REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA UNIVERSIDAD DEL ZULIA FACULTAD EXPERIMENTAL DE CIENCIAS DIVISIN DE ESTUDIOS BSICOS SECTORIALES DEPARTAMENTO DE QUMICA

TECNICAS DE EXTRACCIN ACIDO - BASE CON DISOLVENTES ORGNICOS

Elaborado por: - Br. Jhosmar Hidalgo. C.I 19.795.652

Maracaibo, enero de 2011

3 RESUMEN La extraccin acido base es una tcnica tanto de separacin como de purificacin que se realiza comnmente en los laboratorios despus de sntesis qumicas, utilizando disolventes orgnicos especialmente que tengan baja solubilidad en agua, el proceso empleado consiste en agitar una dilucin con un disolvente orgnico inmiscible y en dejar que los lquidos se separen, los distintos solutos presentes se distribuyen en la capa Orgnica o en la capa acuosa de acuerdo a sus solubilidades respectivas ambas capas la etrea y la acuosa se pueden apreciar a simple vista. Por medio de esta tcnica se realiz la separacin de 3 componentes de una mezcla desconocida y se identifico cada una de ellas, el extracto 1 se identifico como acido benzoico, el extracto 2 como 2-naftol y el compuesto neutro como Bifenilo, para esto se tomo en cuenta su punto de fusin con el tabulado en las referencias bibliogrficas. Finalmente se determin el porcentaje de rendimiento para saber que tan pura fue la muestra, el mismo fue de 92,76 %. Palabras claves: extraccin, dilucin, capa etrea, capa acuosa, solubilidad.

INTRODUCCIN

La tcnica de extraccin cido-base es el procedimiento secuencial de separaciones o de extracciones liquido-liquido y liquido solido para purificar cidos y bases de mezclas basadas en sus caractersticas qumicas. Esta se realiza rutinariamente en los laboratorios despus de sntesis qumicas y para aislamiento de compuestos y productos naturales como alcaloides de petrleo bruto. 1

El procedimiento de extraccin acido-base se puede tambin utilizar para separar los cidos muy dbiles de cidos ms fuertes y las bases muy dbiles de bases ms fuertes, mientras la diferencia de pka o pkb es que las constantes son bastantes grandes, utilizando disolventes orgnicos que tengan baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin.

En la actualidad la tcnica de extraccin es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentra. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capa. Los distintos solutos presentes se distribuyen en la fase acuosa y orgnica de acuerdo a las solubilidades respectivas. Cuando se realizan reacciones orgnicas es muy habitual que se requiera un tratamiento acuoso, debiendo aislarse el compuesto orgnico final de este medio por extraccin. 2

4 De este modo las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua; se encontraran en la fase orgnica. Esta tcnica est determinada por la ley del coeficiente de reparto o ley de particin que presenta al soluto entre dos disolventes, en funcin de este coeficiente, se puede demostrar, que en general para un volumen determinado de liquido extractivo, la eficacia de la extraccin aumenta con el nmero de las mismas, es decir con el fin de asegurar la extraccin total del producto es mejor extraer varias veces con pequeas cantidades de disolvente, que una sola vez con una cantidad mayor. Por medio de esta tcnica se realiz la separacin de 3 componentes de una mezcla desconocida, identificando cada uno de los compuestos obtenidos por sus propiedades fsicas y se calcul la composicin en porcentaje a partir de la mezcla original.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Extraccin de la mezcla de tres componentes

Se disolvi 1,0 g de la muestra problema (mezcla terciaria), con 15 ml de ter etlico en un Erlenmeyer de 125 ml; Seguidamente se verti esta solucin en un embudo de decantacin, y las paredes del beaker se lav con tres mililitros del ter etlico y se agreg a el embudo de separacin, antes de todo este proceso previamente se probo el embudo de separacin con agua destilada para verificar que no hay perdidas o fugas. Se aplic la tcnica de extraccin para separar el acido orgnico fuerte presente en la mezcla utilizando 3 porciones de NaHCO3 bicarbonato de sodio, se decant despus de cada

extraccin de la capa acuosa y a esto se le llamo extracto 1. Posteriormente se extraigo la capa etrea que permaneci en el embudo con 10ml de agua destilada. Por otro lado se extraigo el acido orgnico dbil usando tres porciones de 15 ml cada una de NaOH y agua destilada. Se decanto cada una de las capas bsicas y la acuosa y se le llamo extracto 2. En el embudo se verti la capa etrea aadiendo 1 g de sulfato de sodio anhdrido, dejando reposar la solucin por 15 min aproximadamente. Aunando a esto se filtro la solucin por decantacin y se identific como extracto 3. Se dejo evaporar el ter en la campana y el residuo obtenido fue el compuesto neutro. Finalmente se enfriaron los extractos 1 y 2 en un bao

5 de hielo y se agreg poco a poco HCl 6M, se colectaron los cristales de acido fuerte y acido dbil mediante filtracin por succin, determinndose el punto de fusin y comparando estos valores con la sustancia pura para la identificacin.3

RESULTADOS Y DISCUSIN

Muchas veces puede ocurrir que cuando realizamos una reaccin qumica tengamos como producto mezclas de componentes cidos (cidos carboxlicos (RCOOH), fenoles (PhOH)) o bsicos con compuestos neutros. Estas mezclas pueden ser separadas utilizando una extraccin con solvente previamente seleccionados y reactivos cidos o bsicos que reaccionan qumicamente con los componentes bsicos o cidos de la mezcla, respectivamente. En primer lugar se realiz el procedimiento experimental con la muestra problema 4, acotando que al momento que enfriar los extractos 1 y 2 en el bao de hielo no se formo precipitado en el beaker, por lo cual se indujo a la cristalizacin raspando las paredes del respectivo Erlenmeyer, y aplicando choque trmico, de igual forma no se observ precipitado por lo cual se le agrego HCl 6M hasta que la solucin de acidificara, sin embargo no se obtuvo el precipitado deseado, esto debido a que la muestra problema 4 era Acetanilida ( C8H9NO ), esta es una amina neutra frente al agua, esta es muy poco acida con respecto a los dems cidos que se estaban usando por tal razn para hacerla precipitar se necesita un compuesto que sea ms acido o ms bsico dependiendo de la acidez de esta, debido a la diferencia de pka esta no se puede separar de la base acuosa empleada, por otro lado esta es soluble en agua, recordando que una de las condiciones que deben de tener los disolventes en esta prctica es que sean poco solubles en agua, influyendo esto de una forma u otra a que tuviramos que repetir la experiencia. De manera anloga, las aminas se convierten tras tratamiento con un acido acuoso en las correspondientes sales de amonio solubles en agua; para la separacin de la acetanilida se hace uso de diferentes propiedades acido base y una tcnica experimental llamada extraccin liquido liquido. Finalmente utilizamos otra muestra problema para la siguientes resultados mostrados en la siguiente tabla: dicha extraccin obtenindose los

6 Tabla 1. Pesos de las mezclas terciarias Muestra Problema #3

Peso de la muestra Peso del Acido Fuerte Peso del Acido Dbil Peso del Compuesto Neutro 1,001 g 0,4369 g 0,2732 g 0,3 g

A partir de estos pesos, se determin el punto de fusin de cada una de las muestras para su respectiva identificacin, comparndolas con la sustancia pura, dichos resultados se observan en la siguiente tabla.

Tabla 2. Comparacin de la muestra problema, con el compuesto puro cuyo punto de fusin son muy cercanos Compuesto orgnico ACIDO FUERTE ACIDO DEBIL COMPUESTO NEUTRO PF.C (REPORTADO) 118,7 139,7 74 PF.C (PURO) 121,85 121-123 70

Los cristales del cido fuerte (Extracto 1), son considerados como acido benzoico (C6H5COOH), debido a que su punto de fusin es el ms cercano al tabulado, asi como los cristales del acido dbil (Extracto 2), comparndolo con los puntos de fusin tabulados se considera que la muestra era 2- naftol (C10H8O). As, compuestos orgnicos tales como los cidos carboxlicos o los fenoles presentan propiedades acidas, debido a el tratamiento con una base acuosa, los compuestos con propiedades cidas forman los correspondientes aniones carboxilato o fenoxido con caractersticas de solubilidad totalmente opuestas ya que poseen un carcter inico que los hace ms solubles en medios acuosos. Tanto los cidos carboxlicos como los fenoles pueden separarse en funcin de la fase acuosa empleada; y reaccionan con NaOH (10%) formando las correspondientes bases conjugadas. Sin embargo si se utiliza una disolucin saturada de NaHCO3 solo se desprotonan los cidos mas fuertes (cidos carboxlicos y fenoles con grupos fuertemente atractores de electrones) 4.

Por ltimo el compuesto neutro tiene un punto de fusin reportado de 74 C en la muestra problema y el tabulado de alto grado de pureza es de 70 C estableciendo que el compuesto neutro es el Bifenilo (C12H10). La diferencia se debe a las impurezas o al porcentaje de error en la elaboracin del experimento.

7 Finalmente se determin el porcentaje de rendimiento de la muestra problema #3, el cual fue de 92,76% indicndonos este resultado que la muestra est en su totalidad pura y de igual forma que se obtuvo una buena recuperacin del slido con respecto a su masa inicial.

CONCLUSIONES Se identific los componentes de la muestra problema por medio de las tcnicas de extraccin acido base empleando disolventes orgnicos. El extracto 1 se identifico como el acido fuerte, comparando su punto de fusin 118,7C con el tabulado, esta muestra era acido benzoico (C6H5COOH), Por otro lado el extracto 2 (acido dbil) se identifico como 2-naftol (C10H8O) donde el punto de fusin reportado fue de 139,7 C. Y finalmente el compuesto neutro fue identificado como Bifenilo (C12H10), con un punto de fusin reportado de 74C. Posteriormente se determin el porcentaje de rendimiento el cual fue de 92,76 %, obteniendo la muestra totalmente pura.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Universidad de Alcal. Departamento de Qumica Orgnica. Facultad de Farmacia. Manual de laboratorio de Qumica Orgnica. P 15-18.

2. Chang

Raymond,

2007,

Qumica,

Novena

Edicin,

Mxico

DF.

Mc

Graw

Hill/Interamericana. 260-270 p.

3. Elvia Cabrera. Elba. M. Bez. Delgado. N. Jorge. A. Fredy Ysambertt, Manual de laboratorio de Qumica Orgnica I. Practica 2 Extraccin Acido-Base con disolventes orgnicos. Editorial Venezuela. C. A. Primera edicin, 2007. 4. Joaqun Martnez Urreaga. 2006. Experimentacin en Qumica General. Editorial ITS. Paraninfo

8 ANEXOS

Figura 1. Modo de agitar correctamente el embudo de decantacin.