Preparao do Acetato de Isoamila

Introduo

Os steres so compostos orgnicos polares que reagem com a gua para produzir lcoois e cidos orgnicos ou inorgnicos. Apresentam pontos de ebulio mais baixos que os dos cidos ou lcoois com peso molecular comparvel, j que suas molculas no podem formar ligaes de hidrognio fortes umas com as outras. Os steres carboxlicos so os mais comuns.

Os steres carboxlicos, frmula RCOOR' (R e R' so quaisquer grupos orgnicos ligados), so geralmente preparados pela reao de cidos carboxlicos e lcoois na presena de cido, atravs de uma reao que lenta a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua. Trata-se de uma desidratao, na qual o cido atua como catalizador e desidratante (Reao de esterificao). Exemplo:

cido + lcool -> ster + gua

Na reao, o grupo hidroxila (OH) do cido carboxlico substitudo por um grupo alcxi (R'O) do lcool. Os steres tambm podem ser obtidos pela reao de haletos de cidos ou anidridos de cidos, com lcoois. Dois steres podem reagir entre si, na presena de um catalizador, numa reao chamada trans-esterificao.

Os steres de cidos carboxlicos de baixo peso molecular so incolores, lquidos volteis com odor agradvel, e ligeiramente solveis em gua.

Muitos so responsveis pela fragrncia e sabor de flores e frutas: por exemplo, o acetato de isoamila est presente nas bananas, e o butirato de etila nos abacaxis. So utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosmticos. Certos steres volteis so usados como solventes, em tintas e vernizes. As gorduras e os leos so steres de cidos carboxlicos de longa cadeia com glicerol. Estes steres podem ser hidrolisados em meio bsico e formarem sabes.

O acetato de isoamila o maior componente do feromnio de ataque da abelha. Este composto liberado quando uma abelha ferroa sua vtima, atraindo assim outras.

steres so tambm formados por lcoois e cidos inorgnicos, tal como sulfrico, fosfrico e ntrico. steres nitratos so explosivos. steres fosfatos so biologicamente importantes (os cidos nuclicos pertencem a este grupo) e so largamente utilizados como aditivos de gasolina, inseticidas, solventes...

Objetivos

Gerais:

Preparao de um aromatizante artificial: acetato de isoamila;

Especficos:

Sntese do acetato de isoamila; Isolamento do ster atravs de lavagens da mistura reacional com gua destilada e bicarbonato de sdio saturado e purificao por destilao fracionada; Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila no diludo;

Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila diludo.

Materiais e Reagentes

Pedrinhas de porcelana Balo de fundo redondo Condensador de bolas Funil de separao Erlenmeyer Funil de vidro Papel filtro pregueado Balo de destilao Pipeta Suporte universal Esptula de metal Basto de vidro cido actico glacial lcool isoamlico cido sulfrico concentrado gua destilada Bicarbonato de sdio saturado Sulfato de magnsio anidro

Procedimento Experimental

Em uma capela, misture 17mL de cido actico glacial, com 15mL de lcool isoamlico num balo de fundo redondo. Cuidadosamente, acrescente

mistura 1mL de cido sulfrico concentrado. Adicione ento pedras de porcelana e refluxe por uma hora.

Terminado o refluxo, resfrie a mistura a temperatura ambiente. Passe o resduo para um funil de separao, lave a mistura com 50mL de gua destilada e despreze a camada aquosa, em seguida lave a camada orgnica com duas pores de 20mL de bicarbonato de sdio saturado, desprezando as camadas aquosas.

Passe a fase orgnica para um erlenmeyer e seque com sulfato de magnsio anidro. Filtre a soluo atravs de filtro pregueado, recebendo-a em um balo de destilao. Destile o ster (destilao fracionada), coletando o lquido que deve destilar entre 136-143C em um bquer previamente pesado. Pese novamente o bquer e calcule o rendimento.

Resultados

Sntese do acetato de isoamila

Procedimento

Resultados

Mistura de 17mL de cido glacial + 15mL de lcool isoamlico + 1mL de cido sulfrico concentrado.

Reao de esterificao. Obtm-se o ster (acetato de isoamila) + gua. Reao exotrmica (libera calor).

Refluxo por uma hora

Obteno de colorao amarela, desprendimento de aroma caracterstico de banana, e formao de resduos.

Lavagem atravs do funil de separao com gua destilada

Despreza-se a camada aquosa (gua, cidos, subprodutos).

Lavagem com bicarbonato de sdio

Despreza-se a camada aquosa e reserva a camada orgnica em um Erlenmeyer.

Secagem com sulfato de magnsio

Obteno de uma mistura consistente.

Filtrao com papel filtro pregueado

Remoo de impurezas.

Destilao fracionada

Procedimento

Resultados

Destilao fracionada do ster

O lquido deveria destilar entre 136-143C, porm no foi possvel constatar, j que o termmetro estava com problemas. A destilao foi efetuada para separar o ster do lcool.

Rendimento

No foi possvel calcular o rendimento, pois grande quantidade da soluo recolhida no balo de destilao evaporou.

Discusses

- Os steres podem ser sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila 1 preparado a partir da reao direta entre o lcool isoamlico e cido actico, usando o cido sulfrico como catalisador:

- A reao de esterificao uma reao lenta a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua. uma desidratao, na qual o cido atua como catalisador e desidratante.

- Antes de iniciar o refluxo deve-se adicionar algumas pedras de porcelana porosa a soluo para evitar uma ebulio tumultuosa do lquido durante a destilao sob presso atmosfrica. Essas pedrinhas liberam pequenas quantidades de ar que promovem uma ebulio mais regular. As pedrinhas de porcelana devem ser adicionadas ao lquido frio, antes que inicie o

processo de destilao, jamais devem ser colocadas em lquido em ebulio, o desprendimento de vapor pode resultar em arrasto de grande poro do lquido para fora do balo.

- A reao de um cido orgnico com um lcool lenta. Isso significa que em temperatura ambiente, a maioria das colises entre as molculas no possui energia suficiente para que a reao ocorra. Uma das maneiras de se aumentar o nmero de colises atravs do aumento da temperatura do frasco reacional. O procedimento de refluxo permite que um meio reacional presso ambiente, seja aquecido temperatura constante sem que haja perda de substncias volteis.

- O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis (lavagem), que ocorre atravs da agitao com um segundo solvente no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia.

- O acetato completamente insolvel em gua, enquanto que os cidos actico e sulfrico so solveis. Ento a separao do produto dos cidos foi feita por lavagens da mistura com gua e bicarbonato de sdio aquoso. A gua no remove os cidos totalmente porque os cidos so parcialmente solveis no acetato, mas esses so removidos em maior parte, evitando assim a reao violenta, com o bicarbonato de sdio. O bicarbonato transforma os cidos nos seus respectivos sais e estes so insolveis no acetato, porm solveis em gua.

- O sulfato de magnsio anidro forma com gua um sal hepta-hidratado. Trata-se de um agente secante neutro, de ao rpida e quimicamente inerte.

- O papel filtro pregueado, utilizado no processo de filtrao da soluo, remove as impurezas e aumenta a velocidade da filtrao.

- A destilao efetuada para separar o lcool do ster. Algumas

quantidades de lcool podem ser removidas pelas lavagens, mas desde que este seja mais solvel no ster do que na gua, haver muito lcool remanescente no ster.

- O acetato de isoamila um ster muito usado nos processos de aromatizao. Apresenta um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo.

Questionrio

1) Qual o reagente limitante nesse experimento? Demonstra atravs de clculos.

2) Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza.

3) A funo ster tambm muito importante na qumica de lipdios. D a estrutura geral de um leo e uma gordura, mostrando o lcool e o cido carboxlico que o compe.

Estrutura geral

Gordura -> cadeia carbnica saturada (Ex: triplamitina -> gordura vegetal)

leo -> cadeia carbnica insaturada (Ex: leo vegetal)

Concluso

Nesse experimento foi sintetizado o acetato de isoamila, um ster muito usado nos processos de aromatizao devido ao forte odor de banana que ele apresenta. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reao entre o lcool isoamlico e cido actico, usando o cido sulfrico como catalisador (reao de esterificao).

A remoo das impurezas solveis indesejveis (gua, cido sulfrico, cido actico e alguns subprodutos) do produto foi feita atravs do processo de lavagem com o funil de separao utilizando gua destilada e bicarbonato de sdio. A fase orgnica foi recolhida em um erlenmeyer e secada com sulfato de magnsio (agente secante neutro). A soluo foi filtrada com papel filtro pregueado (acelera filtrao) e por fim destilada, para separar o ster do lcool, obtendo assim o acetato de isoamila.

Referncias Bibliogrficas

- SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 2.

- DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. steres: preparao do acetato de isoamila. - Preparao do Acetato de Isoamila

Introduo

Os steres so compostos orgnicos polares que reagem com a gua para produzir lcoois e cidos orgnicos ou inorgnicos. Apresentam pontos de ebulio mais baixos que os dos cidos ou lcoois com peso molecular comparvel, j que suas molculas no podem formar ligaes de hidrognio fortes umas com as outras. Os steres carboxlicos so os mais comuns.

Os steres carboxlicos, frmula RCOOR' (R e R' so quaisquer grupos orgnicos ligados), so geralmente preparados pela reao de cidos carboxlicos e lcoois na presena de cido, atravs de uma reao que lenta a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua. Trata-se de uma desidratao, na qual o cido atua como catalizador e desidratante (Reao de esterificao). Exemplo:

cido + lcool -> ster + gua

Na reao, o grupo hidroxila (OH) do cido carboxlico substitudo por um grupo alcxi (R'O) do lcool. Os steres tambm podem ser obtidos pela reao de haletos de cidos ou anidridos de cidos, com lcoois. Dois steres podem reagir entre si, na presena de um catalizador, numa reao chamada trans-esterificao.

Os steres de cidos carboxlicos de baixo peso molecular so incolores, lquidos volteis com odor agradvel, e ligeiramente solveis em gua. Muitos so responsveis pela fragrncia e sabor de flores e frutas: por exemplo, o acetato de isoamila est presente nas bananas, e o butirato de etila nos abacaxis. So utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosmticos. Certos steres volteis so usados como solventes, em tintas e vernizes. As gorduras e os leos so steres de cidos carboxlicos de longa cadeia com glicerol. Estes steres podem ser hidrolisados em meio bsico e formarem sabes.

O acetato de isoamila o maior componente do feromnio de ataque da abelha. Este composto liberado quando uma abelha ferroa sua vtima, atraindo assim outras.

steres so tambm formados por lcoois e cidos inorgnicos, tal como sulfrico, fosfrico e ntrico. steres nitratos so explosivos. steres fosfatos so biologicamente importantes (os cidos nuclicos pertencem a este grupo) e so largamente utilizados como aditivos de gasolina, inseticidas, solventes...

Objetivos

Gerais:

Preparao de um aromatizante artificial: acetato de isoamila;

Especficos:

Sntese do acetato de isoamila; Isolamento do ster atravs de lavagens da mistura reacional com gua destilada e bicarbonato de sdio saturado e purificao por destilao fracionada;

Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila no diludo; Identificar o odor caracterstico do acetato de isoamila diludo.

Materiais e Reagentes

Pedrinhas de porcelana Balo de fundo redondo Condensador de bolas Funil de separao Erlenmeyer Funil de vidro Papel filtro pregueado Balo de destilao Pipeta Suporte universal Esptula de metal Basto de vidro cido actico glacial lcool isoamlico cido sulfrico concentrado gua destilada Bicarbonato de sdio saturado Sulfato de magnsio anidro

Procedimento Experimental

Em uma capela, misture 17mL de cido actico glacial, com 15mL de lcool isoamlico num balo de fundo redondo. Cuidadosamente, acrescente mistura 1mL de cido sulfrico concentrado. Adicione ento pedras de porcelana e refluxe por uma hora.

Terminado o refluxo, resfrie a mistura a temperatura ambiente. Passe o resduo para um funil de separao, lave a mistura com 50mL de gua destilada e despreze a camada aquosa, em seguida lave a camada orgnica com duas pores de 20mL de bicarbonato de sdio saturado, desprezando as camadas aquosas.

Passe a fase orgnica para um erlenmeyer e seque com sulfato de magnsio anidro. Filtre a soluo atravs de filtro pregueado, recebendo-a em um balo de destilao. Destile o ster (destilao fracionada), coletando o lquido que deve destilar entre 136-143C em um bquer previamente pesado. Pese novamente o bquer e calcule o rendimento.

Resultados

Sntese do acetato de isoamila

Procedimento

Resultados

Mistura de 17mL de cido glacial + 15mL de lcool isoamlico + 1mL de cido sulfrico concentrado.

Reao de esterificao. Obtm-se o ster (acetato de isoamila) + gua. Reao exotrmica (libera calor).

Refluxo por uma hora

Obteno de colorao amarela, desprendimento de aroma caracterstico de banana, e formao de resduos.

Lavagem atravs do funil de separao com gua destilada

Despreza-se a camada aquosa (gua, cidos, subprodutos).

Lavagem com bicarbonato de sdio

Despreza-se a camada aquosa e reserva a camada orgnica em um Erlenmeyer.

Secagem com sulfato de magnsio

Obteno de uma mistura consistente.

Filtrao com papel filtro pregueado

Remoo de impurezas.

Destilao fracionada

Procedimento

Resultados

Destilao fracionada do ster

O lquido deveria destilar entre 136-143C, porm no foi possvel constatar, j que o termmetro estava com problemas. A destilao foi efetuada para separar o ster do lcool.

Rendimento

No foi possvel calcular o rendimento, pois grande quantidade da soluo recolhida no balo de destilao evaporou.

Discusses

- Os steres podem ser sintetizados pelo aquecimento de um cido carboxlico na presena de um lcool e de um catalisador cido. O acetato de isoamila 1 preparado a partir da reao direta entre o lcool isoamlico e cido actico, usando o cido sulfrico como catalisador:

- A reao de esterificao uma reao lenta a temperatura ambiente, reversvel e que libera gua. uma desidratao, na qual o cido atua como catalisador e desidratante.

- Antes de iniciar o refluxo deve-se adicionar algumas pedras de porcelana porosa a soluo para evitar uma ebulio tumultuosa do lquido durante a

destilao sob presso atmosfrica. Essas pedrinhas liberam pequenas quantidades de ar que promovem uma ebulio mais regular. As pedrinhas de porcelana devem ser adicionadas ao lquido frio, antes que inicie o processo de destilao, jamais devem ser colocadas em lquido em ebulio, o desprendimento de vapor pode resultar em arrasto de grande poro do lquido para fora do balo.

- A reao de um cido orgnico com um lcool lenta. Isso significa que em temperatura ambiente, a maioria das colises entre as molculas no possui energia suficiente para que a reao ocorra. Uma das maneiras de se aumentar o nmero de colises atravs do aumento da temperatura do frasco reacional. O procedimento de refluxo permite que um meio reacional presso ambiente, seja aquecido temperatura constante sem que haja perda de substncias volteis.

- O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis (lavagem), que ocorre atravs da agitao com um segundo solvente no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia.

- O acetato completamente insolvel em gua, enquanto que os cidos actico e sulfrico so solveis. Ento a separao do produto dos cidos foi feita por lavagens da mistura com gua e bicarbonato de sdio aquoso. A gua no remove os cidos totalmente porque os cidos so parcialmente solveis no acetato, mas esses so removidos em maior parte, evitando assim a reao violenta, com o bicarbonato de sdio. O bicarbonato transforma os cidos nos seus respectivos sais e estes so insolveis no acetato, porm solveis em gua.

- O sulfato de magnsio anidro forma com gua um sal hepta-hidratado. Trata-se de um agente secante neutro, de ao rpida e quimicamente inerte.

- O papel filtro pregueado, utilizado no processo de filtrao da soluo, remove as impurezas e aumenta a velocidade da filtrao.

- A destilao efetuada para separar o lcool do ster. Algumas quantidades de lcool podem ser removidas pelas lavagens, mas desde que este seja mais solvel no ster do que na gua, haver muito lcool remanescente no ster.

- O acetato de isoamila um ster muito usado nos processos de aromatizao. Apresenta um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo.

Questionrio

1) Qual o reagente limitante nesse experimento? Demonstra atravs de clculos.

2) Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza.

3) A funo ster tambm muito importante na qumica de lipdios. D a estrutura geral de um leo e uma gordura, mostrando o lcool e o cido carboxlico que o compe.

Estrutura geral

Gordura -> cadeia carbnica saturada (Ex: triplamitina -> gordura vegetal)

leo -> cadeia carbnica insaturada (Ex: leo vegetal)

Concluso

Nesse experimento foi sintetizado o acetato de isoamila, um ster muito usado nos processos de aromatizao devido ao forte odor de banana que ele apresenta. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reao entre o lcool isoamlico e cido actico, usando o cido sulfrico como catalisador (reao de esterificao).

A remoo das impurezas solveis indesejveis (gua, cido sulfrico, cido actico e alguns subprodutos) do produto foi feita atravs do processo de lavagem com o funil de separao utilizando gua destilada e bicarbonato de sdio. A fase orgnica foi recolhida em um erlenmeyer e secada com sulfato de magnsio (agente secante neutro). A soluo foi filtrada com papel filtro pregueado (acelera filtrao) e por fim destilada, para separar o ster do lcool, obtendo assim o acetato de isoamila.

Referncias Bibliogrficas

SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 2.

DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. steres: preparao do acetato de isoamila. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica>. Acesso em: 7 maio 2005.

Eduardo - UNESP. Preparao do acetato de isopentila. Disponvel em: <>. Acesso em 7 maio 2005.

UIEARA, Marina. Lipdios. Disponvel em: <http://quark.qmc.ufsc.br/qmcweb/docs/ apostila_lipideos_marina.doc>. Acesso em 7 maio 2005.Eduardo - UNESP. Preparao do acetato de isopentila.