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La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones

determinadas en el espacio. Hibridacin sp3 o tetradrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp 3.

metano CH4

etano CH3-CH3

Hibridacin sp2 En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .

Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace: a. b. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp 2 un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 p z

El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alqu enos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro tomos de hidrgeno. Hibridacin sp Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

Un tomo de carbono hibridizado sp El ejemplo ms sencillo de hibridacin sp lo presenta el etino . La molcula de acetileno presenta un triple enlace: a. b. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hibridos sp dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.

Angulo de enlace Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia. Hibridacin sp3 Si los tomos que enlazan con el carbono central son iguales, los ngulos que se forman son aproximadamente de 109 28' , valor que corresponde a los ngulos de un tetraedro regular. Cuando los tomos son diferentes, por ejemplo CHCl3, los cuatro enlaces no son equivalentes. Se formarn orbitales hbridos no equivalentes que darn lugar a un tetraedro irregular. Esta irregularidad proviene de los diferentes ngulos de enlace del carbono central, ya que la proximidad de un tomo voluminoso produce una repulsin que modifica el ngulo de enlace de los tomos ms pequeos. As, el ngulo de enlace del Br - C - Br es mayor que el tetradrico por la repulsin que originan los dos tomos voluminosos de bromo. Hibridacin sp2 La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C - C son de 120. Hibridacin sp La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180. Tipos de hibridacin del carbono Tipo de hibridacin sp3 sp2 sp Longitud de enlace Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace. Radio covalente Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales. Radios covalentes atmicos en unidades ngstrom () Enlaces Simple Doble Triple H 0.30 C 0.77 0.67 0.60 N 0.70 0.61 0.55 O 0.66 0.55 F 0.64 Cl 0.99 Br 1.04 I 1.33 Orbitales 4 sp3 3 sp2 1p 2 sp2 p Geometra Tetradrica Trigonal plana Lineal ngulos 109 28 120 180 Sencillo Doble Triple Enlace

Enlaces CC C=C CC

Distancia C 1'54 1'34 1'20

Energa Kj/mol 347 598 811

Hibridacin del carbono Saltar a: navegacin, bsqueda La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa.Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, y justifican la geometra de las molculas. Contenido [ocultar] 1 Caractersticas 2 Estado basal y estado excitado 3 Hibridacin sp (enlace simple C-C) 4 Hibridacin sp (enlace doble C=C) 5 Hibridacin sp (enlace triple CC) 6 Conclusin 7 Vase tambin

[editar] Caractersticas El carbono tiene un n atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y est rodeado por 6 elec., distribuidos: Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s Dos en el nivel 2p

[editar] Estado basal y estado excitado Su configuracin electrnica en su estado natural es: 1s 2s 2p (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).

[editar] Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp. En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono. Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma. [editar] Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp. Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A este doble enlace se lo denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma) y, por tanto, ms reactivo. Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos. [editar] Hibridacin sp (enlace triple CC) El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuracin queda: 1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se trasladan formando los dos enlaces () restantes de la triple ligadura, y al final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.

A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y todo este conjunto queda c on ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace [editar] Conclusin As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras, dependiendo de su enlace: Enlace sigma: Tetradrica. Enlace sigma-pi: Trigonal plana. Enlace sigma-2pi: Lineal.

Tambin intervienen los enlaces gamma.

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