UNIDAD EDUCATIVA JULIO MARA MATOVELLE RELIGIOSAS OBLATAS LABORATORIO DE QUIMICA NOMBRE: ANDREA JARAMILLO CURSO: 3RO QUIMICO

BIOLOGO PROFESORA: ANA RIVADEDEIRA FECHA: 26-10-2013

TEMA: DETERMINAR EL COMPORTAMIENTO QUIMICO DE LOS ALCOHOLES

MARCO TEORICO: Alcoholes: A aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3

I I

OH

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES: Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:

Puente de Hidrgeno R-O H

H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES : Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Formacin de Alcxidos: El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3 R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Etanol Etxido de Sodio
Oxidacin de alcoholes :Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin Piridina CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - CH

Deshidratacin de alcoholes : La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol.Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Alcohol Terciario Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol

2-metil-2propanol 2-butanol 1-butanol

FUENTES Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo. USOS: Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanolpueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica. REACTIVOS METANOL ETANOL BUTANOL GLICERINA ETER SUSTANCIAS AGUA MATERIAELS TUBOS DE ENSAYO

PROCEDIMIENTO: Tome cinco tubos de ensayo y coloque en cada uno respectivamen 2ml metanol,etanol,butanol,glicerina Agregue en cada uno 3ml de agua observe la solubilidad. Repita la experiencia anterior utilizando eter como disolvente. En dos probetas de 100ml mida exactamete 20ml de agua destilada en la otra mesclelos y lea la cantidad Qu ha ocurrido? Explique el fenomeno. Coloque 10ml de alcohol etilico en un matraz y aada un trocito de sodio metalico tape con un tapon de caucho con un orificio atravesado por un tubo de vidrio recto de 5 0cm largo observe lo que ocurre cuando termine la reaccion quite el tubo largo reemplaze .

OBSERVACIONES: COMPUESTO METANOL ETANOL BUTANOL GLICERINA SOLUBILIDAD EN AGUA si si no si SOLUBLIDAD EN ETER si si si si

El etanol es soluble en agua ya que presenta fuerzas de interaccion de london dipolo y puente hidrogeno , y la que predomina es puente hidrogeno al igual que en H2O, las diferencias de masas oscilan entre los valores aceptables para que este compuesto sea soluble, El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen grupos hidroxilo que pueden formar puente de hidrgeno. El metanol forma puente de hidrgeno con el agua y por lo tanto es miscible (soluble en todas las proporciones) en este solvente. Igualmente el metanol es muy buen solvente de sustancias polares, pudindose disolver sustancias inicas como el cloruro de sodio en cantidades apreciables. El butanol es soluble agua tiene interacciones del tipo puente de hidrgeno con el agua, mientras que la butanona que no posee ningn hidrgeno unido a un tomo electronegativo slo puede tener interacciones de tipo dipolo-dipolo con el agua (el enlace doble carbonooxgeno del grupo cetona es polar). Como las interacciones del butanol son ms fuertes, la solucin es ms estable y la solubilidad aumenta Glicerina: La glicerina es un lquido espeso, neutro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullicin alto. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites

GRAFICOS:

CONCLUSIONES: Yo entiendo que os alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua. Ya que los alcholes de hasta cautro carbono son muy slolubles en agua como metanol,etanol ,butanol y estos utilizamos en la practica y desde C12 son insolubles La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. RECOMENDACIONES:
Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte. El primer sntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daa el nervio ptico El Etanol, es la droga ms antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependencia afectando principalmente al hgado. El Alcohlico sufre una variacin biolgica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.

BIBLIOGRTAFIA:
Bichat, Xavier; Edicion: quimica Organica ao 2003-2004 pag 50 - 60 Bichat, Xavier; Recherches physiologiques mort ao 2002-2003 pag 40-35 www.quimicaorganica.com.ec