recebe o nome de sabo. Hidrlise cida: R COOR1 + H2O RCOOH + HOR1
ster cido lcool carboxlico

Hidrlise alcalina Reao de saponificao: R COOR1 + NaOH R[COO]Na + HOR1


ster sal lcool

Reaes das Aminas


Podem ser obtidas atravs da reduo das nitrilas, neste tipo de reao ocorre adio de hidrognios, ou hidrogenao, tripla ligao presente no grupo nitrila. R CN + 2H2 R CH2 NH2 nitrila amina Outro mtodo fazer a reduo do nitrocomposto, nessa reao ocorre a hidrogenao do nitrocomposto, com formao da amina e da gua. R NO2 + 3H2 R NH2 + H2O Nitrocomposto amina
Pt

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Centro de Educao Tecnolgica do Estado da Bahia Unidade de Camaari Aplicaes destas reaes:
Essncias de frutos steres de cidos inferiores e mdios com lcoois inferiores e mdios. Exemplo: acetato de octila (essncia de laranja). leos e gorduras steres de glicerol com cidos graxos. Ceras steres de cidos graxos com lcoois superiores

Anilina
A anilina a principal amina. usada na fabricao de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). A anilina d reaes de substituio no ncleo aromtico semelhantes s do benzeno. O grupo NH2 orto-para dirigente.

Reaes das Amidas


Os mtodos de obteno das amidas normalmente no ocorrem na natureza, e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida. As amidas no tm carter bsico nem cido. As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio Mtodo de obteno de nitrilos: Cat. R CONH2 R CN + H2O As Hidrlises podem ser: cida (por exemplo, com HCl) originando um cido carboxlico. R CONH2 + H2O + HCl R COOH + NH4Cl Bsica (por exemplo, com NaOH) originando um sal orgnico RCONH2 + NaOH RCOONa+ NH3 As reaes vistas ate aqui so de reduo das amidas, agora veremos como se pode obter a amida. Reao com amnia Reagindo-se um cido carboxlico com a amnia obtemos um sal de amnio, que se submetido a uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em amida. Observe:

Em laboratrio, no entanto, para preparao de amidas, mais frequente recorrer-se reao de cloretos de acila com amnia. Reao com amnia (ou com amina) reagindo com a amnia os cloretos de acila produzem amidas:

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Se for utilizado excesso de amnia, o subproduto da reao pode ser o cloreto de amnio (NH4Cl). A reao tambm pode ser feita com aminas, e o mecanismo idntico. Uria reao: A uria principal amida. a diamida do cido carbnico. Sua fabricao feita a partir da seguinte CO2 + 2NH3 cat.presso CO(NH2)2 + H2O

A uria usada na fabricao de polmeros do tipo da baquelite, de medicamentos e como fertilizante na agricultura.

Reaes com os lcoois


As reaes que envolvem os lcoois so a oxidao e a desidratao. A mais completa das oxidaes a combusto. A equao que representa a combusto completa de um lcool aberto saturado : CnH2n + 2 +3n/2O2 n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratrio, os agentes oxidantes mais usados so o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente), que produzem oxignio nascente[O]. Esses oxignios atacam os hidrognios pertencentes ao carbono do grupo OH. lcool primrio aldedo( 1 molcula de gua eliminada) cido carboxlico CH3 CH2 OH CH3 COH CH3 COOH lcool secundrio cetona OH [O] CH3 CH CH3 CH3 COCH3no reage lcool tercirio no reage importante mtodo de fabricao de aldedos e cetonas As reaes de eliminao so chamadas de desidratao e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular Intramolecular nessa reao ocorre eliminao de uma molcula de gua do interior de cada molcula de lcool;
[O]

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Intermolecular nessa reao ocorre eliminao de uma molcula de gua a partir de duas molculas de lcool, pela interao dos grupos OH, atravs das pontes de hidrognios.

Reao com HI concentrado O HI podem reagir com lcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade especfica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Veja o processo abaixo:

Reao com cidos (Esterificao)


Essa reao ocorre quando um cido reage com um lcool, produzindo ster e gua; a reao inversa denominada de hidrolise. Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reaes ocorrem entre um cido carboxlico e um lcool primrio, a gua formada pelo grupo OH do cido e pelo hidrognio do grupo OH do lcool.

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Reao com cloretos de cidos Reagindo-se um lcool com cloreto de cido podemos obter um ster:

Eliminao em lcoois cclicos Em meio cido, os lcoois cclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos

Eliminao em diis Os dilcoois em meio cido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos:

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Reao com HX ( X o haleto)diludo Os lcoois podem ser tratados com cidos halogendricos (HX), produzindo haletos.

Reao com HI concentrado O HI pode reagir com lcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade especfica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Veja o processo abaixo:

Reaes com os teres


Os teres podem ser obtidos das seguintes formas: Reao de fenis com haletos Os fenis podem ser reagidos com haletos, em meio bsico, produzindo teres. Geralmente utilizamse os iodetos, por ser o iodo um grupo de fcil sada.

Reao de haletos com alcxidos (sntese de Williamson) Reagindo com alcxidos, os haletos podem produzir teres: 75

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Reao de teres com HX( X o haleto) Os teres, apesar de pouco reativos, podem sofrer ruptura na cadeia, originando dois produtos. A reao com cidos halogendricos fortes (HX), por exemplo, fornece um lcool e um haleto.

No primeiro caso (a) o grupo X eltron-atraente. O efeito indutivo -I e, portanto, deixa a carbonila com dficit eletrnico, o que leva a um enfraquecimento da ligao com o hidrognio cido. Logo, ser mais fcil a liberao do prton. Assim, o carter cido aumenta. No segundo caso (b) o grupo X eltron-repelente. O efeito indutivo +I e, portanto, deixa a carbonila com supervit eletrnico, o que leva a um aumento da fora de ligao com o hidrognio cido. Logo, ser mais difcil a liberao do prton. Assim, o carter cido diminui. Os cidos aromticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introduo de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no cido benzico, por exemplo, conduz a cidos mais fracos do que ele; j a introduo de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a cidos mais fortes. Tambm influencia sobre a fora cida o efeito da ressonncia do anel aromtico, que enfraquece o cido devido deslocalizao de cargas eltricas.

Reaes com cido Carboxlico


Uma das formas de obteno atravs da oxidao de lcoois e aldedos Os lcoois primrios e os aldedos podem ser oxidados com permanganato, produzindo cidos carboxlicos (os mecanismos de oxidao ainda no esto muito bem explicados): RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH Hidrlise de steres Os teres podem ser hidrolisados em meio bsico ou em meio cido, resultando um lcool e um cido crboxlico. Em meio bsico temos a seguinte proposta mecanstica:

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Em meio bsico a reao mais rpida, visto que os ons hidrxido adicionados soluo so nuclefilos mais fortes do que a gua. Em meio cido teramos o seguinte:

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Exerccios
1.Sobre classificao dos carbonos e cadeias carbnicas.

1. (Unicamp) A uria (CH4N2O) o produto mais importante de excreo do nitrognio pelo organismo humano. Na molcula da uria, formada por oito tomos, o carbono representa duas ligaes simples e uma dupla, o oxignio, uma ligao dupla, cada tomo de nitrognio, trs ligaes simples e cada tomo de hidrognio, uma ligao simples. tomos iguais no se ligam entre si. Baseando-se nestas informaes, escreva a frmula estrutural da uria, representando ligaes simples por um trao ( ) e ligaes duplas por dois traos ( ). 2. (UFPE) Qual o elemento qumico existente em maior nmero na constituio do corpo humano? a) C b) O b) N d) Ca e) H
C C C C e) 14 C o nmero de tomos :

3. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbnica


a) 5 b) 8 c) 10 d) 12

4. (FUFPI) Quantos carbonos secundrios h na estrutura deste lcool?


OH CH3 C CH3 a) nenhum b) 1 c) 2 CH2 CH CH3 d) 3 e) 4 CH3

H3C CH H3C CH CH2 CH CH3 as quantidades totais de tomos de e) 2, 1 e 4

CH3 CH3 5. (UFPA) No composto carbono primrio, secundrio e tercirio so respectivamente: a) 5, 2 e 3 b) 5, 1 e 3 c) 4, 3 e 2 d) 3, 3 e 3

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6. (FGV-SP) O composto de frmula

CH3 H3C C CH3 CH C CH3

OH CH

H C CH3

H N CH CH3 CH3

apresenta carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente, em nmero de: a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2

7. (Cesgranrio) O composto de frmula plana


CH3 CH3 C CH3 possui: a) b) c) d) e) 3 carbonos primrios, 3 secundrios, 1 tercirio e 1 quaternrio. 4 carbonos primrios, 1 secundrio, 2 tercirios e 1 quaternrio. 5 carbonos primrios, 1 secundrio, 1 tercirio e 1 quaternrio. 3 carbonos primrios, 2 secundrios, 2 tercirios e 1 quaternrio. 6 carbonos primrios, 1 secundrios e 1 quaternrio. CH CH3 CH2 CH3

8. Classifique as cadeias carbnicas abaixo: a)


b) H3C H3C CH2 CH2 CH CH CH2 NH

H3C
c)

CH CH3
CH

CH3

d)

H 2C

CH2

CH3

H2C
e)

CH

CH2

CH2

CH CH3

CH3

f)

H2C

CH2

NH

CH2

CH3

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CH3 CH2 CH NH2 C OH O

g)

9. (UFBA) O composto representado neste exerccio possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: CH3 CH3 C CH3 a) b) c) d) e) CH2 NH C CH3 CH2

alicclica, normal, heterognea e saturada. alicclica, ramificada, homognea e saturada. aberta, ramificada, homognea e insaturada. aberta, ramificada, heterognea e insaturada. aberta, normal, homognea e saturada.

10. (UFPE) Qual dos compostos, relacionados neste exerccio, apresenta uma cadeia de carbono simultaneamente aberta, ramificada, heterognea e saturada? CH3 a) b) CH3 CH3 c) d)
CH3 CH2 NH

CH2

NH

CH CH3

CH2

CH3

C CH2

CH2 CH

O CH CH2
CH

CH2 CH2

CH3 CH3

CH

CH3

CH2

CH

CH2

e)

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11. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente frmula:

CH2 CH2 CH2 O a) b) c) d) e) CH CH2

OH CH CH3

O ciclo apresenta um heterotomo. Existem 3 carbonos secundrios. No h carbono secundrio. A cadeia cclica heterognea. Existem 3 carbonos primrios.

12. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbnica saturada contendo carbono quaternrio : a)
CH3 CH2 C CH

CH3 CH3
b)

C OH

CH3

CH3
c) CH3 CH3 d) C CH3
O CH3 C CH CH3 CH3

CH2

Cl

e)

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13. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes frmula:

H H H H H a) b) c) d) e) f) C C O C

H H C C H H H C OH H C H H

O ciclo apresenta um heterotomo. Existem 3 carbonos secundrios. No h carbono tercirio. A cadeia do composto heterocclica ramificada. Existem 3 carbonos primrios. um carbono aromtico.

14. (UECE) A nicotina pode ser representada pela frmula.

N N CH3

Quantos tomos de carbono e quantos tomos de hidrognio existem em uma molcula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela frmula

O CH3

O
Quantos tomos de carbono e hidrognio existem em uma molcula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3

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c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10

2. Hidrocarbonetos.
1. D o nome dos compostos abaixo: a)
b) c) d) CH3
CH3

CH2
CH

CH2
CH

CH2
CH2

CH3
CH3

CH3
CH2

CH2
C

C
CH

C
CH2

CH2
CH3

CH3

2. Qual a frmula estrutural do composto 2-hexeno? 3. D a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) 3-hepteno 2-penteno 3-heptino 1,2-butadieno e) 1,3-butadieno f) 2,4-heptadieno g) butenino

4. D o nome dos compostos abaixo:

a) 5. a) b) c) d)

b)

c)

Indique a frmula estrutural dos compostos abaixo: ciclopentano ciclobutano ciclobuteno cicloexeno e) 1,2-ciclopentadieno f ) 1,3-ciclopentadieno g) 1,3-cicloexadieno h) benzeno

6.

D o nome dos compostos abaixo:

CH3
a)

CH CH3

CH CH3

CH2

CH3

e) CH2

CH CH3

CH2

CH3

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f) CH3 CH3
b)

CH CH2 CH3

CH2

C CH3

CH2

CH CH3

CH CH3

CH CH3

CH3

CH3 c) CH3 C CH3


d) CH2 CH

g)

CH3

CH CH2 CH3

CH2

C CH2 CH3

CH2

CH CH3
CH2

CH2

CH3

CH CH3

CH3

7. a) b) c) d) e) f) g) h) i) 8.

D a frmula estrutural dos compostos abaixo: 2,3-dimetilbutano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano 2,2,3-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano 4,4-dimetil-1-penteno 3-etil-4-metil-2-penteno 3-metil-1,4-pentadieno 3,4-dietil-3,4,5,5-tetrametil-1-hexino D o nome do composto:

CH3
9. D a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1,2-dimetilciclopropano d) 1,3-dietilcicloexano e) 3,4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno

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10. D o nome do composto CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 C CH2 CH2 CH3
11. Faa a frmula estrutural e molecular dos compostos: a) 3-etil-4fenil-2,4-pentadieno b) 1,3,5-trietil-2,4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno 12. Escreva a frmula estrutural e o nome do composto formado pela unio dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrognios por molcula : a) metano b) etano c) eteno d) etino e) propino

CH2 .

14. (UM-SP) Indique qual dentre estas a frmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O

15 (Vunesp) O octano um dos principais constituintes a gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano : a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38

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16. (UFSC) Analisando o composto
CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 C CH3 CH CH3

verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal so respectivamente: a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17. (Vunesp) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural. 18. (F.M. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC, qual o nome da estrutura seguinte? CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4,5-dimetil-4-etildecano c) 6,7-dimetil-7-propilnonano d) 6,7-dimetil-7-decano 19. (UnB) O nome correto do composto C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

H H3C C

CH3 C CH2 CH3

CH3 CH3
: a) 2-metil-3,3-pentano b) 2,3-dimetil-2-etilpentano

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c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas 20. (UFSC) Observe as estruturas:

I. H2C

CH

CH3

CH3 CH2 CH3

II. H3C

CH2

C CH2

CH2

CH2

CH3

III. H3C

CH CH3

CH

CH

CH3

Os compostos I, II e III so respectivamente: 21. (UFU) Qual o nome do composto abaixo?

CH3 CH3 CH2 CH CH C3H7

C 2H 5 CH CH2 CH2 CH3

22. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 :

3. lcoois e fenis
1. D o nome dos compostos abaixo:

a) CH3

CH OH

CH CH3

CH2

CH3

e) CH3

OH

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CH3

b) CH3

CH CH2 CH3

CH CH3

CH OH

CH3

f)

OH

CH2 CH3

CH3 c) CH3 CH OH
d)

C CH3
OH

CH2

CH3

2. Desenhe as frmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2, 2, 4,4-tetrametil-3-hexanol c)2,3-dimetilcicloexanol d) 3,5-dietilcicloexanol 3. D o nome dos compostos abaixo:

C2H5

OH a) CH3

b)

CH2

CH3

c) H5C2 C2H5 OH

OH

4. D a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2,6-dimetilfenol b) ortometilfenol c) 3-isopropilfenol d) metacresol e) -naftol f) -naftol

5. Dentre as frmulas abaixo, aquela que representa uma substncia utilizada como combustvel e componente de bebidas :

a)

d) CH2 OH

CH2 OH
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b) CH3 CH2 OH

e) CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

O c) CH3 C OH
6. D o nome oficial do composto cuja frmula estrutural :

H3C H3C

H C C OH C H

CH3 CH3

7. (UFG) O nome do composto

OH CH2 CH3 CH2 C CH2


:

C6H5 CH3

8. (Fuvest) O lcool terciobutlico representado pela frmula estrutural:

CH3 a) CH3 C OH CH3

CH3 b) CH3 C H CH2 OH

H c) CH2 OH C CH2

OH OH CH3

d) CH2 OH

CH2

OH OH

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9. (FCMMG) Quanto classificao dos lcoois saturados e frmula de constituio C4H10O, a nica opo certa : a) 2 lcoois primrios, 1 secundrio e 1 tercirio b) 2 lcoois primrios, 2 secundrios e 1 tercirio c) 2 lcoois primrios, 1 secundrio e 1 tercirio d) 1 lcool primrio, 2 secundrios e 2 tercirios e) 3 lcoois primrios1 secundrio e 1 tercirio 10. (UFPA) Podemos dar nome a lcoois chamando de carbinol o grupo:

OH

Sendo assim, qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. (Aman) O metilisobutilcarbinol, segundo as regras de nomenclatura Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada, chamado: a) 2,2-dimetil-3-butanol b) 3,3-dimetil-2-butanol c) 2,2-dimetilpropanol d) 2-metil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol

12. (Fuvest) A frmula molecular do glicol C6H6O2. Escreva sua frmula mnima e calcule a percentagem em massa de carbono em sua molcula. (Dados : H = 1; C = 12; O = 16.) 13. (Fuvest) Escreva as frmulas estruturais dos fenis que possuem frmula molecular C7H8O. 14. (Fuvest) O composto orgnico com a frmula molecular C3H7OH deve ser classificado como: a) cido b) lcool c) aldedo d) base e) fenol

15. (UFBA) Os radicais orgnicos ligados ao carbono hidroxilado no composto

CH3 CH3 CH CH3

OH C C CH3 CH2 CH3

so: a) n-propila, secbutila e fenila. b) n-propila, secbutila e benzila. c) isopropila, tercbutila e fenila.

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] d) isopropila, tercbutila e benzila. e) n-propila, tercbutila e benzila. 16. (FFR-PE) O tetrametilbutanol um lcool: a) primrio b) secundrio c) tercirio d) quaternrio e) nulo

17. (Vunesp) Dentre as frmulas a seguir, a alternativa que apresenta um lcool tercirio :

a) CH3
b) (CH3)3C

CH2

CHO
CH2OH

c) (CH3)3COH d) CH3
e) CH3

CH2
CH(OH)

CH2OH
CH3

18. (E. E. Mau) Diferencie lcoois de fenis, baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. D exemplos.

4. cidos carboxlicos, aldedos e cetonas.


1. Faa a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) cido pentanoco e) 2,3-dimetilpentanal f) 2,3-dimetil-2-pentanol g) 3,4,4-trimetil-2-pentanona h) cido 3-etil-2-fenil-4,4-dimetilpentanico 2. D o nome dos compostos abaixo:
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

b) CH3

CH2

CH2

CH CH3

CH CH3

COOH

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c) CH3 CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 e) CH3 CH CH CH CH3
f) CH3

CH CH2 CH3

CH2

COOH

CO

CH3

CHO

CH2

CO

CH CH2 CH3

CH3

O g) CH3 CH CH2 CH3 h) O C H CH2 CH2 C H CH CH2 CH3 O CH2 C H

i)

O CH2 CH3

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j) CH3 CH2 C O CH CH CH3

3. (Fuvest) O cido actico do vinagre constitudo pelos elementos qumicos: a) C, H, O b) C, O, S c) C, H, N d) C, H, S e) H, N, O


CH3 CH2 CH2 COOH

4. (PUCC) Na manteiga ranosa, encontra-se a substncia dessa substncia : a) butanol b) butanona c) cido butanoco d) butanoato de etila

. O nome

e) butanal

5. (Faap) D as estruturais planas das seguintes substncias: cido actico, cido oxlico, cido frmico e cido butrico. 6. (F. E. Mau) D os nomes das substncias: COOH CH2 CH2 COOH e HOOC H3C 7. (Osec-SP) Considere o composto

O C HO

H C H C

O OH

O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) dicido propanico e) cido propanodiico 8. (PUCMG) O nome oficial do composto

O CH3 CH2 C H
a) propanol b) propanal :

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c) propanona d) propano e) cido propanico 9. (Fuvest) O pentanal, conhecido tambm como valeraldedo, apresenta a seguinte frmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 10. (PUC-SP) Dos compostos abaixo, qual aldedo? a) H3C
b) H3C

CH2
O C OH O

OH

c) H3C
d) H3C

C CH3
OCH3

O e) H3C C H
11. (UFV) Na relao abaixo, qual a estrutura que no representa uma cetona? a) C2H5 C O
b) O C C2H5

C2H5

c)

C O

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O C
e) C O 12. (UM-SP) A acetona usada, entre outras coisas, como solvente de esmalte, vernizes e tambm na preparao de sedas artificiais. A frmula molecular correta da acetona, cujo nome oficial (IUPAC) propanona, : a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10 e) C4H8O 13. (Unicamp) A substncia 2-propanona CH3 C O pode ser chamada simplesmente de propanona, j que no existe um composto com o nome 1-propanona. Explique por qu. 14. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto
CH3CHCH CH3 : a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona CHCCH2CH2CH3 O

d)

CH3

CH3

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15. (UFPA) O nome correto do composto

H H3C CH2 C C CH3 : 16. (PUCMG) Na relao de compostos a seguir, pertencem a funo cetona: CH2 O CH2 CH3

O I. CH3 C CH3

II. CH3

C O

CH3

III. O

IV.

5. Ester e ter
1. Construa a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila b) 2,2difenilbutanoato de propila c) 2-pentenal d) 2- pentenodial e) 4-metil-2-pentenodial f) benzoato de etila g) propanoato de propila h) propanoato de isopropila

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2. (UFC) Dentre as frmulas moleculares abaixo, a que pode estruturar um ter acclico saturado : a) C6H14O b) C2H4O c) C5H10O d) C3H6O2

3. (Osec-SP) A substncia representada pela frmula C2H5 O C2H5 d) anestsico e) adoante

tem sido empregada como: a) aditivo alimentar b) detergente c) fortificante 4. (Osec-SP) O nome do composto

CH3

CH2

C O

CH2

CH3

a) propanoato de etila b) etanoato de propila c) propanoato de etila

d) propanoato oxietano e) metilpentanona

5. (FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela frmula:


O a) CH3 CH2 C O CH CH2

O b) CH3 CH2 C O O c) CH3 CH2 C O C6H5 CH2 CH CH2

O d) CH3 CH2 C O C2H5


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O e) CH3 CH2 C O
6. (FEI-SP) D o nome das substncias
H3C
H3C

C3H7

COO
CH2 O

CH2

CH3
CH2

e
CH3

7. (Osec-SP) O nome do composto


CH3 CH2 C O a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. (UFPA) So steres orgnicos: COO
COO

CH CH3

CH3

I. H3C
II. H3C

C2 H5
Na
+

III.

COOH

IV.

COOR

O V. H3C a) I e II e) IV e V C O

O C CH3 b) I e III c) III e IV

d) I e IV

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9. (Esan) O composto CH3 CH2 COOH2 CH3 :

a) b) c) d) e)

lcool ter cetona ster cido

6. Aminas, amidas e nitrilas


1. D o nome dos compostos seguintes: CH2 C N

a) CH2

b) N

O c) CH3
d) CH3 e) CH3

CH

CH

O OH
+

CH C CH3

CH C CH3

COO Na COOH

2. a) b) c) d) e) f)

Construa as frmulas estruturais dos compostos abaixo: 2,3-difenil-2,3-dimetilbutanamida N-fenil-N-metilbutanamida fenildipropilamina isopropilamina 2,3-difenilpropanonitrila 2-benzil-3-fenilbutanonitrila

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3. (UnB) Entre as opes abaixo, a estrutura que pertence a classe das aminas : CN

a) H3C

O b) H3C C NH2

c) H3C
d) H2C

NH2
N OH

4.

(UM SP) Qual o nome da molcula representada abaixo?

CH3

CH CH3

CH2

NH2

a) b) c) d) e)

metil-3-aminopropano metil-3-propilamina isobutilamina t-butilamina s-butilamina

5.

(FMABC-SP) O composto representado abaixo :

CH3 CH3 C N CH3

CH3 H a) b) c) d) e) uma amina primria uma amina secundria uma amina terciria um sal quaternrio de amnio uma amida aliftica CH CH3 7. (Osec-SP) Quando um dos hidrognios da amnia substitudo por um radical fenila C N denomina-se?

6. (UFG) o composto CH3

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o composto resultante : a) nitrila b) imida 8. (UA) O nome do composto N CH3 a) b) c) d) dimetilfenilamina metilcicloexilamina metilfenilamina N-metilcicloexilamina CH3 : c) amida d) nitrocomposto e)amina

9. (F. M. Pouso Alegre) Os compostos orgnicos nitrogenados provenientes da substituio deOH dos cidos carboxlicos porNH2 so chamados: a) b) c) d) Aminas amidas nitrilas steres e) sais de amnio

7. Isomeria
1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos:

O a) H3C CH CH3 CH2 C OH e H3C CH2 CH2 CH2 C

O OH

b) H3C

CH Cl
O

CH2

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2 Cl
O

c) H3C

CH2

CH2

CH3

H 3C

CH2

CH2

CH3

d)

CH3 CH3

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e) CH3

CH3 2. 3. a) b) c) d) e) 4. a) b) c) d) 5. 6. 7. a) b) c) d) e) 8. 9. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? O pentano e o 2-metilbutanoso ismeros de: funo cadeia posio compensao tautomeria O 1-butanol e 2-pentanol sapo ismeros de: posio cadeia funo compensao e) no so ismeros

Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina? O etanal e o etenol so ismeros de: funo cadeia posio metameria tautomeria Substituindo dois tomos de hidrognio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes resultaro? Qual o nmero de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos ismeros planos existem com a frmula C4H10? 11. Quantos ismeros planos existem com a frmula C4H8? 12. (PUC-SP) Os compostos H3C O CH3 e H3CCH2OH demonstram que caso de isomeria? a) cadeia b) posio

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c) composio d) funo e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exerccio?

CH2 CH3 C H
14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

CH2

H2C

CH2

a) H2C

CH

CH3

CH2 H2C H3C CH2 CH2 OH

b) H3C

CH3

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo: CH3 O
H3C C H2 C O O C H2 CH3 e H3C C CH3 C OH

16. (E. E. Mau-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:
a) H2C C OH b)
CH2

CH3

H3C

C O

CH3

CH2 OH

e
OH

C 2H 5

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

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I. H3C O CH3 e H3C C H2
CH3 CH3 CH3

OH

II.

CH3

III. H3C

CH2

CH2

CH3

H3C

CH CH3

CH3

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilbrio apresentado neste exerccio pode ser chamado: H3 C C O a) b) c) d) e) 19. reao cido-base tautomeria ressonncia reao de oxido-reduo hidrlise (UFMG) Em relao aos ismeros: CH
CH2

CH3

H3 C

C OH

CH2

I. CH3
II. CH3

CH
CH CH

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3

III. CH2

CH

CH3

CH3 CH3
IV. CH3 C C CH3

CH3 CH3
V. CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

Qual a afirmativa errada?

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a) b) c) d) e) I e II so ismeros de posio III e IV so ismeros de cadeia III e V so ismeros de cadeia III e IV so ismeros de posio I e IV so ismeros de cadeia

20. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substncias:

I. CH3CCH2CH2CH3

IV. C6H6O
V. CH3OH

O II. CH3CH2CCH2CH3
O III. CH3(CH2)3C H

VI. CH3CH2OH

Indique entre as afirmaes abaixo, a nica falsa: a) os compostos I e II so ismeros de posio b) os compostos I e III so compostos funcionais c) o composto V no tem ismeros d) o composto VI admite ismeros de posio, mas no tem ismero funcional e) a frmula IV pode corresponder a substncias ismeras por funo e tambm a substncias ismeras por posio 21. (UFPR) Numere os pares de frmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as respectivas substncias de cada par guardam entre si. Assinale a alternativa correspondente seqncia obtida entre as opes ofertadas: 1) 2) 3) 4) de posio funcional de cadeia por tautomeria

O ( ) CH3 C H e CH2

OH CH
OH

( ) CH3

CH3

CH3

CH2

CH2 ( ) CH2 CH CH3 e CH2 CH2

( ) CH3

CH OH

CH3

CH3

CH2

CH2 OH

22. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo so ismeros funcionais?

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a) CH3
b) H3C

O
O

CH3 e
CH2

H3C
CH2

CH2
CH3 e

OH
H3C CH2 O CH2 CH3

c) H3C

CH2

CH2 OH

H3C

CH OH

CH3

d) H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

H3C

CH2

CH CH3

CH3

e) H C C H

Cl

Cl C C

Cl

Cl

23. (Cesgranrio) O propanal e a propanona so ismeros: a) pticos b) funcionais c) de posio d) de compensao e) de cadeia

24. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano so ismeros de: a) b) c) d) funo cadeia posio compensao

25. (F. M. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal so ismeros de: a) b) c) d) e) funo cadeia compensao posio N.D.A

26. (F. C. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol so substncias que apresentam isomeria de: a) b) c) d) e) cadeia funo posio compensao tautomeria

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27. (UFC) A 2-pentanona ismero do: a) b) c) d) cido 2-metilbutanico 2,2-dimetilbutanal 3-metil-2-butanona 2-metilpropanol

28. (Cescea) O ciclopropano ismero do: a) b) c) d) e) ciclobutano metilciclopropano propano propeno propino

29. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2?

30. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geomtrica:

I. CH2
IV.

CHCH3

II. CH3

CH

CH

CH3

III. HC

CH3

Br Br

31. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um ismero cis?

H a) Cl C C

CH3

H b) C H
H

CH2Cl C H
Cl C C H

Cl c) H C C

CH3 H

d) H

32. (UNITAU) Qual das frmulas no apresenta isomeria cis-trans?

a) Cl

C Cl

C Cl

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b) Br C Cl
O c) HO d) H C Br C H CH3 C

C Cl
H C

H C C

O OH

e) Cl Cl

33. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) 2-penteno 2-metil-2-buteno 1,1-dimetilciclopropano 1-buteno

34. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimtrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35. (UFMG) Qual destes ismeros apresenta atividade ptica?

a) CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

e) CH3

CH2

CH

CH

CH2

CH3

b) CH2

CH

CH CH3

CH2

CH3

c) CH2

CH

CH3

CH3 CH3 d) CH3 C C CH3

CH3 CH3

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Bibliografia

Qumica Orgnica Robert T. Morrison / Robert N. Boyd Edies Cardoso So Paulo, 1983. Qumica Orgnica vol. 3 Ricardo Feltre Editora Moderna So Paulo, 2001. Qumica Orgnica vol. 3 Carmo Gallo Neto Editora Scipione So Paulo, 1991. Qumica vol. nico Usberco e Salvador Editora Saraiva So Paulo, 2002.

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