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IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO DESCONOCIDO MEDIANTE EL ANLISIS ORGNICO CLSICO: TERCER INFORME MUESTRA N 2

Isabel Cristina Rios Ramrez

Diciembre 12 de 2012

RESUMEN: Se realiz la identificacin de un compuesto orgnico desconocido, a travs de anlisis clsico


cualitativamente, llevando a cabo pruebas de solubilidad, determinacin de grupos funcionales determinacin de los puntos de fusin de la muestra impura y pura de 82.4C y 76.5C respectivamente, se realizaron tres derivados. Mediante estos anlisis qumicos, fsicos y los espectros de IR y H-RMN, permitieron comprobar la presencia de algunos grupos funcionales y determinar el posible compuesto orgnico.

OBJETIVOS
Analizar una muestra problema, por el mtodo clsico cualitativamente. Realizar pruebas para determinar que grupos funcionales tiene la muestra problema. Identificar una muestra problema por medio de la interpretacin de los espectros IR y H-RMN.

CALCULOS Y RESULTADOS
Examen preliminar. En el examen preliminar se determinaron las caractersticas elementales del compuesto, los resultados obtenidos se muestran a continuacin en la tabla No 1, No 2 y No 3. Tabla 1. Aspecto fsico de la muestra problema. Aspecto Antes Solido Color Gris Olor Caracterstico un poco dulce Caracterstico un poco dulce Hidrxido de sodio cido clorhdrico cido sulfrico Insoluble Insoluble Insoluble

Prueba de solubilidad. Con esta prueba se pueden determinar las caractersticas acido- base que presenta la muestra, la solubilidad del compuesto se muestra en la siguiente tabla. Tabla 4. Eleccin del solvente. Solvente Agua ter de petrleo Etanol Tetracloruro de carbono Soluble en frio Si Si Si No Soluble en caliente No No No Si

Despus

Solido

Blanco amarilloso

Tabla 2. Puntos de fusin de la muestra impura y pura. Muestra Impura Pura Punto de fusin (C) 82.9 82.0 76.2 75.9

Pruebas de grupos funcionales. Estas pruebas son realizadas para la determinacin de grupos funcionales, los resultados se muestran en la siguiente tabla.

Tabla 3. Prueba de solubilidad. Sustancia Agua Solubilidad Insoluble

Tabla 5. Pruebas obtenidas del compuesto desconocido. Prueba Fusin con sodio para nitrgenos Fusin con sodio para halgenos Resultados Positiva Observaciones Coloracin azul No se formo ningn precipitado Llama amarilla con trazas azules y desprendimiento de holln Positiva Se formo un precipitado amarillo Se formo un precipitado Para amina secundaria Se coloro el papel peridico

Grafico No 2. Espectro de RMN protnico del compuesto desconocido.

Negativa

Prueba de la llama

Prueba de la 2,4dinitrofenilhidrazina Prueba de tollens

Tabla 7. Tipos de protones del espectro H-RMN. Regin A B C D Tipo de protn RCHO H del aromtico cercanos al CHO H del aromtico cercanos a NR2 C-N-(CH3)2

Positiva

Prueba de Hisberg

Positiva

Prueba del papel peridico

Positiva

Derivados de la muestra. Grafica No 1. Espectro de IR del compuesto desconocido. Se realizo el derivado dinitrofenilhidrazona, pero no se de fusion, ya que no se pudo capilar el punto de fusion teorico 237. de la 2,4obtuvo el punto introducir en el de este es 325-

ANLISIS
Se realizo la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, esta prueba es caracterstica para los aldehdos y las cetonas; en esta prueba el aldehdo o la cetona reaccionan con un derivado del amoniaco como lo es la 2,4-dinitrofenilhidrazina, (rxn No 1). Tabla 6. Seales del espectro IR. Regin A B C D E F G Enlace que causa absorcin Tensin simtrica y asimtrica CH Tensin CH (C=O)H Tensin C=O Tensin C=C para aromticos Deformacin en el plano CH3 Tensin CN para aminas Deformacin CH aromtico fuera del plano (1.4-disustituidos)

(1) En este proceso lo que ocurre es, este derivado del amoniaco es un agente nucleofilico que ataca el carbono carbonilo del aldehdo o de la cetona, en principio se puede imaginar la primera etapa de la reaccin como una simple adicin del grupo

amino al grupo carbonillo. El producto de adicin obtenido es inestable y puede formar un doble enlace >C=N donde inicialmente se encontraba el grupo carbonilo >C=O, por eliminacin de una molcula de agua, (imagen 1).

unidos al N, confirmando con esto que es una amina terciaria.

REFERENCIAS
[1] SHRINER, R.; HERMANN, C.; MORRILL, T.; CURTIN, D. and FUSON, R. The systematic identification of organic compounds. 8th ed. JOHN WILEY & SONS, INC. 2004. P. 372, 373, 550.

Imagen 1. Mediante este proceso se obtiene la 2,4dinitrofenilhidrazona que se manifiesta como un solido amarillo o rojo, al obtener el solido amarillo se infiere que el resultado es positivo. Ahora se debe identificar si se trata de un aldehdo o una cetona, ara ello se realiza la prueba de tollens, (rxn No 2). Esta prueba permite diferenciarlos ya que los aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos, mientras que las cetonas no. Mediante esta reaccin los aldehdos reaccionan con una solucin alcalina de un compuesto plata-amoniacal, en este proceso el aldehdo se oxida al ion carboxilato, y la plata de tollens se reduce de Ag+ a plata metlica produciendo un espejo de plata como resultado o la formacin de un precipitado, al obtener un precipitado se deduce que el resultado es positivo. RCHO + Ag (NH3)
2+

[2] ZULUAGA, F.; INSUASTY, B. y YATES, B. Anlisis Orgnico Clsico y Espectral. Cali: universidad del valle, 2000. P. 8-13, 17, 18, 21-24, 37, 116-118, 125, 126, 131, 162. [3] FESSENDEN, R.J. y FESSENDEN, J.S. Qumica orgnica. 2 ed. Mxico. Grupo Editorial Iberoamrica 1983. P. 521-525. [4]http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Reacci% C3%B3n_de_aldeh%C3%ADdos_con_2,4DNFH.png. 6/12/12.

RCOOH + Ag

(2)

Otra manera de identificar la aromaticidad del compuesto y que contiene un aldehdo y una amina, es gracias a los espectros de IR y RMN protnico. En el espectro de IR se puede observar los enlaces identificados que causan absorcin, (ver tabla 6); entre ellos esta, el enlace C=O, caracterstico de los aldehdos en la regin C, tambin la tensin C=C que es caracterstica de los aromticos en la regin D y en la regin F se observa un enlace de tensin de N-C, caracterstico de las aminas. En el espectro de RMN protnico, se identificaron las seales, (ver tabla 7), y se obtuvo que en la regin A se observa el protn del aldehdo, en la regin B y C se observan dos dobletes causados por un ciclo de 6 carbonos aromtico y por ultimo en la regin D se observa que es una seal con mayor intensidad y esta es debida a los protones de dos metilos