Glcidos, Hidratos de Carbono o Carbohidratos

Son compuestos orgnicos formados por C, H y O en la proporcin Cn(H2O)n. Tambin son llamados azcares por el sabor dulce de algunos de ellos y son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza. Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. Se clasifican en funcin de su ESTRUCTURA: Monosacridos. Disacridos: Formados por la unin de 2 monosacridos. Oligosacridos. Formados por 2 a 10 monosacridos. Polisacridos. Formados por muchas unidades de monosacridos

MONOSACRIDOS.
1. DEFINICIN

Son los glcidos ms sencillos de la naturaleza. No se pueden descomponer por hidrlisis en azucares ms sencillos, por lo que constituyen las unidades o monmeros a partir de las cuales se formarn los dems hidratos de carbono. Frmula general: Cn (H2O)n, donde n = Nmero de carbonos Son incoloros, de sabor dulce, solubles en agua e insolubles en ter etlico. Son polares. Son pticamente activos.( presentan un C asimtrico, es decir con cada uno de sus 4 enlaces saturados por un grupo qumico diferente) La glucosa adems da positivo en la reaccin de Fehling, que se emplea en medicina para detectar su presencia en orina, que es signo de diabetes.

En los animales, la glucosa se encuentra generalmente en una concentracin de 1g/l, lo que se conoce como ndice de glucemia. Tambin puede polimerizarse y formar glucgeno, que es almacenado en el hgado y en los msculos estriados.

2.

CLASIFICACIN

2.1 Segn el grupo funcional: - Aldosas: Su grupo funcional es un aldehdo, con el grupo carbonilo en el C1. - Cetosas: Su grupo funcional es una cetona, con el grupo carbonilo en un carbono distinto del C1.

Fig. Grupo carbonilo

2.2 Segn el n de carbonos de la molcula, stas se clasifican en: triosas(3C), tetrosas(4C), pentosas(5C),

hexosas(6C), heptosas(7C).
Figura. HEXOSAS: Glucosa y Fructosa

Aldosas y cetosas

Los glcidos presentan numerosos carbonos asimtricos, que se

suelen identificar con un asterisco en la molcula (*). Cuantos ms carbonos asimtricos tenga la molcula ms formas de isomera presenta. El gliceraldehido es el nico monosacrido que posee un nico carbono asimtrico. En el resto de monosacridos, el nmero de estereoismeros posibles ser 2n, donde n= n de carbonos asimtricos que presenta la molcula. El carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional, sirve como referencia para nombrar los distintos estereoismeros. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha, en la proyeccin lineal de Fischer, se dice que esa molcula es D y cuando se encuentra representado a su izquierda, se dice que esa molcula es L. Enantimeros (o enantiomorfos), son molculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimtricos en posicin opuesta, reflejo de la otra molcula ismera, es decir son imgenes especulares uno del otro.

Se nombran manteniendo el mismo nombre y aadiendo nicamente la denominacin D o L, segn en qu posicin se encuentre el grupo OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo.
Ej: D-gliceraldehido y L-gliceraldehido.

CHO

CHO | H - C- OH | CH2OH | OH - C- H | CH2OH

L-gliceraldehido (izquierda)

D-gliceraldehido (derecha)

- Se les llama epmeros a las molculas ismeras que se diferencian en la posicin de un nico OH, en un carbono asimtrico. Ej: D-Glucosa y D-manosa.
Ej: Epmeros de la glucosa.

D-glucosa

D-manosa

D-galactosa

Serie D -aldosas.

Las D-aldosas de mayor importancia biolgica son el D-gliceraldehido, la Dribosa, la D-glucosa, la D-manosa y la D-galactosa.

Serie D-cetosas

Las D-cetosas mas importantes biolgicamente son la dihidroxiacetona, la Dribulosa y la D-fructosa.

4. CICLACIN DE LOS MONOSACRIDOS Los monosacridos solo adquieren la estructura lineal en estado slido (cristalino). En disolucin, estos azucares adquieren una estructura cclica, excepto las triosas y tetrosas. La ciclacin de los monosacridos se produce mediante un enlace hemiacetal, entre el C con el grupo carbonilo y el penltimo Carbono.

Figura. Ciclacin de la glucosa. (tomada de www.sapiens.ya.com/bio)

Proyecciones de Fisher y Haworth

Aldoheptosas

Cetoheptosas

Mc Murry . J.Cengage. Qumica Orgnica. Sptima Edicin. 2008

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/optica.htm