Química Orgánica - Temas Selectos de Química

UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL CARMEN
ESCUELA PREPARATORIA DIURNA
ANTOLOGA
CURSO AL QUE PERTENECE: QUMICA III TTULO DE LA PRESENTACIN:
Ciclo escolar: Febrero-Junio 2013.
Academia que presenta:
ACADEMIA DE QUMICA
IQP. Yulma Ruiz Arcos

yruiz@pampano.unacar.mx
Ciudad Del Carmen, Campeche a 14 de febrero de 2013.
ACADEMIA DE QUMICA. 2013
Nombre del alumn@:_____________________________________________ Grupo: _____
ndice
I. INTRODUCCION II.CONOCIENDO TUS COMPETENCIAS BLOQUE I 1. LA QUIMICA DEL CARBONO
1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.8. 1.9. Estructura atmica y molecular. Estado Basal. Hibridacin sp3 sp2 y sp, en el carbono. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos. Tipos de frmulas de los compuestos del carbono. Tipos de Cadenas. Isomera. Nomenclatura de los Alcanos. Nomenclatura de loa Alquenos. 1.9.1.Dienos. 1.9.2.Trienos. 1.10. Nomenclatura de los alquinos. 1.10.1. Diinos. 1.10.2. Triinos.
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CAPITULO 2 2. GRUPOS FUNCIONALES

2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6. 2.7. Mecanismos de Reaccin. Alcoholes teres Aminas Aldehdos Cetonas Acidos carboxlicos y sus derivados. 2.7.1.Halogenuros de Acilo. 2.7.2.Amidas. 2.7.3.steres.
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CAPITULO 3 3. COMPUESTOS AROMATICOS

3.1. Compuestos, mono, di y poli sustituidos. 3.2. Aplicacin de los compuestos aromticos en la industria.
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BIBLIOGRAFIA
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Introduccin
Dentro de los propsitos que establece el nuevo modelo educativo de la Universidad Autnoma del Carmen. Unidad acadmica Campus II. Escuela Preparatoria, es que el alumno sea investigador, que indague y llegue al conocimiento por gusto de saber ms y de conocer, caractersticas deseables que el docente ir moldeando poco a poco. En la naturaleza, numerosas sustancias contienen silicio o carbono en su estructura. El silicio es el principal elemento para el gelogo: se combina con el oxgeno en varias formas para producir slice y una familia de compuestos que se conocen como silicatos. Estos compuestos constituyen el fundamento qumico de la mayor parte de arena, rocas y tierra. En el mundo vivo, el carbono se combina con hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre para formar millones de compuestos. La industria del petrleo e innumerables productos de polmeros indispensables en nuestra vida son dos de las muchas industrias que dependen de la qumica del carbono. Las fibras sintticas (para vestidos y tapetes) y los plsticos (recipientes, discos compactos, terminales de computadora y plumas) se fabrican con compuestos de carbono. Medicamentos para el catarro, productos de limpieza, nutrientes para viajes espaciales, alimentos preparados e incontables frmacos, tanto legales como ilegales, todos provienen de nuestra compresin de la qumica del carbono. La qumica orgnica se refiere principalmente a los compuestos cuyo elemento ms importante es el carbono. Se conocen ms de 7 millones de compuestos del carbono y alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se sintetizan cada ao contienen este elemento. Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la teora "vitalista" que sostena que los compuestos presentes en sistemas biolgicos podan ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828, Frederich Whler sintetiz por primera vez una molcula orgnica (urea) a partir de compuestos inorgnicos. Actualmente se preparan muchos compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. El aspecto estructural clave de la mayor parte de los compuestos orgnicos es la existencia de enlaces carbono carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden contener miles de tomos enlazados, como en los plsticos y fibras sintticas. Las propiedades atmicas del carbono le confieren capacidades especiales de formacin de enlaces, y constituyen la base de las dos caractersticas obvias de las molculas orgnicas: complejidad estructural y diversidad qumica. Entre las propiedades especiales del tomo de carbono podemos citar:
ACADEMIA DE QUMICA. 2013 3
Configuracin electrnica, electronegatividad y posibilidad de formacin de enlaces covalentes. Debido a que el tomo de carbono es pequeo, forma enlaces cortos. El nmero, y fuerza de los enlaces C-C hace que sea el nico elemento capaz de formar cadenas largas y anillos (enlazado a s mismo mediante uniones simples, dobles o triples) qumica y trmicamente estables. El tomo de silicio tambin puede formar cadenas, sin embargo, los enlaces entre dos tomos de Si resultan ms largos y dbiles que entre dos tomos de C (recuerda que el Si posee mayor radio atmico que el C) por lo que su habilidad no es tan grande como la del C.
Si bien existe una infinidad de compuestos orgnicos, estos se pueden clasificar segn sus propiedades, estructura y reactividad, en un pequeo nmero de grupos. El objetivo de este curso de Qumica III es dar un panorama general de algunos de los conceptos, principios bsicos y grupos de compuestos en qumica orgnica que son de importancia para comprender las propiedades de los materiales sintticos, combustibles, etc.
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Conociendo tus Competencias

El enfoque de competencias, como complemento del paradigma constructivista de la educacin, es una herramienta que nos permite comprender que el ser humano tiene un potencial ilimitado de capacidades que puede descubrir y desarrollar con ayuda de su familia y de las instituciones educativas. El aprendizaje significativo por parte de los estudiantes requiere saber, conocer, saber hacer, saber convivir y saber ser, para atender la solucin de situaciones problemticas, en un contexto determinado de la vida real y con criterios previamente establecidos. Educar bajo el enfoque por competencias representa crear experiencias de aprendizaje e indispensables para realizar satisfactoriamente sus actividades. El trmino competencias representa -segn el proyecto Tuning- una combinacin de atributos -con respecto al conocimiento y sus aplicaciones, aptitudes, destrezas y responsabilidades- que describen el nivel o grado de suficiencia con que una persona es capaz de desempearlos. Este concepto est estrechamente relacionado con otros trminos con significados similares como capacidad, atributo, habilidad y destreza. Las competencias son capacidades que una persona desarrolla en forma gradual durante el proceso educativo, que incluyen conocimientos, habilidades, actitudes y valores, en forma integrada, para dar satisfaccin a las necesidades individuales, acadmicas, laborales y profesionales. Existen principalmente tres tipos de competencias: Genricas, disciplinares y laborales, en nuestro caso, solamente nos enfocaremos a las dos primeras: Competencias genricas: Le permiten al estudiante comprender al mundo, aprender a vivir en l y aportar lo propio para transformarlo en niveles superiores. Se autodetermina y cuida de s
1. Se conoce y valora a s mismo y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Atributos: Enfrenta las dificultades que se le presentan y es consciente de sus valores, fortalezas y debilidades. Identifica sus emociones, las maneja de manera constructiva y reconoce la necesidad de solicitar apoyo ante una situacin que lo rebase. Elige alternativas y cursos de accin con base en criterios sustentados y en el marco de un proyecto de vida. Analiza crticamente los factores que influyen en su toma de decisiones. Asume las consecuencias de sus comportamientos y decisiones. Administra los recursos disponibles teniendo en cuenta las restricciones para el logro de sus metas.
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2. Es sensible al arte y participa en la apreciacin e interpretacin de sus expresiones en distintos gneros. Atributos: Valora el arte como manifestacin de la belleza y expresin de ideas, sensaciones y emociones. Experimenta el arte como un hecho histrico compartido que permite la comunicacin entre individuos y culturas en el tiempo y el espacio, a la vez que desarrolla un sentido de identidad. Participa en prcticas relacionadas con el arte. 3. Elige y practica estilos de vida saludables. Atributos: Reconoce la actividad fsica como un medio para su desarrollo fsico, mental y social. Toma decisiones a partir de la valoracin de las consecuencias de distintos hbitos de consumo y conductas de riesgo. Cultiva relaciones interpersonales que contribuyen a su desarrollo humano y el de quienes lo rodean.
Se expresa y comunica
4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos mediante la utilizacin de medios, cdigos y herramientas apropiados. Atributos: Expresa ideas y conceptos mediante representaciones lingsticas, matemticas o grficas. Aplica distintas estrategias comunicativas segn quienes sean sus interlocutores, el contexto en el que se encuentra y los objetivos que persigue. Identifica las ideas clave en un texto o discurso oral e infiere conclusiones a partir de ellas. Se comunica en una segunda lengua en situaciones cotidianas. Maneja las tecnologas de la informacin y la comunicacin para obtener informacin y expresar ideas.
Piensa crtica y reflexivamente

5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de mtodos establecidos. Atributos: Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva, comprendiendo como cada uno de sus pasos contribuye al alcance de un objetivo. Ordena informacin de acuerdo a categoras, jerarquas y relaciones. Identifica los sistemas y reglas o principios medulares que subyacen a una serie de fenmenos. Construye hiptesis y disea y aplica modelos para probar su validez. Sintetiza evidencias obtenidas mediante la experimentacin para producir conclusiones y formular nuevas preguntas. Utiliza las tecnologas de la informacin y comunicacin para procesar e interpretar informacin. 6. Sustenta una postura personal sobre temas de inters y relevancia general, considerando otros puntos de vista de manera crtica y reflexiva. Atributos:
Elige las fuentes de informacin ms relevantes para un propsito especfico y discrimina entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad. Evala argumentos y opiniones e identifica prejuicios y falacias. Reconoce los propios prejuicios, modifica sus puntos de vista al conocer nuevas evidencias, e integra nuevos conocimientos y perspectivas al acervo con el que cuenta. Estructura ideas y argumentos de manera clara, coherente y sinttica.
Aprende de forma autnoma

7. Aprende por iniciativa e inters propio a lo largo de la vida. Atributos: Define metas y da seguimiento a sus procesos de construccin de conocimiento. Identifica las actividades que le resultan de menor y mayor inters y dificultad, reconociendo y controlando sus reacciones frente a retos y obstculos. Articula saberes de diversos campos y establece relaciones entre ellos y su vida cotidiana.
Trabaja en forma colaborativa

8. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Atributos: Propone maneras de solucionar un problema o desarrollar un proyecto en equipo, definiendo un curso de accin con pasos especficos. Aporta puntos de vista con apertura y considera los de otras personas de manera reflexiva. Asume una actitud constructiva, congruente con los conocimientos y habilidades con los que cuenta dentro de distintos equipos de trabajo.
Participa con responsabilidad en la sociedad

9. Participa con una conciencia cvica y tica en la vida de su comunidad, regin, Mxico y el mundo. Atributos: Privilegia el dilogo como mecanismo para la solucin de conflictos. Toma decisiones a fin de contribuir a la equidad, bienestar y desarrollo democrtico de la sociedad. Conoce sus derechos y obligaciones como mexicano y miembro de distintas comunidades e instituciones, y reconoce el valor de la participacin como herramienta para ejercerlos. Contribuye a alcanzar un equilibrio entre el inters y bienestar individual y el inters general de la sociedad. Acta de manera propositiva frente a fenmenos de la sociedad y se mantiene informado. Advierte que los fenmenos que se desarrollan en los mbitos local, nacional e internacional ocurren dentro de un contexto global interdependiente. 10. Mantiene una actitud respetuosa hacia la interculturalidad y la diversidad de creencias, valores, ideas y prcticas sociales. Atributos:
Reconoce que la diversidad tiene lugar en un espacio democrtico de igualdad de dignidad y derechos de todas las personas, y rechaza toda forma de discriminacin. Dialoga y aprende de personas con distintos puntos de vista y tradiciones culturales mediante la ubicacin de sus propias circunstancias en un contexto ms amplio. Asume que el respeto de las diferencias es el principio de integracin y convivencia en los contextos local, nacional e internacional. 11. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crtica, con acciones responsables. Atributos: Asume una actitud que favorece la solucin de problemas ambientales en los mbitos local, nacional e internacional. Reconoce y comprende las implicaciones biolgicas, econmicas, polticas y sociales del dao ambiental en un contexto global interdependiente. Contribuye al alcance de un equilibrio entre los intereses de corto y largo plazo con relacin al ambiente.
Competencias disciplinares: Engloban los requerimientos bsicos conocimiento, habilidades, actitudes y valores- que se necesitan en cada campo disciplinar para que los estudiantes puedan aplicarlos en diferentes contextos y situaciones en su vida. stas pueden ser bsicas o extendidas. Las competencias disciplinares bsicas procuran expresar las capacidades que todos los estudiantes deben adquirir, independientemente del plan y programas de estudio que cursen y la trayectoria acadmica o laboral que elijan al terminar sus estudios de bachillerato. Dan sustento a la formacin de los estudiantes en las competencias genricas que integran el perfil de egreso de la EMS y pueden aplicarse en distintos enfoques educativos, contenidos y estructuras curriculares. Estas se organizan en los campos disciplinares siguientes:
Campo disciplinar Matemticas Ciencias experimentales *Humanidades y Ciencias Sociales Disciplinas
Matemticas Fsica, Qumica, Biologa y Ecologa. Filosofa, tica, lgica, esttica, derecho, historia, sociologa, poltica, economa y administracin. Comunicacin Lectura y expresin oral y escrita, literatura, lengua extranjera e informtica. * Las Humanidades y las Ciencias Sociales son dos campos distintos, caracterizados por los correspondientes objetos y mtodos de investigacin, generados en su devenir, sin menoscabo de las relaciones entre algunos de estos.
Ciencias experimentales Las competencias disciplinares bsicas de ciencias experimentales estn orientadas a que los estudiantes conozcan y apliquen los mtodos y procedimientos de dichas ciencias para la resolucin de problemas cotidianos y para la comprensin racional de su entorno.
Tienen un enfoque prctico se refieren a estructuras de pensamiento y procesos aplicables a contextos diversos, que sern tiles para los estudiantes a lo largo de la vida, sin que por ello dejen de sujetarse al rigor metodolgico que imponen las disciplinas que las conforman. Su desarrollo favorece acciones responsables y fundadas por parte de los estudiantes hacia el ambiente y hacia s mismos. Competencias: 1. Establece la interrelacin entre la ciencia, la tecnologa, la sociedad y el ambiente en contextos histricos y sociales especficos. 2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnologa en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones ticas. 3. Identifica problemas, formula preguntas de carcter cientfico y plantea las hiptesis necesarias para responderlas. 4. Obtiene, registra y sistematiza la informacin para responder a preguntas de carcter cientfico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. 5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigacin o experimento con hiptesis previas y comunica sus conclusiones. 6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenmenos naturales a partir de evidencias cientficas. 7. Hace explcitas las nociones cientficas que sustentan los procesos para la solucin de problemas cotidianos. 8. Explica el funcionamiento de mquinas de uso comn a partir de nociones cientficas. 9. Disea modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades o demostrar principios cientficos. 10. Relaciona las expresiones simblicas de un fenmeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos cientficos. 11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio fsico y valora las acciones humanas de impacto ambiental. 12. Decide sobre el cuidado de su salud a partir del conocimiento de su cuerpo, sus procesos vitales y el entorno al que pertenece. 13. Relaciona los niveles de organizacin qumica, biolgica, fsica y ecolgica de los sistemas vivos. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la realizacin de actividades de su vida cotidiana.
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PERIODO DE LA EXPERIENCIA
14 DE FEBRERO - 15 DE MARZO
PERIODO DE LA EVALUACIN DEPARTAMENTAL
11 - 15 DE MARZO
VALOR DE LA SECUENCIA
30 %
Ensayo Ejercicios y Actividades Lectura Transversal Examen escrito 5% 5% 5% 15%
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BLOQUE I 1. LA QUMICA DEL CARBONO.
La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia los compuestos del carbono.
De acuerdo con esta definicin, se puede pensar que todos los compuestos en cuya composicin est presente el carbono son orgnicos, como el diamante, la hulla, los carbonatos, los cianuros, etctera; sin embargo, cabe aclarar que estas sustancias por su estructura, propiedades y uso son totalmente diferentes a los compuestos considerados orgnicos. Esta diferencia se manifiesta en la estructura interna de sus tomos, la cual le otorga propiedades muy especficas. Los compuestos orgnicos forman parte de nuestra vida cotidiana. No solo los organismos vegetales y animales, sino los nutrientes, combustibles, fibras y filamentos para elaborar telas (algodn, seda, polister, dacrn, etc.) y papel, por ejemplo, tienen su origen en molculas orgnicas. Durante el siglo XVIII se observaron ciertas diferencias entre los compuestos provenientes de organismos y los provenientes de minerales. Los compuestos que provienen de organismos vivos eran ms difciles de aislar y de purificar que los compuestos de origen mineral; asimismo, los primeros eran ms difciles de manipular que los segundos. Uno de los cientficos fue Friedrich Whler el cual sintetizo compuestos orgnicos. En una poca se crey que los compuestos orgnicos slo se podan obtener de sustancias vivas. Sin embargo, en 1828, Friedrich Whler (1800 1882), qumico alemn, demostr lo contrario. Calent un compuesto Inorgnico, cianato de amonio y, por este procedimiento, encontr que se formaba urea, que es un compuesto orgnico. NH4OCN
CO (NH2)2
urea
Cianato de amonio
Este fue uno de los experimentos principales de la historia ya que demostr que no solo de los organismos vivos se pueden extraer compuestos orgnicos sino tambin de los inorgnicos. En la actualidad se conocen cerca de diez millones de compuestos orgnicos. Son sustancias en cuyas estructuras la parte esencial es Carbono, elemento que forma enlaces entre s, y con otros elementos, como H, O, N, P, y metales. Es por esto que los cientficos decidieron crear una rama de la Qumica llamada: Qumica Orgnica Qumica del Carbono. La Qumica orgnica, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin. El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ah el sobrenombre de Qumica orgnica) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo, yodo... Constituir cadenas de variada longitud, desde un tomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cclicas.
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Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Son compuestos constituidos por carbono e hidrgeno que forman cadenas de diverso tamao y forma. El resto de compuestos orgnicos proceden de la sustitucin de hidrgenos y carbonos de los hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos (grupos funcionales). Los hidrocarburos se pueden clasificar en: Hidrocarburos aromticos: Contienen anillos bencnicos. Hidrocarburos alifticos: No contienen anillos bencnicos.
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Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen oxgeno. 3.
Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitucin de uno o ms hidrgenos por grupos funcionales que contienen nitrgeno.
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Carbono. El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12 (ver cuadro 1); en su ncleo tiene seis neutrones y est rodeado por seis electrones, distribuidos de la siguiente manera: dos en su primer nivel s y los cuatro restantes en su segundo nivel p. Su configuracin electrnica es: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1.
Nombre: Carbono Nmero atmico: 6 Valencia: 2, +4, -4 Estado de oxidacin: +4 Electronegatividad: 2,5 Radio covalente (): 0,77 Radio inico (): 0,15 Radio atmico (): 0,914 Configuracin electrnica: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1. Primer potencial de ionizacin (eV): 11,34 Masa atmica (g/mol): 12,01115 Densidad (g/ml): 2,26 Punto de ebullicin (C): 4830 Punto de fusin (C): 3727 Descubridor: Los antiguos
Fig.1 caractersticas del Carbono
Esta configuracin electrnica corresponde al carbono en su estado natural. Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir puede formar cuatro enlaces. Una forma de explicar esta tetravalencia es con la ayuda del modelado de orbitales hbridos. Propiedades fsicas del Carbono. Debido al elevadsimo nmero de compuestos de carbono diferentes, resulta prcticamente imposible encontrar propiedades fsicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos. As, debido al carcter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las molculas, las temperaturas de fusin y de ebullicin son, en general, bajas. As, los hidrocarburos ms sencillos sern gases o lquidos a temperatura ambiente. A medida que aumenta el nmero de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son lquidos o slidos. El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. El pentano, el hexano hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son lquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos estn presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasleo). Los hidrocarburos con ms de quince carbonos son slidos. En este grupo estn presentes las ceras y parafinas.
La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua. Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms sencillos no resultan solubles en agua, aunque s son solubles en otros disolventes orgnicos, como el alcohol.
Propiedades qumicas del carbono. El carbono se encuentra en el sistema peridico en el cuarto grupo y en el segundo perodo. Esto implica una electronegatividad no demasiado elevada, lo que supone que los compuestos de carbono no tienen un carcter inico. Los enlaces tienen un marcado carcter covalente. Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de enlace, sabrs que los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado rpidas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reaccin se produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantsima desde el capacidad energtica de los hidrocarburos. se genera una gran cantidad de energa. obtiene siempre dixido de carbono y agua. punto de vista prctico es la En las reacciones de combustin Como productos de desecho se Observa algunas reacciones:
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Los tomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios segn se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono respectivamente.
1.1. Estructura atmica y molecular.

En el tomo distinguimos dos partes: el ncleo y la corteza. El ncleo es la parte central del tomo y contiene partculas con carga positiva, los protones, y partculas que no poseen carga elctrica, es decir son neutras, los neutrones. La masa de un protn es aproximadamente igual a la de un neutrn. Todos los tomos de un elemento qumico tienen en el ncleo el mismo nmero de protones. Este nmero, que caracteriza a cada elemento y lo distingue de los dems, es el nmero atmico y se representa con la letra Z. La corteza es la parte exterior del tomo. En ella se encuentran los electrones, con carga negativa. stos, ordenados en distintos niveles, giran alrededor del ncleo. La masa de un electrn es unas 2000 veces menor que la de un protn. Los tomos son elctricamente neutros, debido a que tienen igual nmero de protones que de electrones. As, el nmero atmico tambin coincide con el nmero de electrones.
Evolucin de los Modelos atmicos
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Orbitales atmicos. El modelo mecano-cuntico del tomo es un modelo matemtico basado en la Ecuacin de Schrdinger. Las soluciones son unos nmeros llamados nmeros cunticos se simbolizan de la siguiente forma:
n: Nmero cuntico principal. Toma valores desde enteros positivos, desde n = 1 hasta n = 7. Nos indica la energa del orbital y su tamao (cercana al ncleo). l: Nmero cuntico secundario o azimutal. Toma valores desde 0 hasta (n-1). Nos indica la forma y el tipo del orbital. - Si l = 0 el orbital es tipo s. (Se presentan de 1 en 1). - Si l = 1 el orbital es tipo p. (Se presentan de 3 en 3).
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Por ejemplo, si n = 1 entonces l = 0 slo hay un orbital, el 1s. Si n = 2, tenemos l = 0 (1 orbital 2s) y l = 1 (3 orbitales 2p). Si n = 3, tenemos l = 0 (1 orbital 3s), l = 1 (3 orbitales 3p) y l = 2 (5 orbitales 3d). Si n = 4, tenemos l = 0 (1 orbital 4s), l = 1 (3 orbitales 4p), l = 2 (5 orbitales 4d) y l = 3 (7 orbitales 4f).
- Si l = 2 el orbital es tipo d. (Se presentan de 5 en 5). - Si l = 3 el orbital es tipo f. (Se presentan de 7 en 7). m: Nmero cuntico magntico. Toma valores desde -l hasta +l pasando por 0. nos indica la orientacin espacial del orbital. s: Nmero cuntico de spin. Toma valores -1/2 y 1/2. Nos indica el giro del electrn en un sentido o el contrario.
Configuracin electrnica. La configuracin electrnica del tomo de un elemento corresponde a la ubicacin de los electrones en los orbitales de los diferentes niveles de energa. Aunque el modelo de Scrdinger es exacto slo para el tomo de hidrgeno, para otros tomos es aplicable el mismo modelo mediante aproximaciones muy buenas. La manera de mostrar cmo se distribuyen los electrones en un tomo, es a travs de la configuracin electrnica. El orden en el que se van llenando
los niveles de energa es: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p. El esquema de llenado de los orbitales atmicos, lo podemos tener utilizando la regla de la diagonal, para ello debes seguir atentamente la flecha del esquema comenzando en 1s; siguiendo la flecha podrs ir completando los orbitales con los electrones en forma correcta.
Los electrones que tienen nmeros de espn opuestos cancelan los efectos magnticos y se dice que son electrones apareados. Un ejemplo son los dos electrones que ocupan el orbital 1s en el tomo de Litio. De manera similar decimos que el electrn que ocupa el orbital 2s orbital est desapareado. En la tabla a continuacin vemos como se distribuyen los electrones de los tomos en orden creciente a su nmero atmico (Z):
Diagramas de Lewis. Los diagramas de Lewis constituyen una forma sencilla de representar simblicamente cmo estn distribuidos los electrones de la ltima capa en un tomo.
Como vemos, los electrones, representados por puntos, estn apareados o desapareados, segn se encuentren en los respectivos orbitales. Estos diagramas son muy tiles a la hora de estudiar cmo los tomos intercambian electrones.
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Caractersticas del enlace inico. El enlace inico se da cuando se combinan elementos metlicos (electropositivos, con tendencia a dar electrones), con elementos no metlicos (electronegativos, con tendencia a aceptar electrones). Se producir una transferencia de electrones desde el tomo metlico hasta el no metlico, de forma que ambos quedarn con 8 electrones en su ltima capa (estructura de gas noble, estable). Al perder electrones, el tomo del metal quedar con carga positiva (catin), y el tomo del no metal con carga negativa (anin). Entre cargas de distinto signo surge una fuerza electrosttica atractiva que mantiene unidos ambos tomos. Como ya dijimos anteriormente, la distancia de enlace final ser aquella a la que se compense la atraccin entre iones con la repulsin entre las cortezas electrnicas. La frmula del compuesto (la proporcin de tomos) depender del nmero de electrones intercambiados.
Cada tomo de sodio cede un electrn a un tomo de cloro, por lo que la frmula del compuesto ser Na Cl. Se forman iones. El tomo de sodio queda con una carga positiva (catin) y el de cloro con una carga negativa (anin). Se genera una fuerza electrosttica entre cargas de distinto signo, que mantiene unidos a los iones, desprendindose energa en el proceso. Se forma una red cristalina inica. Cada catin se rodea de todos los aniones posibles, y viceversa.
Caractersticas del enlace covalente. El enlace covalente se da entre elementos no metlicos (electronegativos), cuyos tomos tienen tendencia a ganar electrones para adquirir la configuracin electrnica de gas noble. En este caso, no es rentable energticamente el que uno de los dos tomos pierda electrones (los no metales tienen energas de ionizacin muy altas). La mayor estabilidad se consigue, entonces, compartiendo pares de electrones (normalmente 1 e- de cada tomo). Este par de electrones forma un orbital que es comn a los dos tomos enlazados, y que posee menor energa que los dos orbitales atmicos por separado. Es decir, en total, se desprende energa al producirse el enlace. Veamos esto con una molcula sencilla, la de hidrgeno (H2):
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Vemos que los electrones que intervienen en el enlace son aquellos que se encuentran desapareados (en un orbital medio lleno). Es la norma general, aunque existe otro tipo de enlace (llamado enlace covalente coordinado), en el que pueden producir enlace electrones que ya se encuentren apareados en el tomo. Es importante conocer la forma de las molculas, pues de su geometra dependen muchas de las propiedades de la sustancia. Estudiaremos aqu la geometra de frmulas sencillas, constituidas por un tomo central de un elemento, al que se unen uno o varios tomos de otro elemento. (Ej: H2O, HCl, NH3, CH4). La forma de la molcula se estudia a partir de los pares de electrones de enlace y de no enlace que posea el tomo central. Estos pares de electrones, por repulsin entre cargas del mismo signo, se dispondrn en el espacio de forma que estn lo ms alejados entre s como sea posible. En la geometra del tomo central intervienen todos sus pares de enlace. En la forma de la molcula slo se tienen en cuenta los enlaces entre tomos, no los pares de no enlace.
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Los ngulos que forman los pares de electrones varan de los marcados en la tabla como norma general, debido a la diferente repulsin que ejercen los pares de enlace y no enlace. A mayor repulsin, mayor ngulo formarn entre s. La escala de repulsin es: (par NO Enlace par NO Enlace) > (par NO Enlace par Enlace) > (par Enlace par Enlace)
1.2. Estado Basal.

Estado basal es el estado en el que los electrones de un tomo consumen la menor cantidad de energa posible, el ejemplo ms utilizado es el hidrgeno. En ste slo hay un electrn lo cual implica que se tiene que encontrar cerca del ncleo, ah est en estado basal, mientras ms se aleja va necesitando mayor energa para mantenerse en el tomo, est energa la obtiene del medio; por el contrario cuando un electrn regresa a su estado basal pierde toda la energa que le haca permanecer en niveles superiores, sta es en forma de fotones(luz).
1.3. Hibridacin sp3 sp2 y sp, en el carbono.

La teora cuntica nos explica la tetravalencia del tomo de carbono ya que mediante la configuracin electrnica en su estado basal no es posible.
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Como se ve en la configuracin electrnica existen dos orbitales puros desapareados y uno vaco lo que da lugar a dos uniones covalentes y una coordinada por lo que se piensa que su forma ms estable es la combinacin de un tomo de carbono con dos de hidrgeno CH2, sin embargo se sabe que su forma ms estable es CH4. Este hecho slo se explica con el concepto de hibridacin, en donde un electrn del orbital 2s brinca espontneamente al orbital 2p dando como resultado cuatro orbitales hbridos llamados sp3, con el mismo contenido energtico, forma, simetra y distribucin en el espacio. La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales a hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales. Es decir, es la combinacin de orbitales puros de diferente energa de un mismo nivel atmico para generar orbitales hbridos o combinados de la misma energa. Cuando se combina el orbital s con los orbitales p puede dar lugar a tres tipos de hibridacin la sp3, sp2 y sp. Cuenta as, con la posibilidad de enlazarse con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridacin sp3), doble (hibridacin sp2) y triple (hibridacin sp), segn comparta uno, dos o tres pares de electrones, respectivamente, con otro tomo de carbono. El primer tipo de enlace se denomina saturado e insaturados a los dos ltimos. El resto de electrones de valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos tomos de hidrgeno. El carbono es un elemento representativo y es el nico que sufre los tres tipos de hibridacin, originando as los enlaces simples, dobles y triples. El carbono es un tomo con una gran facilidad de combinacin, pues es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de hibridacin de sus orbitales ms externos. Adems, el carbono puede unirse formando cadenas de tomos de carbono, que pueden llegar a ser muy grandes (pinsese en la cadena de ADN), en las que cada tomo est unido a uno, dos, tres o cuatro tomos ms. Segn esto en los compuestos orgnicos existen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero de tomos de carbono a los que se enlaza. Primario: el carbono est ligado solamente a otro tomo de carbono, con el resto de enlaces se une a tres tomos de hidrgeno (CH3) Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos tomos de carbono y dos hidrgenos (CH2) Terciario: cuando se encuentra ligado a tres tomos de carbono y un hidrgeno ( CH ) Cuaternario: est unido a otros cuatro tomos de carbono y ningn hidrgeno
Tal y como sabemos, el carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: Se forma por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p dando lugar a cuatro orbitales hbridos sp3. Se presenta entre carbonos unidos por enlace simple ( C - C ). 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales.
Un electrn de s pasa a pz.
Hibridacin sp2: Se da cuando un orbital s se combina con dos orbitales p dando como resultado tres orbitales hbridos sp2 y un orbital puro. Se presenta en carbonos con enlace doble ( C = C ). 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC
Primero un electrn de py se traslada a pz y posteriormente un electrn de s, pasa a py.

Hibridacin sp: Se forma por la combinacin de un orbital s con un orbital p, dando lugar a dos orbitales hbridos sp y dos orbitales puros. Se presenta en carbonos unidos por enlaces triples ( C C ). 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia CC < C=C < CC
Primero un electrn de px se traslada a pz y posteriormente un electrn de s, pasa a px.
A 3 3 , 1
A 0 2 , 1
H A 4 5 , 1 H
H H C H
H H H
A 9 0 , 1 o n a t E
o n i t A E 6 0 , 1
A 8 0 , 1 o n e t E
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1.4. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

A continuacin se enumeran las diferencias fundamentales que existen entre los compuestos orgnicos e inorgnicos. Orgnicas a) Tienen punto de fusin y ebullicin bajo. b) Estn formadas principalmente por C, H, O, N, S, P. c) Son muy numerosas, se conocen alrededor de diez millones actualmente y se siguen sintetizando muchas ms. d) Reaccionan de forma lenta. e) Generalmente conducen electricidad ni calor. f) El enlace de sus tomos es casi siempre covalente. g) La mayora es insoluble en agua. h) Gran solubilidad en solventes no polares. i) Inflamables. j) Presentan isomerismo. k) Se descomponen fcilmente con el calor. l) Los tomos de carbono tienen la capacidad de combinarse por enlaces covalentes y formar largas cadenas. Inorgnicas a) Tienen punto de fusin y ebullicin alto. b) Formadas por todos los elementos de la tabla peridica. c) No son tan numerosas, se conocen actualmente cientos miles. d) Reaccionan en forma rpida. e) Son buenas conductoras de calor y electricidad. f) El enlace es casi siempre inico. g) La mayora es soluble en solventes no polares. h) No inflamables. i) El isomerismo es muy limitado. j) Resisten temperaturas elevadas. k) No presenta concatenacin.
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1.5. Tipos de frmulas de los compuestos del carbono.

Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar: la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin. En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas: FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.: C4H8 C2H6O FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.: CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH
FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.: H H H | | | C=CCCH | | | | H H H H H H | | HCCOH | | H H
FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
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1.6. Tipos de Cadenas.

Una cadena carbonada es el esqueleto de la prctica totalidad de los compuestos orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos entre s mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes. La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros tomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variacin en la mayora de las reacciones orgnicas. Existen varios tipos de cadenas de carbono la forma ms sencilla entre los tomos de carbono es la siguiente:
Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de un guin; resulta:
Las cadenas que presentan los tomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Adems, por tener los extremos libres, se llaman abiertas o acclicas. En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:
Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas. En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:
Este tipo de cadena se llama cerradas o cclicas. Los ciclos ms comunes estn formados por cinco (5) o seis (6) tomos de carbono. En los casos antes considerados, los enlaces entre los tomos de carbono se
efectan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples. Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los tomos de carbono, reciben el nombre de saturadas. En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o ms uniones covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:
En ciertos casos, las cadenas cclicas tambin presentan uno o ms enlaces dobles:
Tambin existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o ligaduras triples):
Las cadenas que presentan una o ms ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no saturadas o insaturadas. En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos: Segn su forma:
Segn el tipo de enlaces o ligadura presentan:
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1.7. Isomera.
En qumica orgnica existen muchos compuestos llamados ismeros, (que provienen del griego iso=igual y mera=parte), pues tienen frmulas moleculares idnticas pero estructuras diferentes y en consecuencia cambian sus propiedades. La existencia de estos ismeros hace indispensable indicar el orden y la distribucin de los tomos en un compuesto mediante frmulas desarrolladas. Existen los siguientes tipos de ismeros: Tipos de isomera ISOMEROS ESTRUCTURALES a) De cadena o estructurales Este tipo de ismeros son compuestos que tienen la misma frmula condensada pero los tomos se encuentran distribuidos de diferente manera. Se presentan principalmente en los alcanos. Los siguientes compuestos presentan la misma frmula condensada pero diferente distribucin. Ismeros con frmula molecular C4H10
n-butano
2-metil-propano (isobutano)
b) De posicin o Lugar Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algn ejemplo: Ismeros con frmula molecular C3H8
1-propanol
2-propanol
c) De Funcin Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Ismeros con frmula molecular C2H6O
etanol metano-oxi-metano
propanal
propanona
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ISOMEROS ESTEREOISOMERA La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos. d) Geomtricos o cis-trans Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: , as como de ciertos compuestos cclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Ismero cis (cido isocrotnico)
Ismero trans (cido crotnico)
De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable. Configuraciones y conformaciones. Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones. As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones de la misma estructura. La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros espaciales reciben el nombre genrico de conformaciones. Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la denominacin recproca de rotmeros o confrmeros. De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los tomos de la misma molcula. En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las conformaciones ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones: Conformacin alternada
Proyeccin en Proyeccin modificada Proyeccin de caballete de Newman enlaces convencionales
Etano (C2H6) Conformacin eclipsada
Proyeccin en Proyeccin modificada Proyeccin de caballete de Newman enlaces convencionales
La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la conformacin alternada es mnima. e) ptica o enantiomera. Se produce cuando un tomo de carbono tiene cuatro tomos o grupos de tomos diferentes en sus cuatro enlaces (carbono asimtrico o quiral). Los enantimeros disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningn giro, hacer que coincidan.
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1.8. Nomenclatura de Alcanos.

La terminacin es ano, presenta enlace sencillo carbono carbono C-C y su frmula general de un alcano es CnH2n+2. Donde n es un nmero natural (n = 1, 2, 3,...) que indica el nmero de tomos de C que posee el alcano. Por ejemplo, el alcano que tiene dos tomos de C tiene que tener necesariamente: 2n+2= 22+2 = 6 tomos de H segn la frmula. Teniendo en cuenta las consideraciones anteriores, su frmula sera:
ESTRUCTURA. A los alcanos se les denomina tambin parafinas por su poca tendencia a reaccionar qumicamente. Son compuestos orgnicos que slo tienen tomos de C e H y enlaces covalentes sencillos. Adems, teniendo en cuenta la tetravalencia del carbono y que slo pueden tener enlaces sencillos, se deduce que cada carbono tiene que unirse mediante cuatro enlaces covalentes sencillos a otros tantos tomos que slo pueden ser carbonos y/o hidrgenos. Formados por cadenas de carbonos unidos entre s por enlaces covalentes simples. Cada tomo completa su tetravalencia con 1 (carbono terciario), 2 (carbono secundario) o 3 (carbono primario) tomos de hidrgeno
Nota: en la frmula desarrollada tridimensional, los segmentos dibujados con lnea fina y continua se encuentran situados en el plano del papel; los trazos gruesos se encuentran hacia delante del plano del papel, y los trazos discontinuos se dirigen hacia atrs.
PREFIJOS.
PREFIJO o RACES N. tomos Carbono PREFIJO o RACES N. tomos Carbono PREFIJO o RACES N. tomos Carbono PREFIJO o RACES N. tomos Carbono
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec Eicos
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Eneicos Docos Tricos Tetracos Triacont Hentriacont Dotriacont Triacont Tetracont Hentetracont
21 22 23 24 30 31 32 33 40 41
Pentacont Hexacont Heptacont Octacont Nonacont Hect Pentadecahect Dohect Trihect nonaheptacontapentahect
50 60 70 80 90 100 115 200 300 579
35
Alcanos Vs Radical. Alcano

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano
Radical
Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o) Butil-(o) Pentil-(o) Hexil-(o) Heptil-(o) Octil-(o)
Alcanos Ramificados.
36
En algunos casos los radicales ramificados cuentan con nombres comunes.
Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla seguido del sufijo -ano. Ejemplos: CH4 Metano CH3 CH3 Propano CH3 (CH2 )4 CH3 Hexano Alcanos de cadena ramificada. Nomenclatura. REGLAS. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos: a) Localizar la cadena continua que contenga la mayor cantidad posible de tomos de carbono y nombrarla de acuerdo con las races o prefijos, dndole la terminacin caractersticas de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos la base de la molcula. b) Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo nmero de tomos de carbono, seleccionar aquella que presente las ramificaciones ms simples. c) Numerar los tomos de carbono de la base de la molcula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores posiciones posibles.
d) Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las races indicadas, dndoles la terminacin caractersticas de los grupos alquil, il. e) Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenando las en estricto orden alfabtico o en orden de complejidad creciente; si existiesen dos o ms ramificaciones idnticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., y sealar cada una de sus posiciones. f) Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molcula. g) Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar nmeros. Ejemplo:
2,3, 9,14-tetrametil-6,11-dietil-6,11-dipropilhexadecano
En caso de existir dos o ms cadenas de igual longitud, se escoge como principal la que posee mayor nmero de ramificaciones mnimamente ramificadas.
3, 9, 15,16-tetrametil- 7,12-dietil-4,7, 12- tripropil nonadecano
Si una ramificacin est a su vez ramificada se nombrar como se indica en el apartado 4.4. Aparecer entre parntesis y si hay dos o ms ramificaciones iguales se indicar con los prefijos de cantidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,...
4,7-bis(1,1-dimetil propil) undecano
38
3-metil-4-etil-8-propil-5-isopropil-undecano
1,1,2-trimetil ciclopentano
5,9,11-trimetil-3-etil-7,7-bis(2,4-dimetilhexil) tridecano
7(1-metilpentil)-8(2-metilpentil)-tetradecano
CICLOALCANOS o CICLANOS. Los hidrocarburos cclicos son una clase de hidrocarburos que en vez de estar constituidos por una cadena abierta de carbonos, sta es cerrada y forma un ciclo o anillo. Dentro de los hidrocarburos cclicos es posible localizar enlaces carbono-carbono simples, dobles o triples, en cuyos casos de denominan cicloalcanos, cicloalquenos o cicloalquinos, respectivamente. Las estructuras qumicas de estos hidrocarburos se representan mediante la forma de la figura geomtrica correspondiente al nmero de carbonos; por
ejemplo, la estructura del ciclopropano es de forma triangular y la del ciclopentano es de forma pentagonal.
Hidrocarburos ciclicos sin ramificar. Son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos es cerrada formando un ciclo o anillo. Nomenclatura. 1. El nombre de la base de la molcula estar dado por el anillo de carbonos; dicho anillo tomar el nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente, anteponindole el prefijo ciclo.
Hidrocarburos ciclicos ramificados. Nomenclatura 1. Numerara los carbonos del anillo de tal manera que las ramificaciones od obles o triples enlaces, C-C, C=C, CC segn sea el caso, queden en la menor posicin posible. 2. Nombrar cada una de las ramificaciones, sealando sus posiciones. 3. Termine el nombre del Hidrocarburo cclico con el nombre de la base. El nombre de la base de la molcula estar dado por el anillo de carbonos; dicho anillo tomar el nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente, anteponindole el prefijo ciclo.
1,3-dimetil-ciclobutano
Radicales cclicos. Los cicloalcanos tambin pueden actuar como sustituyentes, son los denominados radicales cicloalquilos.
Se nombran igual que el cicloalcano del que proceden pero cambiando la terminacin ano por ilo. Para nombrarlo como ramificacin se usa il.
Ciclobutil
Para saber quin da nombre a un compuesto formado por uno o varios ncleos cclicos y una o varias cadenas acclicas seguiremos los siguientes criterios: Si el hidrocarburo contiene varias cadenas ligadas a un ncleo cclico, se considera derivado de un compuesto cclico.
Si se trata de un pequeo grupo lineal ligado a un ncleo cclico grande, se considera derivado de un compuesto cclico.
Si el compuesto contiene varias cadenas laterales y/o radicales cclicos ligados a una cadena, se considera derivado de un compuesto lineal.
Si existe un pequeo ncleo cclico ligado a una larga cadena acclica, se considera derivado de un compuesto lineal.
41
1.9. Nomenclatura de Alquenos.

Los alquenos son Hidrocarburos insaturados que contienen uno o ms dobles enlaces C=C. el nombre de hidrocarburos insaturados se debe a que los carbonos que sostienen el doble enlace todava pueden enlazarse a hidrgenos. Tienen terminacin eno, y su frmula general es CnH2n. Clasificacin de los alquenos.
ALQUENOS
Simples. Presenta un solo doble enlace C=C CH2=CH-CH3
Alcadienos.
Alcapolienos. Presentan ms de dos dobles enlaces C=C CH2=C=C=CH-CH3
Vecinos o acumulados Presentan dos dobles enlaces C=C sostenidos del mismo carbono. CH2=C=CH-CH3
Extremos Presentan dos dobles enlaces C=C, uno en cada extremo de la molecula. CH2=CH-CH2-CH=CH2
Conjugados Presentan dos dobles enlaces C=C, alternados. CH2=CH-CH=CH-CH3
42
Nota: recuerde que cuando se presenta el doble enlace C=C es comn encontrar ismeros cis-trans. Estos se nombraran anteponiendo el prefijo cis o trans a todo el nombre del alqueno, segn sea el caso.
Nomenclatura de los Alquenos. REGLAS. a) Localizar la cadena continua ms larga y que contenga la mayor cantidad posible de dobles enlaces C=C. nombrar esta cadena con las mismas races utilizadas para los alcanos; pero dndoles la terminacin caracterstica de los alquenos (eno, dieno, trieno, etc.) segn sea el nmero de dobles enlaces C=C presentes en la molcula e indicando la posicin de cada uno de ellos. b) Numerar los carbonos de la cadena anterior, de tal manera que los dobles enlaces queden en la menor posicin posible. Si estos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena de tal manera que las ramificaciones queden en la menor posicin posible. c) Nombrar cada una de las ramificaciones de igual manera que los alcanos. d) Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la cadena principal o base de la molcula. e) Cuando una ramificacin presente dobles enlaces C=C, se nombrar utilizando las mismas races que para los grupos alquil; pero con la terminacin caracterstica de los grupos alqueniles (enil, dienil,trienil,etc.) segn sea el nmero de dobles enlaces C=C presentes en la ramificacin e indicando cada una de sus posiciones.
43
1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propil-1,3,4,5-heptatrieno
Radicales alquenilos. Cuando un alqueno pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquenilo. Nomenclatura. 1. Para nombrarlos cambia la terminacin eno del alqueno por la terminacin enilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin enil si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.
1.9.1. Dienos.
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminacin dieno con dos nmeros para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces. Ejemplos:

1,3 Butadieno o divinilo 1,4 - Pentadieno
Se puede producir isomera en los dienos: Por la ramificacin del esqueleto. Por la posicin de dos enlaces. Entre los dienos y alquinos. Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribucin de sus dobles enlaces: 1. De las uniones dobles que alternan con enlaces simples se dice que estn conjugados.
44
2. Las dobles uniones separadas por ms de un enlace simple se denominan aislados. 3. Un tercer tipo de dienos, tienen dobles enlaces acumulados; se les conoce como alenos.
2-metil-4,8-dietil-4,6-decadieno
5-metil-3-terbutil-1,3-ciclohexadieno
1.9.2. Trienos.
Los trienos son alquenos que contienen tres dobles enlaces carbono carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminacin trieno con tres nmeros para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces
45
1.10. Nomenclatura de Alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen uno o ms triples enlaces CC. Aunque en una molcula estn presentes varios dobles enlaces C=C y un solo triple enlace CC, se considerar como alquino. CHC-CH=C=C=CH2.Tiene terminacin ino, y su frmula general de un alcano es CnH2n-2.
Nomenclatura de los alquinos. REGLAS. a) Localizar la cadena continua ms larga y que contenga la mayor cantidad posible de triples enlaces CC; nombrar esta cadena utilizando las mismas races que los alcanos; pero con la terminacin caracterstica de los alquinos (ino, diino, triino, etc.), segn sea el
b) c) d) e)
nmero de triples enlaces CC presentes, e indicando cada una de sus posiciones. Numerar la cadena anterior de tal manera que los triples enlaces CC queden en la menor posicin posible. Nombrar cada una de las ramificaciones presente indicando sus posiciones. Terminar el nombre del alquino escribiendo el nombre de la cadena principal. Las ramificaciones que presenten triples enlaces CC se denominan alquil; pero con la terminacin caracterstica (inil, diinil, triinil, etc.), segn sea el nmero de triples enlaces CC presentes, e indicando cada una de sus posiciones de los triples enlaces CC.
5,6-dimetil-3-heptino
6,6-dietil-4-nonino
5-eno-1-heptino
1-eno-6-heptino
2-eno-5-heptino
Radicales alquinilos Cuando un alquino pierde un hidrgeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquinilo. 1. Para nombrarlos cambiamos la terminacin del alquino por la terminacin ilo, si vamos a denominar al radical, o la terminacin il si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.
47
1.10.1.
Diinos.
Los diinos son alquinos que contienen dos triples enlaces CC, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquinos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquinos, excepto que se usa la terminacin diino con dos nmeros para indicar las posiciones de ambos triples enlaces. Ejemplos:
1.10.2.
Triinos.
Los triinos son alquinos que contienen tres triples enlaces CC, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquinos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquinos, excepto que se usa la terminacin triino con dos nmeros para indicar las posiciones de ambos triples enlaces. Ejemplos:
2,6,10-tetradecatriino
48
CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS. Son hidrocarburos cclicos en los que existen enlaces dobles o triples. Nomenclatura. 1. Se nombran sustituyendo la terminacin del cicloalcano correspondiente por las terminaciones eno o ino, precedidas por un prefijo de cantidad que indica el tipo de enlaces de este tipo que contiene. Le preceden los localizadores de los dobles o triples enlaces.
Radicales cicloalquenilos y cicloalquinilos. Los cicloalquenos y cicloalquinos pueden dar lugar a radicales cuando uno de los hidrgenos se pierde y deja a un carbono con una valencia libre. Nomenclatura 1. Se nombran cambiando la terminacin eno o ino del cicloalqueno o cicloalquino por la terminacin ilo o il cuando acta como radical sustituyente.
49

Química Orgánica - Temas Selectos de Química

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Primero un electrn de px se traslada a pz y posteriormente un electrn de s, pasa a px.

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1.4. Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

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1.5. Tipos de frmulas de los compuestos del carbono.

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.

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1.6. Tipos de Cadenas.

Segn el tipo de enlaces o ligadura presentan:

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Ismero cis (cido isocrotnico)

Ismero trans (cido crotnico)

Proyeccin en Proyeccin modificada Proyeccin de caballete de Newman enlaces convencionales

Etano (C2H6) Conformacin eclipsada

Proyeccin en Proyeccin modificada Proyeccin de caballete de Newman enlaces convencionales

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1.8. Nomenclatura de Alcanos.

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

50 60 70 80 90 100 115 200 300 579

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Nombre del alumn@:_________________________________________ Grupo: _