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Unidad Didctica

REACCIONES QUMICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS

Competencia particular de la unidad Plantea alternativas de solucin referentes a la reactividad entre diferentes substancias orgnicas teniendo en cuenta su naturaleza, el manejo y disposicin de residuos, as como el impacto que ejercen en su entorno socioeconmico y ambiental Competencias disciplinares Establece los productos y/o reactivos de reacciones qumicas orgnicas, con base en modelos y algunos aspectos fundamentales de mecanismos de reaccin, para emitir juicios de valor sobre su importancia y repercusiones social y ambiental. Comprende los diferentes tipos de reacciones qumicas de compuestos orgnicos para predecir las diferentes substancias que participan en el cambio qumico. Corrobora experimental mente los cambios qumicos de los compuestos orgnicos para establecer si estos se efectuaron de acuerdo al tipo de reaccin. Utiliza reacciones qumicas orgnicas con base en la traduccin de la nomenclatura del benceno, identificacin sus repercusiones ecolgicas. Evaluacin diagnostica. Qu sabes sobre las reacciones qumicas orgnicas?
Selecciona el inciso correcto y escrbelo en el parntesis 1- Corresponde a las etapas que conducen los reactivos a transformarse en productos en una reaccin ( ) a) Reaccin qumica b) Cintica qumica c) Mecanismo de reaccin d) Cambio qumico 2- Fuente para la obtencin de alcanos ( a) Gasolina b) Queroseno c) Aceites pesados d) Petrleo ) 6- El producto de la siguiente reaccin, es: ( ) OH

CH3-CH-CH3 KMnO4> a)CH3-CH2-CHO c) CH3-CO-CH3 b) CH3-CH=CH3 d)CH3-CH2-COOH

3- Son hidrocarburos insaturados que contienen al menos una triple ligadura entre carbono y carbonos ( a) Alquenos b) alquilos c) Alcanos d) Alcoholes 4- El producto de la siguiente reaccin, es: ( CH2=CH2 + H2O H2SO4> a)CH3-COOH c) CH3-CH2-OH b) CHCH d) CH3-CHO )

7- Se utiliza como desinfectante, fumigacin, conservacin de piezas anatmicas, disecado de animales, etc. ( ) A) Formol b) Etanol c) Cetona d) Acetileno 8- Hidrocarburo que representa a los compuestos denominados aromticos ( )

9- El producto de la siguiente reaccin es:

5- Liquido viscoso y toxico que se utiliza como anticongelante en los sistemas de enfriamiento de los vehculos automotores: ( ) a) Propilenglicol b) Etilenglicol c) Glicerina d) Etanol a) b)

+ Cl2 FeCl3> b)
+ HCl + HCl

c) Cl
+ HCl

d)
+ + HCl

Reacciones Qumicas de Compuestos Orgnicos Se producen cuando dos o ms substancias, bajo ciertas condiciones de reaccin dan como resultado compuestos estables con propiedades diferentes a los que las originaron. 1.1 CONCEPTOS FUNDAMENTALES Antes de ver las propiedades qumicas de los compuestos del carbn, es conveniente tocar algunos puntos esenciales sobre los cambios qumicos como son: la reaccin qumica, los mecanismos de reaccin, las rupturas homolticas y heterolticas, reactivo electrofilico, reactivo nucleoflico efecto inductivo, la estabilidad de los intermediarios y los tipos de reaccin. 1.- Reaccin qumica Es el resultado de la interaccin de 2 o mas sustancias bajo ciertas condiciones de reaccin dando como resultado compuestos estables con propiedades diferentes a las que los organizaron. Las caractersticas de una reaccin qumica comprenden a la informacin basada en hechos experimentales sobre las condiciones de reaccin, por ejemplo: a.- Los estados de agregacin son solido (s), Liquido (l) y gas (g). Si la sustancia se encuentra en disolucin acuosa se escribe el subndice (ac). b.- Si el medio es acido o bsico. H+ Medio acido OHMedio bsico

c- Si el medio es no acuoso, se debe indicar as como la temperatura. A + B


ter

C + D;

A + B

2oC

C + D

d- Las flechas que indican si la reaccin es reversible o irreversible A + B


irreversible

C + D;

A + B

reversible

C + D

2- Mecanismo de reaccin. Son las etapas que conducen a los reactivos a transformarse en productos de la reaccin. Por lo tanto, los reactivos p reactantes son las substancias que se transforman durante el cambio qumico. Ahora bien, como recordar la forma como reacciona una substancia con otra si existen millones de compuestos orgnicos. La nica manera que nos permite evocar su reaccin es mediante la clasificacin de los compuestos orgnicos. La nica manera que nos permite evocar su reaccin es mediante la clasificacin de los compuestos orgnicos en familias que identifican al grupo funcional como el centro reactivo del compuesto. Esto se explica as porque en una familia (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, cetonas, etc.) todos los miembros reaccionan de manera semejante. En una reaccin qumica (correctamente balanceada) se tiene la informacin del inicio y fin del cambio qumico, pero no da informacin del como se llevo a cabo, tan solo representa la suma de varias etapas elementales. La mayora no se efectan en una sola etapa, sino en varias, en algunas ocasiones las etapas son sencillas mientras que en otras son complejas. Un ejemplo, Claro del mecanismo de reaccin sencillo, es el siguiente H2(g) + 2 ICl(g) 2 HCL(g) + I2(g)

Experimental mente se ha encontrado que esta reaccin se efecta en dos etapas: Etapa 1: H2(g) + ICl HI(g) + HCl(g) Etapa 2: ICl(g) + HI(g) HCl(g) + I2(g)

De acuerdo a la teora de colisiones, una molcula de ICI choca con una de H2 para formar una molcula de HCL y otra de HI, En este choque inelstico las molculas tienen la orientacin y energa de activacin necesaria par que se efecte. el cambio qumico

Luego la molcula de HI colisiona y reacciona con una segunda- molcula de ICI para formar L2 y HCL No es lgico pensar que todas las colisiones de la etapa 2 tengan que esperar hasta que se hayan efectuado todas las de la etapa 1, se efectan simultneamente y el paso que determina La velocidad de la reaccin, es el ms lento. 3- Rupturas homolticas y heterolticas. En las reacciones qumicas se rompen los enlaces de los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos. Se tienen dos formas en las que se rompe un enlace covalente caracterstico de los compuestos orgnicos a.-En la ruptura homoltica al romperse el enlace covalente, cada elemento se queda con su electrn. H
| |

H
|

HCCH
|

CH3CH3

CH3

CH3

H
Radicales libres

Enlace covalente C-C

Al romperse el enlace covalente se forman 2 radicales libres muy reactivos

b.- En la ruptura heteroltica al romperse el enlace covalente uno de los elementos queda con un par electrnico del enlace H
| |

H
|

HCCH
|

CH3+-CH3

CH3+

CH3-

H
Carbocatin Carbonin El signo (-) indica que el radical tiene un electro de mas y el signi (+) indica que al radical le falta un electron

Enlace covalente C-C

Todas las rupturas heterolticas generan iones (partculas con carga). Los iones negativos se conocen como agentes nucleoflicos y los iones positivos electrofilico. Los conceptos de agente nucleoflico y electrofilico (cidos y bases de Lewis) son muy tiles en el anlisis de Las reacciones orgnicas.

4.- Reactivo electrofilico. Corresponde a un tomo o molcula carente de electrones, por ejemplo: CH3-CH2+,H+,NO+.etc Un electrfilo, tiene un tomo que acepta un par de electrones, o sea busca electrones y significa amante de los electrones (de filos que en griego significa amante). 5.- Reactivo nucleoflico. Corresponde a un tomo o molcula rica en electrones, un nucleofilo tiene un par de electrones que puede compartir, por ejemplo: NH3, Cl-, H2O, etc. 6.- Efecto inductivo. Corresponde a la tendencia de un sustituyente de atraer electrones. Debido a que un electrfilo busca electrones y un nucleofilo los tiene, entonces en nucleflo reacciona con un electrfilo por efecto inductivo, por ejemplo: H + *Cl Electrfilo HCl Nuclefilo

Electrfilo Nucleflo 7,- Estabilidad de los intermediarios. 1ario CH3


|

1ario C: 3ario > 2ario > 1ario >- CH3

CH3 CH CH2 CH3

3ario 2ario Experimentalmente se ha encontrado que los carbocationes responden al siguiente orden estabilidad: Lo anterior indica que un carbono terciario es ms reactivo que uno secundario y ste ms que el primario El intermediario ms estable es el que se forma ms rpido y es el que gobierna la reactividad y la formacin del producto. 8.- Tipos de reaccin Como hay una gran cantidad los compuestos orgnicos, todos ellos reaccionan bsicamente, mediante los siguientes tipos de reaccin: a) Radicales libres e) oxido reduccin b) Adicin c) Eliminacin d) Sustitucin nucleoflica y electroflica

Como ya sabemos los compuestos orgnicos se dividen en dos tipos (familias) uno de ellos. Son los hidrocarburos (compuestos formados principalmente por carbono e hidrgeno) y el otro tipo son los compuestos con funcin qumica, estos tienen en su estructura tomos o grupos de tomos llamados grupos funcionales Veamos su comportamiento qumico para cada uno de ellos.

1.2 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS. Los alcanos o parafinas son poco reactivos, los cicloalcanos presentan un poco ms reactividad por la tensin en los enlaces al estar formando ciclos. Las reacciones principales son: (combustin), sustitucin (halogenacin). isomerizacin (reformacin) y pirolisis (craqueo). a- Oxidacin, Todos los alcanos y cicloalcanos reaccionan con el oxgeno para dar dixido de carbono Y agua. El calor de combustin aumenta con el peso molecular del hidrocarburo ya que estos se usan como combustibles. Alcano + O2 b.- Sustitucin La principal reaccin es la halogenacin que se efecta por la accin de la luz ultravioleta en una reaccin en cadena, con la intervencin de radicales libres corno intermedios. CO2 + H2O + calor

Las reacciones qumicas no ocurren en un solo paso. Sino a travs de una secuencia de reacciones intermedias desde los reactivos hasta los productos, esto es el mecanismo de reaccin. Los pasos para aplicar el mecanismo (por radicales libres) de halogenacin ruptura de alcanos, es; 1 paso. Inicio: La luz ultravioleta rompe una molcula de halgeno mediante ruptura homoltica 2 pas. Propagacin: Un radical libre del halgeno ataca a una molcula de alcano produciendo un radical libre de alcano y halgeno de hidrogeno El radical libre del alcano reacciona con otra molcula de halgeno formando el halogenuro de alquilo y un radical libre del halgeno Las reacciones de propagacin se efectan con la desaparicin de los reactivos y la aparicin de los productos hasta la ultima molcula del reactivo 3pas. Terminacin: El radical libre del halgeno, reacciona con el radical libre del halgeno inicial del 1 paso Ejemplo Mecanismo (no olvidar que el carbono secundario tiene preferencia que el primario). Ejercicio. Escribe el mecanismo de la siguiente reaccin y anxalo al portafolio de evidencias. Los hidrocarburos halogenados Se encuentran en los pesticidas, solventes y lquidos refrigerantes, por ejemplo: El diclorometano el diclorodifeniltricloroetano (DDT) y los clorofluorocarbonos (CFC) El diclorometano (CH2Cl2) es importante en la industria como solvente de compuestos orgnicos. En contacto con superficies calientes o con una flama, esta sustancia se descompone formando hornos txicos y corrosivos. Reacciona violentamente con metales tales como Al. Mg, Na, K y Li, bases

oxidantes fuertes. Ataca a algunas formas de plstico, caucho y recubrimientos El DDT es un producto estable que mata insectos que destruyen los cultivos, pero que al mismo tiempo tambin elimina Insectos benficos adems de otros animales (aves y peces). Actualmente est, prohibida su produccin en casi todos los pases desarrollados. En I928 el qumico de la generla motors, thomas midgley jr, descubri el primero de los clorofluorocarbonos (CFC) llamados freones, el CFCl3, Posteriormente se sintetizaron otros compuestos como el CFC-11(CCl3F), el CFC-12(CCl2F2 o fren) etc., Substancias que qumicamente son estables en la troposfera, adems de inodoros, inflamables, no txicos no corrosivos. Son utilizados como limpiadores de piezas electrnicas, burbujas de aire en espumas para empaquetamiento propelentes de Aero soles, refrigerantes, etc. Se hicieron muy populares como refrigerantes y propelentes de aerosoles y extinguidores. La compaa Dupont comenz a producir estos compuestos por la dcada de los 30s por millones de toneladas con el nombre comercial de fren 12 (CFC -12). En 1974 Sherwood, Rowland y Mario Molina (cientfico Mexicano) se dieron cuenta que los CFCs estaban ascendiendo a la estratosfera. En donde disminuan la concentracin del ozono. En un principio pensaron que la cantidad de ozono destruido era pequea, sin embargo, mas adelante se daran que la capa de ozono esta en serios problemas y dieron la alarma por medio de la revista Nature.

En 1978 el monitoreo satelital revelo un adelgazamiento en la capa de ozono sobre la Antrtida el famoso agujero de ozono. En 1985 mas de 60 pases formalizaron un acuerdo que los comprometa a reducir la produccin de los CFCs hasta eliminarlos (protocolo de Montreal) En 1992 aproximadamente 100 pases acordaron con medidas ms Estrictas para eliminar la produccin de CFCs a partir de 1996. En 1995 se otorg el premio Nobel de qumica a F Sherwood Rowland Mario Molina y Paul Crutzen por sus estudios sobre el Adelgazamiento de la capa de ozono, Crutzen sugiri que los xidos de nitrgeno adelgazan la capa de ozono de la misma manera de CFCs Al heptano se le asign el nmero de octano igual a cero por su facilidad de detonacin en el motor y al 2, 2, 4 trimetilpentano se le asign el nmero de octano igual a 100. La mezcla de los hidrocarburos anteriores tiene un nmero de octanaje entre 0 y 100 y las gasolinas se comparan con sta mezcla. Las gasolinas normales para automviles tienen un nmero de octano entre 80 - 90 y mejoran su poder antidetonante aadindoles catalizadores como el tetratilo de plomo [Pb(C 2H5)4], Este compuesto est eliminado de las gasolinas nacionales (como la magna sin) por ser un compuesto venenoso, En la aviacin comercial y militar se usan gasolinas con un ndice de octano mucho mayor

a 100 Un alcano con mayor ramificacin presenta mejor poder antidetonante y la isomerizacin es el proceso de conversin del alcano en un ismero muy ramificado, este proceso se denomina reformacin o reforming. Reacciones de pirolisis (craqueo). Consiste en calentar a elevadas temperaturas la fraccin de alcanos de peso molecular elevado que son difciles de destilar Normalmente para ello se emplea un catalizador (craqin cataltico). En esta reaccin se obtienen mezclas de diversos productos debido a que las cadenas largas se fraccionan, por ejemplo: CH3CH2-CH2CH3H2+CH4+CH3-CH3+CH3-CH2-CH3+CH2=CH2+CH2=CH-CH3+C2=CH-CH2CH3+CH3-CH=CH-CH3 En la industria este proceso se usa para fabricar gasolina a partir de fracciones de petrleo de mayores puntos de ebullicin (para un mayor rendimiento), y materia prima para la sntesis de mltiples compuestos

1.2.1 Obtencin de alcanos y ciclo alcanos Los primeros compuestos se encuentran en el gas natural (principalmente metano y etano), en minerales como la ozoquerita, en algunas resinas de pinos y tambin, en pequeas cantidades en ceras vegetales. Su fuente principal de los alcanos es el petrleo. Este preciado liquido, el petrleo, es un combustible aceitoso comnmente de color oscuro y con un olor especifico un poco mas ligero que el agua e insoluble en esta Es una mezcla de hidrocarburos parafinas, naftenos y aromticos. Adems de los hidrocarburos el petrleo contiene en cantidades menores compuestos orgnicos en cuya composicin se encuentra el oxigeno, nitrgeno, azufre y otros elementos. Tambin existen compuestos macromoleculares como resinas y sustancias asflticas Si el petrleo se. Calienta en un aparato como el de la figura de abajo (Torre de destilacin), se observa que la mezcla destila varios componentes en un intervalo amplio de temperaturas, al principio destilan las sustancias con masa molar pequea y despus a temperaturas ms altas, destilan las sustancias con masa molar ms grande. Las operaciones principales de obtencin y transformacin de los productos derivados del petrleo son, la destilacin fraccionada del crudo, el craqueo o pirlisis y el reformado o isomerizacin. Debido a que los componentes del petrleo poseen puntos de ebullicin diferentes, la destilacin fraccionada permite separar las diferentes fracciones de empleo industrial. El petrleo no es la nica fuente para la obtencin de los alcanos, existen otras como: a.- Hidrogenacin de alquenos y alquinos, El Hidrogeno rompe la doble o triple ligadura del alqueno o alquino con ayuda de un catalizador el cual puede ser nquel, platino o paladio y el producto es un hidrocarburo saturado

b.- Los ciclo alcanos se preparan a partir de halogenuros.

Dentro de estos compuestos de mayor importancia estn el metano, etano. propano y butano. Hidrocarburos que conforman el gas natural, adems de ser combustible de uso domstico. a. Metano. Gas incoloro, inodoro e inspido. Insoluble en agua y difcil de licuar. Se encuentra en los yacimientos petrolferos, zonas pantanosas y se desprende como producto de descomposicin de cadveres Se emplea bsicamente como combustible domstico e industrial. Est formado por metano (90 a 99%) y nitrgeno (1 a 3%), as como cantidades pequeas de etano, CO2, H2S y He. El gas natural se obtiene de los yacimientos petrolferos o exclusivamente gaseosos. La obtencin industrial del metano se realiza a partir del gas natural, de la destilacin de la hulla o a partir del cracking del petrleo. Tambin se puede preparar hidrogenando una mezcla de CO y CO2 a elevadas temperaturas usando Nquel (Ni) como catalizador b.- Etano y propano adems de usarse como combustibles tambin se utilizan para sintetizar hidrocarburos superiores c.- Butano Se emplea ampliamente censo combustible domstico. d- El pentano. Es uno de los agentes espumantes primarios que se usan en la produccin de espuma de poliuretano. e El hexano. Es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos qumicos como en la extraccin de aceites Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que contienen al menos una doble ligadura de carbono y carbono, El compuesto ms sencillo es el eteno o etileno (CH2 = CH), el cual desempea un importante papel en la germinacin de las semillas y maduracin de Las frutos por ser una hormona vegetal, Muchos de los aromas y sabores generados por algunas plantas, tambin son alquenos, por ejemplo el limoneno est en Los aceites de limn u naranja, la - felandrena est en el aceite esencial del eucalipto, el citronelol en los aceites de las rosas y geranios

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos una triple ligadura en la cadena de tomos de carbono. El ms sencillo es el etino o acetileno (HCCH). Molcula altamente reactiva por la triple ligadura. El acetileno con el oxigeno al arder en un soplete alcanza una temperatura de hasta 2900C

Los alquenos tienen propiedades similares a los alquenos son inflamables, no polares (solubles en disolventes ligeramente polares como el alcohol y ter), y los alquinos en disolventes no polares como el benceno y tetracloruro de carbono (CCL4). Para los alquinos, no confundir con los alquenos, el etino y el 1-butino son gases, los dems compuestos restantes, son lquidos y solidos 1.3.2 Propiedades qumicas La qumica de los alquenos y alquinos esta determinada por el doble y triple enlace (entre carbono y carbono), donde el enlace pi () es mas reactivo que el sigma (), El alqueno en la dable ligadura y el alquino en la triple, dan origen, a un nucleofilo (rico en electrones), Si se agrega un reactivo como el halogenuro de hidrogeno (HX), que es un electrfilo (amante de electrones) al tener un hidrogeno de carga parcialmente positivo, forma un carbocatin. Posteriormente el carbocatin con carga positiva (electrfilo), reacciona con el ion negativo Halgeno (X). El cual es un nucleofilo y de esta manera se forma un halogenuro de alquilo. La mayora de las reacciones de los alquenos y alquinos son de adicin al doble y triple enlace como se observa en los casos siguientes: 1 Caso. Hidrogenacin Como ya fue visto, la adicin de H0 a un alqueno lo convierte en un alcano, por ejemplo: CH3CH=CHCH3 + H2 Ni, 500C CH3-CH2-CH2-CH3 La reaccin entre un alqueno o alquino con el hidrgeno (hidrogenacin), no ocurre con facilidad en condiciones ordinarias de presin y temperatura. Una de las razones se debe a la falta de reactividad del H2 hacia los alquenos y alquinos. Para poder efectuar la reaccin es necesario utilizar un catalizador como Ni, Pt o Pd en los que se adsorbe el hidrogeno, los algenos, halogenuros de hidrogeno y el agua tambin pueden adicionarse al doble enlace de los alquenos o al triple de los alquinos 2 Caso. Halogenacin. El par de electrones que forma en enlace de la doble ligadura, se desacopla y se utiliza para formar dos nuevos enlaces con los dos tomos del halgeno. El enlace entre los tomos de carbono se conserva. 3 Caso. Adicin de halogenuros de hidrogeno. En estas reacciones se aplica la regla de markovnikov. #en la adicin electroflica a un doble enlace carbono carbono se formara el producto que corresponda al carbocatin mas estable. 4 Caso. Reacciones de oxidacin. Los alquenos y alquinos arden en presencia de oxigeno dando CO2, H2O y calor Alqueno y alquino + O2 CO2 + H2O + calor 1.3.3 Obtencin de alquenos y alquinos.

El eteno y otros alquenos se obtienen del craking en la industria del petrleo. El eteno y el propileno tambin se obtienen puros mediante la destilacin fraccionaria del petrleo. Otro mtodo de obtencin es mediante la deshidratacin de alcoholes a temperaturas moderadas con acido sulfrico concentrado y la deshidrogenacin de halogenuros de alquilo segn la regla de Saytzeff mediante el mecanismo de eliminacin. La formacin de un doble enlace carbono- carbono en una molcula que tiene enlaces sencillos se logra eliminando tomos o grupo de tomos adyacentes. Las reacciones de deshidrogenacin de Halogenuros de Alquilo siguen la regla de Saytzeff, que dice: En la dehidrohalogenacin el producto principal es el alqueno que tiene el numero mayor de grupos alquilo unidos a los carbonos del doble enlace 3.4 Algunos compuestos representativos de alquenos y alquinos. El eteno o etileno (CH2 = CH2), es un gas incoloro de olor desagradable usado en anestesia por su accin rpida, tambin se usa en la maduracin de frutas y vegetales. El etileno y los alquenos en general tienen mucha importancia como materia prima de mltiples procesos por su reactividad debido al doble enlace. El etileno se usa en la sntesis de etanol, etilenglicol y de alquenos superiores.

CH2= CH2 H2O (H2SO4) CH3CH2OH Etanol CH2=CH2+ 2 KMnO4+ 4 H2O CH2-CH2+ 2 MnO2+ 2 KOH Etilengilcol OH OH Otro derivado importante es el 1, 2-dicloroetano, empleado ampliamente como, disolvente de aceites, parafinas, hule, plsticos, etilenglicol, cloruro de vinilo, etc. CH2= CH2 + Cl2 CCl4 CH2-CH2 CL CL

El etileno se polimeriza dando polietilenos de alta o baja densidad los cuales se usan para fabricar bolsas de supermercado, aislantes elctricos, tubera, recipientes de productos qumicos, etc. El cloruro de vinilo es la materia prima para la fabricacin del PVC. Plstico usado en tubera principalmente por su gran dureza y resistencia a la traccin y deformacin, tiene buena resistencia elctrica y a la flama. Inerte e insoluble a la mayora de los disolventes La reaccin del acetileno con cloruro de hidrogeno da lugar al cloruro de vinilo compuesto de gran importancia como ya vimos en la fabricacin de plsticos. Etino o acetileno (Ci-l CH) se obtiene industrialmente por oxidacin parcial del metano por hidrlisis del carburo de calcio (CaC2). Este compuesto se obtiene fcilmente en hornos elctricos por la accin del coque (carbn mineral) sobre el xido de calcio (cal, CaO).

El acetileno es un gas Incoloro, inodoro, txico y poco soluble en agua pero muy soluble acetona Se vende en tanques especiales de acero, confinado a 12 atmsferas de presin y disuelto en acetona (1 litro de acetona disuelve 300 litros de acetileno), El acetileno mezclado con oxgeno puro (la una llama de temperatura elevada 3000). Razn por la cual se emplea asociado al O2 en el soplete oxiacetileno para solar o cortar metales e inclusive debajo del agua. Ei acetileno es un compuesto muy til como materia prima en la sntesis de triples compuestos (igual que el etileno), por la gran reactividad del triple enlace.

1.4 ALCOHOLES. Estos se consideran como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms de sus hidrgenos por radicales oxhidrilo u hidroxilo (-OH). Los alcoholes pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (ArOH) segn el tipo de hidrocarburo del que deriven. Dependiendo del nmero de grupos OH, los alcoholes pueden ser mono, di, tri o polivalentes, los ms importantes son los alcoholes alifticos monovalentes (primarios, secundarios o terciarios).

1.4.1 Propiedades fsicas. Los alcoholes con nmero de carbonos de 1 a 4 son lquidos solubles en agua, aquellos de 5 a 11 son insolubles en agua (de aspecto aceitoso y olor desagradable), los de 11 o ms carbonos son solidos sin olor y tambin son insolubles en agua. La presencia del grupo funcional -OH los hace polares (en contraste: con los hidrocarburos que son no polares), igual que en el caso del agua, las fuerzas de atraccin entre las molculas de alcoholes polares (puentes de hidrgeno), tienden a mantenerlas unidas como un lquido, en lugar de un gas. Por ejemplo el etanol (CH3 - CH2 - OH) es un lquido a temperatura ambiente, mientras el etano (CH3 - CH3) es un gas. Los alcoholes con pocos tomos de carbono son solubles en agua, esta solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena aliftica. Los alcoholes se encuentran en las bebidas alcohlicas y en los antispticos mdicos. El etanol es el alcohol ms importante y est presente en las bebidas embriagantes y tambin se est usando como aditivo de la gasolina. Se fabrica por la Fermentacin de los azcares provenientes de frutas y 1os granos. En este proceso las levaduras (micro organismos) actan sobre los azcares como la glucosa (C6H12O6) y la fructosa (C6H12O6) produciendo el etanol y dixido de carbono. C6H12O6 CH3-CH2-OH + CO2 1.4.2 Propiedades qumicas. La reactividad qumica de los alcoholes se debe a la parte polar de la molcula por la gran electronegatividad del oxigeno

1.4.2.1 Reaccin de alcoholes Los alcoholes son compuestos que pueden actuar como bases de Lewis (cediendo electrones) frente a los halogenuros de fosforo y con los halogenuros de hidrogeno. Los alcoholes de cadena corta actan como cidos de Lewis (aceptando electrones) ante metales activos como el NA y K la deshidratacin de alcoholes produce alquenos y la oxidacin de aldehdos y cetonas. a.- Reaccin con Halogenuros del hidrogeno b.- Des hidratacin de alcoholes. La deshidratacin de un alcohol requiere de un acido como catalizador. El mecanismo de reaccin es por eliminacin debido a que se elimina una molcula de agua con la formacin correspondiente de un doble enlace.

Las reacciones de deshidratacin de alcoholes requiere como catalizador, acido sulfrico concentrado. A continuacin se explica el mecanismo de reaccin. El protn del acido sulfrico inicia la ruptura de un enlace y se forma un carbocatin El par electrnico del enlace entre el carbono secundario y su hidrogeno, neutraliza la carga positiva formndose un enlace entre ellos (doble ligadura) y se restituye el protn del H2SO4.

c. Oxidacin. La oxidacin de alcoholes se lleva a cabo en presencia de substancias oxidantes como el permanganato de potacin (KMnO4) y dicromato de potacin (K2Cr2O7), Un alcohol primario al oxidarse produce un aldehdo y si la oxidacin continua, se obtiene un acido carboxlico, Un alcohol secundario da una cetona y el alcohol terciario no reacciona. I- Alcohol primario KMnO4 Aldehdo K2Cr2O7 Acido carbnico. II- Alcohol secundario K2CrO4 Cetona III- Alcohol terciario KMnO4 No hay reaccin 1.4.2.2 Obtencin de alcoholes Los alcoholes se obtienen a travs de diversos mtodos, como es la hidrlisis de alquenos en medio acido, as como la hidrogenacin de aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos. a.- Hidrlisis de alquenos en medio acido El mecanismo de reaccin para la Hidrlisis de alquenos en medio acido, es semejante al de adicin de un halogenuro de hidrogeno. b.- Hidrogenacin de aldehdos cetonas y cidos carboxlicos 1.4.2.3 Principales alcoholes Algunos de los alcoholes de mayor aplicacin en la industria y en la vida cotidiana son:

a. - El metanol tambin conocido como alcohol metlico, carbinol o alcohol de madera (CH3OH). Lquido extremadamente. txico que al ingerirse puede producir ceguera (15 ml) e inclusive la muerte (100 ml) Se emplea como combustible en los autos de carreras, tambin se usa para preparar colorantes y perfumes as como disolvente de lacas, barnices y pinturas. b.- El etanol o alcohol etlico (CH3 - CH2 - OH). Es el mas famoso de los alcoholes, su demanda principal esta en la preparacin de bebidas alcohlicas, as como en la elaboracin de productos farmacuticos y qumicos Actual mente se comenz a utilizar ampliamente mezclado con gasolinas como combustible se obtiene de la fermentacin del almidn del maz y tambin se puede obtener a partir de acetileno y del etileno Si el compuesto orgnico tiene mas de un oxhidrilo, se tiene un polioxhidrilo como los polialcoholes: c Etilenglicol (C2H4O2). Liquido viscoso y txico que se utiliza como anticongelante en los sistemas de enfriamiento de los vehculos automotores y en los lquidos para frenos, adems en la preparacin de textiles sintticos como el Dacron.

1.5 ALDEHDOS Y CETONAS. Los aldehdos y las cetonas tienen en comn un grupo carbonilo (>C = O) que los proporciona propiedades semejantes. Donde R y Ar son grupos alquilo y arilo respectivamente El enlace >C = O es muy polar debido a la diferencia de electronegatividad del carbono y oxigeno: (C: 2.5 y 0:3.5; D.E.3.5-2.5; D.E. =1). 1.5.1 Propiedades fsicas. Los aldehdos y cetonas son lquidos (excepto el metanol o formaldehido, que es gas). Los aldehdos con menos de diez tomos de carbono tienen olor desagradable, por el contrario, las cetonas tienen olor agradable e inclusive se utilizan en perfumera. Los aldehdos y cetonas de cadena corta son miscibles en agua ya que presentan puente de hidrgeno con ella. 1.5.2 Propiedades qumicas. La reactividad de las substancias que poseen el grupo carbonilo est determinada por la polaridad de dicho grupo dando lugar a reacciones de adicin electroflica. 1.5.2.1 Reacciones de cetonas. Las cetonas reaccionan con reactivos como el de Grignard, halgenos y con el hidruro de litio y aluminio.

a - Adicin de reactivos de Grignard cetonas + reactivo de Grignardalcohol terciario b.- Reduccin a alcoholes 1.5.2.2 Obtencin de cetonas. La obtencin ms importante es mediante la oxidacin de alcoholes secundarios, con agentes oxidantes, como el permanganato de potasio (K2Cr2O7). 1.5.2.3 Reaccin de aldehdos. Los aldehdos reaccionan por adicin del reactivo de Grignard y por hidrogenacin usando como catalizador nquel, platino o paladio. a.- Adicin del reactivo de Grignard: Formaldehido + Reactivo de Grignard Alcohol primario. Aldehdo + Reactivo de Grignard Alcohol secundario. b.- Reduccin de alcohol primario 1.5.2.4 Obtencin de Aldehdos. Se obtiene por oxidacin de alcoholes primarios como cromato de piridinio y por reduccin de cloruro de acilo. a.- Oxidacin de alcoholes primarios (con cromato de piridinio). 1.5.2.5 Principales aldehdos y cetonas. Estos compuestos son utilizados, principalmente, en la industria, en el rea de la medicina y en los hogares. a. Acetona (CH3-CO-CH3). Liquido muy voltil de olor agradable se mezcla completamente con el agua, se utiliza como disolvente de muchas substancias orgnicas (quita el esmalte de las uas), Tambin se utiliza en la elaboracin del thinner estndar. b.- Formaldehido o metanal (H-CO-H) Gas incoloro muy soluble en agua, la disolucin al 40% se conoce como formol (germicida), utilizando como desinfectante, esterilizacin, fumigacin, conservacin de piezas anatmicas, disecado de animales, etc. c.- Acetaldehdo o etanal (CH3-CHO) Subproducto en la obtencin del butadieno y acido actico. Liquido muy fluido de olor agradable a manzanas, soluble en el agua, alcohol y ter.

1.6 CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS. El grupo funcional est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, dependiendo del tipo de radical se puede tener un cido carboxlico aliftico o un cido carboxlico aromtico. Cuando en una molcula hay dos o ms grupos carboxilo, se tiene un cido policarboxlico.

El grupo funcional tiene carcter polar razn por la cual forma puentes de hidrgeno, mientras que la cadena aliftica es no polar.

1.6.1 Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos. Los diez primeros cidos de la serie aliftica son lquidos y los dems son slidos de apariencia grasosa. Los cidos carboxlicos con nmero de carbonos de 1 a 3 tienen olor penetrante, de 4 a 9 su olor es de mantequilla rancia y el resto son inodoros. Et carcter cido y la solubilidad en agua es mayor en los compuestos con pocos tomos de carbono. 1.62 Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con nuclefilos, dando los compuestos conocidos como derivados de cido (halogenuros de acilo, amidas, teres, etc.), son muy solubles frente agentes oxidantes y reductores. 1.6.2.1 Reaccin de los cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos reaccionan formando sales, steres, derivados de acilo y amidas, entre otras reacciones puesto que no son las nicas. a- Formacin de sales (se utiliza un metal, hidrxido, carbonato o bicarbonato).

b.- Estatificacin. Un Ester se forma mediante la reaccin de un acido carboxlico con un alcohol, utilizando como catalizador acido sulfrico concentrado. 1.6.2.2 Obtencin de cidos carboxlicos. Estos compuestos se obtienen mediante la oxidacin de aldehdos primarios e hidrlisis de nitrilos, entre otras reacciones. a.- Oxidacin de aldehdos primarios 1.6.3 Halogenuros de acilo R-CO-X (X=F, CL, BR o L) Compuestos de olores irritantes fuertemente lacrimgenos, insolubles en agua y reaccionan fcilmente con ella, el grupo funcional es polar debido a la electronegatividad del oxigeno del carbonilo y del halgeno unido al mismo. 1.6.3.1 Reaccin de halogenuros de acilo. Los Halgenos de acilo forman cidos carboxlicos por hidrlisis con amoniaco amidas, y con alcoholes esteres: a.- Conversin en cidos (hidrolisis). b.- Conversin en amidas (amonlisis) c.- Conversin en esteres (alcoholisis)

1.6.3.2 Obtencin de halogenuros de acilo a partir de un acido carboxlico con SOCL 2 1.6.4 Amidas R-CO-NH2 Las amidas (primarias o secundarias) se forman a partir de los cidos carboxlicos o cualquiera de sus derivados con amoniaco. 1.6.4.1 Obtencin de amidas 1.6.4.2 Reaccin de amidas. Hidrolisis en medio acido o bsico. 1.6.5 Esteres R-COO-R Se preparan a partir de un acido carboxlico y un alcohol en medio acido como se propone en la actividad experimental de la pagina siguiente, tambin a partir del halogenuro de acilo. 1.6.5.1 Obtencin de esteres. A partir de cidos carboxlicos.