Las Xantonas son un grupo biolgicamente activo de molculas con una estructura anular de seis carbones con mltiples

uniones dobles. Estas uniones dan gran estabilidad y le confieren propiedades fitocuticas (antioxidantes, anti-inflamatorios, anti-histamnicos, anti-tumorales, etc). Las Xantonas tienen la misma estructura bsica y mltiples variantes, que les permite una gran variedad de funciones. Lo que las hace nicas son los enlaces dobles 1-8, que les permite pasar fcilmente por la mucosa intestinal y entrar al torrente sanguneo sin ser destruidas. Las xantonas son pigmentos amarillos de origen fenlico restringidas a pocas familias de plantas superiores y algunos hongos y lquenes. Son una clase de compuestos activos biolgicamente que poseen numerosas propiedades antioxidantes. Estn muy relacionados con la biosntesis de los flavonoides por ser compuestos polifenlicos.

ESTRUCTURA GENERAL DE LAS XANTONAS

Qumicamente hablando, molculas planas de 6 carbonos conjugadas en un sistema de anillos de varios sustituyentes en ellos. El esqueleto de las xantonas consiste en dos anillos de benceno unidos por un grupo carbonilo y oxgeno. Cada anillo est fusionado de manera que no es posible su rotacin. Este nico esqueleto junto con el tipo y posicin del sustituyente qumico definen las propiedades especficas de las xantonas. La mayora de las xantonas estn raramente glucosidadas y han sido encontradas bsicamente en dos familias de plantas superiores, la Clusiaceae (syn. Guttiferae) y la Gentianaceae. Adems las xantonas tambin aparecen espordicamente en todas las plantas. CLASIFICACIN Las xantonas se pueden clasificar en base a su oxigenacin, fenilacin y glucosidacin. La mayora de las xantonas aisladas son las del tipo tetraoxigenadas las cuales han sido intensivamente en plantas Guttiferae Y Gentianaceae, pero tambin han sido reportadas de plantas de 12 familias diferentes. Hay ms de 200 xantonas, de las cuales 40 se encuentran en el mangostino. Algunos ejemplos de xantonas carctersticas en Gentiana azurium

Genziana escarlatina

Las Xantonas son compuestos raros en la naturaleza, son menos de doscientas, de las cuales 58 se han encontrado en el pericarpio (cscara), pulpa y semilla del mangostn. 1.-1-isomangostin 2.-1-hidrato de isomangostin 3.-1,3,6,7 tetrahidroxantona 4.-1,3,6,7-tetrahidoxi-oglucosilxantona 5.-1,3,7-trihidroxi-2-metoxixantona 6.-1,3,5-trihidroxi-13,13-dimetil-2H-piran[7,6-b]xanten-9-ona 7.-1,3,5,8-xantona tetraoxigenada 8.-1,2,4,5-xantona tetraoxigenada 9-1,5,8-trihidoxi-3-methoxi-2-(3methilbut-2-enil)xantona 10.-1,5-dihidroxi-2-(3-methilbut-2-enil)-3-mehoxi xantona 11.-1,7-dihidroxi-2-(3-methilbut-2-enil)-3-methoxi xantona 12.-2,3,4,4,6-pentahidroxibenzofenona (maclurina) 13.-2,4,5,-trihidroxi-1-methoxixantona 14.-2-isoprenil-1,7-dihidroxi-3-methoxi xantona 15.-3-methilbut-2-enil xantona 16.-3-isomangostin 17.-3-hidrato de isomangostin 18.-3-methoxi xantona 19.-3-O-metil mangostin 20.-3,6-O-metil mangostin Formulas moleculares y pesos moleculares de al menos 7 xantonas: Frmula molecular C24H28O6 pesos molecular: 410.47 g/mol Frmula molecular C24H26O6 pesos molecular: 410.46 g/mol Frmula molecular C13H8O2 peso molecular: 196.205 g/mol Frmula molecular C13H10O peso molecular: 182.218 g/mol Frmula molecular C H4 O peso molecular: 32.04216 g/mol Frmula molecular C20H12O5 peso molecular: 332.306 g/Mol Frmula molecular C5H4N4O2 peso molecular: 152.11 g/mol

Nombre IUPAC de al menos siete xantonas -1,5-dihidroxi-2-(3-methilbut-2-enil)-3-mehoxi xantona -1,7-dihidroxi-2-(3-methilbut-2-enil)-3-methoxi xantona -2,3,4,4,6-pentahidroxibenzofenona (maclurina)

-2,4,5,-trihidroxi-1-methoxixantona -2-isoprenil-1,7-dihidroxi-3-methoxi xantona -3-methilbut-2-enil xantona -3-isomangostin -3-hidrato de isomangostin -3-methoxi xantona -3-O-metil mangostin -3,6-O-metil mangostin PROPIEDADES FSICAS Las xantonas son solubles en agua caliente. Las xantonas son molculas estables al calor. A diferencia de las protenas no se desnaturalizan o pierden su estructura cuando se las calienta. Poseen un punto de fusin de 174C y un punto de ebullicin de 351C. BIOSNTESIS La biosntesis de las xantonas ha sido de mucha utilidad en propsitos sistemticos, comparando el orden filogentico de os gneros de Guttiferae y las diferenciaciones quimiotaxonmicas entre familias de plantas. Una de las biosntesis mas estudiadas es en la especie Centaurium erythraea La biosntesis de las xantonas en las plantas se originan principalmente a partir de una mezcla de la ruta del acetato y del shikimato; siendo sta una biognesis mixta, no obstante existen xantonas derivadas totalmente del acetato, que han sido reportadas en pocas especies de plantas. Los principales pasos en la biosntesis de las xantonas envuelve la condensacin del shikimato y el acetato, constituyendo la benzofenona intermediaria, seguida por una regioselectividad oxidativa por un acoplamiento intracelular para formar el anillo xantnico.

Benzofenona

Regioselectividad oxidativa (Anillo B) Los derivados del shikimato derivados son utilizados como compuestos de entrada para la biosntesis tetrahydroxyxantona. 1,3,5,8 tetrahidroxixantona

La biosntesis de tetrahidroxixantona a travs de 3-hidroxibenzoato en Centaurium erythraea se obtiene por la condensacin del 3-malonil CoA y 3 hidroxibenzoil CoA para formar un intermedio tetrahidroxibenzofenona. El paso crucial en la biosntesis es la ciclizacin de la benzofenona para formar una xantona, catalizada por la enzima xantona sintetasa.

3-hidroxibenzoato Tetrahidroxibenzofenona En Centaurium erythraea la enzima xanthone sintetasa convierte la tetrahidroxibenzofenona intermediaria a 1,3,5 - trihydroxixantona. 1,3,5 trihidroxixantona

ROL BIOLGICO

Las xantonas poseen un nmero grande de aplicaciones farmacolgicas y bioactividades, que han sido usados como agentes protectores cardiovasculares y promotores antitumorales. El recurso natural que posee mayor cantidad de xantonas es el mangostino (Garcinia mangostana), que contiene ms de 30 xantonas, principalmente en su pericarpio. Su funcin en el cuerpo es remover los radicales libres, y algunas de las xantonas ms importantes encontradas en el mangostino son: Alpha-mangostin Beta-mangostin Gamma-mangostin Garcinone Garcinone A Garcinone C Garcinone D Mangostanol MANGOSTINO Gartanin

gamma - mangostin Las xantonas tienen un efecto notable en la salud cardiovascular; son antibiticos naturales, antivirus y anti-inflamatorios; y son algunos de los antioxidantes ms poderosos que se encuentran en la naturaleza. Mientras que la mayora sabe acerca de los beneficios antioxidantes de las vitaminas C y E, mucho menos personas estn conscientes del potente poder antioxidante de las xantonas. Las xantonas son fitoqumicos naturales que recientemente han ganado un alto reconocimiento de parte de varios cientficos e investigadores, quienes estudiaron su potencial natural que ha demostrado tener una serie de propiedades saludables extraordinarias que: Nos ayudan a combatir las infecciones. Fortalecen el sistema inmunolgico. Ayudan a mantener la flexibilidad de las articulaciones.

Favorecen la agudeza mental. Previene el endurecimiento de las arterias (arterosclerosis) Protege el msculo cardaco (Cardio). Anti-Parkinson, anti-Alzheimer y otras formas de demencia. Antidepresivo. Promueve una sensacin de bienestar. Se encuentra en la misma categora botnica que la Hierba de San Juan y ayuda a combatir la ansiedad. Previene y detiene los parsitos y amibas. Previene infecciones bacterianas. Combate los virus y previene infecciones (Antiviral) . El Mangostn ha sido usado durante siglos para tratar trastornos de la piel, tales como dermatitis, infecciones de heridas, culebrilla, acn, etc. Previene la gingivitis (Antiperiodontifica). Combate todo tipo de Hongos (antifngico). Antidiarreico. En estudios de laboratorio, las Xantonas Alfa y Gama Mangostina demostraron tener la capacidad de inhibir los receptores de histamina y serotonina lo que implica propiedades antialergicas y antibacterianas. Hay muchos beneficios para el proceso gastrointestinal. Baja las fiebres (Antipirtico). Cuida la vista. Previene el glaucoma y las cataratas (Antiglaucoma y anticatarata). Pansistmico. Ejerce un efecto sinrgico en todo el organismo. Suplemento diettico-ayuda la salud de todo el cuerpo. Aumenta energa. Antifatiga. Antienvejecimiento. Prdida de peso. Ayuda contra la obesidad (Antiobesidad). Reduce la grasa en la sangre. (Antilipmico). El grado en que se disminuye el colesterol LDL es equivalente o excede al que se obtiene con algunas preparaciones comerciales de drogas, sin los serios efectos secundarios que tienen las drogas para bajar el colesterol". Reduce la tensin arterial sangunea. En torno al Mangostn hay numerosas referencias a "Estimulantes Inmunitarios". Reduccin de azcar en la sangre. Anti-Inflamatorio, reduce todo tipo de inflamaciones en el cuerpo

 Importancia Sin duda alguna, lo que ha puesto esta fruta en la mapa, ms que su sabor increble, son las xantonas que se encuentran en el pericarpio o la corteza de la fruta. Entonces qu es la xantona? Es un compuesto orgnico vegetal que se encuentra en unos pocos alimentos. La concentracin ms alta es encontrada en la fruta de mangostn. Ms de 200 xantonas se encuentran en la naturaleza y la fruta de mangosteen contiene ms de 40 de ellas. Mientras la evidencia cientfica sobre los beneficios para la salud del mangostn y la xantona no es muy abundante, todas las frutas ofrecen cualidades y fitonutrientes extraordinarios que acabamos de comenzar a descubrir y estudiar los efectos que tienen en el cuerpo. Existen quienes afirman en el Internet que la xantona acta como un antioxidante muy poderoso. Los antioxidantes son buenos para luchar en contra de los efectos destructivos de los radicales libres en el cuerpo y para luchar contra las enfermedades como el cncer. Existe una escala llamada ORAC (en ingls, capacidad de absorcin de oxgeno radical), que, en esencia, otorga un valor a las calidades antioxidantes de ciertos alimentos. Supuestamente, al mangostn se le ha otorgado el valor antioxidante ms alto de cualquier otro alimento en el mundo, superando a las ciruelas y los arndanos. Cules otros beneficios ofrece para la salud este compuesto extraordinario? - Le da un impulso al sistema inmunolgico. - Puede ayudar a tratar condiciones como alergias, migraas, fatiga, niveles altos de colesterol, dolor lumbar, infecciones, cncer y artritis. - La fruta tiene propiedades naturales, antiinflamatorias, antivirales, antispticas y anticonvulsivas. - En la medicina popular, la corteza o pericarpio han sido utilizados para tratar disentera, infecciones de vescula y problemas de la piel. En este caso, es hecho polvo o en forma de suplemento y es mezclado con un lquido para tomar o para ser aplicado en el rea afectada. - Las hojas y la corteza del rbol han sido utilizadas en la medicina popular para tratar aftas y diarrea. - La fruta tambin contiene buenas cantidades de las siguientes vitaminas y minerales: vitamina C, Acido Flico, Calcio, Magnesio, Potasio, Cobre y Manganeso. El mangostn ha subido a la cima del mundo de las frutas y, mientras la evidencia en cuanto a los beneficios que ofrece para la salud todava est

siendo estudiada y tiene que llegar a ser todava ms concluyente, creo que esta fruta seguir ganado popularidad cada vez ms en el mundo. Adoro las frutas y, viviendo en Costa Rica, he sido afortunado de probar muchas de ellas. Esta estara de primera en mi lista. Todos la tienen que probar una vez en su vida. Pngalo en su lista de metas o venga slo a Costa Rica durante Diciembre o Enero. Esperamos tener una pequea produccin de Noni con Mangostn en el futuro prximo, as que mantngase en contacto.

Naomi Nichols: "Nos encanta el aceite orgnico de coco de Costa Rican Noni. Lo utilizamos todo el tiempo y despus de aprender acerca de los peligros de aceite vegetal, nosotros hemos cambiado al aceite de coco para siempre. Tienen buenos precios tambin" Luis Chaverri: "Fui un poco escptico acerca de noni al principio. Sin embargo, despus de tomar mi primera botella, yo vi una diferencia inmediatamente. Tuve ms energa, sent ms limpio por dentro y pude concentrar ms en mi trabajo. Ahora lo tomo todos los das." Roy Rodriguez: Compr el jugo de sbila y el jugo de noni para mi abuela, que sufra del cncer. El noni y sabila juntos hizo una gran diferencia y disminuy el dolor que tuvo y le ayudo a recuperar sus fuerzas. Me empec a tomarlos tambin, son suplementos muy poderosos. Haba ledo acerca del sbila y el noni para el cncer y no fui decepcionado con su uso".

Ensayos de reconocimiento de las xantonas Un estudio preclnico, preliminar de 28 das del zumo XANGO identific la biodisponibilidad de las xantonas con el objectivo de determinar cuntas cantonas realmente absorbe el cuerpo y qu camino recorren. Para ello, se utiliz un mtodo de anlisis de xantonas validado para medir la concentracin de xantonas alfa-mangostin en el plasma sanguneo. Investigadores Michael W. Pugh, Director del Departamento de Desarrollo de Productos XANGO. Michael Pugh tiene ms de 15 aos de experiencia en la industria de productos naturales y en la actualidad dirige el equipo de investigacin y

desarrollo de XANGO, LLC. Como tal, Pugh ha puesto en marcha estudios de seguridad, ha iniciado trabajos y comprobaciones analticas, cosolidado la farmancocintica y supervisa todos los ensayos clnicos. El laboratorio Charles River, una laboratorio preclnico que se estableci en 1947, es mundialmente reconocido por sus modelos de investigacin en la seguridad, la farmacocintica y el trabajo in-vitro. Cuenta con 7.500 empleados, incluyendo 500 investigadores, que incluyen doctores, mdicos y veterinarios. Mtodos En el mtodo plasma validado se utiliz la tcnica LC-MS/MS para indentificar y cuantificar la cantidad de alfa-mangostino en el plasma. Este nuevo anlisis puede cuantificar niveles muy bajos, de hasta 1 nanogramo por mililitro (ng/ml). Resultados La investigacin preliminar demuestra que el cuerpo absorbe xantonas en dosis bajas y que el consumo de niveles muy altos de xantonas en realidad da como resultado una disminuicin en la eficacia de absorcin.. Adems, los resultados preliminares demostraron que el consumo diario a largo plazo del zumo XANGO aumenta los niveles de xantonas en la sangre. Ms concretamente, el estudio demonstr lo siguinte respecto al alfamangostin: En aproximadamente 3,5 horas, la xantona se ha absorbido durante la digestin. Las mujeres tienen una tasa de absorcin ms eficaz que los varones. El consumo prolongado del Zumo XANGO provoca un efecto de saturacin en la sangre. El alfa-mangostin se absorbe tal como la naturaleza lo indica, en dosis de consumo muy bajas, tal como la cantidad contenida en el Zumo XANGO. En niveles muy altos, la eficacia de la absorcin de las xantonas disminuye. Este estudio proporciona un fundamento slido para futuros ensayos clnicos. Adems, estos descubrimientos preliminares demuestran que agregar artificialmente extractos de xantonas en un producto no le aporta valor alguno.