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Exerccios de Qumica Orgnica
Classificao e Nomenclatura

1) (Mack-2002) O nome do cido carboxlico, presente no
vinagre e que tem frmula
, :
a) etanico.
c) butanico.
e) isopropanico.
b) metanico.
d) metil-propanico.


2) (Mack-2006) Presente em algumas formigas vermelhas, o
cido frmico um lqido custico de cheiro caracterstico
e frmula molecular CH
2
O
2
. A frmula estrutural e o nome
oficial dessa substncia so
a)
e metanal.

b) e cido metanico.


c)
e cido etanico.

d)
e metanoato de metila.

e) H3C OH e metanol.


3) (FATEC-2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma
mistura de propano, C
3
H
8
, e butano, C
4
H
10
.
Logo, esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe
dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
4) (FUVEST-2010) Em um experimento, alunos associaram
os odores de alguns steres a aromas caractersticos de
alimentos, como, por exemplo:

Analisando a frmula estrutural dos steres apresentados,
pode-se dizer que, dentre eles, os que tm cheiro de
a) ma e abacaxi so ismeros.
b) banana e pepino so preparados com lcoois secundrios.
c) pepino e ma so heptanoatos.
d) pepino e pera so steres do mesmo cido carboxlico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono
assimtrico.

5) (Fuvest-2002) A contaminao por benzeno,
clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias
utilizadas na indstria como solventes pode causar efeitos
que vo da enxaqueca leucemia. Conhecidos como
compostos orgnicos volteis, eles tm alto potencial
nocivo e cancergeno e, em determinados casos, efeito
txico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001
Pela leitura do texto, possvel afirmar que:
I. certos compostos aromticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgnico voltil com nove tomos
de carbono.
III. solventes industriais no incluem compostos orgnicos
halogenados.
Est correto apenas o que se afirma em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) I e III


6) (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam molculas
constitudas de carbono, hidrognio e oxignio.


Elas so, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.


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7) (UFSCar-2000) X e Y, dois compostos orgnicos de
mesma massa molar, por oxidao com permanganato de
potssio em meio cido, geram como produtos butanona e
cido butanico, respectivamente.
a) Escreva as frmulas estruturais dos compostos X e Y.
Justifique.
b) Os compostos X e Y apresentam isomeria ptica?
Justifique.


8) (Unicamp-2000) A melhoria da qualidade de vida no
passa somente pela necessidade de bem alimentar a
populao ou pelas facilidades de produo de novos
materiais. A questo da sade tambm tem sido uma
preocupao constante da cincia.
A sulfa (p-amino benzeno sulfonamida), testada como
medicamento pela primeira vez em 1935, apresentou, e
ainda representa, uma etapa muito importante no combate
s infeces bacterianas.A molcula da sulfa
estruturalmente semelhante a uma parte do cido flico,
uma substncia essencial para o crescimento de bactrias.
Devido a essa semelhana, a sntese do cido flico fica
prejudicada na presena da sulfa, ficando tambm
comprometido o crescimento da cultura bacteriana.
a) Escreva a frmula estrutural e a frmula molecular da
sulfa, dado que o grupo sulfonamida :
SO
2
NH
2
.

b) Escreva a frmula estrutural da parte da molcula do
cido flico que estruturalmente semelhante molcula
da sulfa.

9) (Mack-2002) Quase nada se sabe sobre o destino do lixo
industrial perigoso produzido no Brasil at meados de 1976.
Como muitas substncias do lixo perigoso so resistentes
ao tempo, esse passado de poluio est comeando a vir
tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande So
Paulo, constatou-se a presena de 44 contaminantes. Dentre
eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o
decano, alm de um de frmula molecular C
6
H
6
que
considerado o mais txico.
Adaptado da Folha de So Paulo 28/08/2001

Sobre a substncia decano, INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
a) o nmero de carbonos em sua estrutura igual a dez.
b) um alcano.
c) o nmero de hidrognios em sua cadeia igual a 22.
d) deve ter frmula molecular C
4
H
10
.
e) apresenta somente ligaes covalentes em sua estrutura.


10) (Mack-2002) Na substncia trimetil-benzeno, o anel
benznico ramificado por radicais:


11) (PUC - PR-2000) Correlacione a 1
a
. coluna com a
2
a
.:

( ) C
6
H
5
OCH
3
( )
C
6
H
5
CH
3
( )
C
6
H
5
CHO ( )
C
6
H
5
COCH
3
( )
C
6
H
5
OH ( )
C
6
H
13
OH
1 - Fenol 2 - Aldedo
3 - lcool 4 - ter 5 -
Cetona 6 -
Hidrocarboneto
Assinale a seqncia correta:

a) 4, 6, 2, 5, 3, 1
b) 1, 4, 5, 6, 3, 2
c) 4, 6, 2, 5, 1, 3
d) 2, 6, 4, 5, 1, 3
e) 5, 4, 6, 2, 3, 1

13) (Mack-2002) A substncia responsvel pela dor causada
pela picada de certas formigas vermelhas o cido
metanico, que um liquido incolor, de cheiro forte e
irritante. Em relao ao cido metanico INCORRETO
afirmar que:
a) se pode amenizar a irritao causada pela picada,
lavando-se a regio afetada com vinagre.

b) sua frmula estrutural


c) aps a picada pode-se amenizar a irritao causada,
passando na regio afetada uma soluo bem diluda de
hidrxido de amnio (amonaco).
d) tambm recebe o nome de cido frmico.
e) reage com NaOH formando sal e gua.
Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 1

14) (PUC-MG-2001)
Vrias aminas tm funo de aumentar a atividade do
sistema nervoso (elevando o nimo), de reduzir o apetite e a
sensao de fadiga, sendo usadas como estimulantes. So,
genericamente, chamadas de anfetaminas, conhecidas
vulgarmente como bolinhas. Produzem dependncia, sendo
de comercializao controlada.



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Uma delas, de frmula , tem
nome de:


A) isopropil benzil amina
B) benzil propilamina
C) fenil metil amina
D) 2-amino- 3-fenil propano

15) (UFRN-1998) Analise, quanto estrutura, o seguinte
composto:

O composto apresenta
A) dois radicais etila.
B) quatro carbonos tercirios.
C) radical acila.
D) cadeia aberta, normal e saturada.


16) (UFRN-1999) Freqentemente, toma-se conhecimento
de notcias sobre acidentes com navios petroleiros. Os
vazamentos de petrleo geralmente so identificados por
grandes manchas negras que se formam sobre a superfcie
dos oceanos, causando srios prejuzos vida marinha.
Essas manchas ocorrem porque o petrleo
basicamente constitudo por uma mistura de

A) hidrocarbonetos insolveis em gua.
C) sais solveis em gua.
B) macromolculas solveis em gua.
D) minerais insolveis em gua.


17) (Mack-2003) O nmero de tomos de hidrognio que
completam as ligaes em uma molcula da substncia
metil-1,3-butadieno :

A) 12
B) 5
C) 7
D) 8
E) 6


18) (Vunesp-2003) O ibuprofen um antiinflamatrio
muito usado.


Sobre este composto, correto afirmar que:
a) sua frmula molecular C13H18O2.
b) no tem carbono assimtrico.
c) pertence funo amina.
d) apresenta cadeia heterocclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.

19) (Vunesp-2004) Trs compostos orgnicos, um cido
carboxlico, um lcool e um ter, apresentam massas
molares iguais e com valor de 46,0g mol
1
. A 25C e sob
1 atmosfera de presso, dois deles so lquidos e o terceiro,
ismero do lcool, um gs. So dadas as massas molares
do carbono (12,0g mol
1
), do hidrognio (1,0g mol
1
) e
do oxignio (16,0g mol
1
).

a) Fornea as frmulas estruturais e os nomes dos
compostos citados que so lquidos nas condies
indicadas.
b) Identifique o composto que um gs a 25C e sob 1
atmosfera de presso. Explique por que, diferentemente do
lcool, esse composto no lquido nessas condies,
apesar de apresentar a mesma massa molar.


20) (Mack-2005) A octanagem uma medida da resistncia
compresso da gasolina

isoctano
.
O isoctano utilizado como padro de ndice de octanagem
por ser o composto que mais resiste compresso sem
explodir.
A respeito do isoctano, INCORRETO afirmar que
a) seu nome oficial 2,2,4-trimetil-pentano.
b) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada.
c) um alcano.
d) apresenta cinco carbonos primrios.
e) um hidrocarboneto insaturado.


21) (Unifesp-2005) Considere a seqncia de reaes,
expressa pelas equaes qumicas a seguir, que levam
formao de um polmero.
CH
3

-
CH
2

-
CH
2

-
CH
-
CH
-
CH
-
CH
2

-
CH
3
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3


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Com respeito a esse processo,
a) escreva o nome oficial do composto de partida e a
frmula estrutural do composto X.
b) escreva a frmula estrutural do composto Y. Identifique
a funo qumica formada na reao de sntese desse
composto.


22) (UFMG-2005) Certas frutas a banana e a ma, por
exemplo escurecem em contato com o ar, quando so
descascadas. Isso ocorre devido converso da substncia
orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por
uma enzima.

orto-hidroquinona orto-
benzoquinona
(cor clara)
(cor escura)
Considerando-se essas substncias e suas molculas,
INCORRETO afirmar que
A) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenlicas.
B) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas
molculas.
C) a orto-benzoquinona apresenta molculas saturadas.
D) a orto-hidroquinona sofre oxidao na converso
apresentada.


23) (Mack-2004) A substncia de frmula
, que pode estar presente no
vinho tinto, dilata as artrias do crebro, provocando dor de
cabea. Essa substncia:
a) um aminocido.
b) uma amina primria.
c) a etil-fenilamina.
d) um nitrocomposto.
e) possui carter cido acentuado.


24) (Vunesp-2005) Identifique todos os grupos funcionais
presentes nos seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de baunilha;

b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de hortel.


25) (Fatec-2005) So chamados aminocidos aqueles
compostos nos quais existe um grupo funcional amina (-
NH
2
) ligado ao carbono situado na posio , conforme o
exemplo a seguir:


Analogamente, o composto chamado de cido ciano
butanico deve ter a frmula estrutural:



26) (UECE-2005) A Cincia, ainda hoje, no sabe explicar o
que desencadeia o processo qumico da paixo, isto , por
que a Maria se apaixonou pelo Jos se o Joo era mais
bonito e tinha um salrio melhor? O fato que quando a
Maria encontrou Jos, seu corpo imediatamente comeou a
produzir feniletilamina,

dando incio ao delrio da paixo. Com relao a este
composto, pode-se afirmar, corretamente, que

a) sua cadeia carbnica heterognea
b) o anel benznico possui carbono tercirio
c) uma amina terciria
d) as ligaes entre os tomos de carbono do anel
benznico so saturadas




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27) (Mack-2005) Certos odores so usados por animais para
estabelecer uma comunicao qumica entre indivduos
de mesma espcie, como, por exemplo, marcar trilhas ou
para a atrao sexual, na poca do acasalamento. Esses
compostos chamados de feromnios so usados pelo
homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas,
servindo para atrair e matar insetos prejudiciais, ou para
atrair grandes cardumes. Em relao ao feromnio de
frmula estrutural abaixo, correto afirmar que

Dado:
massa molar (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16

a) tem frmula molecular CHO.
b) apresenta, em 1 . 10
13
g, aproximadamente 2,4
. 10
8
molculas.
c) um enol.
d) um lcool saturado.
e) um hidrocarboneto.



28) (Mack-2006) Luvas cirrgicas, bales e chupetas so
feitos de poliisopreno, material obtido na polimerizao do
isopreno. O isopreno, cujo nome oficial metil-1,3-
butadieno,
a) tem frmula molecular C
4
H
6
.
b) ismero do ciclopenteno.
c) ismero do 3-metil-1-pentino.
d) possui cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos tercirios.



29) (UNIFESP-2006) Medicamentos obtidos da natureza so
utilizados pelo homem h muito tempo. Produtos naturais e
seus derivados so muito empregados na fabricao de
medicamentos pelas indstrias farmacuticas modernas. A
maioria das pessoas, em algum momento, j fez uso de
alguns desses compostos. O cido acetilsaliclico, estrutura
representada na figura, que compe o conhecido
medicamento de nome comercial aspirina, obtido a partir
do cido saliclico que ocorre na casca da rvore do
salgueiro branco, Salix alba.

Na hidrlise da aspirina formada uma substncia que est
presente no vinagre e tambm o cido saliclico, que tem
frmula molecular
A)C
7
H
2
O
3
.
B) C
7
H
4
O
2
.
C) C
7
H
6
O
3
.
D)C
8
H
8
O
3
.
E) C
9
H
8
O
4
.


30) (Mack-2006)
Da substncia acima representada, que responsvel pelo
odor caracterstico de canela em chicletes, fazem-se as
afirmaes:
I. um aldedo.
II. Seu nome oficial 3-fenil-propenal.
III. Apresenta cadeia carbnica saturada e ramificada.
Dessas afirmaes,
a) somente I est correta.
b) somente II est correta.
c) somente I e II esto corretas.
d) somente I e III esto corretas.
e) I, II e III esto corretas.



31) (UFPB-2006) As protenas so macromolculas com
massas moleculares que vo de 5000 a alguns milhes de
unidades de massa atmica, sendo essas protenas
constitudas por monmeros, que so os aminocidos.
Nesse sentido, considere os aminocidos a seguir.






Com relao aos aminocidos alanina, valina, leucina,
isoleucina e fenilalanina, correto afirmar:
a) Todos possuem cadeia acclica, saturada, normal e
homognea.
b) Todos possuem cadeia acclica, saturada,
ramificada e homognea.
c) Todos possuem um grupo amino e um grupo
carbonila, ligados ao mesmo tomo de carbono.


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d) Os radicais ligados ao carbono 2 so,
respectivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e
benzil.
e) O nome oficial da leucina cido 2-amino-3-
isopropil-propanico.


32) (UFPB-2006) Uma das substncias lquidas cristalinas
mais eficientes, empregadas na produo de Visores de
Cristal Lquido (LCD), o composto


Em relao a esse composto, INCORRETO afirmar:

a) A frmula molecular C
18
H
29
N.
b) O nmero de tomos de carbono primrio,
secundrio e tercirio , respectivamente, 2, 12 e 4.
c) O nmero de tomos de carbono com hibridizao
sp
3
, sp
2
e sp , respectivamente, 15, 2 e 1.
d) O nmero de ligaes pi (t) igual a 3.
e) Apenas os tomos de carbono tercirios possuem
geometria tetradrica.


33) (VUNESP-2006) Molculas que so ismeros estruturais
so constitudas pelos mesmos tomos, mas esses so
ligados diferentemente. Por exemplo, os ismeros
geomtricos tm arranjos diferentes no espao em cada lado
de uma ligao dupla e so distinguidos pelos prefixos cis e
trans. O processo
biolgico da viso envolve a transformao, mediada por
enzimas, entre dois ismeros geomtricos, o cis-retinal e o
trans-retinal.

a) Desenhe a molcula de retinal na folha de respostas e
numere os tomos de carbono que conferem isomeria
geomtrica a essa molcula.
b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funes
qumicas presentes no cis- e no trans-retinal.


34) (VUNESP-2006) A figura representa, esquematicamente,
a estrutura do carvo. Quando o carvo aquecido, na
ausncia de oxignio, obtm-se uma mistura complexa de
produtos, muitos deles aromticos.

Um dos produtos obtidos na queima do carvo o
antraceno, C14H10, cuja estrutura apresentada a seguir.

A cadeia carbnica do antraceno corresponde a um
A) alceno, insaturado, no aromtico, com ncleos
condensados.
B) hidrocarboneto, heterocclico, insaturado.
C) hidrocarboneto, saturado, aromtico, com ncleos
condensados.
D) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos
condensados.
E) heterocclico, saturado, aromtico.


35) (UEMG-2007) A frmula estrutural abaixo representa a
molcula de nicotina, presente nos cigarros e responsvel
por muitos casos de cncer no pulmo.

Sobre a molcula da nicotina, assinale a alternativa que traz
informao INCORRETA.
a) Apresenta frmula molecular igual a C
10
H
14
N
2
.
b) Apresenta cadeia cclica e heterognea.
c) Apresenta o grupo funcional amida.


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d) Apresenta ismero ptico.


36) (UFC-2009) Um dos motivos de preocupao e conflito
nas famlias diz respeito aos distrbios do sono em
adolescentes. Na fase da puberdade, o organismo atrasa em
at quatro horas a produo da melatonina, hormnio que
regula a necessidade de dormir. Sobre a estrutura da
melatonina, representada abaixo, correto afirmar que:

a) apresenta um anel heterocclico.
b) contm as funes ter e amina secundria.
c) representa um composto opticamente ativo.
d) apresenta dez carbonos com hibridizao sp
2
.
e) contm quatro pares de eltrons no-ligantes.

37) (UFPR-2009) A quantidade de gasolina pode ser
expressa por meio da octanagem, relacionada ao composto
orgnico conhecido como isooctano ou 2,2,4-trimepentano.
Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Apresenta 26 hidrognios.
b) Apresenta cadeia carbnica ramificada, heterognea e
saturada.
c) Apresenta carbono primrio, secundrio, tercirio e
quaternrio.
d) Apresenta ramificao com trs carbonos.
e) Apresenta carbono aromtico.

38) (UFPR-2009) A cicloexilamina, representada a seguir,
apresenta odor de peixe.

Sobre esse composto, assinale a alternativa correta.
a) Apresenta isomeria geomtrica.
b) Apresenta grupo funcional amida.
c) Apresenta carbono quiral.
d) Apresenta apenas carbonos secundrios.
e) ismero de cadeia da trietilamina.

39) (ENEM-2009) O uso de protetores solares em situaes
de grande exposio aos raios solares como, por exemplo,
nas praias, de grande importncia para a sade. As
molculas ativas de um protetor apresentam, usualmente,
anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois
esses sistemas so capazes de absorver a radiao
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao
definida como a ocorrncia de alternncia entre ligaes
simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das
molculas em questo apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a
solubilidade do composto em gua, o que impede sua
rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das
molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
a)
b)
c)
d)
e)

40) (UFMG-1999) A estrutura do colesterol representada
pela frmula:

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo
esto corretas, EXCETO:
A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de
carbono.
B) Possui as funes lcool e alqueno.
C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas.
D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.





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41) (Vunesp-1999)

O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a
frmula estrutural .
Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta:

a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis.
b) tomo de carbono assimtrico.
c) somente anis aromticos.
d) isomeria cistrans.
e) funo ter.


42) (GV-2001) As estruturas abaixo so, respectivamente,
representantes das seguintes classes de compostos
orgnicos:

A. anidrido, ter, amina, ster, cetona.
B. ter, anidrido, amina, ster, ster.
C. anidrido, ter, amida, ster, lactama.
D. anidrido, ter, amida, ster, lactona.
E. ter, ter, amida, cetona, ster.



43) (PUC - RS/2-2001) INSTRUO: Responder questo
9 relacionando os compostos orgnicos da coluna da
esquerda com seus respectivos ismeros, apresentados na
coluna da direita.
1 metil propano ( ) propanona
2 ciclo butano ( ) metil ciclo propano
3 propanal ( ) butano
4 dietil amina ( ) metil propil amina
A numerao correta da coluna da direita, de cima para
baixo,
A) 2 3 4 1
B) 3 4 2 1
C) 3 2 1 4
D) 4 1 3 2
E) 1 4 2 3


44) (PUC - RS/2-2001) Em 1948, o mdico Paul Mller
recebeu o Prmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu
trabalho na busca de um inseticida para combater o
mosquito transmissor da malria. Este inseticida o 1,1,1-
tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido comumente
por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT,
que apresenta frmula estrutural

Com relao a esse composto, correto afirmar que
apresenta:
A) frmula molecular C
14
HCl
5
.
B) trs carbonos tercirios na sua estrutura.
C) dois carbonos primrios na sua estrutura.
D) massa molar igual a 345,50 g.
E) trs ligaes insaturadas na sua estrutura.

45) (Mack-2002)

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,
representada acima, INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.
b) apresenta duas ligaes covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular C
10
H
16
.
e) apresenta trs carbonos tercirios.


46) (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina,
molcula responsvel pelo aroma da baunilha, e as
estruturas II, III e IV representam trs de seus ismeros:

Todas essas molculas podem formar ligaes de
hidrognio entre grupos pertencentes mesma molcula,
EXCETO:
A) I
B) II
C) III
D) IV



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HO
HO CHCH
2
N
OH
H
CH
3
47) (Mack-2001) H
3
C CH
2
CH
2
C CH
2

CH
3

||
O
O composto representado pela frmula acima apresenta
cadeia carbnica:
a) insaturada, homognea e normal.
b) saturada, heterognea e ramificada.
c) insaturada, heterognea e normal.
d) saturada, homognea e normal.
e) saturada, homognea e ramificada.

48) (Faculdades Positivo-1998) Analise as proposies a
seguir relativas a compostos orgnicos e assinale a
proposio incorreta:
a) O 1-propanol um lcool primrio.
b) O composto de frmula H CC H um
hidrocarboneto de nome etino ou acetileno.
c) Na cadeia H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3
encontramos um
heterotomo.
d) O hidrxi-benzeno um lcool aromtico.
e) A estrutura corresponde ao cido actico.

49) (PUC - PR-1999) Alcinos so hidrocarbonetos:
A) alifticos insaturados com dupla ligao.
B) alicclicos insaturados com tripla ligao.
C) alifticos insaturados com tripla ligao.
D) alifticos saturados.
E) alicclicos saturados.

50) (PUC - PR-1999) Relacione a coluna da direita com a da
esquerda:


( ) Anilina
( ) cido frmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum



A ordem correta :
A) 2, 1, 3, 4.
B) 3, 1, 2, 4.
C) 1, 2, 3, 4.
D) 4, 1, 3, 2.
E) 3, 1, 4, 2.



51) (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de
memorizar fatos ou informaes no crebro humano est
relacionada com a liberao de adrenalina das glndulas
para a circulao sangnea, dentre outros diversos fatores.
Isto explica a grande capacidade de recordarmos fatos
vividos em situaes de fortes emoes.
Dada a frmula estrutural da adrenalina,











assinale a alternativa que representa corretamente a sua
frmula emprica.
C
9
H
10
NO
3

C
3
H
4,3
N
0,3
O
C
18
H
26
N
2
O
6

C
9
H
13
NO
3

C
9/13
H
13/9
N
1/9
O
3/9





52) (desconhecida-2000) Analise a estrutura seguinte e
considere as regras de nomenclatura da IUPAC.


Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas,
respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia
hidrocarbnica principal.

propil e isobutil

metil e isobutil

terc-pentil e terc-butil

propil e terc-pentil

metil e propil


53) (desconhecida-2000) O tolueno muito usado na
indstria tanto como solvente quanto como intermedirio
qumico na fabricao de explosivos.Identifique o composto
formado, preferencialmente, pela trinitrao do tolueno,
considerando as regras usuais de substituio eletroflica
aromtica.


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54) (UFMG-1999)
A estrutura do colesterol representada pela frmula:




Em relao a essa substncia, todas as afirmativas abaixo
esto corretas, EXCETO

A) Descora uma soluo de bromo em tetracloreto de
carbono.

B) Possui as funes lcool e alqueno.

C) Apresenta cadeias alifticas e aromticas.

D) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.


55) (Uniube-2001) De acordo com as regras oficiais de
nomenclatura (IUPAC), o nome da substncia, cuja frmula
estrutural simplificada mostrada abaixo, :



A) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol
B) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol
C) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol
D) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol
56) (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico
insaturado, principal componente voltil existente na casca
da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor
caracterstico dessas frutas.











Observando-se a frmula estrutural acima e com base na
nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o
limoneno denominado:

(A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
(B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
(C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
(D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
(E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno


57) (UFV-2001) Associe as estruturas qumicas abaixo
representadas aos nomes correspondentes.


(A) propanona (D) butanoato de etila
(B) propanal (E) etoxibutano
(C) etanoato de butila (F) propanol

A seqncia CORRETA :

A) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
B) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.
C) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
D) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
E) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.


58) (UFPE-2002) Em seu livro O Homem que Matou
Getlio Vargas, J Soares afirma que a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada
em dose certa, pode ser to txica e fulminante quanto o
cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno,
C
10
H
8
, sobre o qual podemos afirmar que um
hidrocarboneto:
A) aromtico que apresenta atividade ptica.
B) aromtico aquiral.
C) cclico saturado.
D) acclico.
O
O O
O
(5) (6)
O
O
H
O
OH
(1)
(2) (3) (4)
Limoneno


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E) cclico insaturado quiral.


59) (PUC-MG-2001) O ciclamato um adoante diettico.
Quando ingerido, considera-se que aproximadamente
40% do ciclamato absorvido no intestino e excretado
inalteradamente na urina. O restante convertido em
ciclohexilamina.
A ciclohexilamina apresenta a frmula:



















60) (UFRN-1997) Alguns produtos qumicos de interesse
comercial so isolados de fontes naturais. Entretanto, em
certos casos, os mesmos podem ser obtidos de snteses,
como ocorre com o flavorizante A, cujo processo de
obteno apresentado
abaixo:

Sobre o flavorizante A, pode-se dizer que possui frmula
molecular

A) C
8
H
8
O
3
e constitudo pelas funes fenol e cetona.
B) C
8
H
12
O
3
e constitudo pelas funes fenol e aldedo.
C) C
8
H
12
O
3
e constitudo pelas funes fenol e ster.
D) C
8
H
8
O
3
e obtido por esterificao do cido saliclico.
E) C
8
H
12
O
3
e obtido pela neutralizao do cido saliclico.


61) (UFRN-1999) Na molcula de propeno, qualquer um dos
carbonos com hibridizao sp
2
apresenta:

A) 1 ligao sigma e 3 ligaes pi C) 2
ligaes sigma e 2 pi
B) 4 ligaes sigma e 2 pi
D) 3 ligaes sigma e 1 ligao pi

62) (ESPCEX-2002) A molcula do 2,2,3 trimetil pentano
apresenta:
a) 2 carbonos primrios , 1 secundrio , 3 tercirios e 2
quaternrios.
b) 2 carbonos primrios , 3 secundrios e 3 tercirios.
c) 5 carbonos primrios , 1 secundrio , 1 tercirio e 1
quaternrio.
d) 3 carbonos primrios , 3 secundrios , 1 tercirio e 1
quaternrio.
e) 5 carbonos primrios e 3 secundrios.



63) (ESPCEX-1997) Excluindo-se o grupo carbonila da
frmula de um ster, obtm-se a frmula de um
a) cido carboxlico.
b) ter.
c) aldedo.
d) alcano.
e) alceno


64) (ESPCEX-1997) Metxi-etano e metanoato de etila
a) no so ismeros.
b) so ismeros de posio.
c) so ismeros de funo.
d) so ismeros geomtricos.
e) so ismeros de cadeia.


65) (UFRJ-1999)

Segundo o Cdigo Nacional de Trnsito, dirigir embriagado
crime, e o motorista flagrado neste delito est sujeito a
graves punies. Para avaliar o nvel de embriaguez dos
motoristas, a polcia utiliza um aparelho - o bafmetro - que
mede a concentrao de etanol ( lcool etlico ) no ar
expirado pelo motorista.
Os bafmetros mais simples consistem de um tubo
transparente recheado de dicromato de potssio em meio
cido que, ao ser soprado, muda de cor, e, de acordo com
uma escala comparativa, indica o nvel de lcool ingerido
pelo motorista. Esta mudana de cor resulta da oxidao do
etanol pelo dicromato, na qual o Cr
7+
, de cor alaranjada,
reduzido at Cr
2+
, de colorao verde.
A reao de oxidao do etanol acontece em duas etapas,
segundo o esquema a seguir:

a) D o nome dos compostos C2H4O e C2H4O2.
b) Escreva a frmula estrutural e d o nome do ismero
funcional do etanol.


66) (UFRJ-1998) Em artigo publicado em 1968 na revista
Science, Linus Pauling criou o termo "psiquiatria
ortomolecular", baseado no conceito de que a variao da
concentrao de algumas substncias presentes no corpo
NH
2
NHSO
3
H
NHSO
3
H
NH
2


O
-
N a
+
C O
2
O H
C
O
O
-
N a
+
O H
C
O
O H
C H
3
O H
H
+
O H
C
O
O C H
3
H
+
cido saliclico flavorizante A


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humano estaria associada s doenas mentais. Por exemplo,
sabe-se hoje que a variao da concentrao de cido
glutmico (C
3
H
9
NO
4
) tem relao com diversos tipos e
graus de problemas mentais.

a) Sabendo que o cido glutmico:
- apresenta cadeia normal com 5 tomos de carbono;
- um cido dicarboxlico saturado;
- apresenta um grupamento amino;
- apresenta carbono assimtrico;
escreva a frmula estrutural deste cido.

b) Determine o nmero total de tomos existentes em 0,5
mol de cido glutmico.


67) (UFRJ-1998) A prpolis, material resinoso coletado
pelas abelhas, possui propriedades antiinflamatrias e
cicatrizantes. A prpolis contm mais de 200 compostos
identificados at o momento; entre estes compostos, alguns
so de estrutura simples, como os apresentados a seguir:

I) C
6
H
5
CHO
II) C
6
H
5
CH
2
OH
III) C
6
H
5
COOCH
2
CH
3


a) Identifique as funes orgnicas dos compostos I e II.

b) O composto III um ster que pode ser obtido pela
reao de um cido carboxlico com um lcool. Escreva as
frmulas estruturais do cido carboxlico e do lcool que
produzem este composto.



68) (UFRJ-1998)

As reaes a seguir so exemplos de reaes de substituio
em derivados de cidos carboxlicos:

a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos
compostos (A) e (B).

b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.



69) (Vunesp-2003) Dados os compostos I, II e III, a seguir:
Composto I:
CH3
|
H2C =CH C CH3 Tebulio = 42C
|
CH3

Composto II:
H2C=CH CH2CH2 CH2CH3 Tebulio =
63C

Composto III:
H2C=CH CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2
CH3

a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e
diferentes temperaturas de ebulio. Comparando com as
temperaturas de ebulio destes compostos, o que
possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio do
composto III? Justifique sua resposta.


70) (Vunesp-2003) Muitos compostos orgnicos sintticos
fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas
aplicaes. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado
como analgsico e antitrmico.

a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na
molcula de acetaminofen.
b) A hidrlise do acetaminofen leva formao de p-
hidroxianilina e de um cido. Escreva a frmula estrutural e
o nome deste cido.

71) (Unicamp-2003) Fontes vegetais de lipdios contm
molculas de cidos graxos (cidos carboxlicos poli-
insaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de
hidrogenao parcial destas gorduras, como por exemplo na
fabricao de margarinas, pode conduzir formao de
ismeros trans, que no so desejveis, visto que estes so
suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue.

a) Escreva a equao qumica que representa,
genericamente, a hidrogenao de uma dupla ligao
carbono-carbono

O cido linolico pode ser representado pela frmula
C18H32O2.
b) Quantas duplas ligaes contm uma
molcula deste cido? Justifique.




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72) (Unicamp-2003) A expresso omega-3 (3) parece
ter sido definitivamente incorporada ao vocabulrio
moderno. Ela se refere a cidos orgnicos de cadeia longa
encontrados em leos de peixes marinhos. J foi
comprovado que estas substncias protegem os esquims da
Groelndia contra doenas cardiovasculares. Surge da o
estmulo que hoje se faz para que as populaes ocidentais
incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu
cardpio. O cido eicosapentaenico, EPA, um cido
graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado
por C20:53. Esta frmula indica que a molcula do
mesmo possui 20 tomos de carbono e 5 duplas ligaes, e
que a primeira dupla ligao localiza-se no carbono 3 da
cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade
oposta do radical carboxila.
a) Represente uma frmula estrutural possvel do cido
graxo representado por C18:33.

Sabe-se que compostos orgnicos que contm duplas
ligaes podem reagir com iodo, I2, adicionando-o s
duplas ligaes.

b) Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56g
do cido C18:33 do item a?


73) (PUC - PR-2003) Em relao ao composto 2,4-dimetil-3-
hexanol, so feitas as seguintes afirmaes:
I - um lcool tercirio.
II - Sua frmula molecular C8H18O
III - Apresenta 2 carbonos tercirios.
IV - Apresenta um carbono assimtrico.
V - Apresenta 4 carbonos primrios.
Esto corretas:
A) I, III, IV e V
B) I, II, III e V
C) II, III, IV e V
D) I, II, III e IV
E) I, II, III, IV e V



74) (Vunesp-2005) Por motivos histricos, alguns
compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes
aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico
(C
2
H
6
O), a acetona (C
3
H
6
O) e o formaldedo (CH
2
O). Estes
compostos podem tambm ser denominados,
respectivamente, como
A) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
B) etanol, propanal e metanal.
C) etanol, propanona e metanal.
D) etanol, propanona e metanona.
E) etanal, propanal e metanona.


75) (Mack-2005) Uma substncia que j foi utilizada em
protetores solares o cido-para-amino-benzico (PABA),
cuja frmula estrutural




76) (FGV-2005) O aspartame um adoante artificial que
foi descoberto acidentalmente em 1965 por um qumico
descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu que
eles estavam doces. Esses hbitos no higinicos no so
recomendados, j que muitas substncias em quantidades
nfimas so altamente txicas. A frmula estrutural do
aspartame representada a seguir:

A partir da frmula estrutural do aspartame, verifica-se que
h
A) 13 tomos de carbono por molcula.
B) 1 grupo funcional ter.
C) 1 dipeptdeo.
D) 2 tomos de carbono tercirio.
E) somente 1 tomo de carbono assimtrico.





77) (UFV-2005) Os odores de muitas frutas esto
relacionados, em parte, com a presena de steres volteis.
Os steres acetato de octila (I), acetato de isopentila (II),


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butanoato de etila (III) e butanoato de butila (IV) tm
odores semelhantes aos da laranja, da banana, do abacaxi e
do morango, respectivamente.
Represente as frmulas estruturais dos steres I e II.






Frmula do ster I






Frmula do ster II

b) Escreva o nome sistemtico do lcool resultante da
hidrlise do ster II.
c) Escreva o nome do cido resultante da hidrlise do ster
IV.
d) Escreva a equao da reao de hidrlise do ster III com
NaOH aquoso.
e) Entre os steres III e IV, cite o que apresenta maior
temperatura de ebulio. Justifique sua resposta.





Resposta





Justificativa



78) (UFV-2005) Um dos parmetros utilizados para avaliar a
qualidade da gasolina o ndice de octano. Esse ndice
estabelecido com base em uma escala arbitrria em que ao
composto (I) atribudo o valor 0 (zero) e ao composto (II)
o valor 100 (cem).


Os nomes sistemticos dos compostos (I) e (II) so,
respectivamente:
a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.


79) (UFV-2005) Algumas propriedades fsicas dos
compostos I, II, III, IV e V so apresentadas na tabela
abaixo. Esses compostos so octano, propan-2- ol,
triclorometano, hexano e propanona, no necessariamente
nessa ordem.
Composto Temperatura
de ebulio/
C
Densidade/
g cm-3
Solubilidade
em gua
I 68,3 0,660 imiscvel
II 82,5 0,789 miscvel
III 125,7 0,703 imiscvel
IV 56,0 0,790 miscvel
V 61,0 1,490 imiscvel
Considerando as propriedades apresentadas na tabela
acima, os compostos I, II, III, IV e V so respectivamente:
a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e
propanona.
b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e
triclorometano.
c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e
triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e
triclorometano.
e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e
octano.


80) (Unifesp-2004) A identificao dos produtos formados
na ozonlise (seguida de hidrlise na presena de zinco) de
um alceno permite identificar a estrutura do composto
original, pois sabe-se que
carbono primrio ou secundrio da dupla ligao produz
aldedo;
carbono tercirio produz cetona.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas
propanona como produto final. Este composto deve ser o
A) hexeno-3.
B) 2-metil-penteno-1.
C) 2-metil-penteno-2.
D) 2-metil-buteno-2.
E) 2,3-dimetil-buteno-2.

81) (Mack-2004)

A capsaicina, que a substncia responsvel pela sensao
picante das pimentas, est acima representada. Nessa
estrutura, podemos identificar as funes:
a) amina, lcool e ter.
b) hidrocarboneto, cetona e amina.
c) amida, lcool e cetona.
d) aldedo, fenol e amina.
e) fenol, amida e ter.




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82) (Vunesp-2005) A presso de vapor de uma substncia
funo das suas propriedades moleculares. Considerando
que os ismeros geomtricos cis-dibromoeteno e trans-
dibromoeteno so lquidos temperatura ambiente,
a) escreva as frmulas estruturais destes compostos;
b) indique, com justificativa, qual lquido mais voltil
temperatura ambiente.


83) (Vunesp-2005) O petrleo, a matria-prima da indstria
petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos,
compostos contendo apenas carbono e hidrognio na sua
constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I,
II, III e IV,

a) d as frmulas moleculares de cada composto;
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno,
alcino ou hidrocarboneto aromtico.


84) (UFV-2005) Algumas propriedades fsicas dos
compostos I, II, III, IV e V so apresentadas na tabela
abaixo. Esses compostos so octano, propan-2- ol,
triclorometano, hexano e propanona, no necessariamente
nessa ordem.
Composto Temperatura
de ebulio/
C
Densidade/
g cm-3
Solubilidade
em gua
I 68,3 0,660 imiscvel
II 82,5 0,789 miscvel
III 125,7 0,703 imiscvel
IV 56,0 0,790 miscvel
V 61,0 1,490 imiscvel
Considerando as propriedades apresentadas na tabela
acima, os compostos I, II, III, IV e V so respectivamente:
a) propan-2-ol, hexano, octano, triclorometano e
propanona.
b) hexano, propan-2-ol, octano, propanona e
triclorometano.
c) hexano, propan-2-ol, propanona, octano e
triclorometano.
d) octano, propan-2-ol, hexano, propanona e
triclorometano.
e) hexano, propan-2-ol, triclorometano, propanona e
octano.


85) (Mack-2005)

Acerca da substncia acima, denominada glutamato de
monosdio, que tem a capacidade de tornar a lngua mais
sensvel aos sabores, fazem-se as afirmaes abaixo.
I. Possui cadeia carbnica ramificada e heterognea.
II. Apresenta carter anftero.
III. Em sua estrutura, esto presentes as funes cido
carboxlico e amina.
Das afirmaes feitas,
a) I, II e III esto corretas.
b) somente I e III esto corretas.
c) somente II e III esto corretas.
d) somente I e II esto corretas.
e) somente I est correta.


86) (UFRJ-2005) No preparo dos fogos de artifcio, as
substncias so agregadas com o auxlio de um solvente.
Diversos compostos, como a propanona (acetona) e o
isopropanol, podem ser usados para tal fim.
Escreva a frmula em basto desses dois compostos e
indique qual deles possui a maior temperatura de ebulio
presso atmosfrica. Justifique sua resposta.


87) (PUC - SP-2006) A anlise da frmula estrutural de
ismeros possibilita comparar, qualitativamente, as
respectivas temperaturas de ebulio. Na anlise devem-se
considerar os tipos de interao intermolecular possveis, a
polaridade da molcula e a extenso da superfcie
molecular. Dados os seguintes pares de ismeros:

Pode-se afirmar que o ismero que apresenta a maior
temperatura de ebulio de cada par

I II III
A) cido etanico butano trans-1,2-
dicloroeteno
B) metanoato de
metila
metilpropano trans-1,2-
dicloroeteno
C) cido etanico metilpropano cis-1,2-


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dicloroeteno
D) cido
etanico
butano cis-1,2-
dicloroeteno
E) metanoato de
metila
butano trans-1,2-
dicloroeteno


88) (UNIFESP-2006) A violeta genciana empregada,
desde 1890, como frmaco para uso tpico, devido a sua
ao bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura
representada por:

Em relao violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligao de hidrognio intermolecular.
correto apenas o que se afirma em
A) I.
B) I e II.
C) I e III.
D) II e III.
E) III.

89) (UNIFESP-2006) Compostos orgnicos com enxofre,
chamados tiis, ou mercaptanas, compem uma classe de
compostos qumicos que possuem odores altamente
desagradveis. Eles podem ser percebidos mesmo quando
se encontram em concentraes de at uma parte de tiol em
400 milhes de partes de ar.
A sntese de um tiol pode ser feita de acordo com a reao:

O ngulo de ligao CCC em I e o produto da oxidao
com permanganato de potssio do lcool anlogo a II so,
respectivamente,
A) 120 e cetona.
B) 120 e aldedo.
C) 120 e cido carboxlico.
D) 109,5 e cido carboxlico.
E) 109,5 e cetona.


90) (UERJ-2006) Os alcenos, ao sofrerem reao de
oxidao enrgica com soluo de permanganato de
potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes
compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e
cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao,
pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio
de sua insaturao.
Considere que a oxidao de 3,50g de um alceno tenha
produzido uma cetona e 1,12 L de gs carbnico, medidos
nas CNTP.
Em relao ao alceno reagente,
A) classifique seus tomos de carbono insaturados como
primrio, secundrio ou tercirio;
B) apresente sua frmula estrutural plana e indique o nome
oficial do aldedo de cadeia normal ismero da cetona
produzida.


91) (UNICAMP-2007) Uma hexose, essencial para o
organismo humano, pode ser obtida do amido, presente no
arroz, na batata, no milho, no trigo, na mandioca, ou da
sacarose proveniente da cana-de-acar. A sua frmula
estrutural pode ser representada como uma cadeia linear de
carbonos, apresentando uma funo aldedo no primeiro
carbono.
Os demais carbonos apresentam, todos, uma funo lcool,
sendo quatro representadas de um mesmo lado da cadeia e
uma quinta, ligada ao terceiro carbono, do outro lado. Essa
mesma molcula (hexose) tambm pode ser representada na
forma de um anel de seis membros, com cinco tomos de
carbono e um de oxignio, j que o oxignio do aldedo
acaba se ligando ao quinto carbono.
a) Desenhe a frmula estrutural linear da hexose de modo
que a cadeia carbnica fique na posio vertical e a
maioria das funes lcool fique no lado direito.
b) A partir das informaes do texto, desenhe a estrutura
cclica dessa molcula de hexose.


92) (PUC - PR-2007) Associe a coluna da esquerda com a da
direita, relacionando as estruturas com os respectivos
nomes :
a)

b)

c)






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d)

e)

( ) Propanoato de isopropila
( ) cido benzico
( ) Propanamida
( ) Butanodial
( ) Butanona


A seqncia correta, lendo-se de cima para baixo, fica ?
a) 4, 2, 5, 1, 3
b) 2, 4, 5, 1, 3
c) 1, 2, 3, 4, 5
d) 3, 2 ,5, 4, 1
e) 5, 4, 3, 1, 2


93) (PUC - RJ-2008) O fenol de frmula molecular C
6
H
5
OH
e frmula estrutural

um composto orgnico muito utilizado industrialmente e
que possui solubilidade igual a 8,28 g em 100 mL de gua a
25C.
Considerando essas informaes e considerando, ainda, o
seu comportamento em gua, representado pela equao

C
6
H
5
OH(aq) + H
2
O(l) C
6
H
5
O

(aq)
+ H
3
O
+
(aq)
, correto
afirmar que:

a) o fenol um composto orgnico saturado e no
aromtico.
b) a combusto completa do fenol produz CO(g) e H
2
O(l).
c) no equilbrio que se estabelece entre o fenol e seu
produto de ionizao, em soluo aquosa, a espcie
C
6
H
5
O

uma base de acordo com o conceito de Bronsted-


Lowry.
d) uma soluo aquosa de fenol tem pH bsico.
e) uma mistura contendo 100 g de gua e 100 g de fenol
uma mistura homognea (soluo).

94) (Vunesp-2000) Escreva a frmula estrutural e d o
nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada,
com o total de 7 tomos de carbono.
b) um aminocido, com 4 tomos de carbono.

95) (PUC - RS/1-2001) A fluoxetina, presente na
composio qumica do Prozac, apresenta frmula
estrutural Com relao a este composto, correto afirmar
que apresenta:

A) cadeia carbnica cclica e saturada.
B) cadeia carbnica aromtica e homognea.
C) cadeia carbnica mista e heterognea.
D) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
E) frmula molecular C17H16ONF.

96) (Fuvest-2000) A composio de leos comestveis ,
usualmente, dada pela porcentagem em massa dos cidos
graxos obtidos na hidrlise total dos triglicerdeos que
constituem tais leos. Segue-se esta composio para os
leos de oliva e milho.

Um comerciante comprou leo de oliva mas, ao receber a
mercadoria, suspeitou tratar-se de leo de milho. Um
qumico lhe explicou que a suspeita poderia ser esclarecida,
determinando-se o ndice de iodo, que a quantidade de
iodo, em gramas, consumida por 100 g de leo.
a) Os cidos graxos insaturados da tabela tm cadeia aberta
e consomem iodo. Quais so esses cidos? Justifique.
b) Analisando-se apenas os dados da tabela, qual dos dois
leos apresentar maior ndice de iodo? Justifique.



97) (Unifesp-2002) Glicina, o -aminocido mais simples,
se apresenta na forma de um slido cristalino branco,
bastante solvel na gua. A presena de um grupo carboxila
e de um grupo amino em sua molcula faz com que seja
possvel a transferncia de um on hidrognio do primeiro
para o segundo grupo em uma espcie de reao interna
cido-base, originando um on dipolar, chamado de
zwitterion.
a) Escreva a frmula estrutural da glicina e do seu
zwitterion correspondente.
b) Como o zwitterion se comporta frente diminuio de
pH da soluo em que estiver dissolvido?

98) (UFBA-2000) Sobre compostos orgnicos, pode-se
afirmar:

(01) CH
2
NH
2
COOH representa a frmula de um aminocido.


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(02) H
2
CCHCH
2
CH
3
representa a frmula de um composto insaturado.

(04) CH
3
CHCHCH
2
CH
3
representa uma cadeia normal.

(08) A cadeia CH
3
CH(CH
3
)CH
2
OCH
3
heterognea e ramificada.

(16) Em (CH
3
)
3
CC, h um carbono tercirio.

(32) O composto CC
4
polar e solvel em gua.

A equao qumica

representa uma reao de adio.


99) (Mack-2002) Relacionando a coluna A com a coluna B,
a seqncia numrica correta encontrada, de cima para
baixo, :


a) 1, 2, 3, 4 e 5
b) 3, 5, 4, 2 e 1
c) 5, 3, 2, 4 e 1
d) 3, 5, 1, 2 e 4
e) 5, 1, 3, 2 e 4


100) (UFRJ-1998) As cetonas se caracterizam por apresentar
o grupo funcional carbonila em carbono secundrio e so
largamente utilizadas como solventes orgnicos.

a) Apresente a frmula estrutural do ismero de cadeia da
3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de funo com os
aldedos. Escreva a frmula estrutural da nica cetona que
apresenta apenas um aldedo ismero.


101) (UFRJ-2002) O olfato dos seres humanos e de outros
animais depende da existncia de receptores sensoriais que
respondam presena de molculas de substncias
odorantes no ar respirado. Os receptores olfativos (RO)
esto localizados na cavidade nasal em um tecido
denominado epitlio olfativo. A tabela a seguir apresenta
alguns resultados obtidos de estudos realizados com uma
seo do epitlio olfativo de ratos para trs famlias de
compostos orgnicos. Na tabela, as quadrculas assinaladas
em vermelho indicam a existncia de resposta positiva de
um determinado RO a uma dada substncia odorante.



Escreva as frmulas estruturais, na representao em
basto, do lcool que apresenta o menor nmero de
respostas positivas dos RO e de um ismero funcional de
cadeia linear deste lcool.


102) (PUC - RS-2003) A Coluna I apresenta as frmulas
gerais de alguns compostos e a Coluna II, as fontes de
ocorrncia desses compostos.

A seqncia correta dos nmeros da Coluna II, de cima
para baixo,
A) 1 2 3 4
B) 2 1 4 3
C) 3 1 4 2
D) 3 4 1 2
E) 4 3 1 2

103) (UFBA-2003)

A substncia representada pela frmula estrutural um
quimioterpico sinttico, que vem sendo utilizado no
tratamento de infeces bacterianas. A partir da anlise da
estrutura apresentada, classifique a cadeia carbnica
segundo dois critrios distintos.




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104) (Vunesp-2005) Um composto orgnico destilado da
madeira possui massa molar de 32,4 g . mol1 e a
composio: 37,5% de carbono, 12,6% de hidrognio e
49,9% de oxignio. Dadas as massas atmicas: C = 12,0u,
H = 1,01u, O = 16,0u e os nmeros atmicos: C = 6, O = 8
e H = 1,
a) determine a frmula molecular do composto orgnico e
deduza o grupo funcional;
b) escreva a estrutura de pontos (estrutura de Lewis) do
composto e d o nome da figura geomtrica em torno do
tomo de carbono.


105) (PUC-Campinas-2005) A composio do azeite de
oliva, calculada em termos de cidos graxos a seguinte:
cido Frmula % (em massa)
Lurico C
11
H
23
COOH 0 - 1
Mirstico C
13
H
27
COOH 0 - 2
palmtico C
15
H
31
COOH 7 - 20
esterico C
17
H
35
COOH 1 - 3
olico C
17
H
33
COOH 53 - 86
linolico C
17
H
31
COOH 4 - 22
outros --- 0 - 3
Sobre esses cidos graxos, foram feitas as seguintes
afirmaes:
I. Quando misturados nas propores indicadas resultam
no azeite de oliva.
II. So obtidos na hidrlise dos triglicerdeos do azeite de
oliva.
III. Dois deles so insaturados.
Est correto o que se afirma SOMENTE em
(A) I
(B) II
(C) III
(D) I e III
(E) II e III


106) (UFSCar-2006) leos e gorduras vegetais so
triacilglicerdeos, que tm a seguinte frmula qumica geral

onde as cadeias R1, R2, R3:
I. so constitudas, em mdia, por 10 a 22 tomos de
carbono;
II. podem ser saturadas, ou conter at trs duplas ligaes
por cadeia;
III. s apresentam configurao cis em torno de cada
insaturao existente.
Sabe-se tambm que, quando o teor de insaturao
elevado, o triglicerdio lquido, constituindo um leo e,
quando baixo, ele slido, constituindo uma gordura.
a) Identifique o tipo de interao predominante entre as
molculas que constituem leos e gorduras. Explique a
diferena existente entre os estados fsicos de um leo e
uma gordura, em termos destas interaes intermoleculares.
b) Quando um leo vegetal aquecido com etanol na
presena de catalisador, forma-se glicerol e uma mistura de
produtos. Aps a separao do glicerol, a mistura dos
outros produtos obtidos na reao pode ser utilizada como
combustvel, o biodiesel. Escreva a frmula estrutural geral,
e identifique a funo orgnica dos compostos que
constituem o biodiesel.


107) (FUVEST-2006) O valor biolgico protico dos
alimentos avaliado comparando-se a porcentagem dos
aminocidos, ditos essenciais, presentes nas protenas
desses alimentos, com a porcentagem dos mesmos
aminocidos presentes na protena do ovo, que tomada
como referncia. Quando, em um determinado alimento,
um desses aminocidos estiver presente em teor inferior ao
do ovo, limitar a quantidade de protena humana que
poder ser sintetizada. Um outro alimento poder
compensar tal deficincia no referido aminocido. Esses
dois alimentos contero protenas complementares e,
juntos, tero um valor nutritivo superior a cada um em
separado.
Na tabela que se segue, esto as porcentagens de alguns
aminocidos essenciais em dois alimentos em relao s
do ovo (100%).
Alguns aminocidos essenciais Arroz Feijo
Lisina 63 102
Fenilalanina 110 107
Metionina 82 37
Leucina 115 101
a) Explique por que a combinao arroz com feijo
adequada em termos de protenas complementares. A
equao que representa a formao de um peptdio, a partir
dos aminocidos isoleucina e valina, dada abaixo.

b) Mostre, com um crculo, na frmula estrutural do
peptdio, a parte que representa a ligao peptdica.
c) Determine o valor de x na equao qumica dada.
d) 100g de protena de ovo contm 0,655g de isoleucina e
0,810g de valina. Dispondo-se dessas massas de
aminocidos, qual a massa aproximada do peptdio,
representado acima, que pode ser obtida, supondo reao
total? Mostre os clculos.


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Massa molar (g/mol): valina ..............117
isoleucina .......131
gua .................18



108) (UFF-1999) Um composto orgnico X apresenta os
quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A frmula molecular de X :

(A) C
12
H
16
O
2

(B) C
11
H
16
O
(C) C
12
H
18
O
(D) C
11
H
14
O
2

(E) C
11
H
14
O



109) (Vunesp-2005) Se s solues de aminocidos forem
adicionados cidos ou bases fortes, forma-se o cido ou a
base conjugada correspondente. Assim, os aminocidos
servem de tampes, isto , mantm relativamente constante
o pH de suas solues. Utilizando o aminocido alanina
[CH
3
CH(NH
2
) COOH],
a) escreva a frmula estrutural desse composto e indique os
grupos funcionais;
b) mostre as formas inicas predominantes da alanina
quando em soluo de um cido forte e quando em soluo
de uma base forte.


110) (UFMG-1997) Existem aparelhos que permitem estudar
a variao da absoro de radiao eletromagntica por
uma substncia, em funo do comprimento de onda da
radiao. Nos grficos obtidos nesses aparelhos, absores
intensas entre os comprimentos de onda 5,1 x 10
-6
m e 6,1 x
10
-6
m so caractersticas de ligaes duplas carbono-
oxignio em compostos orgnicos.
Entre os grficos abaixo, todos numa mesma escala,
assinale aquele em que a absoro mais intensa observada
pode ser associada com a funo orgnica indicada.


111) (UFG-2007) Monoterpenos, substncias de origem
vegetal e animal, podem ser divididos em acclicos,
monocclicos e bicclicos. So exemplos de monoterpenos
as estruturas a seguir.

Entre os monoterpenos representados, so acclico,
monocclico e bicclico, respectivamente:
a) 1, 2 e 3
b) 1, 3 e 5
c) 2, 3 e 5
d) 2, 4 e 6
e) 2, 4 e 5





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Gabarito

1) Alternativa: A

2) Alternativa: B

3) Alternativa: A

4) Alternativa: D

5) Resposta: D

As substncias orgnicas aromticas citadas so C
6
H
6

(benzeno),C
6
H
5
Cl(clorobenzeno) e os ismerosC
9
H
12

(trimetilbenzeno), ento:
I. Correta . Substncias orgnicas aromticas podem causar
leucemia.
II. Correta . Os ismeros trimetilbenzeno apresentam nove
tomos de carbono.
III. Incorreta . Os solventes industriais podem conter
compostos orgnicos halogenados como o clorobenzeno
C
6
H
5
Cl.


6) Alternativa: E

7) a)

b) X e Y no apresentam isomeria ptica, porque no tm
molcula assimtrica (no tm C quiral).


8)

9) Alternativa: D

10) Alternativa: A

11) Alternativa: C

12) Alternativa: A

13) Alternativa: A

14) Alternativa: D

15) Alternativa: B

16) Alternativa: A

17) Alternativa: D

18) Resposta: A
O ibofren tem frmula molecular: C13H18O2, possui um
tomo de carbono assimtrico, pertence funo cido
carboxlico, possui cadeia aromtica e tem massa molar:
206 g/mol.

19) a) O
CH
3
CH
2
OH
H C OH
cido Metanico Etanol
\----------------------------------------------------------------/

massa molar: 46g mol
1

estado fsico 25C, 1atm: lquido

b) O composto que um gs a 25C e sob 1atm de presso
o ter metxi-metano ou ter metlico:
H
3
C O CH
3

Apesar de apresentar a mesma massa molar que o lcool
(46g mol
1
), as foras intermoleculares predominantes no
ter (dipolo permanente-dipolo permanente) so menos
intensas que as foras intermoleculares predominantes no
lcool (pontes de hidrognio ou ligaes de hidrognio).



20) Alternativa: E

21) a)


b)


22) Alternativa: C

23) Alternativa: C

24) a)


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b)



25) Alternativa: A

26) Alternativa: A

27) Alternativa: B

28) Alternativa: B

29) Alternativa: C

30) Alternativa: C

31) Alternativa: D

32) Alternativa: E

33) Resposta:
a)


Na situao apresentada, a diferena entre os
ismeros cis e trans ocorre nos tomos de carbono
indicados pelos nmeros (1) e (2). Observao: Esse
ismero denominado cis-11-retinal.


b) O grupo funcional presente na estrutura
denominado carbonila e, neste caso,
caracteriza a funo aldedo.



34) Alternativa: D

35) Alternativa: C

36) Alternativa: A

37) Alternativa: C

38) Alternativa: D

39) Alternativa: E

40) Alternativa: C

41) Resposta: E

42) Alternativa: D

43) Alternativa: C

44) Alternativa: B

45) Alternativa: C

46) Alternativa: B

47) Alternativa: D

48) Alternativa: D

49) Alternativa: C

50) Alternativa: D

51) Alternativa: D

52) Alternativa: A

53) Alternativa: D

54) Alternativa: C

55) Alternativa: D


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56) Alternativa: A

57) Alternativa: B

58) Alternativa: B

59) Alternativa: D

60) Alternativa: D

61) Alternativa: D

62) Alternativa: C

63) Alternativa: B

64) Alternativa: A

65) Resposta:
a)C2 H4 O Etanal
C2 H4 O2 cido etanico

b)


66) Resposta:
a)

b)1mol de C
5
H
9
NO
4
-> 19 x 6 x 10
23
tomos
0,5 mol de C
5
HNO
4
-> X

X = 5,7 x 10
24
tomos


67) Resposta:

a)
I) aldedo
II) lcool
b)



68) Resposta:
a)
A: halogeneto de acila (cloreto de acila)
B: amida

b) cido propanico

69) Resposta:
a) Composto I 3,3-dimetil-1-buteno
Composto II 1-hexeno
b) O composto III possuir temperatura de ebulio maior
que os compostos I e II, pois sua cadeia mais longa, a
superfcie de interao entre as molculas maior (e sua
massa molar tambm maior). Quanto maior a fora de van
der Waals entre as molculas, maior ser a temperatura de
ebulio. Quando a cadeia ramificada, diminui a
superfcie de interao entre as molculas e, portanto,
diminui a temperatura de ebulio.


70) Resposta:
a) os grupos funcionais presentes no acetaminofen so:
hidroxila (funo fenol) e o grupo amdico.
b) cido actico

71) Resposta:

a)

b) 2(duas) duplas ligaes

72) Resposta:

a)

b) 0,06 mol I
2


73) Alternativa: C

74) Alternativa: C

75) Alternativa: A

76) Alternativa: C

77)

78) Alternativa: B

79) Alternativa: B

80) Alternativa: E

81) Alternativa: E



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82) a) cis-dibromoeteno trans-dibromoeteno


b)

r
= 0
r
= 0
molcula molcula
polar apolar

As interaes intermoleculares no trans-dibromoeteno
(molcula apolar) so mais fracas, logo ele ser o lquido
mais voltil.


83) a) e b)




84) Alternativa: B

85) Alternativa: C

86)
O isopropanol apresenta a maior temperatura de ebulio
presso atmosfrica porque possui grupamento hidroxila,
que favorece a formao de ligaes hidrognio.


87) Alternativa: D

88) Alternativa: A

89) Alternativa: A

90) a) Os tomos de carbono insaturados so classificados
como primrio e tercirio.

b) Nmero de mol de CO
2
:

L x
L mol
12 , 1 ______
4 , 22 ______ 1

X = 0,05 mol de CO
2

Se 1 mol de alceno produz 1 mol de CO
2
, 0,05 mol de
alceno foi oxidado.

x mol
g mol
_____ 00 , 1
50 , 3 ____ 05 , 0

X = 70 g/mol

Frmula molecular: C
5
H
10

Frmula estrutural plana:

Nome oficial do aldedo: butanal.



91)


92) Alternativa: A

93) Alternativa: A

94) a)


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b)


95) Alternativa: C

96) a) Palmtico = saturado
Olico e Linolico =insaturados
b) leo de Milho

97) a)

b)Formar a espcie:



98) Soma : 31

99) Alternativa: D

100) Resposta:
a)


b)



101) Resposta:


102) Alternativa: D

103)
1) cclica e insaturada.
2) cclica e heterognea.
3) cclica com ncleos condensados.
4) cclica com ncleo aromtico.
5) cclica com ncleo condensado e aromtico.
6) insaturada e heterognea
7) outras combinaes incluindo dois critrios distintos


104) CH4O

metanol funo = lcool

b)

tetraedro


105) Alternativa: E

106) a) Por apresentarem cadeias longas ( R), leos e
gorduras so compostos predominantemente apolares, e as
interaes entre as molculas so predominantemente do
tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
As gorduras saturadas apresentam um formato uniforme,
que permite que as molculas se aproximem facilmente,
formando um retculo cristalino. Por esse motivo, as
gorduras so slidas temperatura ambiente.
A existncia de duplas ligaes na forma predominante cis
faz com que as cadeias apresentem inflexes:

Esse formato dificulta a aproximao das molculas e a
formao do retculo. Por esse motivo, os leos so lquidos
temperatura ambiente.


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b) A reao entre um leo vegetal e o etanol pode ser
representado por

Os compostos que constituem o biodiesel pertencem
funo ster, por apresentarem o grupo


107) a) O feijo apresenta deficincia somente da
metionina, porm a ingesto conjunta do arroz compensa
essa deficincia.
O arroz apresenta deficincia de lisina e metionina, que
compensada pela ingesto conjunta de feijo.
Dessa maneira, a combinao arroz com feijo
adequada em termos de protenas complementares.
b)

c) Como na formao de cada ligao peptdica liberada 1
molcula de gua, na equao representada x igual a 2,
pois foram formadas duas ligaes peptdicas.
d) De acordo com a equao apresentada, a proporo
estequiomtrica para a reao :
2 isoleucina + 2 valina [peptdeo]
2
+ 3H
2
O
2 mol 2 mol 1 mol 3 mol
Formam-se 1,105g do [peptdeo]
2
.


108) Alternativa: C

109) a) A frmula estrutural plana desse composto pode ser
representada por

Ele apresenta dois grupos funcionais:
NH2 amina cido carboxlico
b) Em soluo aquosa de um cido forte, ocorre a
protonao do grupo NH2, e a forma inica
predominante :

Em uma soluo aquosa de uma base forte, os tomos de
hidrognio do grupo carboxlico se ionizam e reagem com
os grupos hidrxido (OH

) provenientes da base.
A forma inica predominante :




110) Alternativa: A

111) Alternativa: D