UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA DEPERTAMENTO DE CINCIAS EXATAS CURSO DE GRADUAO EM FARMCIA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA II PROF: CLAYTON

QUEIROZ ALVES

PRTICA 01 - SINTSE DE BENZOPINACOL PELA FOTORREDUO DA BENZOFENONA Malu de Oliveira Novais

Feira de Santana - BA 2012

SUMRIO

1. Objetivos ______________________________ 3 2. Introduo ___________________________ 3 e 4 3. Materiais e Reagentes ____________________ 4 4. Metodologia _____________________________ 4 5. Resultados e discusses _______________ 4 6 6. Concluso _______________________________6 7. Referncias bibliogrficas _________________ 6 8. Questionrio _____________________________6

OBJETIVOS Aprender na prtica como acontecem as reaes radicalares. Produzir benzopinacol atravs de um solvente doador de hidrognio e exposio a luz. INTRODUO A formao de radicais dada pela quebra homoltica de ligaes. Para que esta quebra ocorra necessrio que haja o fornecimento de energia na forma de calor (aquecimento) ou irradiao de luz, formando radicais (radical livre). Os radicais so altamente reativos. Quando colidem com outras molculas (de alcano, por exemplo), tendem a reagir para alcanar a estabilidade. Os radicais so estabilizados por grupos alquila doadores de eltrons; logo um radical quila tercirio mais estvel que um radical alquila secundrio, que mais estvel que um radical alquila primrio. As estabilidades relativas de radicais alquila primrio, secundrio e tercirio so refletidas no estado de transio dos quais so formados. Consequentemente, o radical mais estvel requer menos energia para ser obtido, e a barreira energtica na sua formao bem menor.

Radical Tercirio > Radical Secundrio > Radical Primrio > Radical Metila (Ordem de estabilidade dos radicais)

Etapas das reaes Radicalares Etapa de Iniciao: So duas etapas chamada de Iniciao pois geram radicais. A primeira etapa forma radicais, a segunda etapa gera o radical propagador de cadeia. Etapa de Propagao: So as etapas 3 e 4. Na etapa 3 , um radical reage para produzir outro radical. Na etapa 4, o radical produzido na etapa 3, reage

para formar o radical, que foi o reagente na etapa 3. As duas etapas da propagao so repetidas diversas vezes. Dessa maneira, a reao chamada de reao radicalar em cadeia. na propagao que se propaga a cadeia reacional. Etapa de Terminao: uma mistura de produtos. Nessa etapa todos os radicais produzidos vos se combinar produzindo uma molcula como todos os eltrons esto emparelhados, finalizando assim a reao.

MATERIAIS E REAGENTES MATERIAIS lcool Isoproplico cido actico glacial Benzofenona gua EQUIPAMENTOS Proveta de 50ml Bquer de 50ml Chapa aquecedora Bquer de 1000ml Pipeta de Pasteur Funil de vidro Papel de filtro Vidro pyrex branco Fita vedante Pera de Pasteur

METODOLOGIA Primeiramente foi pesado 4,04g de benzofenona em um vidro de relgio e em seguida foi dissolvida a benzofenona em 30ml de lcool isoproplico (isopropanol) em um bquer de 50ml, e colocado em banho maria, at que a soluo se solubilizasse completamente. Depois de dissolvido transferiu-se a soluo do bquer para um vaso de vidro pyrex branco e adicionado uma gota de cido actico glacial, e completou o restante do vidro com lcool isoproplico. Logo em seguida fechou-se o vidro e vedou com fita vedante e deixou exposto ao sol por uma semana. Depois de uma semana, filtrou-se o material e colocou o filtrado para secar durantes alguns dias, e depois de seco, o material foi pesado.

RESULTADOS E DISCUSSES Ao deixar o sistema em repouso durante uma semana em exposio a luz, podemos observar que formou um precipitado, que quando filtrado e deixado secar forma um slido branco que benzopinacol. Isso ocorreu porque a benzofenona que tem ponto de fuso de 47 a 49C quando em contato com determinados solventes e exposto a luz, reage formando o benzopinacol que

tem ponto de fuso de 170 a 175 C. Este mtodo baseia-se em fotoreduo descoberto por Ciamician e Silber. O rendimento da reao foi de 64 %, esse rendimento poderia ser maior, se ficasse mais tempo a incidncia de luz, pois a luz um importante fator na obteno do produto em reaes radicalares e tambm porque a reao forma outros produtos alm do benzopinacol.

Mecanismo da reao:

Iniciao

Propagao

Terminao

Rendimento da reao: 2 mol de Benzofenona 2x 182,217g 4,04g 1 mol de benzopinacol 1x 366,45g X = 4,0623

OBTIDO ESPERADO

X 100

2.6025 4,0623

X 100

64 %

CONCLUSO: Conclui-se que atravs do experimento realizado que a luz um importante fator na reao de substncias fotossensveis, acompanha de um bom solvente doador de prton. A reao de fotorreduo da benzofenona mostra de forma clara a eficcia deste mtodo. RERNCIAS BIBLIOGRFICAS BRUICE, Paula Y. Qumica orgnica vol I e II 4 ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. SOLOMONS, T. W. G. Qumica orgnica vol I e II, 9.ed. Rio de Janeiro: LTC Livros Tcnicos e Cientficos S.A., 2009. MORRISON, R.; BOYD, R., Qumica Orgnica, Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 14 ed., 2005.

QUESTIONRIO: 1) Porque o experimento deve ser feito em tubo pyrex e no em tubo de quartzo? O tubo de quartzo apenas passa por ele comprimentos de onda abaixo dos 200 nm. O vidro Pirex absorve em comprimentos de onda inferiores a 275 nm. Na adio radicalar preciso absorver a luz para que ocorra a reao. 2) Qual a funo desempenhada pelo naftaleno? Impedir que a reao acontea. 3) Qual o tipo de mecanismo envolvido na reao? Reao radicalar.