PEDOMAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

Seperangkat Alat Destilasi Sederhana

Disusun Oleh: Tim Laboratorium Kimia Organik

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UIN SUNAN KALIJAGA

YOGYAKARTA 2012

KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, segala puji bagi Allah yang telah memberikan barakahNya sehingga kami dapat menyelesaikan penyusunan buku petunjuk bagi pelaksanaan Praktikum Kimia Organik I. Petunjuk

Praktikum Kimia Organik I ini berisi cara-cara sederhana pengenalan senyawasenyawa organik dan teori dasar yang berhubungan dengan materi praktikum. Diharapkan, melalui pengamatan secara langsung di laboratorium, mahasiswa akan lebih memahami mata kuliah Kimia Organik I. Petunjuk praktikum ini dibuat dan disesuaikan dengan kondisi laboratorium Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta dan diharapkan materinya semakin disempurnakan pada setiap tahunnya, untuk itu kritik dan saran dari mahasiswa maupun para dosen sangat kami harapkan demi kesempurnaan petunjuk praktikum ini. Pada kesempatan kali ini, tak lupa pula penyusun mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

1. Tim Pokja Akademik UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta, yang telah mendanai pembuatan buku petunjuk praktikum ini. 2. Program Studi Kimia UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta, yang telah memberikan fasilitas sehingga buku petunjuk praktikum ini dapat terselesaikan.

Semoga buku petunjuk praktikum Kimia Organik I ini dapat bermanfaat dan digunakan sebagaimana mestinya.

Tim Penyusun

DAFTAR ISI Halaman Judul Kata Pengantar1 Daftar Isi.3 Tata Tertib Praktikum..4 Percobaan 1 : Reaksi Nitrasi Fenol dan Analisa Produk dengan Kromatografi Lapis Tipis..7 Percobaan 2 : Ekstraksi Padat Cair..12 Percobaan 3 : Isolasi Kafein.16 Percobaan 4 : Sintesis Aspirin.19

TATA TERTIB PRAKTIKUM

1. Praktikan harus sudah datang 10 menit sebelum praktikum dimulai. 2. Selama praktikum berlangsung, praktikan harus mengenakan pakaian yang bebas, rapi, sopan, bersepatu dan mengenakan jas laboratorium berwarna putih. Bagi yang putri, masukkan ujung jilbab ke dalam jas laboratorium. 3. Tidak diperkenankan makan, minum, merokok dan bersenda gurau di laboratorium selama praktikum berlangsung. 4. Setiap acara praktikum harus dibuat laporan sementara yang diperiksakan dan ditandatangani oleh asisen pembimbing. 5. Laporan resmi praktikum harus dibuat dan diserahkan kepada asisten pembimbing sebelum acara praktikum berikutnya dimulai. Apabila belum menyerahkan laporan resmi, maka praktikan tidak diperkenankan melanjutkan acara praktikum berikutnya. 6. Setiap praktikan wajib mengisi daftar hadir sebelum dan sesudah praktikum. Kehadiran praktikum 100 % dari keseluruhan
4

pertemuan. Apabila praktikan berhalangan hadir, diwajibkan memberitahu atau mohon ijin kepada asisten pembimbing dengan surat pernyataan resmi dan wajib mengganti (INHAL) di hari yang lain. 7. Apabila praktikan tidak mengikuti praktikum selama 3 kali berturutturut, maka praktikan tidak diperkenankan melanjutkan praktikum pada semester tersebut. 8. Selama melakukan praktikum, praktikan akan dikelompokkan menjadi kemudian. 9. Setiap kelompok kecil, diharuskan membawa lap tangan, lap meja, pipet, sikat tabung dan sabun pada setiap kali praktikum. 10. Setiap kelompok kecil, akan diberi peminjaman alat-alat yang sudah disediakan dalam lemari alat. Sebelum alat-alat digunakan, periksa dan pastikan alat-alat dalam keadaan baik dan utuh. 11. Sebelum dan sesudah praktikum, alat yang digunakan harus dalam keadaan bersih, utuh dan disimpan kembali ke lemari. Apabila ada alat yang rusak, segera lapor kepada petugas. Kerusakan alat setelah praktikum berlangsung menjadi tanggung jawab kelompok kecil. 12. Praktikan wajib menjaga kebersihan laboratorium. kelompok-kelompok kecil yang akan ditentukan

Sebelum meninggalkan laboratorium, meja kerja harus bersih, kursi disimpan di atas meja, dan ruangan harus bersih dari sampah. 13. Sistem evaluasi terdiri dari : a.Penilaian selama berlangsungnya praktikum, yang dibagi menjadi: Nilai pre test ( 25 %) Nilai praktikum ( 25 %) Nilai laporan ( 25 %) b. Penilaian akhir, dari hasil responsi praktikum ( 25 %)

13. Bentuk dan pola laporan resmi adalah: Sampul muka Daftar isi Judul percobaan Tujuan percobaan Dasar teori Cara kerja (disajikan dalam bentuk diagram atau gambar) Pengamatan Perhitungan dan Pembahasan Kesimpulan Jawaban evaluasi Daftar Pustaka
6

(Laporan ditulis tangan pada kertas HVS ukuran A4) 14. Hal-hal yang belum tercantum dalam tata tertib ini, akan diatur berdasarkan

kebijaksanaan asisten.

PERCOBAAN 1 REAKSI NITRASI FENOL DAN ANALISA PRODUK DENGAN KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

A. Tujuan Percobaan 1. Memahami reaksi nitrasi fenol 2. Memahami teknik dasar dan prinsip dasar dari KLT

B. Dasar Teori Substitusi Aromatik Elektrofilik Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi dan benzena tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meski demikian pada kondisi yang tepat benzena mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik, reaksi dimana suatu

elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik. Kromatografi Lapis Tipis Kromatografi adalah salah satu metode pemisahan yang didasarkan pada distribusi komponen dalam suatu campuran pada fasa diam dan fasa gerak. Berdasarkan fasa geraknya, dikenal 2 jenis kromatografi yaitu kromatografi cair dan gas. Kromatografi cair sendiri dapat dibedakan menjadi dua berdasarkan fasa diamnya yaitu kromatografi cair-padat dan cair-cair. Kromatografi cair-padat merupaa kromatografi yang tertua dari keempat jenis lainnya. Cara inilah yang disebut kromatografi adsorpsi, yang dipakai oleh Tswett pada tahun 1903 dan menjadi cikal bakal kromatografi modern. Kromatografi adsorpsi didasarkan pada retensi zat terlarut oleh adsorpsi permukaan. Teknik ini berguna dalam pemisahan senyawa nonpolar dan konstituen-konstituen yang sulit menguap. Suatu substrat padat yang bertindak sebagai fasa diam dalam kromatografi adsorpsi ini dapat berupa lapisan tipis ada sejenis penyangga (seperti pada kromatografi lapis tipis) atau dimasukkan pada suatu kolom yang terbuat dari tabung kaca, logam atau pelastik (seperti pada kromatografi kolom) Hingga sekarang metode kromatografi lapis tipis (KLT) atau TLC (thin layer chromatography) masih merupakan metode pilihan
8

utama dalam analisis dengan kromatografi.

Adanya beberapa

keuntungan, misalnya peralatan yang digunakan sedikit murah, sederhana, waktu analisis cepat dan daya pisah yang diperlihatkan cukup baik, menyebabkan metode KLT ini masih popular. KLT merupakan kromatografi serapan (adsorbsi), dimana sebagai fasa diam digunakan adsorben padat dan fasa gerak berupa eluen (cairan). Ada dua factor yang mempengaruhi gerak komponen (pada eluen yang digunakan) yaitu keseimbangan yang terbentuk pada bidang antar muka diantara butiran-butiran fasa diam dan fasa cair yang bergerak dan kelarutan relatif zat terlarut pada fasa geraknya. Kompetisi antara molekul-molekul zat terlarut dan pelarut untuk teradsorpsi menimbulkan suatu proses di mana molekul-molekul zat terlarut dan molekul-molekul pelarut secara kontinu mengadakan kontak dengan permukaan adsorben, tertahan beberapa saat di permukaan dan kemudian masuk kembali pada fasa gerak. Pada saat teradsorpsi, zat terlarut dipaksa untuk berpindah oleh aliran maju fasa gerak, akibatnya hanya molekul-molekul dengan dengan afinitas yang lebih besar terhadap adsorben yang akan tertahan secara selektif. Adsorben yang biasa digunakan adalah silika gel, alumina, kieselghur (tanah diatomae) dan beberapa pendukung lain misalnya lempengan kaca, lembaran pelastik dan aluminium foil. Silika gel adalah material pelapis yang paling banyak digunakan. Untuk
9

memegang silika gel agar benar-benar berada pada support, maka suatu senyawa penjepit seperti CaSO4.2H2O dapat digunakan. Senyawa penjepit ini dapat digunakan bila ukuran silika gel sangat kecil.

C. Alat dan Bahan Alat yang digunakan - termometer 0-110oC - erlenmeyer 50 mL - perangkat TLC - erlenmeyer 100 mL Bahan yang dibutuhkan - asam nitrat pekat - metilen klorida - Na2SO4 anhidrat - Fenol

D. Cara Kerja 1. Nitrasi Phenol

10

Tambahkan 3 mL asam nitrat pekat ke dalam 7 ml air, lalu dinginkan sampai 5oC. Tambahkan campuran ini kepada 3 gram fenol yang terdapat dalam Erlenmeyer 50 mL. sambil diaduk, atur suhu campuran antara 20 -25oC selama 15 menit, kemudian antara 30-35oC selama 15 menit. Tambahkan 7 mL air es dan ekstrak dua kali dengan metilen klorida. Keringkan fasa organik yang diperoleh dengan natrium sulfat kering, lalu uapkan pelarutnya di atas penangas.

2. Analisa Produk Reaksi dengan Kromatografi Lapis Tipis Totolkan produk nitrasi yang diperoleh pada sebuah lempeng tipis silika gel G dan elusi campuran ini dengan menggunakan eluen benzena. Amati jalannya elusi, kemudian hitung nilai Rf dari masingmasing noda yang terbentuk. Nilai Rf dari noda (menurut referensi) adalah sebagai berikut: - o-nitrophenol = 0,9 - p-nitrophenol = 0,4 - 2,4 dinitrophenol = 0,2 - 2,4,6 trinitrophenol= 0,05

11

PERCOBAAN 2 EKSTRAKSI PADAT CAIR A. Tujuan Percobaan 1. Mempelajari pemisahaan senyawa dari padatan dengan cara ekstraksi 2. Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa.

B. Dasar Teori Ekstraksi Padat Cair Pada dasarnya ekstraksi dibagi menjadi dua bagian yaitu ekstraksi padat-cair dan ekstraksi cair-cair. Ekstraksi padat-cair biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkandung dalam bahan alam dan senyawa tersebut tidak volatil. Bahan alam yang volatil
12

seperti minyak atsiri dapat dipisahkan dengan distilasi uap.Sedangkan senyawa yang tidak volatil dapat dipisahkan dengan cara perendaman (maserasi) atau proses ekstraksi berkesinambungan menggunakan soxlet. Ekstraksi padat-cair biasanya dimulai dengan pelarut petroleum eter untuk mengambil senyawa yang kepolarannya rendah seperti terpena, steroid dan lemak. Selanjutnya digunakan pelarut yang lebih polar seperti dietil eter, aseton atau etanol. Ekstraksi berikutnya menggunakan air untuk mengambil senyawa yang polar seperti asam amino, karbohidrat dll. Pada proses ekstraksi padat-cair, efisiensi pemisahan bergantung pada kelarutan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan, dan banyaknya pengulangan proses ekstraksi

(penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efisiensi pemisahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut dengan padatan, dan tidak efisiennya pencampuran pelarut dengan padatan. Ekstraktor Soxhlet digunakan dalam proses ekstraksi

berkesinambungan terhadap padatan dengan suatu pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan bahan sehingga meningkatkan interaksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak. Bahan tersebut dibungkus dengan kertas saring dan
13

dimasukkan ke dalam alat Soxhlet. Pelarut yang diletakkan pada labu bulat, diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan terkumpul pada wadah bahan yang akan diekstrak, maka akan terjadi aliran pelarut ke dalam labu bulat. Proses ini terus berlangsung sampai semua senyawa yang diinginkan terekstrak. B. Distilasi Biasa Dalam proses ekstraksi, senyawa yang diinginkan masih terlarut dalam pelarut ekstraksi. Proses selanjutnya adalah penguapan terhadap pelarut dengan distilasi biasa sehingga akan didapatkan senyawa murni yang terpisah dari pelarut. Pemisahan senyawa dengan distilasi bergantung pada perbedaan tekanan uap senyawa dalam campuran. Tekanan uap campuran diukur sebagai kecenderungan molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan, tekanan uap cairan akan naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan atmosfir cairan. Pada keadaan itu cairan akan mendidih. Suhu pada saat tekanan uap cairan sama dengan tekanan uap atmosfir disebut titik didih. Cairan yang mempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu kamar akan mempunyai titik didih lebih rendah daripada cairan yang tekanan uapnya rendah pada suhu kamar. Jika campuran berair dididihkan, komposisi uap di atas cairan tidak sama dengan komposisi pada cairan. Uap akan kaya dengan senyawa
14

yang lebih volatil atau komponen dengan titik didih lebih rendah. Jika uap di atas cairan terkumpul dan didinginkan, uap akan terembunkan dan komposisinya sama dengan komposisi senyawa yang terdapat pada uap yaitu kaya dengan senyawa yang mempunyai titik didih lebih rendah. Jika suhu relatif tetap, maka destilat yamg terkumpul akan mengandung senyawa murni dari salah satu komponen dalam campuran.

C. Cara Kerja Timbang 15 g kemiri (sesuaikan dengan kapasitas Soxhlet) dan iris sampai lembut. Kemiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup dengan kapas bebas lemak. Masukkan kemiri yang telah dibungkus ke dalam alat Soxhlet. Masukkan PE sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1,5 jam. Ekstrak yang diperoleh ditambah dengan Na2SO4 anhidrous dan selanjutnya didistilasi. Residu ditimbang untuk menentukan kadar minyak/lemak dalam kemiri.

15

PERCOBAAN 3 ISOLASI KAFEIN

A. Tujuan Percobaan 1. Mengisolasi kafein dari biji kopi 2. Melakukan pemurnian terhadap kafein hasil isolasi

B. Dasar Teori Kopi dengan nama latin Coffee arabica sudah lama dikenal mengandung kafein. Kafein adalah senyawa yang termasuk golongan alkaloid yaitu suatu golongan senyawa bahan alam yang mengandung unsur N dan mempunyai sifat-sifat sama dengan amina. Alkaloid murni pertama kali diisolasi dari kopi pada tahun 1821 oleh ahli kimia Perancis, Pierre Jean Robiquet. Kafein sebenarnya adalah senyawa bahan alam yang termasuk turunan xantin, yang telah dkenal sejak lama sebagai stimulan sistem saraf dan otot. Yang paling kuat memberikan efek pada syaraf adalah
16

kafein. Penggunaan kafein yang cukup banyak akan menyebabkan kelesuan, sakit kepala dan sulit tidur. Bahkan jika jumlahnya berlebihan akan bersifat sebagai racun. Kafein murni berwarna putih dan rasanya hambar.

C. Alat dan Bahan Alat yang digunakan - 1 set alat refluks - 1 set corong buchner - 1 set alat distilasi sederhana - bunsen spiritus - erlenmeyer - corong pisah

Bahan yang dibutuhkan - kopi halus - kalsium karbonat - kloroform - petroleum eter - natrium sulfat anhidrat

D. Cara Kerja
17

Sebanyak 15 kopi halus, batu didih dan 60 mL air direfluks selama 20 menit. Waktu larutan masih panas disaring dengan memakai corong Buchner yang dilengkapi dengan pengisap udara. Pindahkan larutan pada Erlenmeyer, kemudian tambahkan 10-15 mL larutan timbal asetat 10 %. Larutan dipanaskan lagi di atas pembakar Bunsen sampai mendidih, kemudian panaskan di atas penangas uap untuk menjaga kehangatan selama 10 menit. Selama disimpan dalam penangas ini larutan harus terus dikocok sampai terbentuk endapan. Saring larutan panas itu dengan corong Buchner,

kemudian dinginkan. Larutan dingin ini diekstraksi dengan 10 mL kloroform dalam corong pisah. Untuk mencegah terjadinya emulsi, pada waktu

pengocokan dengan kloroform harus dilakukan pelan-pelan untuk selama 5 menit. Biarkan larutan larutan terpisah dan ambil larutan kloroformnya. Larutan dalam air diekstraksi lagi dengan 10 mL kloroform yang lain. Gabungkan kedua larutan kloroform tadi ke dalam corong pisah, kemudian cuci pertama dengan 5 ml larutan natrium hidroksida 10 % dan kemudian dengan 5 ml air. Pindahkan larutan kloroform yang sudah dicuci ini ke dalam labu Erlenmeyer, dan tambahkan 1 gram natrium sulfat kering, saring dan akhirnya larutan diuapkan dari pelarutnya dengan cara distilasi sederhana. Pemurnian kafein dilakukan dengan rekristalisasi.
18

PERCOBAAN 4 SINTESIS ASPIRIN

A. Tujuan Percobaan Mempelajari reaksi anidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat.

B. Dasar Teori 1. Aspirin Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesic (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan

digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Obat yang dikenal dengan Aspirin ini berasal dari jaman Yunani kuno dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia
19

(Hippocrates).

Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan

menyebut tumbuhan bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit.

2. Reaksi anhidrida asetat Aspirin dapat disintesis dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan

mengubah gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester asetil atau aspirin karena reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan menghasilkan ester. C. ALAT DAN BAHAN Dilaporkan sesuai dengan alat/bahan yang digunakan pada saat praktikum. D. CARA KERJA Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam asetat anhidrida ke dalam labu alas datar serta tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat. Campuran dikocok sampai terjadi campuran sempurna kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC sambil diaduk selama 15 menit. Dinginkan sambil tetap diaduk dan

tambahkan 75 ml akuades kemudian saring dengan penyaring

20

Buchner.

Hasil yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakan

pelarut akuades panas.

21