LOS ALCOHOLES UN GRUPO FUNCIONAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Los alcoholes se consideran compuestos derivados del agua, donde uno de sus tomos de hidrgeno es sustituido por un radical alqulico. El grupo que determina las propiedades de alcohol al compuesto es el grupo hidroxilo (-OH). OBJETIVOS: 1. Determinar experimentalmente la presencia de carbono en algunos materiales orgnicos, mediante la reaccin de combustin. 2. Identificar los alcoholes como compuestos orgnicos poseedores del grupo OH. 3. Sintetizar etanol por fermentacin de azcares. 4. Determinar el grado alcohlico de una bebida. 5. Comprobar experimentalmente algunas reacciones de los alcoholes. 6. Realizar la reaccin correspondiente al alcotest que permite detectar el nivel de ingesta de alcohol etlico. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Actividad N 1 El carbono como elemento esencial en todo compuesto orgnico Coloca sacarosa en una cpsula de porcelana y agrega cido sulfrico concentrado. Observa, dibuja e interpreta. ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________ ______________________________________________

Actividad N 2 El carbono como elemento constituyente de una galleta En una cpsula de porcelana coloca un trozo de galleta, enciende con llama directa y mientras dura la combustin, coloca una varilla de agitacin con unas gotas de una solucin alcalina de carbonato de sodio 0,05 M mezclada con una solucin de fenolftalena, tal como lo muestra la figura. Toma nota del cambio de coloracin de la gota e interprtalo. Acerca un trozo de papel tornasol azul al gas que se desprende durante la reaccin. Observa e interpreta lo sucedido. Ambas conclusiones son concordantes? Cul es tu conclusin? _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ Actividad N 3 Solubilidad de alcoholes en agua Toma 5 mL de agua en diferentes tubos de ensayo y agrega distintos alcoholes con el propsito de determinar en forma relativa su solubilidad en agua. Luego establece cules alcoholes son ms solubles en agua y qu relacin existe entre la solubilidad y el largo de la cadena carbonada. ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________

Actividad N 4 Sntesis de triyodometano, CHI3 En un tubo de ensayo coloca 1 mL de etanol, 2 a 3 mL de agua, 4 a 5 mL de lugol y luego agrega gota a gota hidrxido de sodio, NaOH, hasta que desaparezca el color caf del yodo y quede solo un precipitado de color amarillo plido. Procede a filtrar para separar el triyodometano slido. Observa el slido. ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ Actividad N 5 Obtencin de alcohol etlico fermentacin de sacarosa a partir de la

Coloca en un matraz de 500 mL sacarosa y una cucharada de levadura convertida en una pasta clara, posteriormente agregar agua. Tapa firmemente el matraz con un tapn monohoradado que tenga un tubo que lo conecte con el matraz erlenmeyer, el cual contiene una solucin de agua de cal, tal como se muestra en la figura. Deja durante una semana a 25C. Se produce algn cambio en el matraz que contiene agua de cal? Qu indica? _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________ _____________________________________________

Sacarosa con levadura

Agua de cal

Otros mtodos para obtener alcohol etlico es mediante la fermentacin de uva y de pasas. Para ello toma unos 2 kilogramos de uva, mulelos y luego deja fermentar. En el caso que no dispongas de uvas puedes utilizar pasas.

Actividad N 6 Destilacin del alcohol etlico a partir de la fermentacin de la sacarosa Procede a filtrar la mezcla obtenida y luego realiza una destilacin fraccionada. Debes separar en tres las etapas de la destilacin: la primera parte para temperaturas inferiores a 72C, denominada cabeza del destilado, la segunda corresponde al destilado entre temperaturas de 72C y 82C, y la tercera parte, denominada la cola del destilado, para temperaturas superiores a 82C. Se deben descartar los destilados del inicio y del final ya que contienen sustancias orgnicas que pueden ser txicas o bien malignas para el ser humano. Actividad N 7 Anlisis cualitativo del alcohol en la sangre Para detectar la presencia de alcohol en la sangre se puede realizar indirectamente, mediante la reaccin del etanol presente en la respiracin, un examen conocido con el nombre de alcotest. La reaccin base del alcotest es: 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 + 3 CH3CH2OH CH3COOH + 11 H2O 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3

Este examen tiene como objetivo controlar los niveles de etanol en el aire espirado, y se aplica generalmente a los conductores de vehculos. Especficamente, consiste en que el conductor infle un globo a travs de un tubo que contiene dicromato de potasio y cido sulfrico impregnado sobre un soporte inerte en polvo (gel de slice).

El alcohol contenido en el aire espirado es oxidado a cido actico, y su presencia puede ser comprobada por su olor caracterstico; el dicromato de potasio, en tanto, se reduce a sulfato de cromo (III), y su presencia se comprueba por el color verde caracterstico de esta sustancia. Existen equipos muy sofisticados capaces de detectar alcohol sin que otras sustancias presentes en la respiracin interfieran en la medicin. A 5 mL de una solucin de dicromato de potasio al 1% m/v se agrega una gota de cido sulfrico concentrado y se agita para homogenizar. Luego se aaden 2 gotas de etanol y se hierve hasta obtener la coloracin verde, que indica que ha ocurrido la reaccin. Huele y trata de identificar la presencia del cido actico. ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ Actividad N 8 Determinacin del grado alcohlico de una bebida alcohlica En una probeta de 250 mL coloca aproximadamente ese volumen de una bebida alcohlica e introduce un alcoholmetro para determinar su graduacin alcohlica, tal como se observa en la figura. El grado alcohlico puede leerse en la escala del alcoholmetro. Recuerda que para realizar la lectura correctamente tus ojos deben quedar a la altura de lo que se est leyendo. Cul es el grado alcohlico de la bebida? _________________________________ _________________________________ _________________________________ _________________________________ _________________________________ _________________________________

ANLISIS Y APLICACIN Investiga y luego responde las siguientes preguntas. 1. Qu es la fenolftalena y para qu se utiliza? 2. Investiga acerca de las propiedades del anhdrido carbnico. 3. Por qu la qumica orgnica tambin se conoce como la qumica del carbono? 4. Investiga las propiedades del elemento carbono y las diferentes formas alotrpicas en que se encuentra este elemento. 5. Investiga acerca de las propiedades del metanol y etanol. 6. Dibuja la estructura del agua y justifica la aseveracin: el agua es un dipolo. 7. El siguiente grfico muestra las interacciones existentes entre las molculas de metanol y de agua. A que se debe que existan atracciones puente de hidrgeno entre las molculas de alcohol etlico? Qu justifica la alta o baja solubilidad de los alcoholes en agua?

8.

En la tabla se sealan las propiedades fsicas en forma comparativa de alcoholes, haluros de alquilo y alcanos. Justifica las diferencias entre los puntos de ebullicin y solubilidad para los compuestos con igual nmero de tomos de carbono.

9. Qu significa desnaturalizar el etanol? 10. Qu daos produce en el hombre el consumo de alcohol etlico?

11.

Investiga sobre las propiedades de los compuestos fenlicos contenidos en el vino que lo dotan con caractersticas favorables en relacin a las enfermedades coronarias. 12. Qu diferencias hay entre un pisco de 45 y un tequila de 38?