Qumica Orgnica 1. Prctica No.

3 Cristalizacin por par de disolventes

OBJETIVOS:

Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalizacin. Conocer las caractersticas que deben de tener el par de disolventes para ser utilizados en una cristalizacin. Realizar la purificacin de un slido mediante una cristalizacin por par de disolventes.

RESULTADOS. I.
.

Solubilidad en disolventes orgnicos (par de disolventes).

Acetato de etilo 3 mL Acetona 1 mL Etanol 3 mL 3 mL SI SI X Metanol 3 mL Agua 3 mL 3 mL X X

Disolventes Hexano Soluble en fro Soluble en caliente Formacin de cristales 3 mL 3 mL X X

Tabla 1. Pruebas de solubilidad para la eleccin del par de disolventes. La polaridad del disolvente aumenta de izquierda a derecha en la tabla.

Estructura y propiedades fsicas de los disolventes orgnicos.

Hexano (C6H14)

Acetato de Etilo (C4H8O2)

Densidad: 654.8 kg/m3 Masa molar: 86.18 g/mol Punto de fusin: -95.15 C Punto de ebullicin: 68.85 C

Densidad: 900 kg/m3 Masa molar: 88.11 g/mol Punto de fusin: -83 C Punto de ebullicin: 77 C Momento dipolar: 1.88 D Etanol (C2H6O)

Acetona (C3H6O)

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusin: -94.9 C Punto de ebullicin: 56.3 C Momento dipolar: 2.91 D Metanol (CH4O)

Densidad: 789 kg/m3 Masa molar: 46.07 g/mol Punto de fusin: -114.3 C Punto de ebullicin: 78.4 C

Densidad: 791.8 kg/m3 Masa molar: 32.04 g/mol Punto de fusin: -97.16 C PuntoCristalizacin simple. II. de ebullicin: 64.7 C Momento dipolar: 1.69 D

II.

Cristalizacin por par de disolventes.

Purificacin de la muestra problema. Disolvente ideal: Etanol

Masa inicial de la muestra (impura) Masa final de la muestra (purificada) Rendimiento porcentual

0.5881

0.4041

68.71%

Tabla 2. Comparacin entre la masa inicial y la masa final de una muestra problema. La masa inicial corresponde a la sustancia sin purificar, la masa final es aquella que ha sido purificada y recristalizada.

Caracterizacin de la muestra problema.

Punto de fusin (muestra impura) 117-120C Punto de fusin (muestra pura) 121-125 C

Tabla 3. Comparacin entre los puntos de fusin de nuestra sustancia problema.

Sustancia problema: Benzona (C14H12O2)

Apariencia: Polvo cristalino, blanco, inodoro. Masa molar: 212.25 g/mol Densidad a 20C: 0.5 g/cm3 Punto de fusin: 134 - 138C Solubilidad en agua: 0.03g/100 mL (20C)

III.

Anlisis de resultados.

Se observa en la tabla 1 la solubilidad de nuestra muestra problema en diferentes disolventes orgnicos con orden creciente de polaridad (de izquierda a derecha). Si es insoluble en fro, se calienta la muestra para verificar si es soluble en caliente

o no, pero si es soluble en fro se concluye que tambin es soluble en caliente sin proceder a calentar la muestra. Para la eleccin del par de disolventes se toma aquel que no disolvi la muestra ni en fro ni en caliente y aquel otro que disolvi la muestra tanto en fro como en caliente. En nuestro caso se escogera metanol y agua. Ambos son miscibles, con polaridades cercanas y puntos de ebullicin cercanos, no txicos y poco inflamables, adems de baratos. Pero dados los resultados, se observa que existe un disolvente ideal: etanol. Este disolvente no disuelve la muestra en fro pero s en caliente, adems forma cristales al enfriarse, por lo cual se requiere de una cristalizacin simple. Es as como la muestra se lleva a purificacin. Se obtuvieron los datos presentes en la tabla 2 y 3. Con las masas obtenidas, inicial y final, se determina un rendimiento porcentual del 68.71%, obtenido de la siguiente manera:

masa final obtenida (muestra pura ) 100 masa inicial de la muestra (muestra impura )

Al hacer la caracterizacin de la muestra con la medicin de su punto de fusin en un aparato de Fisher-Johns se determina un punto de fusin menor al reportado en nuestra muestra problema (benzona). IV. Cuestionario.

1. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamiento? Porque de lo contrario podramos perder parte del producto cuando inducimos la cristalizacin enfriando. 2. Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin? Porque de no ser as el slido podra comenzar a precipitar en vez de formar cristales. 3. Qu cualidades presentan cada uno de estos disolventes?

En este caso solo se utiliz etanol porque result ser un disolvente ideal de nuestra muestra problema ya que la diluy en caliente y en fro no, este disolvente tiene una densidad de 789 kg/m3, masa molar de 46.07 g/mol, punto de fusin de -114.3 C y punto de ebullicin de 78.4 C, es un lquido incoloro e inflamable. 4. Cules son las diferencias que encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? La sustancia impura es un polvo amorfo de color amarillento opaco y la sustancia pura tiene una forma ms definida y su color es blanco brilloso. 5. En el proceso de cristalizacin se efectan dos tipos de filtraciones, en qu se diferencian? y qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? La primera filtracin que se realiza es en caliente a simple gravedad, sin manguera de vaco y en sta se trata de eliminar impurezas insolubles y el carbn activado, si es que se utiliz, y se lleva a cabo rpidamente para que no cristalice el producto ya que no es la finalidad de esta filtracin. La segunda filtracin que se realiza es al vaco con un embudo Bchner ya que los cristales se forman en nuestra solucin, esta filtracin tiene la finalidad de secar y separar dichos cristales de las aguas madres.

V.

Conclusiones.

La tcnica de cristalizacin por pares de disolventes se utiliza cuando una sustancia no tiene disolvente ideal, en el caso de la benzona, nuestra muestra problema, result tener un disolvente ideal que es el etanol ya que diluy dicha sustancia en caliente y no en fro, de lo contrario habramos tenido que buscar el par de disolventes, uno que diluyera la sustancia en fro y en caliente y otro que no la diluyera de ninguna manera, en nuestro caso al probar con varios disolventes determinamos que el mejor par sera metanol y agua por su semejante polaridad y bajo costo, aunque a pesar de esto siempre es preferible trabajar con un solo disolvente cuando tenemos la fortuna de tener el ideal. Sin embargo, en nuestro experimento detectamos una falla al tomar el punto de fusin ya que el experimental no coincide con el terico lo que indica que nuestro producto no fue purificado totalmente, por lo tanto se concluye una cristalizacin simple insuficiente, por lo cual si era necesario llevar a cabo cristalizacin por par de disolventes.