You are on page 1of 46

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II


TERCER SEMESTRE

MANUAL DE PRCTICAS POR COMPETENCIAS


Elaborado por: I.Q. HAYDEE RUMAYOR RIVERA

Revisado por: La Academia de Ingeniera Qumica, Bioqumica y Petrolera Coatzacoalcos, Ver., 2012.
1

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

INTRODUCCIN El presente manual de Qumica Organica II se elabor considerando al objetivo general del curso en el cual se explicara la influencia de las propiedades fsicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un proceso qumico. As como las competencias a desarrollar: - Saber manipular con seguridad productos qumicos y aprender a valorar los riesgos y el impacto ambiental en el uso de sustancias qumicas y procedimientos de laboratorio. - Aplicar experimentalmente conocimientos tericos de la qumica en sus reas de analtica, qumica-fsica, inorgnica y orgnica. - Conocer y saber realizar las operaciones bsicas propias de un laboratorio de qumica. - Conocer y saber aplicar y utilizar las principales tcnicas experimentales de extraccin, separacin, purificacin y caracterizacin fsico-qumica de compuestos orgnicos e inorgnicos. - Reconocer e implementar buenas prcticas cientficas de medida y experimentacin qumica. - Saber interpretar y expresar resultados y hechos experimentales. - Conocer y saber manejar las bases de datos y los manuales que contienen informacin sobre las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos. - Saber redactar un informe sobre un trabajo experimental realizado. As como desarrollar las reacciones correspondientes a la adicin, eliminacin y sustitucin buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes grupos funcionales involucrados. Se diferencias las reacciones de adicin de acuerdo a las sustancias participantes en nucleofilas y electrofilas, dado que presentan caractersticas muy diferentes entre si. En el caso de las reacciones de sustitucin se establecen dos grupos la sustitucin en carbono saturado y la de sustitucin en carbono insaturado, describiendo de manera especifica el comportamiento seguido por las sustancias participantes.
2

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Este manual inicia con el anlisis del Reglamento de Laboratorio y la obtencin de Halogenuros de alquilo los cuales pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodos de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable. En las primeras prcticas se estudian las reacciones de sustitucin as como la sntesis de los teres y cetonas; la intencin es mostrar las propiedades qumicas y fsicas que son consecuencia de la composicin y estructura de cada grupo funcional. A continuacin las prcticas de sntesis de alquenos y acetilenos ms prcticas incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales involucrados en las biomoleculas: carbonilos, y compuestos aromticos. Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

INDICE DE PRCTICAS.

No. 1

Nombre de la prctica. Medidas de seguridad y reglamento del laboratorio

Pgina. 5

2 3 4 5 6 7 8

Mtodos de obtencin haluros de alquilo Sntesis de teres Sntesis de cetonas Sntesis de alquenos por deshidratacin de alcoholes. Sntesis del acetileno. Propiedades qumicas de alquinos Nitracin del benceno Reacciones de Eliminacin ( E): Sntesis de ciclohexeno

13 18 22 26 31 37 43

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

REGLAMENTO DE LABORATORIO. Objetivo.

Prctica No. 1

Proporcionar informacin para la adecuada utilizacin de los Laboratorios de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos. Identificar la organizacin y trabajo dentro de la misma rea, contemplando los derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, adems de dar a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente reglamento.

Introduccin. El Reglamento de laboratorio de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de los laboratorios de Qumica y Bioqumica por lo cual la observacin del presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institucin a travs de sus laboratorios han puesto un gran inters en apoyar las actividades planeadas de las asignaturas acadmicas calendarizadas durante cada semestre escolar, proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan la adquisicin de habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Qumica y Bioqumica que se imparte en esta institucin acadmica.

Materiales N/A N/A

Equipos

Reactivos N/A

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Procedimiento. Leer el reglamento de laboratorio de qumica y bioqumica.

REGLAMENTO DE LABORATORIO DE BIOQUMICA Y QUMICA Introduccin. El Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, fundado en el ao de 1999, cuenta actualmente con un moderno Laboratorio de Ingeniera y Qumica el cual tiene como objetivo principal la atencin al alumno en la realizacin de las prcticas del docente, as mismo atender las solicitudes de Proyectos Empresariales Estudiantiles y prestar servicios externos a las dependencias que los soliciten. Por lo anterior se hace necesario el trabajo en equipo, armona y respeto en el desarrollo de nuestras actividades dentro del Laboratorio, obteniendo as la calidad y exactitud en los resultados y por ende la certificacin de nuestro Laboratorio. El presente reglamento tiene como fin lograr los resultados antes mencionados. Es por ello que se pide analizar y poner en prctica los lineamientos aqu indicados, as como el estatuto escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del estado de Veracruz.

Horario 1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la carga horario oficial propuesta por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. 3. Se har la excepcin cuando se requiera preparar material y/o reactivo en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este
6

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos. 4. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCO-AC-PO-003-01). 5. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del horario del Laboratorio). 6. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas. Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/ Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10 minutos de iniciada la sesin. 7. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009). 8. El Docente deber entregar al vigilante, en el da y hora de la prctica de la asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la informacin all solicitada.

Limpieza El docente es responsable de vigilar que: 1. El alumno traiga en cada prctica- sus utensilios de limpieza tales como: jabn y franela. 2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica. Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en presencia del docente. 3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores. 4. Slo se desechen en las tarjas, los lquidos solubles en agua.
7

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

5. Cualquier otro desperdicio deber eliminarse en el recipiente correspondiente identificado para desechos, o en los depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). 6. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos maras, parrillas, as como cualquier otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin. 7. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.

Material y equipo 1. El alumno slo tendr los 10 minutos siguientes a su entrada programadapara solicitar todo su material. Y deber entregar al Laboratorista el vale con la informacin de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica. El Laboratorista, proceder a entregar el material necesario para realizar la prctica correspondiente. [Nota 1]

Nota 1: El alumno, debe solicitar todo su material al inicio de la prctica, en el caso que necesite de algn material adicional, se le entregar hasta que se termine de atender a los dems equipos -tomando en cuenta que slo se dispone de 15 minutos para la entrega del material- pasado este tiempo, no se entregar ms material. a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica. El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado. c) En caso de prdida o ruptura del material, se deber reponer en un plazo mximo de 8 das, de no ser as la cantidad del objeto se duplicar (nmero de piezas).
8

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

d) Cuando no se reponga el material en la fecha estipulada, no se firmar la liberacin de NO ADEUDO AL LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse para el prximo semestre, hasta que cubra el adeudo. 2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo [Nota 2]. Se deber anotar en caso de que se adeude material- los nombres de todos los integrantes del equipo. 3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado. 4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno. 5. El material que se sustituya al almacn por ruptura o extravo, deber ser de la capacidad, calidad y caractersticas del que se dao o extravi. 6. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad del LABORATORISTA de algn compaero entregarlo. 7. El alumno ser responsable del buen funcionamiento de los aparatos que utilice en las prcticas. Si algn alumno detecta un mal funcionamiento en algunos de los aparatos, ser responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las 0bservaciones en el formato de Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-ACFO-007). Por otro lado, si causa algn dao en el equipo o material, deber sustituirlo con las mismas caractersticas o pagar por su reparacin. Nota 2: En el vale deber anotarse las caractersticas y/o condiciones del material que se est entregando. 8. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal funcionamiento de los equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007). 9. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin escrita del Jefe de Divisin. 10. El docente se har cargo, despus de terminada la sesin de:

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de trabajo y desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje. b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o de descomposturas de equipos o materiales. 11. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por uno de los Jefes de Divisin de las carreras de Ingeniera Bioqumica, Petrolera o Qumica. En ellos deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. 12. En caso de que el solicitante, docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias profesionales o Asesor de prcticas profesionales requiera algn reactivo que tenga un costo considerable o requerido en grandes cantidades (gr o ml), ser necesaria la firma de uno de los Jefes de Divisin de las carreras de Ingeniera Bioqumica, Petrolera o Qumica, para la entrega del mismo. 13. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier otra persona que tengan que hacer uso del laboratorio, material y equipo respetarn el presente reglamento as como las siguientes condiciones: a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma de actividades, en base a lo cual les ser asignado su horario. b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn varios tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin de Ingeniera Bioqumica o Qumica. c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no estn siendo ocupados en prcticas. d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el rea de almacn ni podrn hacer uso de los equipos de cmputo que se encuentran en el almacn.

10

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Seguridad 1. El alumno deber el tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga, adems de lentes de seguridad. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usarse mascarilla y gafas. 2. Si porta aretes, pulseras, anillos o reloj, deber gurdalos ya que son piezas metlicas o de material de plstico y podra sufrir alguna reaccin indeseable, que provocara un accidente. 3. En el laboratorio debe utilizarse un calzado adecuado. Los zapatos deben ser completamente cerrados y de tacn bajo. No: tenis, zapatillas, sandalias, botas, zapatos de gamuza, ni zapato de tela. 4. El vigilante tendr la autoridad para no permitir la entrada de los alumnos que no porten el uniforme completo. 5. Deber asistir el alumno portando debidamente el uniforme oficial, no playeras tipo polo, pants, ni pantaln pesquero ni faldas. No utilizar gorras dentro del Laboratorio. 6. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la asignatura a menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 7. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurt, licuados, etc.) dentro del laboratorio. 8. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los docentes y avalado por el Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica. 9. Cualquier conducta impropia o inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Captulo IV de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso. 10. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social. Segn el Captulo VI Del Servicio Mdico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz
11

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Cuestionario

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicacin de los equipos de seguridad. Que recomendaciones son las de ms inters? Qu hara usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio? Indique el equipo de proteccin personal que debe usarse en el laboratorio. Con qu equipo de reduccin de riesgos de trabajo debe contar el laboratorio? Mencione al menos 4? Cules son las normas de conducta al interior del laboratorio? Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo en el laboratorio. Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el desarrollo de una prctica en el laboratorio? Por qu es necesario realizar un registro de los datos manejados y obtenidos de un experimento?

Referencias bibliogrficas. Reglamento de Laboratorio de Ingeniera Bioqumica y Qumica.

12

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

MTODOS DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILO Practica No. 2 Objetivo: El alumno obtendr el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente por reaccin con HBr. As como tambin explicara el mecanismo de la reaccin. Podr reconocer un halogenuro de alquilo por mtodos qumicos Introduccin: Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrcidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios ms lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas. En el caso de los hidrcidos, la velocidad de reaccin sigue el siguiente orden: HI > HBr > HCl > HF En general la reactividad del halgeno en los haluros de alquilo sigue el orden RI > RBr > RCl Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.
13

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero este mtodos de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a que el estado de transicin que conduce a l es ms estable. Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto ncleo filos como bsicos, y reaccionan con cidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H). Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

14

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Material 1 Embudo de separacin 1 Matraz Erlenmeyer 1 probeta graduada de 25 ml y 50 ml 1 esptula 1 pipeta de 2 ml y 10 ml 2 tubos de ensayo 1 Mechero de Bunsen 1 soporte universal 2 pinzas para soporte universal papel tornasol 1 Perilla. 2 mangueras 1 arillo con 1 tela con asbesto

15

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos N-butanol , Etanol

Equipo de destilacin a reflujo

cido sulfrico al 98 % Bromuro de sodio Cloruro de terbutilo Tetracloruro de carbono Nitrato de plata en solucin alcohlica

Procedimiento: 1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de cido sulfrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de grifo. Luego aadir 11.10 ml de alcohol n-butlico, agitar el matraz e igualmente enfriar. 2.-Inmediatamente despus agregar a la mezcla 12.50 gr de bromuro sdico deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reaccin de destilacin a reflujo. 3.- enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sdico, luego aumentar la llama para iniciar la reaccin. Mantener el calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos. 4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separacin y separar el producto deseado.

16

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

PRUEBAS DE RECONOCIMENTO. 1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutrano (producto deseado) se agitan con 2 ml de agua destilada y 2 gotas de solucin de nitrato de plata alcohlica y calentar. Reposar 15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los tiempos que se tomaran en darse las reacciones. 2.-A unas observar. gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetracloruro de carbono y

Cuestionario: 1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua? 2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica? 3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio? 4.-Cuales son las propiedades fsicas y qumicas del 1-bromoetano?

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

17

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

SINTESIS DE ETERES. Prctica No. 3 Objetivo. El alumno ser capaz de sintetizar a un ter aplicando los conocimientos en la sntesis de Williamson

Introduccin. Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de un halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (Sntesis de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reaccin de alcohoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin del alcohol. Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
18

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

Materiales 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Refrigerante 2 Mangueras 2 Tapones 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Embudo buchner Papel filtro 1 Pizeta. 1 Soporte universal y un arillo de fierro 1 Vidrio de reloj. 2 Pinzas para refrigerantes. 1 Probeta graduada de 25 ml. 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Perilla. 1 Esptula 1 bao mara 1 mechero 1 Rejilla con asbesto

19

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Aparatos e Instrumentos. Bomba de vaco

Reactivos -naftol

Equipo para determinar el punto de Metanol fusin cido sulfrico concentrado. Balanza digital Agua helada Hidrxido de sodio al 10% Etanol o Alcohol etlico. Carbn activado

Procedimiento. 1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo. 2.- Colocar 5 g de -naftol, 25 ml de metanol y 5 ml de cido sulfrico. 3.- Reflujar la muestra por una hora, despus vertirla sobre 100 ml de agua helada 4.- El ter precipitado, se recoge por succin sobre un buchner de 4.5 cm de dimetro. 5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% 6.- Terminar de lavar con agua helada. 7.- Para la recristalizacin se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con carbn activado. 8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.
20

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Cuestionario. 1.- Desarrolla la reaccin que se lleva a cabo 2.- Menciona las propiedades fsicas del producto obtenido 3.- Mencione algunos teres de uso comercial y cul es su funcin. 4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

21

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

SNTESIS DE CETONAS Prctica No. 4 Objetivo: El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, as como identificara las propiedades de las mismas. Introduccin. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas se pueden preparar por oxidacin de alcoholes secundarios, pasando un cido monocarboxlicos a travs de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando de 300 a 400C o por hidrlisis con lcalis diluidos, de los derivados del acetoacetato de etilo y tambin por destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta 7 tomos de carbono).

22

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Materiales 1 Cpsula de porcelana 1 Soporte universal 1 pinza para bureta 1 Tela de asbesto 1 Mechero 1 Agitador, 1 esptula 1 Mortero con pistilo 1 Tubo de ensayo de 20 x 200mm 1 Tubo de 8 mm de dimetro doblado a con un ngulo de 120 o Tapones de corcho 1 Matraz de 50 ml 1 Tubo de ensaye de 16 x 150mm 1 Pipeta graduada de 1 ml 1 Gotero , 1 Pizeta

Aparatos e Instrumentos.

Reactivos Acetato de sodio Acetato de calcio Nitroprusiato de sodio Hidrxido de sodio 6N cido actico glacial
23

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Procedimiento. 1.- En una cpsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde rpidamente, pero se contina calentando por unos cinco minutos ms, hasta que se deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar la sal. 2.- Calentar por 5 minutos ms y dejar enfriar. La sal anhidra quedar de color gris 3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio, hasta obtener un polvo fino. 4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en posicin casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de 8 mm de dimetro, doblado en ngulo de 120 5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho. 6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama lentamente hacia la base del tubo. 7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la destilacin. 8.- Mida el producto obtenido y con una porcin del destilado efectu el siguiente experimento: Reaccin de legal. 1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilacin, agregue 2.5 ml de agua y luego una gota de la solucin de nitroprusiato de sodio. 2.- Aada 3 o 4 gotas de hidrxido de sodio 6N 3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Antelos. 4.- Despus agregue 3 o 4 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar unos minutos.
24

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

5.- Observe los cambios producidos y antelos

Cuestionario. 1.- Menciona algunas cetonas de inters comercial 2.- Propiedades fsicas de las acetonas 3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo 4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo de prcticas.

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

25

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES. Practica No. 5 Objetivo

El alumno obtendr el alqueno: 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratacin del alcohol ter-amlico . Introduccin A los alquenos de frmula C5H10 se les aplica el trmino amileno. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fcilmente asequibles. En esta prctica se preparar un amileno a partir del alcohol ter-amlico (2-metil-2-butanol). Esta reaccin de deshidratacin puede transcurrir tericamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reaccin:

CH3

CH3

CH3CH2CCH3 + H2SO4 OH

100C

CH3CH=CCH3 + H2O

Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido, en la que se pude formar dos olefinas ismeras, el tomo de hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as la olefina ms ramificada.

26

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Material 2 soportes 2 pipetas de 10 ml 1 matraz Erlenmeyer de 100 ml 1 vaso de precipitado de 250 ml 1 refrigerante 2 mangueras 1 matraz de destilacin de 250 ml 1 embudo de separacin 1 probeta de 50 ml 1 perilla 2 pinzas para bureta 1 tela de asbesto 1 mechero 1 aro soporte 1 bao mara 1 termmetro de 100 C

27

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Aparatos de instrumentacin

Reactivos

Acido Sulfrico. Alcohol Ter-amlico Hielo Sal en grano. Cloruro de calcio Amileno o hidrocarburo olefinico al 1%. Permanganato de potasio al 1%. Solucin acuosa de bromo al 1%.

Procedimiento:

1. Prepare una mezcla 1:2 de cido sulfrico-agua, aadiendo cuidadosamente, y en pequeas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fra en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse despus de cada adicin movindolo suavemente en un bao de hielo. 2. Aada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amlico. El matraz se pone sobre un bao de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilacin. Se destila recogindose en un matraz Erlenmeyer rodeado de hielo. . Si el alcohol es puro, el desprendimiento de amileno tardara entre 20 a 45 minutos

28

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

3. El producto fro se pasa a un embudo de separacin y se aade 10 ml de una solucin fra de NaOH al 10% (o 25 ml de agua fra). Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar

4. la presin interior con la atmosfrica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presin. 5. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeo y seco. Se aade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja reposar, enfrindolo exteriormente y agitando de vez en cuando. 1. Cuando el alqueno est seco, lo que se ver por la ausencia de turbidez. Se decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilacin de 25 a 50 ml, calentando en bao Mara y rodeando el tubo de ensayo colector con una mezcla frigorfica de hielo y sal de masa en grano. a) Reaccin de alquenos: 1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo olefinico y adele unas 10 gotas de una disolucin al 1% de permanganato de potasio, y observe lo que ocurre. 2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agrguele 10 gotas de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre. 3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador previamente humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco. Observe si hay cambio de color. 4.-Coloque en una capsula pequea, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxmele la flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento con un hidrocarburo saturado.

29

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Cuestionario:

1.- Representa la reaccin qumica que se llevo a cabo?

2.- Cuales son las propiedades fsicas del producto obtenido?

3.- Explica que modificaciones realizaras a tu procedimiento si el producto que quieres obtener es el 2 - Penteno y el ciclohexeno.

4.- Que nombre reciben cada una de las pruebas qumicas aplicadas?

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

30

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS.

Practica No. 6 Objetivo: Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones de adicin electrofilica a carbono insaturado. Introduccin: Los alquinos; al igual forma que los alquenos, son llamados hidrocarburos no saturados. Debido a esta instauracin se les puede agregar hidrogeno, halgenos, agua etc. esta propiedad esta propiedad permite identificarlos rpidamente con ayuda de pruebas muy sencillas. El acetileno es un compuesto tipo de los hidrocarburos acetilnicos, los que se caracterizan por la presencia en la molcula de uno o mas enlaces triples (uno sigma y dos pi) entre sus tomos de carbono. El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, aunque a veces presenta un olor aliceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre el acetiluro de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente: los estudios sobre la mecnica cuntica de la molcula del etino hacen ver que esta es lineal, con Angulo de enlace-CC de 180c y una distancia C-C de 1.21A. Este gas sometido a 15 atmosferas de presin se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en donde es muy soluble. El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos electrofilicos; esto permite una adicin selectiva entre alquenos y alquinos. Adems sus reacciones de adicin son ms exotrmicas que las correspondientes en los alquenos.
31

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

En general, los alquinos tienen puntos de ebullicin y densidades ligeramente superiores que los alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que las fuerzas intermoleculares son ms fuertes para los alquinos. Material 1 Soporte universal. 1 Pinzas para matraz. 1 Mechero bunsen. 1 Anillo metlico. 1 Tela con asbesto. 1 Matraz de destilacin 500 ml. 1 Tapn Mono horadado. 1 Embudo de separacin de 250 ml. 1 Manguera ltex. 1 Bao mara. 1 Tubo de vidrio doblado 4 Tubos de ensaye. 1 Gradilla. 1 Pinzas para tubo de ensaye.

32

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Aparatos de instrumentacin.

Reactivos. 4 gr Carburo de Calcio en trozos. Sol. Bicarbonato de Sodio al 1 % Sol. Permanganato de Potasio al 1%. Sol. Acuosa de Bromo al 1%. Nitrato de Plata Amoniacal ( Se necesita Nitrato de plata 0.1 N e Hidrxido de Amonio) Sol. Cuprosa de cloruro amoniacal Reactivo de bayer

Procedimiento: 1. En un matraz de destilacin de 500 ml que lleva un tapn monohoradado en el orificio, el cual se introduce el embudo de separacin, el tubo lateral se une con un tubo de hule a un tubo de vidrio el cual se introduce en una cuba neumtica. 2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio en trozos no en polvo.

3. En el embudo de separacin se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE). 4. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento del agua.

33

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Utilice el Acetileno recogido para el siguiente experimento:

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es posible para mantener la combustin lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones. b) Reaccin con bromo.- Trabajando en vitrina, se aaden 2 gotas de bromo a un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio qumico. c) Ensayo de insaturacin de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya aadiendo unos mililitro de una solucin de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol. d) Reaccin con cloruro cuproso amoniacal. Se aaden 2 ml de la solucin de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formacin del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan). e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se aaden 3 ml de solucin de Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formacin del precipitado de acetiluro de plata. Se separa ste rpidamente por filtracin y se calienta cuidadosamente sobre una esptula. (Tener la misma precaucin del paso anterior). f) Explosin con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuacin se aproxima una llama a la mezcla y se observa al carcter de la reaccin y de los productos resultantes.
34

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Preparacin del nitrato de plata amoniacal: Se prepara una solucin de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3 volmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado formado, aada agua hasta llevar el volumen a 30 ml (guardarlo para la siguiente prctica).

Preparacin de cloruro cuproso amoniacal: Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.

Cuestionario 1.- Por qu es importante que el matraz este perfectamente seco? 2.-por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota? 3.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo. 4.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio. 5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en Propino. 6.-Representa la reaccin entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno e hidrxido de calcio. 7.-.Cual es la composicin qumica del gas que se desprende del residuo con cido sulfrico. 8.-Cita las propiedades fsicas del acetileno y sus usos.

35

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

36

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

NITRACIN DEL BENCENO Practica No 7

Objetivo: El alumno aplicara los conceptos de la sustitucin electroltica al desarrollo experimental de la nitracin de benceno.

Introduccin. Las reacciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencnico tenemos una nube de electrones pi. Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven ms involucrados en mantener ncleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono-carbono. Aun as, y en comparacin con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y estn disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones tpicas, el anillo bencnico sirva de fuente electrnica, o sea, que acte como base. Los compuestos con los que reacciona son electrnicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofilicos o cidos. Tal como las reacciones tpicas de los alquenos son las de adicin electroflico, las del anillo bencnico son de sustitucin electrofilica. Estas reacciones no solamente son tpicas del benceno mismo sino del anillo bencnico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromticos bencenoides o no bencenoides. El mecanismo de la nitracin de los compuestos aromticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varan bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayora de los procesos el agente nitrante es un in nitronio positivo ( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rpidamente con cido ntrico diluido en solucin acuosa, en otros casos,
37

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

se pueden utilizar cido actico, anhdrido actico u otros disolventes. Como procedimiento estndar, que puede servir de comparacin con otros, en esta prctica se utiliza una mezcla de cido sulfrico y ntrico concentrado, con los que se puede estudiar bien el mecanismo de la nitracin. La nitracin utiliza como reactivo una mezcla de cido ntrico y sulfrico. El cido Sulfrico protn a el -OH del cido ntrico que se va en forma de agua generando el catin nitronio, NO2+

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica. Ejemplos de nitraciones simples son la conversin de glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrinas de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato de 1 acetocianhidrina y la conversin de -bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico.2 La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C.

38

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Material 1 Matraz Baln de 250 ml 1 Bao Mara 1 Termmetro 0 a 220 c 2 Probetas de 50 ml 1 Refrigerante Recto 1 Mechero Bunsen 1 Soporte metlico 1 Anillo metlico 1Tela de asbesto 1 Embudo de Separacin chico 1 Vaso de precipitado de 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Pinzas Universal 1 Vaso de Precipitados de 50 ml 1 Embudo de Vidrio de Cuello largo.

39

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Equipos .

Reactivos 17.5 ml de cido ntrico concentrado 20 ml de cido Sulfrico concentrado 15 ml de Benceno 20 ml de Hidrxido de Sodio al 5 % 20 ml de solucin saturada de cloruro de sodio. 2 gr. de Cloruro de calcio anhdrido Hielo y Agua Destilada

Procedimiento: 1. En el matraz baln ponga el cido ntrico concentrado, enseguida agrguele gradualmente sacudiendo rotativamente el matraz, el cido sulfrico concentrado, la mezcla sulfonitrica obtenida se enfra por inmersin del matraz en agua helada hasta 20 o 30 C. 2. Coloque el termmetro en el inferior del matraz empiece a aadir el benceno en porciones de 1 a 2 ml, sacudindolo con frecuencia rotativamente y controlando que la temperatura no pase de 50 a 60 C arriba de este limite la reaccin es incontrolable, y se puede proyectarse el contenido del matraz si se va demasiado la temperatura sumerge el matraz en agua helada hasta que la temperatura baje a 50 C.

40

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

3. Cada vez que aada benceno la mezcla tomara una coloracin caf, terminada la adicin del benceno, se le pone matraz un refrigerante en posicin de reflujo y se calienta en bao mara manteniendo la temperatura a 50 C, durante media hora, al cabo de la cual se abran separado capaz, la inferior conteniendo la mezcla sulfonitrica y la superior el nitrobenceno, y el benceno que no hubiese reaccionado. 4. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en el embudo de separacin, se elimina la capa inferior y la superior (nitrobenceno) se sacude con agua ( 3 porciones de 20 ml), luego con dos porciones de 20ml de solucin de hidrxido de sodio al 5% y finalmente una porcin de 20 ml de una solucin saturada de cloruro de sodio, en todos estos lavados en nitrobenceno ocupara la capa inferior. 5. El nitrobenceno se pone en el vaso de precipitados de 50 ml , se aaden 2 gr de cloruro de calcio anhdrido ( para secar ) se deja reposar media hora o hasta la prxima sesin del laboratorio, se le decanta a un matraz de Destilacin de 125 ml ( evite que se caiga por el tubo lateral , use un embudo de cuello corto), destile la capa orgnica, deseche los 2 o 3 primeros ml y recoja en un matraz tarado las fracciones que se posen entre 200 y 210 C. 6. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzca humos rojos, suspenda la destilacin cuando queden 3 o 4 ml, el nitrobenceno y sus vapores son txicos, evite el contacto con la piel calcule el rendimiento. Cuestionario.

a) Usos del nitrobenceno b) Escriba la reaccin que se lleva a cano en la obtencin de nitrobenceno

c) Propiedades fsicas del nitrobenceno.

41

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

42

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

REACCIONES DE ELIMINACION (E): Sntesis de ciclohexeno Practica No. 8 Objetivo: El alumno obtendr ciclohexano a partir del ciclohexanol en medio cido y comprobara la formacin de un doble enlace mediante disolucin de Permanganato de potasio. Introduccin. La deshidrogenacin de los alcoholes secundarios nos dan como resultado cetonas estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidacin tales como el anhdrido crmico en cido actico, dicromato de sodio en acido sulfrico, permanganato de potasio alcalino, o cido actico en hipoclorito de sodio Los compuestos carboxlicos estn distribuidos en molculas de origen natural con un gran nmero de aplicaciones industriales, productos finales o intermediarios sintticos, tanto aldehdos como las cetonas se pueden obtener por diferentes mtodos, uno de los ms importantes corresponde a la oxidacin de los alcoholes primarios y de los secundarios por accin de diferentes agentes oxidantes. El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, est determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo ( OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilacin o por protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o segundo orden. En esta prctica se trabaj la sntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratacin de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin necesita de un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente.
43

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin. En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos

Material 1 Matraz destilacin de 250 ml 1 Termmetro 0 a 220 c 1 Refrigerante Recto 1 Mechero Bunsen 2 Soportes metlico 1 Anillo metlico 1Tela de asbesto 1 Embudo de Separacin chico 1 Vaso de precipitado de 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 3 Pinzas para bureta 1 esptula 1 pizeta 2 mangueras 1 gotero

44

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

Aparatos de instrumentacin.

Reactivos. Ciclohexanol cido sulfrico concentrado Permanganato de potasio Tetracloruro de carbono Sulfato de magnesio anhidro. Bromo liquido o de Sodio

Procedimiento. 1.-En el matraz de destilacin se colocan 5 grs de Ciclohexanol 2.-Agregar 5 perlas de ebullicin. 3.-En un embudo de separacin se colocan 10 ml de una mezcla de cido sulfrico y agua al 50 % en vol/vol. 4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa para que la reaccin sea moderada. 5.-Se contina calentando y se colecta la fraccin que destila entre 65 y 85 oC. 6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro. 7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el lquido.

45

Unidad:

Instituto Tecnolgico superior de Coatzacoalcos.

Edicin No. 1

Fecha de Edicin: 2012

Departamento: Materia:

Ingeniera Qumica. QUIMICA ORGANICA II

PRUEBA. A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan gota a gota 0.5 ml de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Anotar las observaciones. B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml de una disolucin acuosa de Permanganato de Potasio al 2%. Anotar las observaciones

Cuestionario.

1.-Que tipo de reaccin de eliminacin ocurre en la presente actividad 2.-Escribe el mecanismo de reaccin que se llev a cabo en esta practica 3.-Que sucedi al agregarle un halogenuro de alquilo al producto obtenido? 4.-Que sucedi al agregarle permanganato de potasio?

Bibliografa.
1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007 3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

46