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Hidrocarburos Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el nmero de tomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la importancia socieconmica de los hidrocarburos en el mundo actual. CONTENIDO 3.1 Alcanos a) Propiedades y usos b) Nomenclatura de alcanos Lectura: "Gasolina e ndices de octano". TAREA HYPERLINK \l "tarea3"3.3 a) Propiedades, usos b) Nomenclatura a) Propiedades, usos b) Nomenclatura EJERCICIO HYPERLINK \l "ejercicio4"3.4 TAREA 3.3 EJERCICIO 3.5 : Integracin Actividad III 2

Presentacin: Nomenclatura de alacanos. 3.3 Alquenos EJERCICIO 3.2 TAREA 3.2 3.2 Halogenuros de alquilo 3. Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos. 3.1 Alcanos a) Propiedades, usos b) Nomenclatura 3.4 Alquinos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Frmula molecular Nombre Metano Frmula semidesarrollada

Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura. a) Propiedades y usos de los alcanos. El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura

Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle profesor. b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos. 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El terbutil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 7 Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.

La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.