Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Universidad Nacional Autnoma de Equipo 2 Mxico

Reporte: obtencin de Hidantoinas (5,5-difenilhidantoina)

Objetivo: ilustrar las propiedades cidas de las amidas en una reaccin con un grupo cetona en presencia de bases para la formacin de ciclos de cinco miembros con dos hetero-tomos. Debido a que a nuestro equipo no le toc la elaboracin de la prctica de hidantoinas, para el presente informe experimental nos basamos en los resultados obtenidos por el equipo tres y para el anlisis de resultados de igual forma nos basamos en las imgenes del equipo tres

Resultados. A continuacin se muestran los resultados del equipo 3. Resultados experimentales

Estructura

P.f. (C) Color Apariencia Masa (g) Rendimiento (%)

2531 Blanco opaco Cristales muy finos parecidos a polvo 0.1 33.48

RENDIMIENTO TERICO

Bencilo

Urea NaOH CH3CH2OH

Hidantona

P.M. (g/mol) R.E. (g/mol) m (g) V (ml) (g/ml) n (mol) React. Lim.

211.20
1(108.1)

60.10
1(130)

0.25 1.183712x10-3

0.12 1.996672x10-3 -------

252.27 ------0.2986 ------------1.183712x10-3 -------

Considerando que tericamente se debi obtener 0.2986 g de Hidantona, se calcul el rendimiento experimental de la reaccin a travs de la siguiente expresin.

Anlisis de resultados con imgenes del equipo 3. Al mezclar 0.5g de bencilo con 0.25g de urea en 75mL de etanol con 1.5 mL de hidrxido de sodio al 30%, la solucin resultante, tras las dos horas de reflujo, tomo una coloracin ligeramente amarilla, seal de que haba ocurrido una reaccin, supusimos que el color se deba al subproducto y no de la hidantoina la cual deba de ser blanca de acuerdo con la literatura.

Una vez fra la mezcla de reaccin, se aadi 12.5mL de agua para de esta forma obtener la difenilacetilendiurea, que no es ms que un subproducto color amarillo en esta reaccin. Tras filtrar el subproducto se acidula a pH=2 el filtrado para obtener de esa forma el producto final de esta reaccin, la 5,5-difenilhidantoina.

Se observo que el color morado de la solucin acidulada se deba al producto por lo cual se tom la decisin de recristalizar con etanol. Durante la re-cristalizacin, la solucin mostro un tono morado intenso.

finalmente tras la re-cristalizacin se obtuvo un polvo ligeramente rosado cuyo punto de fusin es bastante aceptable de acuerdo con el unto de fusin reportado en la literatura. Conclusiones A simple vista parece ser una prctica sencilla si se hace con cuidado, lo que ocurri con el equipo tres seguramente se debi a que se contamino su sistema, ya sea por no lavar bien el material de trabajo o simplemente porque tomar un reactivo que no corresponda a la practica de hidantoinas, eso explicara el color morado. Por otro lado, el punto de fusin nos indica que si se obtuvo el producto final de la reaccin con un rendimiento bastante aceptable para el numero de re-cristalizaciones que se le hicieron a la 5,5difenilhidantoina.

BIBLIOGRAFA: http://books.google.com.mx/books?id=gKzZVV2f2zwC&pg=PA299&lpg=PA299&dq=TRA NSPOSICION+PINAC%C3%93LICA:&source=bl&ots=2iDjz34Hhj&sig=7CXlNYwf667AmLob NPzkc7PTxk&hl=es&sa=X&ei=zrhiT6aNBaXa2QXbwoSHCQ&ved=0CB0Q6AEwAA#v=onepage&q=T RANSPOSICION%20PINAC%C3%93LICA%3A&f=false http://es.scribd.com/doc/21265701/7-FORMACION-DE-HIDANTOINAS http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422008000300029&script=sci_arttext