EXPERIMENTO

No. 8

OBTENCIN DE INDICADORES DEL TIPO DE LAS FTALENAS

FENOLFTALENA Y FLUORESCEINA

OBJETIVOS a) El alumno aprenda los mtodos de sntesis de colorantes del tipo de las ftalenas, por condensacin de anhdrido ftlico con: fenol, y con resorcinol. b) Observar el comportamiento de la fenolftaleina y fluoresceina, como indicadores, en medio cido y en medio bsico. ANTECEDENTES a) b) c) d) e) f) g) h) Reacciones de sustitucin electrfilica aromtica (SEA). Propiedades qumicas de los fenoles. Que grupos son orientadores orto y para en una reaccin de SEA. Ejemplos de ftalenas ms importantes. Usos de la fenolftalena en medicina, farmacia y en el anlisis. Caractersticas CRETIB de los reactivos. Generalidades sobre la teora del color. Diferencias entre colorantes e indicadores.

REACCIONES

Sntesis de fenolftaleina: HO O O O Sntesis de fluoresceina: HO O HO O O + OH H+ O C O O OH + OH C O O OH

H+

OBTENCIN DE FENOLFTALEINA

MATERIAL Esptula cromonquel Agitador de vidrio Parrilla de calentamiento Kitasato c/manguera Termmetro de -10 a 400 C Pinzas tres dedos con nuez Buchner c/alargadera 1 1 1 1 1 1 1 Pipeta graduada de 5 mL Matraz Erlenmeyer 125 mL Probeta de 25 mL graduada Vaso pp. 400 mL Recipiente de peltre Vidrio de reloj 1 2 1 1 1 1

REACTIVOS Fenol c. sulfrico conc. Sosa al 10 % Etanol 1g 0.5 mL 12 mL 1 mL Anhdrido ftlico Sosa al 5 % HCl sol 1:1 HCl conc. 1.2 g 2 mL ** 5 mL

Nujol ** La cantidad necesaria. PROCEDIMIENTO En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 1 g de fenol, 1.2 g de anhdrido ftlico y 0.5 mL de cido sulfrico concentrado. Caliente la mezcla sobre la parrilla, agitando en forma manual y permitiendo la fusin, continue el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza. Deje enfriar a temperatura ambiente y aada poco a poco solucin de sosa al 10 % hasta pH alcalino, lo cual se observar por el tono que adquiere la fenolftalena formada. Si queda material en suspensin, emple el agitador de vidrio para permitir la disolucin. Si es necesario filtre la mezcla para separar material en suspensin y a la solucin filtrada adicione lentamente una solucin de cido clorhdrico al 10 % hasta pH ligeramente cido. Evite el exceso de solucin de cido clorhdrico e hidrxido de sodio, pues se formaria cloruro de sodio que podria cristalizar con la fenolftalena. Sumerja la solucin cida en hielo para permitir la cristalizacin de la fenolftalena, filtre con la ayuda de vaco y seque el slido formado, determine rendimiento, punto de fusin y cromatografa en capa fina.

NOTAS Nota 1. Si se quiere realizar la tcnica semimicro, se puede seguir el procedimiento descrito con tal fin para la obtencin de la fluorescena.

Reaccin de identificacin Disuelva algunos cristales de fenolftalena en 1 mL de etanol, agregue 1 mL de agua destilada, agite y agregue unas gotas de solucin de sosa. Anote sus observaciones. OBTENCIN DE FLUORESCENA A MICROESCALA

MATERIAL Tubo de ensayo Mechero Recipiente para enfriar Embudo de Bchner REACTIVOS Resorcinol NaOH al 5 % Anh. ftlico c. sulfrico conc. PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo coloque 0.1 g de resorcinol, 0.07 de anhdrido. Ftlico, y aada una gota de H2SO4 conc., mezcle perfectamente y caliente con flama pequea hasta lograr la fusin de la mezcla (Nota 1). Deje enfriar, filtre, y lave con agua. Para recristalizar su producto se requiere de 1 a 2 mL de etanol y de 5 a 6 mL de agua. 0.1g 1 mL 0.07 g 4 gotas NaOH al 20 % HCl Etanol Agua destilada 2 mL 1 mL 5 mL 1 1 1 1 Vidrio de reloj Kitasato de 50 mL c/manguera Erlenmeyer de 50 mL Esptula de cromonquel 1 1 1 1

Reaccin de identificacin Disuelva en etanol algunos cristales del compuesto obtenido, aada NaOH al 5% hasta pH alcalino. Observe el color de la solucin, con luz directa y con luz reflejada. Lleve a pH cido con una solucin de HCl 1:1 y anote sus observaciones. NOTAS Nota 1: Esta adquiere un color rojo ladrillo.

Si se desea obtener una cantidad mayor de fluorescena, se puede sequir el procedimiento descrito para la obtencin de fenolftalena, sustituyendo el fenol por resorcinol. CUESTIONARIO 1.- Qu grupo funcional de las ftalenas es afectado con el cambio de pH? 2.- Porqu la fenolftalena es tan usada como indicador en anlisis? 3.- Qu estructuras de la fenolftalena se tienen en un pH alcalino? 4.- Cul es el uso ms importante de la fluorescencia, en Geologa? 5.- Qu es un indicador? 6.- Qu eluyentes utilizara para hacer una cromatografa de la fenolftalena y por qu? 7.- Qu tipo de reaccin es la que se lleva a cabo en la sntesis de ftalenas?

BIBLIOGRAFIA 1.- Brewster R.Q., Vanderwerf C.A Ewen N.E., Curso prctico de qumica orgnica Ed. Alhambra Espaa (1970). 2.- Fieser L. & Fieser M., Experiments in Organic Chemistry. 7th edition. E.C. Heath Ed. Boston, U.S.A. (1992).