Apuntes resumidos de

FORMULACIN

FORMULACIN INORGNICA
NORMAS GENERALES DE NOMENCLATURA EN QUMICA INORGNICA

INTRODUCCIN Se contemplan los siguientes sistemas de formulacin qumica inorgnica hoy en uso: 1.- Sistema Tradicional, modificado y aceptado por la IUPAC., (en adelante S.T.). 2.- Sistema Sistemtico Stock, (en adelante S.S.), recomendado por la IUPAC. En estos apuntes cada compuesto ser nombrado segn los dos sistemas de formulacin, escribiendo primero su nombre en S.T., y a continuacin y entre parntesis su nombre en S.S.
H2SO4 : cido Sulfrico. (cido tetraoxosulfrico (VI)).

NOTA: Es obligado conocer perfectamente el antiguo Sistema Tradicional (cationes con sufijo oso o ico), ya que actualmente sigue en uso.

1. NMERO DE OXIDACIN El estado o nmero de oxidacin (o valencia), N.O., de un elemento que est formando parte de una especie determinada, es un nmero que se le asigna al mismo y que toma en consideracin el nmero de electrones que comparte dicho elemento, en esa especie, con otros elementos a los que est unido. Estos electrones compartidos se le asignan al elemento ms electronegativo (lo que producir estados de oxidacin negativos), quedando el (los) menos electronegativo(s) con estados de oxidacin positivos. Existen varias reglas para determinar el estado de oxidacin de los elementos: El estado de oxidacin de tomos neutros es igual a cero. La suma de los estados de oxidacin de una especie tiene que ser igual a la carga de la misma (si la especie es neutra la carga tendr que ser igual a cero). El oxgeno suele tener un estado de oxidacin de -2, (hay algunas excepciones de las cuales la ms importante son los perxidos, en los que el estado de oxidacin es -1). El hidrgeno tiene estado de oxidacin de +1, excepto cuando forma hidruros metlicos (combinaciones del hidrgeno con elementos menos electronegativos que l), en cuyo caso su estado ser -1. El flor siempre tiene un estado de oxidacin de -1 (se trata de un tomo muy electronegativo). Los halgenos tienen normalmente un estado de oxidacin de -1 (salvo cuando estn unidos a otros tomos ms electronegativos, como el oxgeno u otros halgenos). Los elementos de los grupos 1 y 2 (alcalinos y alcalinotrreos), cuando forman compuestos, actan siempre con estados de oxidacin +1 y +2, respectivamente.
El estado de oxidacin del oxgeno en la especie O2(g) es cero. El estado de oxidacin del hierro en la especie Fe(s) es cero. El estado de oxidacin del bromo en la especie Br2(l) es cero. La suma de los estados de oxidacin de los elementos que forman H2SO4 es cero. En el caso de CO3 es -2. En el + caso de NH4 es +1. Si el estado de oxidacin del azufre en el H2SO4 se denomina x, como los estados de oxidacin de O y H son -2 y +1, respectivamente, se tendr que cumplir: 2(+1) +1x + 4(-2) =0 x = 6 El estado de oxidacin del S en H2SO4 es +6 Llamando y al estado de oxidacin del C en CO3 , se tiene que cumplir: = 1y + 3(-2) = -2 y = 4 El estado de oxidacin del C en CO3 vale +4
= =

Apuntes resumidos de Formulacin

Si z es el estado de oxidacin del N en NH4 se cumple 1z + 4(+1) = 1 z = -3
+ +

El estado de oxidacin del N en NH4 es 3

Determinacin del N.O. del P en el cido Fosfrico y en el cido Fosfnico (tradicionalmente cido Fosforoso): Lgicamente, debe de saberse que el O es ms electronegativo que el P, y ste a su vez ms que el H. Representacin mediante frmulas de Lewis, de dichas molculas: O || H-O-P-O-H | O | H cido Fosfrico O || H-O-P-O-H | H

cido Fosfnico o Fosforoso

A la vista de estas representaciones, el Fsforo en el cido Fosfrico tendr N.O.=+5 ya que los cuatro tomos de oxgeno se quedaran con los cinco electrones de los enlaces del Fsforo (por ser el Oxgeno ms electronegativo). El Fsforo en el cido Fosfnico tendr N.O.=+3 ya que los tres tomos de oxgeno se quedaran con cuatro electrones del Fsforo, mientras que el Fsforo se quedara con un electrn del Hidrgeno (por ser el Fsforo ms electronegativo que el Hidrgeno), de forma que: N.O.=+4-1=+3 Como se puede apreciar, el nmero de enlaces del P en ambas molculas es cinco (no coincide con el N.O.) En ambas molculas el N.O. del Oxgeno es = -2 y el N.O. del Hidrgeno es = +1 Comprobacin de que se verifica la norma general antes enunciada: Al ser neutras ambas molculas, la suma de los N.O. de todos los tomos que componen dichas molculas ha de ser 0. En efecto, para el Ac. Fosfrico se tiene: 4x(-2)+3x(+1)+1x(+5)=0; y para el cido Fosfnico: 3x(-2)+3x(+1)+1x(+3)=0.

TABLAS DE LOS N.O. MS FRECUENTES DE LOS ELEMENTOS MS COMUNES 1) METALES: +1 +2 +3 +1, +2 +1, +3 +2, +3 H Be Al Cu Au Fe Li Mg Bi Hg (*) Co Na Ca Ni K Sr Mn Rb Ba Cr Cs Ra Fr Zn Ag Cd (*) El catin mercurioso (cat. dimercurio (I)) es diatmico: Hg2+2

+2, +4 Sn Pb Pt

Halgenos F -1 Cl -1, +1, +3, +5, +7 Br -1, +1, +3, +5, +7 I -1, +1, +3, +5, +7

2) NO METALES Y METALES DE TRANSICIN QUE DAN CIDOS Anfgenos Nitrogenoides Carbonoides O S Se Te -2, (-1) -2, +4, +6 -2, +4, +6 -2, +4, +6 N -3, +1, (+2), +3, (+4), +5 P -3, +1, +3, +5 As -3, +1, +3, +5 Sb -3, +1, +3, +5 B -3, +3 C -4, +2, +4 Si -4, +4

Metales Mn, Tc, Re Cr, Mo, W V, Nb, Ta +6, +7 +6 +5

Apuntes resumidos de Formulacin 2. FORMULACIN DE SUSTANCIAS SIMPLES Son aquellas constituidas por un slo elemento. Algunas se presentan en forma monoatmica, como los gases nobles: He, Ne, etc. Otras, se presentan en agrupaciones de distinto nmero de tomos o formas alotrpicas, caso del Oxgeno (O2) diatmico, del Ozono (O3) triatmico, etc. Los metales forman redes cristalinas de gran nmero de tomos y se representan simplemente por su smbolo. Nomenclatura: S.T.: Nombre del elemento, o nombre usual del estado alotrpico. S.S.: Prefijo numeral indicando el nmero de tomos presentes, seguido del nombre del elemento.
H2 O3 Cl2 S S.T. Hidrgeno Ozono Cloro Azufre S.S. Dihidrgeno Trioxgeno Dicloro (Mono)Azufre O2 F2 N2 S8 S.T. Oxgeno Fluor Nitrgeno Azufre S.S. Dioxgeno Difluor Dinitrgeno Octaazufre

3. FORMULACIN DE COMBINACIONES BINARIAS Sustancias constituidas por dos clases de elementos unidos por algn tipo de enlace. Como regla general de formulacin, se debe escribir primero (a la izquierda) el elemento que figure antes en la siguiente lista: B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F. En el caso de combinacin de un elemento que no figure en la lista y otro que s, se escribe primero el que no pertenece a la lista. Dicha lista no coincide totalmente con el orden de electronegatividad de dichos elementos, pero en caso de duda, la IUPAC establece que se escriba primero el elemento menos electronegativo. Nomenclatura general: Se nombra en primer lugar la raz del nombre del elemento que se escribe en ltimo lugar, terminado en "URO", seguido del nombre del otro elemento.
H2S Sulfuro de hidrgeno OF2 Fluoruro de Oxgeno (en este caso N.O. del Oxgeno es+2)

3.1. COMBINACIONES BINARIAS DEL HIDRGENO 3.1.1. Hidrgeno + Halgenos/Hidrgeno + Anfgenos Estas combinaciones dan lugar a los Halogenuros y Anfigenuros de hidrgeno (gases).
HF(g) Fluoruro de Hidrgeno. (idem) H2S(g) Sulfuro de hidrgeno. (idem)

Dichas combinaciones en disolucin acuosa dan lugar a los hidrcidos (S.T.)

HCl (aq) cido Clorhdrico. (Cloruro de Hidrgeno (aq)). H2Se (aq) cido Selenhdrico. (Selenuro de Hidrgeno (aq)).

3.1.2. Hidrgeno + resto de no-metales Estas combinaciones dan lugar a los Hidruros correspondientes. El S.T. utiliza nombres sin regla fija que es necesario aprender:
NH3 AsH3 BiH3 SiH4 Amonaco. (Hidruro de Nitrgeno) Arsina. (Hidruro de Arsnico) Bismutina. (Hidruro de Bismuto) Silano. (Hidruro de Silicio) PH3 SbH3 CH4 B2H6 Fosfina. (Hidruro de Fsforo) Estibina. (Hidruro de Antimonio) Metano. (Hidruro de Carbono) Diborano. (Hidruro de Diboro)

3.1.3. Hidrgeno + metales Estas combinaciones dan lugar a los hidruros metlicos correspondientes.
LiH PbH4 Hidruro de Litio. (idem) Hidruro de Plomo (IV). (Hidruro de Plomo (IV)) AlH3 Hidruro de Aluminio. (idem)

Apuntes resumidos de Formulacin 3.2. COMBINACIONES BINARIAS DEL OXGENO 3.2.1. xidos simples Nomenclatura S.T. Las combinaciones Oxgeno con metal de N.O. nico, se nombran con las palabras OXIDO de, seguida del nombre del metal, o bien, OXIDO de raz de nombre del metal con sufijo ICO. Si el metal tiene dos N.O. se utiliza el S.S.
Li2O Fe2O3 Oxido de Litio, o bien, Oxido Ltico Oxido de hierro (III) MgO FeO Oxido de Magnesio, o bien, Oxido Magnsico Oxido de hierro (II)

Las combinaciones de O con no metales se nombran como ANHDRIDO ("sin agua") ya que estos compuestos se pueden obtener por deshidratacin de los oxicidos correspondientes). Para distinguir los diferentes N.O. del no metal, el S.T. utiliza los prefijos HIPO y PER, y los sufijos OSO e ICO segn el siguiente esquema: Elementos con N.O. +1 +3 +5 +7 +1 +3 +5 +4 +6 +6 +7 nico Prefijo HIPO Sufijo OSO OSO ICO ICO OSO OSO ICO OSO ICO ICO ICO ICO

PER HIPO

PER

Los compuestos citados que no sean anhdridos, es decir, que por adicin de agua no den oxocidos, se nombran con la palabra XIDO para distinguirlos de los verdaderos anhdridos.
Cl2O Cl2O5 Anhdrido Hipocloroso " Clrico Cl2O3 Cl2O7 " " Cloroso Perclrico

Excepciones:
NO Monxido de Nitrgeno. (Oxido de nitrgeno (II)). Tradicionalmente nombrado xido ntrico. NO2 Dixido de nitrgeno. (Oxido de nitrgeno (IV)).

Los xidos con un tomo de O y dos tomos de otro elemento, se pueden nombrar como HEMIXIDOS. Los xidos con de tres tomos de O y dos de otro elemento, se pueden nombrar como SESQUIXIDOS. Nomenclatura S.S. Al utilizar este sistema, la nomenclatura se simplifica mucho, ya que todas las combinaciones binarias del oxgeno siempre se denominan OXIDO de NOMBRE DEL ELEMENTO, seguido del N.O. del elemento escrito en nmeros romanos entre parntesis
CrO Oxido de cromo (II) Cr2O3 Oxido de cromo (III)

A los compuestos tradicionalmente denominados anhdridos se les puede nombrar OXIDO CIDO para diferenciarlos.
As, al Cl2O se le puede nombrar como "Oxido cido de Cloro (I)", o bien, simplemente "Oxido de Cloro (I)".

Apuntes resumidos de Formulacin 3.2.2. xidos dobles En algunos xidos la estequiometra no concuerda con los N.O. de los metales constituyentes. As, en el xido Fe3O4, el hierro parece que debera tener N.O.=+8/3, ya que el N.O. del oxgeno es -2. Esto se debe a que la frmula responde a una combinacin de xidos de hierro(II) y hierro(III). Es decir, Fe3O4 = FeO + Fe2O3, por lo que se debe nombrar xido ferroso-frrico (Oxido (doble) de hierro(II)-dihierro(III).
AuKO2 xido arico-potsico.(xido de oro(III)-potasio) Cr2FeO4 xido dicrmico-ferroso(xido de dicromo(III)-hierro(II)). xido plumboso-plmbico.(xido de diplomo(II)-plomo(IV). Pb3O4

3.2.3. Perxidos
2Los perxidos son combinaciones del anin perxido O2 con distintos cationes. Se siguen las mismas reglas de nomenclatura que en los xidos cambiando la palabra xido por perxido. Se ha de tener en cuenta que el N.O. del oxgeno en los perxidos es -1

K2O2 Perxido de potasio. Cu2O2 Perxido cuproso.(Perxido de cobre (I)).

CuO2 Perxido cprico.(Perxido de cobre(II)). Pb(O2)2 Perxido plmbico.Perxido de plomo(IV).

NOTA: Cuando el anin perxido se repite en una frmula, debe escribirse entre parntesis. 3.3. OTRAS COMBINACIONES BINARIAS Nomenclatura S.T. y Nomenclatura S.S. Al igual que en el S.T. se utiliza el sufijo URO para el elemento que se escribe a la derecha, seguido del nombre del elemento que se escribe a la izquierda y entre parntesis su N.O. en nmeros romanos.
CaF2 Mg3N2 Fluoruro clcico. (Floruro de Calcio)(*). Nitruro magnsico. (Nitruro de Magnesio)(**) Ni2Si CrB Siliciuro de Niquel (II). (Siliciuro de Niquel (II)) Boruro de cromo (III). (Boruro de Cromo (III))

(*) En el sistema Stock no hace falta especificar el N.O. de elementos que tengan un N.O. nico (**) Como se puede apreciar, el S.S. no especifica el N.O. del Magnesio, ya que siempre su N.O. es +2. Tampoco se especifica el nmero de tomos de Nitrgeno, pues debemos saber que cuando el Nitrgeno acta como Nitruro, su N.O. siempre es 3.

4. FORMULACIN DE OXOCIDOS Nomenclatura S.T. La nomenclatura de oxocidos en este S.T. se basa en la formulacin del anhdrido correspondiente, ya que la frmula de un cido se obtiene aadiendo agua al anhdrido correspondiente segn el siguiente esquema: cidos META: Se adiciona una molcula de agua al anhdrido correspondiente.
Para obtener la frmula del cido sulfrico, se formula 1 el anhdrido sulfrico y luego se le suma una molcula de agua. Como el sufijo utilizado es ICO, esto significa que el N.O. del "S" es +6, y como el N.O. del oxgeno es -2, la frmula del Anhdrido Sulfrico ser: SO3. Por lo tanto, la frmula del cido ser: SO3 + 1H2O = H2SO4

NOTA:

En el S.T. si no se indica la palabra META u ORTO, se entiende que el cido en cuestin es META, salvo en los cidos del Fsforo, Arsnico y Boro, que cuando no se indica nada son ORTO.

cidos ORTO: Se adicionan tres molculas de agua al anhdrido correspondiente, salvo en las dos excepciones siguientes (que hay que memorizar):
Acido ORTOperydico = Anhdrido Perydico + 5H2O Acido ORTOsilcico = Anhdrido Silcico + 2H2O

cidos PIRO DI: Estos cidos se obtienen por deshidratacin (prdida de una molcula de agua) intermolecular del cido correspondiente. Es decir, entre dos molculas del cido se pierde una molcula de agua, formndose el correspondiente cido PIRO DI. 5

Apuntes resumidos de Formulacin

cido Pirosulfrico Acido Disulfrico. Primero se obtiene la frmula del Acido Sulfrico, que como ya se vio en el ejemplo anterior era H2SO4. A continuacin se multiplica dicha frmula por 2, y se le resta 1H2O, es decir: Acido Disulfrico = 2H2SO4 - 1H2O = H2S2O7 Obtener la frmula de los siguientes cidos: Ac.Fosfrico = P2O5 + 3H2O = H6P2O8 , que simplificando = H3PO4 Ac.Ortosilcico = SiO2 + 2H2O = H4SiO4 Ac.Ortoperydico = I2O7 + 5H20 = H10I2O12 = H5IO6 Ac.Ortoselnico = SeO3 + 3H2O = H6SeO6 Ac.Metafosfrico = P2O5 + 1H2O = H2P2O6 = HPO3

Nomenclatura S.S. Para indicar que el compuesto es un cido, se antepone la palabra CIDO; a continuacin el nmero de tomos de oxgeno se indica mediante el prefijo numeral (di, tri, etc.) y el sufijo OXO, y a continuacin, la raz del nombre del elemento (tomo central) con el sufijo ICO seguida del N.O. entre parntesis. En caso de que el tomo central sea doble o triple, se utilizan los prefijos numerales correspondientes.
H2SO4 = Acido tetraoxo sulfrico (VI). H2S2O7 = Acido heptaoxo disulfrico (VI) Si se pide la frmula del cido tetraoxo fosfrico (V), slo hay que determinar el n de tomos de hidrgeno que contiene, de la siguiente manera: al ser el N.O. del O = -2, el N.O. del H = +1 y el N.O. del P = +5, se ha de verificar que: 4x(-2) + 1x(+5) + (N tomos de hidrgeno)x(+1) = 0 por lo tanto, N tomos de hidrgeno = 3 y su frmula ser: H3PO4.

4.1. OXOCIDOS DE LOS HALGENOS Estos oxocidos no pueden dar lugar a las formas PIRO o DI, ya que por prdida de una molcula de agua entre dos de cido, se obtiene el anhdrido correspondiente. Algunos oxocidos representativos de este grupo son los siguientes:
HClO HClO3 H3ClO2 Ac.Hipocloroso. (Ac.Oxoclrico (I)) Ac.Clrico. (Ac.Trioxoclrico (V)) Ac.Ortohipocloroso. (Ac.dioxoclrico (I)) HClO2 HClO4 Ac.Cloroso. (Ac.Dioxoclrico (III)) Ac.Perclrico. (Ac.Tetraoxoclrico (VII))

4.2. OXOCIDOS DE LOS ANFGENOS Los oxocidos ms usuales del azufre son los siguientes:
N.O.=+4 H2SO3 N.O.=+6 H2SO4 N.O.=+6 H2S2O7 Ac.Sulfuroso. (Ac.Trioxosulfrico (IV)) Ac.Sulfrico. (AC.Tetraoxosulfrico (VI)). Ac.Disulfrico Pirosulfrico. (Ac.Heptaoxodisulfrico (VI))

Otros oxocidos representativos de los Anfgenos seran:

H2SeO3 Ac.Selenioso. (Ac.Trioxoselnico (IV)). H2Se2O7 Ac.Diselnico Piroselnico. (Ac.Heptaoxodiselnico (VI)) H6TeO6 Ac.Ortotelrico. (Ac.Hexaoxotelrico (VI)).

4.3. OXOCIDOS DE LOS NITROGENOIDES Los oxocidos ms comunes del Nitrgeno son los siguientes:
N.O.=+1 H2N2O2 N.O.=+3 HNO2 N.O.=+5 HNO3 Ac.Hiponitroso. (Ac.Dioxodintrico (I)). Es una excepcin y no se puede simplificar Ac.Nitroso. (Ac.Dioxontrico (III)). Ac.Ntrico. (Ac.Trioxontrico (V)).

Apuntes resumidos de Formulacin Otros oxocidos representativos de este grupo seran:

HPH2O2 H2PHO3 H3PO4 HPO HPO3 H4P2O7 H2AsHO3 H3AsO4 H3BO3 Ac.Hipofosforoso Fosfnico. (Ac.Dioxofosfrico (I) (*) Ac.Fosforoso Fosfnico. (Ac.Trioxofosfrico (III) (*) Ac.Fosfrico. (Ac.Tetraoxofosfrico (V)). Ac.Metahipofosforoso. (Ac.Oxofosfrico (I)). Ac.Metafosfrico. (Ac.Trioxofosfrico (V)). Ac.Difosfrico. (Ac.Heptaoxodifosfrico (V)). Ac.Arsenioso. (Ac.Trioxoarsnico (III)). Ac.Arsnico. (Ac.Tetraoxoarsnico (V)). Ac.Brico. (Ac.Trioxobrico).

(*) Estos dos cidos, se suelen formular H3PO2 y H3PO3. Sin embargo, para indicar que estos cidos se ionizan segn las siguientes reacciones: H3PO2 --> H2PO2 + H+ H3PO3 --> HPO3= + 2H+ deberan formularse HPH2O2 y H2PHO3 respectivamente. Igual ocurre con los cidos correspondientes del As.

La IUPAC indica que en la formulacin de sustancias inicas, la parte catinica de la misma se escriba a la izquierda, y la parte aninica se escriba a la derecha. 4.4. OXOCIDOS DEL CARBONO Y SILICIO
H2CO3 H4SiO4 Ac.Carbnico. (Ac.Trioxocarbnico). Ac.Ortosilcico. (Ac.Tetraoxosilcico). H2SiO3 Ac.Metasilcico. (Ac.Trioxosilcico).

4.5. OXOCIDOS DE LOS METALES DE TRANSICION

HVO3 H2Cr2O7 HMnO4 Ac.Vandico. (Ac.trioxovandico (V)) Ac.Dicrmico. (AC.Heptaoxodicrmico (VI)). Ac.Permangnico. (Ac.Tetraoxomangnico (VII)). H2CrO4 H2MnO4 H3VO4 Ac.Crmico. (Ac.Tetraoxocrmico (VI)). Ac.Mangnico. (Ac.Tetraoxomangnico (VI)). Ac.Ortovandico. (Ac.Tetraoxovandico (V)).

4.6. OTROS CIDOS

HCN HCOOH Ac.Cianhdrico (aq) o Cianuro de hidrgeno (g). Ac.Frmico. CH3 COOH HOOC-COOH Ac.Actico. Ac.Oxlico

4.7. INDICACIONES PARA AYUDAR A FORMULAR CIDOS Se facilita la obtencin de la frmula de un cido, sabiendo de antemano el nmero de H que tiene, ya que conocido el N.O. del tomo central (indicado por los prefijos y sufijos utilizados en el S.T., o por el nmero romano entre parntesis en el S.S.), el nmero de tomos de oxgeno queda determinado automticamente. As, si se sabe que: 1. Todos los cidos de los halgenos ("meta") tienen un hidrgeno.(N.O. = +1, +3, +5, +7) 2. Todos los cidos de los anfgenos ("meta") tienen dos hidrgenos.(N.O. = +4, +6) 3. Todos los cidos del P, As y B, ("orto") tienen tres hidrgenos, 4. El Nitrgeno no tiene cidos "orto" cualquier frmula de un cido queda determinada.
Ac.Disulfrico. Si se sabe que tiene dos H (por ser cido de un anfgeno) y que el N.O. del S es +6 (por el sufijo ICO), se ha de verificar que: 2x(+6) + 2x(+1) +nx(-2) = 0 n = n de tomos de oxgeno por lo tanto, n = 7, y la frmula ser: H2S2O7.

5. FORMULACIN DE HIDRXIDOS Estos compuestos estn formados por la unin del anin OH- y un catin que puede ser metlico monoatmico o poliatmico (la nomenclatura de cationes se ver con detalle en formulacin de sales). Todos los sistemas de formulacin emplean la palabra HIDRXIDO para nombrar a estos compuestos.
NaOH Cu(OH)2 Hidrxido sdico.(idem) Hidrxido cprico.(Hidrxido de cobre(II)) CuOH Hidrxido cuproso.(Hidrxido de cobre(I))

Apuntes resumidos de Formulacin 6. FORMULACIN DE SALES

= Las sales son compuestos inicos formados por la unin de un catin y un anin (que no sea OH , O , H ), ya que con estos aniones se formaran hidrxidos, xidos e hidruros respectivamente.

Nomenclatura General. Tanto el S.T., como el S.S., siguen la regla general de nomenclatura: Nombre del anin (de) Nombre del catin. Por lo tanto, la nomenclatura de sales se reduce a saber nombrar los aniones y cationes sgn los distintos sistemas. Nomenclatura de aniones S.T. a) Monoatmicos. Se nombran con la raz del nombre del elemento correspondiente, seguida del sufijo URO.
H
-

in (anin) Hidruro

in fluoruro

2-

in sulfuro

b) Aniones poliatmicos. Estos aniones proceden generalmente de la prdida de hidrgenos cidos de los oxocidos, o bien, de la prdida de un hidrgeno de los hidrcidos de los anfgenos. b.1) Aniones de oxocidos: Se cambia la terminacin OSO o ICO del cido del que proceden por la terminacin ITO o ATO respectivamente. Si el anin an conserva hidrgenos cidos, se nombran anteponiendo un prefijo numeral (mono, di, tri, etc) que indica el nmero de hidrgenos cidos que an contiene.
Cr2O7 PH2O2
2-

in dicromato (Procede del cido dicrmico) in hipofosfito ( del cido hipofosforoso)

HPHO3 in hidrgenofosfito (del cido fosforoso) H2PO4 in dihidrgenofosfato (del cido fosfrico)

b.2) Aniones (cidos) de los hidrcidos de los anfgenos.Se nombran mediante el prefijo "hidrgeno" y el sufijo "uro"
HS
-

in hidrgenosulfuro

HSe

in hidrgenoseleniuro

b.3) Otros aniones poliatmicos

S2
2-

in disulfuro

O2

2-

in perxido

CN

in cianuro

Nomenclatura de aniones S.S. En este sistema, todos los aniones de los oxocidos se nombran cambiando el sufijo ICO del cido del que proceden, por el sufijo ATO. El resto de los aniones siguen el S.T.
NO3 2S 2Cr2O7
-

in trioxonitrato (V) ion sulfuro ion heptaoxodicromato (VI)

ClO HPHO3

ion oxoclorato (I) ion hidrgenotrioxofosfato (III)

NOTA: Para la nomenclatura sistemtica de aniones tambin se puede utilizar el sistema de Ewens-Bassett, indicando la carga del anin mediante nmeros arbigos entre parntesis, mientras que la estequiometra del anin sigue las reglas de nomenclatura S.S.
NO3 2S2O7
-

in trioxonitrato (1-) in heptaoxodisulfato (2-)

WO4 H2PO4

in tetraoxowolframato (1-) in dihidrgenotetraoxofosfato (1-)

Nomenclatura de cationes S.T. Para la nomenclatura de cationes metlicos monoatmicos, el antiguo S.T. utiliza los sufijos OSO e ICO para indicar la menor y mayor carga respectivamente. Si slo tiene una carga se utiliza el sufijo ICO.
Fe 2+ Hg2 2+ Ca
2+

in ferroso in mercurioso (catin diatmico) in clcico

Fe 2+ Hg

3+

in frrico in mercrico

Para la nomenclatura de cationes poliatmicos protonados, todos los sistemas de formulacin siguen la regla siguiente: se antepone la palabra in (catin) y la raz del nombre del elemento de que proceden y el sufijo ONIO. Estos cationes proceden de la unin de un protn con un hidruro no metlico.
NH4
+

in amonio (es una excepcin; debera nombrarse in Nitronio) in fosfonio in oxonio (tradicionalmente "in hidronio") H3S + H2Cl
+

PH4 + H3O

in sulfonio in cloronio

Apuntes resumidos de Formulacin Nomenclatura de cationes S.S. Se antepone la palabra in (catin) seguida del nombre del elemento y entre parntesis con nmeros romanos, el N.O. de dicho elemento.
Fe 2+ Hg2
2+

In hierro (II) In dimercurio (I)

Fe 2+ Ca

3+

In hierro (III) In calcio. (No hace falta indicar el N.O. del Ca, pues es nico)

NOTA:
Fe

Al igual que para la nomenclatura de aniones, se puede seguir el sistema Ewens-Basset: in (catin) nombre del elemento y entre parntesis la carga del catin.
2+

In Hierro (2+)

Fe

3+

In Hierro (3+)

Hg2

,2+

In Dimercurio (2+)

6.1. SALES SENCILLAS Ejemplos de formulacin y nomenclatura de sales sencillas

NaClO Fe(BrO3)3 Hipoclorito de Sodio. (Oxoclorato (I) Sdico) Bromato de hierro (III). (Trioxobromato (V) de Hierro (III)).

Nombrar Al2(H2P2O7)3. 3+ El catin es Al y hay dos cationes por molcula: la carga total catinica es 6+, por lo que la aninica ha de ser 6-, 2-, por lo que el anin ser H2P2O7 y se ha de cumplir: 2x(N.O. del H ) + 2x(N.O. del P ) + 7x(N.O. del O ) = -2 es decir: 2x(+1) + 2x(N.O. del P ) + 7x(-2) = -2 ==> N.O. del P = +5 por lo tanto se nombrar as: Dihidrgenodifosfato de Aluminio. (Dihidrgenoheptaoxodifosfato (V) de Aluminio). Nitrato de Litio.(Trioxonitrato (V) de Litio). LiNO3 Cr(ClO4)2 Perclorato de cromo (II). (Tetraoxoclorato (VII) de Cromo)

Si solo se sustituye uno de los hidrgenos de un cido diprtico (dos hidrgenos sustituibles), el nombre de la sal debe llevar el prefijo bi:
NaHCO3 Ca(HSO4)2 Bicarbonato sdico (Hidrogenocarbonato (IV) de sodio) Bisulfato clcico KaHSO3 Bisulfito potsico

7. PEROXOCIDOS Los peroxocidos provienen de la sustitucin de un O2- por un O2 debiendo ponerse este anin entre parntesis. 2Por ejemplo, si al Acido ntrico HNO3 le cambiamos un O por un anin perxido obtenemos el Acido peroxontrico HNO2(O2). Si hacemos una nueva sustitucin, obtendremos el Acido diperoxontrico HNO(O2)2
H2SO3(O2) Acido peroxosulfrico. (Acido peroxotrioxosulfrico(VI)). H2Cr(O2)4 Acido tetraperoxocrmico. (Acido tetraperoxocrmico(VI)). H4P2O6(O2) Acido peroxodifosfrico. (Acido peroxohexaoxodifosfrico(V)).
2-,

Apuntes resumidos de Formulacin EJERCICIOS RESUELTOS

FORMULAR: Hipoyodito sdico Sulfuro mercurioso Sulfato de Hierro (III) In cromato Arseniato de Magnesio Acido Permangnico Disulfato amnico Perclorato de Aluminio Sulfuro de Mercurio (I) Sulfato amnico Hidrxido de Cinc Arsenito de Calcio Permanganato de Plata Fosfuro de Calcio Hipobromito de Aluminio Perxido de Mercurio (I) Telurato amnico Hidrxido de Plomo (IV) Hidrgenosulfuro de Hierro (II) Arsenito de Calcio Dicromato de oro (I) Nitruro de Niquel (II) Bicarbonato de Bario Acido disulfuroso Perclorato amnico NaIO Hg2S Fe2(SO4)3 = CrO4 Mg3(AsO4)2 HMnO4 (NH4)2S2O7 Al(ClO4)3 Hg2S (NH4)2SO4 Zn(OH)2 CaAsHO3 AgMnO4 Ca3P2 Al(BrO)3 Hg2O2 (NH4)2TeO4 Pb(OH)4 Fe(HS)2 CaAsHO3 Au2Cr2O7 Ni3N2 Ba(HCO3)2 H2S2O5 NH4ClO4 Perxido de sodio Ortosilicato plmbico Hidrgenofosfato de mercurio (I) Metahipoarsenito de calcio Bicarbonato sdico Bromuro cprico Acido dicrmico Hidrgenosulfato mercurioso Ortosilicato de Magnesio In hidrgenosulfuro Fosfato de Cobre (II) Acido Mangnico Perclorato de Aluminio Sulfuro de Mercurio (I) Sulfato amnico Hidrgenosulfito de Hierro (II) Arsenito de Calcio Permanganato de Plata Fosfuro de Calcio Hidrgenosulfuro de mercurio (I) Perxido de Plata Manganato de Cromo (III) Bisulfito amnico Metafosfito sdico Oxido Plmbico Na2O2 PbSiO4 Hg2HPO4 Ca(AsO)2 NaHCO3 CuBr2 H2Cr2O7 Hg2(HSO4)2 Mg2SiO4 HS Cu3(PO4)2 H2MnO4 Al(ClO4)3 Hg2S (NH4)2SO4 Fe(HSO3)2 CaAsHO3 AgMnO4 Ca3P2 Hg2(HS)2 Ag2O2 Cr2(MnO4)3 NH4(HSO3) NaPO2 PbO2

NOMBRAR: Al2(SO3) HgCl2 CaSiO3 P2O3 (NH4)HS2O7 LiH2AsO4 HSO3G HPO2 Mg(HS)2 Fe2(SO3)3 Hg2O Br2O5 Ag2Cr2O7 HNO3 Co2(HPO4)3 NO HPO2 Al2(SO3)3 HgI2 Ca2SiO4 P2O3 (NH4)2S2O7 = MnO4 LiH2AsO4 HSO3 FeSO3 Hg2Cl2 Sulfito de aluminio Cloruro mercrico o de mercurio (II) (Meta)silicato clcico Anhdrido fosforoso u xido de fsforo (III) Hidrgenodisulfato amnico Dihidrgenoarseniato de litio Anin hidrgenosulfito cido metafosforoso Hidrgenosulfuro de magnesio Sulfito de Hierro (III) Oxido de Mercurio (I) Anhdrido Brmico (Oxido de Bromo (V)) Dicromato de Plata Acido Ntrico Hidrgenofosfato de Cobalto(III) Monxido de Nitrgeno (Oxido Ntrico) Acido Metafosforoso Sulfito de aluminio Yoduro de mercurio (II) Ortosilicato clcico Anhdrido fosforoso Disulfato amnico In manganato Dihidrgenoarseniato de Litio In bisulfito o hidrgenosulfito Sulfito ferroso Cloruro mercurioso CaSiO3 N2O3 (NH4)2S2O7 H5IO6 BaHAsO4 HMn2O7 HIO2 Cu2(N2O2) Hg2O2 Na(HSiO3) As2O HS2O7 HBrO3 Cu2(PHO3) HPO3 Al2(SO3)3 HgI2 Ca2SiO4 P2O3 (NH4)2S2O7 LiH2AsO4 HSO3G AgPH2O2 NH4H3SiO4 Cl2O5 CaHAsO4 K2S2O7 Silicato clcico Anhdrido nitroso Disulfato amnico Acido ortoperydico Hidrgenoarseniato de bario In hidrgenodimanganato Acido yodoso Hiponitrito de Cobre (I) o cuproso Perxido mercurioso de mercurio (I) Hidrgenometasilicato sdico Anhdrido hipoarsenioso In hidrgenodisulfato Acido brmico Fosfito de Cobre (I) Acido metafosfrico Sulfito de aluminio Yoduro de mercurio (II) Ortosilicato clcico Anhdrido fosforoso Disulfato amnico Dihidrgenoarseniato de Litio In bisulfito o hidrgenosulfito Hipofosfito de plata Trihidrgenoortosilicato amnico Anhdrido clrico u Oxido de cloro (V) Hidrgenoarseniato de calcio Disulfato potsico

10

Apuntes resumidos de Formulacin

FORMULACIN ORGNICA
NORMAS GENERALES DE NOMENCLATURA EN QUMICA ORGANICA

1. Procedimiento General a) Cadena principal: Se elige en primer lugar la cadena ms larga (con el mayor n de tomos de carbono) o, si es el caso, la cadena que contenga el mayor nmero de grupos funcionales (dobles y/o triples enlaces incluidos), aunque sea ms corta que otras. Cuando existan varios grupos funcionales, la cadena principal siempre debe contener al grupo prioritario. El orden de prioridad de grupos funcionales recomendado por la IUPAC es: 1. CIDOS: Carboxlicos (RCOOH) Acidos sulfnicos (RSO3H) Anhidridos (RCOOCOR') Esteres (RCOOR') Haluros de acilo (RCOX) Amidas (RCONH2, RCONHR'...)

2. DERIVADOS DE CIDOS:

3. NITRILOS (RCN) 4. ALDEHIDOS: Aldehidos (RCHO) Tioaldehidos (RCHS) 5. CETONAS: Cetonas (RCOR') Tiocetonas (RCSR') 6. ALCOHOLES: Alcoholes (ROH) Fenoles (ArOH) Tioles (RSH)

7. AMINAS (RNH2 , RNHR'...) 8. ETERES: b) Eteres (ROR') Tioteres (RSR')

Cadenas laterales/Radicales: La cadena principal se enumera de un extremo a otro asignando los nmeros (localizadores) ms bajos posibles a las cadenas laterales. Si hubiese varias posibilidades para elegir la cadena principal, tendr preferencia aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales. Nomenclatura: Se recomienda nombrar primero las cadenas laterales por orden alfabtico, precedidas de sus respectivos localizadores (loc) y por ltimo, el nombre de la cadena principal: loc-radical1, loc-radical2 ...., loc-radicaln-cadena principal El nombre de la cadena principal suele empezar con un prefijo que indica el nmero de tomos de C y termina con un indicativo de la familia de compuestos orgnicos a la que pertenece el compuesto. Si hay radicales repetidos no se nombran individualmente, sino que se utilizan los prefijos: di-(2), tri-(3), tetra-(4), etc. Estos prefijos (y otros como sec- y terc-) no se tienen en cuenta a la hora de considerar el orden alfabtico de radicales.

c)

2. HIDROCARBUROS (HC) 2.1. Alcanos: CnH2n+2 Hidrocarburos saturados Para nombrar a los alcanos se anteponen los prefijos que sealan el nmero de tomos de carbono: met-(1), et-(2), prop-(3), but-(4), pent-(5), hex-(6),... etc., a la terminacin genrica -ano. Los radicales de los alcanos, radicales hidrocarbonados saturados o radicales alquilo, son los radicales tpicos. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano del hidrocarburo por -ilo ( -il): -CH2-CH3 : Etilo (de etano) -CH3 : Metilo (de metano) Existen nombres tradicionales, que es preciso conocer, para los radicales ms sencillos:

12

Apuntes resumidos de Formulacin -CH2-CH2-CH3 n-propilo (Propilo) - CH-CH3 CH3 Isopropilo -CH2-CH2-CH2-CH3 n-butilo (Butilo) CH3 | - C-CH3 | CH3 Terc-butilo - CH-CH2-CH3 CH3 Sec-butilo

-CH2 -CH-CH3 | CH3 Isobutilo

CH3 | - 1CH2 - 2 C- 3CH3 | CH3 Neopentilo

Los radicales ms complicados se nombran de acuerdo con la normativa sistemtica, teniendo en cuenta que el -C del radical que "engancha" con la cadena principal, ha de tener el localizador 1. En estos casos, el nombre del radical se pone entre parntesis: Ej.: el nombre sistemtico del radical neopentilo es: 2,25 dimetilpropilo y si hubiese un radical como ese en el C de una cadena principal de 10 C el nombre podra ser 5-(2,2-dimetilpropil)-decano. Otros ejemplos:

CH3 H3C C
7

CH3 CH2
6

CH CH2 CH
5 4 3

C
2

CH3
1

CH3 H3C C CH2 CH3 CH CH3 CH3

CH2
8 9

CH3

CH3 CH3

CH3
2,2,3,5,7,7-hexametilnonano

2,2,4-trimetilpentano

2.2. Cicloalcanos Se nombran igual que alcanos, pero precedidos de la palabra: ciclo-. Segn convenga, se pueden nombrar como compuestos de cadena abierta con radicales cclicos o como ciclos con sustituyentes de cadena abierta: CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 | | CH3 2-metil-5-ciclopropilheptano CH3 CH3 1,2- dimetilciclobutano

2.3. Alquenos y Alquinos. HC insaturados Los alquenos, HC con dobles enlaces C=C, se nombran igual que alcanos, cambiando la terminacin -ano por eno. La cadena principal ha de tener el mayor nmero de dobles enlaces (aunque sea ms corta) y a los mismos se les asignan los localizadores ms bajos posibles
2 3 (Ej.: -C =C - quiere decir un doble enlace en posicin 2), teniendo en cuenta que el doble enlace tiene preferencia sobre cualquier radical alquilo. Lo anterior es tambin aplicable a los alquinos, HC con triples enlaces C/C, salvo que ahora la terminacin genrica que da nombre a la familia es -ino. Los HC insaturados ms simples tienen nombres tradicionales, consagrados por el uso:

CH2=CH2 Etileno (eteno)

CH2=CH-CH3 Propileno (propeno)

CHCH Acetileno (etino)

Los radicales hidrocarbonados con doble y triple enlace son los radicales alquenilo y alquinilo respectivamente. Los ms sencillos tienen nombres tradicionales que es preciso conocer: -CH=CH2 Vinilo (etenilo) -CH2-CH=CH2 2-propenilo -CCH Etinilo

Los HC con ms de un doble (o triple) enlace se nombran como poli-enos (poli-inos), usando los prefijos: di-(2), tri-(3), tetra-(4) ...etc.:

13

Apuntes resumidos de Formulacin

H2C
4

CH
3

C
2

CH2

CH2

CH2

CH3
CHC-CH2-CCH 1,4-pentadiino

CH2
1

2-butil-1,3-butadieno

Cuando existan dobles y triples enlaces en un mismo compuesto, se elige la cadena principal que contenga el mayor nmero de dobles y triples enlaces, procurando que a dichos enlaces les correspondan los localizadores mas bajos posibles. Estos compuestos se nombran: alqueno, ino y en caso de conflicto a la hora de asignar localizadores o de elegir la cadena principal, tiene preferencia el doble sobre el triple enlace:

H2C C CH2 CH3

CH

2-metil-1-penteno-4-ino

3-ciclohexil-[1]-ciclohexeno

2.4. Hidrocarburos aromticos Los HC aromticos o arenos (ArH), al contrario de los HC alifticos (alcanos, alquenos y alquinos), se nombran generalmente usando nombres tradicionales aceptados por la IUPAC. Esto es especialmente aplicable a los arenos policclicos: CH=CH2 CH(CH3)2 CH3

Tolueno (metilbenceno)
8 7 6 5 4 Naftaleno 1 2 3

Isopropilbenceno
8 7 6 5 10 4 Antraceno 9 1 2 3

Vinilbenceno

Los radicales aromticos ms corrientes son:

CH2Fenilo (C6H5-) Bencilo

Los arenos sustituidos se pueden nombrar bien indicando primero el nombre del sustituyente (del radical) aliftico y despus el nombre del anillo aromtico, o bien considerando la parte aromtica como un radical mas de una cadena principal de HC aliftico (p.e.: etilbenceno o feniletano). Esta segunda opcin es la mas adecuada cuando la cadena hidrocarbonada es mas o menos compleja:
CH3 CH3 H3C CH CH CH CH2 CH3

4-fenil, 2,3-dimetilhexano

Los derivados del benceno disustituidos se nombran bien con localizadores 1,2; 1,3 o 1,4, o bien empleando los prefijos orto (o-), meta (m-) o para (p-) respectivamente. Cuando hay tres o mas sustituyentes en un anillo de benceno, se les debe de asignar los localizadores mas bajos posibles: CH
1 2

1 3

CH3

CH3
1,2,4-trimetilbenceno

Orto (1,2)

Meta (1,3) 14

Para (1,4)

Apuntes resumidos de Formulacin 2.5. Compuestos heterocclicos (o heterociclos) Son compuestos orgnicos de estructura cclica, en muchos casos de la familia de compuestos aromticos, en los que se ha sustituido alguno de los C del ciclo por heterotomos: O, S o N. Aunque existe un procedimiento sistemtico para nombrarlos, es conveniente conocer los nombres tradicionales de los ms sencillos:

O
Furano

Tiofeno

Piridina

3. Derivados halogenados (RX, X: F, Cl, Br o I) Siguen la norma general, considerando al halgeno X como un radical ms. Los ms sencillos, aquellos en los que R es un radical conocido, se pueden nombrar tambin como haluro de alquilo (o de arilo):

H3C

CH

Br

CH3

CH2

CH

Cl

CH3 Bromuro de isopropilo = 2-bromopropano

CH2I

CH3 Cloruro de sec-butilo = 2-clorobutano

CHCl3 (Cloroformo) Triclorometano

CH2=CH-Cl Cloruro de vinilo [1]-Cloroetileno

Yoduro de bencilo [1]-fenil,[1]-yodometano

4. Funciones oxigenadas 4.1. Alcoholes (ROH), fenoles (ArOH) y teres (R-O-R) La nomenclatura para alcoholes y fenoles consiste en nombrar el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono, terminado en -ol (p.e. de metano, metanol: CH3OH). De acuerdo con la normativa general, el grupo funcional debe tener el localizador mas bajo posible. Como en el caso de los RX, los alcoholes sencillos tambin se pueden nombrar: alcohol y el nombre del radical terminado en -ico (metanol o alcohol metlico): CH3CH2OH Etanol Alc. etlico CH3CHOHCH3 2-Propanol (Isopropanol) Alc. isoproplico CH3CHOHCH2CH3 2-Butanol Alc. sec-butlico
CH3OH

CH2=CH-CH2OH 2-propen-1-ol

[1]-fenilmetanol (Alc. benclico)

Si existen varios grupos OH, se nombran como polioles. Los dioles con los dos grupos OH en C contiguos, se nombran a veces como glicoles: CH2OHCH2OH 1,2-etanodiol CH2OHCHOHCH2OH 1,2,3-propanotriol (Glicerina)

Si hay un grupo funcional con mayor prioridad que el OH, nunca se debe nombrar con la terminacin: -ol. En ese caso se trata de un compuesto que tiene un sustituyente hidroxi: CH3CHOHCHO 2-hidroxipropanal

Los fenoles se nombran corrientemente mediante nombres no sistemticos:

CH3

OH

OH

HO

OH

Fenol

o-metilfenol

p-dihidroxibenceno (p-difenol)

Los radicales de alcoholes RO- y de fenoles ArO- se nombran respectivamente: alcoxi- (alquiloxi-) y ariloxi-. 15

Apuntes resumidos de Formulacin Algunos radicales sencillos son: CH3OMetoxiCH3CH2OEtoxiO

Fenoxi-

Los teres sencillos se pueden nombrar, bien como un hidrocarburo normal con un radical alcoxi (ariloxi), o bien nombrando primero los dos radicales hidrocarbonados unidos al -O- y despues la palabra ter: CH3OCH3 Dimetilter Metoximetano CH3OCH2CH3 Etil,metilter Metoxietano C6H5OCH2CH3 Etil, fenilter Etoxibenceno (Fenoxietano)

4.2. Acidos carboxlicos (RCOOH) y derivados Los cidos se nombran: cido y a continuacin el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de C (contando el C de COOH) terminado en -oico. El C del grupo COOH siempre tiene el localizador 1. Si existen varios grupos cido (policidos) o si el grupo carboxlico est unido directamente a un ciclo, se pueden nombrar tambin: cido-nombre del hidrocarburo-(poli)carboxlico. De todas formas, un gran nmero de cidos carboxlicos tienen nombres tradicionales, aceptados por la IUPAC, que recuerdan su procedencia: HCOOH Ac. metanoico Ac. frmico CH3COOH Ac. etanoico Ac. actico CH3CH2COOH Ac. propanoico CH3CH2CH2COOH Ac. butanoico

COOHCOOH Ac. etanodioico

COOH

CH2=CHCOOH Ac. propen-[2]-oico

HOOC

CH3CHOHCOOH Ac. 2-hidroxipropanoico

COOH

Ac. benzoico Ac. bencenocarboxlico

Ac. o-bencenodicarboxlico

Los radicales de cido (RCO-), radicales acilo, se nombran igual que los cidos de los que proceden cambiando la terminacin -oico por -oilo (o -ico por -ilo, carboxilo por carbonilo): CH3COAcetilo o etanoilo Benzoilo o bencenocarbonilo

Los haluros de cido o haluros de acilo (RCOX) se nombran como su nombre indica: haluro (X) de acilo: HCOBr Bromuro de formilo CH3CH(CH3)CH2COCl Cloruro de 3-metilbutanoilo

Los steres (RCOOR) se nombran igual que las sales (RCOOM), cambiando la terminacin -oico (-ico), del cido del que provienen, por -oato (-ato) de alquilo (R) o de metal (M): CH3CH2CH2COONa Butanoato sdico CH3COOCH2CH3 Acetato de etilo HCOOCH(CH3)2 Formiato de isopropilo

Los anhdridos (RCOOCOR), formados por la unin de dos cidos con eliminacin de una molcula de agua, se nombran: anhdrido y a continuacin el nombre del cido (si R=R), o de los dos cidos (RCOOH y RCOOH) de los que derivan: CH3CH2COOCOCH2CH3 CH3COOCOCH2CH2CH2CH3 Anhdrido propanoico (propinico) Anhidrido actico, pentanoico

4.3. Aldehdos (RCHO) y cetonas (RCOR) Los aldehdos se llaman con el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono y la terminacin: -al. Los ms sencillos se suelen nombrar tambin con un prefijo que indica el nombre del cido carboxlico del mismo nmero de tomos de carbono y la terminacin: -aldehido:

16

Apuntes resumidos de Formulacin HCHO Metanal Formaldehido CH3CHO Etanal Acetaldehido C6H5-CHO Benzaldehido

Cuando hay otro grupo con ms prioridad que el -CHO de aldehdo, o cuando el -CHO est unido a un ciclo, se suele nombrar el grupo funcional como un sustituyente formilo o carbaldehido:
CHO

Ciclohexanocarbaldehido Formilciclohexano

HOC-CH2-CH2-COOH Ac. 3-formilpropanoico

Las cetonas se pueden nombrar, bien como hidrocarburos con la terminacin: -ona, o bien, en los casos sencillos, nombrando los radicales (R y R) unidos al grupo carbonilo -CO-, y finalmente la palabra cetona. El grupo -CO-, cuando no es el prioritario se nombra: oxo: CH3COCH3 Acetona Propanona Dimetilcetona (CH3)2CHCOCH2CH3 etil isopropil cetona 2-metil-3-pentanona CH3COCH2COOH Ac. 3-oxobutanoico

Fenilmetilcetona

Ciclohexanona

5. Funciones nitrogenadas. 5.1. Aminas (RNH2) y sales de amonio ([R4N+]X-) Lo mas general para las aminas primarias (RNH2) consiste en nombrar el hidrocarburo con el mismo esqueleto hidrocarbonado (R), terminado por la palabra amina. Las secundarias (RNHR) y terciarias (RRNR) se nombran como N-alquil(R)- o N,N-alquil(R), alquil(R) y a continuacin el nombre de la amina (nombre del hidrocarburo de la cadena principal, R, terminado en amina). Las aminas mas simples se nombran a veces indicando primero el nombre de los radicales unidos al N y acabando con la palabra amina: (CH3)3N Trimetilamina (CH3)2CHNH2 Isopropilamina 2-propanoamina
NH2

CH3CH2CH2CH2NHCH3 N-metil,1-butanoamina

Anilina o Aminobenceno

CH3CH2CH2N(CH3)2 N,N,N Dimetil propilamina (N,N-dimetil, 1-propanoamina)

Cuando hay otro grupo funcional prioritario -NH2 se nombra como un radical amino y -NHR como un radical alquil (R) amino: CH3CH(NH2)COOH Ac. 2-aminopropanoico CH3CH2CH(NHCH3)CH2CHO 3-metilaminopentanal

Las sales (normalmente haluros) de amonio ([R4N+]X-), se nombran como: haluros (X) de alquil (R) amonio: [(CH3CH2)4N+]IYoduro de tetraetilamonio [(CH3CH2)2(CH3)2N+]ClCloruro de dietil, dimetilamonio

5.2. Amidas (RCONH2) Para las amidas sencillas se cambia la terminacin -oico o -ico del cido carboxlico con el mismo esqueleto carbonado en la cadena principal por -amida. Las amidas con sustituyentes en el nitrgeno (RCONHR y RCONRR) se nombran: N-alquil(R) amida o N,N-alquil(R), alquil(R) amida. A veces se emplea la expresin carboxamida para nombrar al grupo -CONH2:

17

Apuntes resumidos de Formulacin CH3CONHCH2CH3 N-etilacetamida N-etiletanamida N,N-dimetilbenzamida

CO-NH2
Ciclohexanocarboxamida

5.3. Nitrilos (RCN) y nitroderivados (RNO2) Los nitrilos sencillos pueden nombrarse de varias formas: a) Como cianuros de alquilo (o de arilo); b) Aadiendo la terminacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono (contando el C de -CN); c) Con un prefijo que indica el nombre del cido carboxlico con el mismo esqueleto hidrocarbonado y la terminacin -nitrilo. Cuando la funcin est unida a un ciclo se emplea la expresin carbonitrilo para referirse al grupo -CN, pero cuando haya otro grupo funcional prioritario se recomienda nombrarlo como un radical ciano: CH3CN Acetonitrilo Etanonitrilo

CN
Ciclopentanocarbonitrilo

CH3CH(CN)COOH Ac. 2-cianopropanoico

Los nitroderivados se nombran considerando a la agrupacin -NO2 como si fuese un radical ms:

CH3CH2CH2NO2 1-nitropropano 6. Funciones con azufre

Nitrobenceno

Existen funciones con azufre que son homlogas de otras funciones oxigenadas. Para nombrarlas se utiliza la misma nomenclatura que para las funciones con oxgeno, con la partcula -tio-, siendo las terminaciones genricas: Tioalcohol (RSH): -tiol Tioaldehido (RCHS): -tial CH3CHS Etanotial CH3CSCH2CH3 2-butanotiona Tiocetona (RCSR): -tiona Tiocido (RCSOH, RCSSH): -tioico, -ditioico CH3CH2CSOH = CH3CH2COSH Ac. propanotioico

6.1. Tioles (RSH) y tioteres (RSR) Como ya se ha indicado los tioalcoholes se nombran como alcoholes, cambiando el sufijo -ol por -tiol. Cuando la funcin no es la principal, -SH se nombra como radical mercapto. Los tioteres sencillos (RSR) se pueden nombrar: a) igual que los teres, pero utilizando el trmino tioter; b) como sulfuros de alquilo(R y R) o incluso c) como alquiltio (asi se llama al radical RS-) hidrocarburos(R): HSCH2CH2CH2SH 1,3-propanoditiol CH3CH(CH3)CH(SH)CHO 2-mercapto,3-metilbutanal CH3SCH2CH3 Etilmetiltioter Sulfuro de etilo y metilo Metiltioetano

6.2. Acidos sulfnicos (RSO3H) Los cidos sulfnicos (RSO3H) se nombran: Acido nombre del hidrocarburo(R)sulfnico:

H3C

SO3H

SO3-Na
Bencenosulfonato sdico

Ac. p-metilbencenosulfnico

18

EJERCICIOS RESUELTOS Formular: 1. Isopropilfenil ter O-CH(CH3)2 3. 2-Metilnaftaleno CH3 4. Acetamida CH3-CO-NH2 2. p-fenilfenol OH

5. Ac.2-vinilciclopentanocarboxlico COOH CH=CH2 7. 2,4,6-trinitrotolueno NO2 NO2 9. Ac. m-hidroxibenzoico OH COOH CH3 NO2

6. Ac.2-propilbutanodioico HCOO-CH(CH2-CH2-CH3)-CH2-COOH 8. Formiato de tercbutilo H-COO-C(CH3)3

10. Anilina

NH2

Nombrar: 1. CH3-COO-CH3 Acetato de metilo CH3 | 3. CH3-CH=CH-C-CH3 | CH2-CH3 4,4-dimetil-2-hexeno 2. Cl

CO-NH2

p-clorobenzamida

4.

CO

Difenilcetona

5.

-CH=CH2 Vinilbenceno

6. CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol (Glicerina) 8. OHC-CH=CH-CHO Butenodial

7. HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico

9. CH3-O-CH2-CH3 Etil-metil-eter 20

10. COOH

COOH

Ac p-bencenodicarboxlico

Apuntes resumidos de Formulacin Formular 1. Vinilfenil ter

O - CH=CH2

2. o-fenilfenol

OH

3. Piridina
N

4. N-metilacetamida H3C-CO-NH-CH3 6. Ac.p-etilbencenosulfnico

5. Ac.2-isobutilciclohexanocarboxlico
CH2-CH-(CH3)2 COOH

CH3

SO3H

7. 2,4,6-trinitroanilina
NO2

NH2 NO2

8. Acetato de isopropilo CH3COO-C(CH3)2

NO2

9. Propanonitrilo CH3-CH2-CN

10. Antraceno

Nombrar: 1. CH3 -CO-O-CO-CH3 Anhdrido actico CH3 | 3. CH3-CH2-C-CH=CH2 | CH2-CH3 3-etil-3-metil-1-penteno 2. Cl -CO-NH2 3-cloro-ciclopentanocarboxamida

4.

-O-CH2-CH2-CH3

Fenilpropileter

5. Cl-CH=CH2 Cloruro de vinilo

6. CHO-CH2 -CH2OH 3-hidroxipropanal

7. CH2=CH-COOH Ac.propenoico (Ac. Acrlico)

8. CH3-CH2-CO-CH2-Br 1-bromo-2-butanona

9. CH3-S-CH2-CH3 Etilmetiltoeter

10.CH3-CH-COO-CH3 | Cl 2-cloro-propanoato de metilo 21