Respostas do relatrio de pesquisa: Experincia 01 (Sintese do AAS) 1) Proponha outros reagentes para sintetizar a aspirina e outros solventes que

poderiam ser utilizados na sua purificao: Resp: Cloreto de cido, acetato de etila e acatato de sdio.

2) Qual o mecanismo da reao entre o cido saleclico e o anidrido actico em meio cido? Resp: A reao de acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico , seguido de eliminao de cido actico 3, formado como um sub-produto da reao.
3) O H+ atua, na reao de preparao do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta.Resp: Atua como catalisador diminuindo a energia de ativao da reao e tornando-a mais rpida. 4) Qual a funo do "trap" (kitasato) no aparato para filtrao a vcuo?Resp: O kitasato um recipiente de vidro cuja funo recolher o filtrado. Compe a aparelhagem de filtrao a vcuo. Sua sada lateral se conecta com a trompa de vcuo.

5) Qual o reagente limitante usado nesta experincia? Justifique calculando o nmero de moles de cada reagente.Resp: O reagente limitante o cido saliclico, R:AS 138,12g/mol 138,12g ---- 1,0 mol 0,13812g ---- 1,0 mmol 4,00 g ----- x X = 29 mmol AA V: 22,0 mL d= 1,082g/mL PM:102,09g/mol d=m/v m 1,082x22 m3,8g 102,09g --- 1 mol 0,10209g --- 1 mmol 23,8g ---x x 33 mmol V: 22,0 mL d= 1,082g/mL PM:102,09g/mol

d=m/v m 1,082x22 m3,8g AAS 29 mmol -> 100% PM: 180,16g/mol 180,16 g --- 1,0 mol 0,18016 g --- 1,0 mmol x --- 29,0 mmol x = 5,2 g AAS

6) Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) tcnica(s) utilizada para iniciar a formao de cristais.Resp: O resfriamento da soluo do AAS no processo de recristalizao deve ser feito lentamente, para permitir a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros. Outras tcnicas utilizadas para iniciar a formao de cristais so: resfriamento em banho gelado, frico com o basto de vidro na lateral do Bquer.
7)Por qu recomendvel utilizar-se apenas uma quantidade mnima de solvente na etapa de recristalizao e quais critrios devero ser levados em considerao para que um solvente possa ser empregado neste processo?Resp:Recomenda-se utilizar uma pequena quantidade de solvente, para que o mesmo no dissolva o produto final tambm. Um solvente apropriado para a recristalizao de uma determinada substncia deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fcil dissoluo da substncia a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substncia a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, no deve reagir com a substncia); d) Deve possuir um ponto de ebulio relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substncia recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substncia. 8)Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com gua gelada. Por qu?Resp: Para que no ocorre a hidrlise do AAS. 9) Trs alunos (Joo, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparao do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico concentrado no cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma idia para resolver o problema: - Joo sugeriu que jogassem gua sobre o cido;

- Maria achou que, para a neutralizao do cido, nada melhor do que se jogar uma soluo concentrada de NaOH; - Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido. Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente:Resp:O procedimento sugerido por Maria seria o mais correto, pois com a atitude tomada por ela ir acontecer a neutralizao do cido. 10) O cido saliclico, quando tratado com excesso de metanol em meio cido, forma o salicilato de metila (leo de Wintergreen). Mostre como esta reao ocorre:Resp: Um dos processos para sintetizar este composto passa pela formao de salde diaznio a partir do ster metlico do cido 2-aminobenzico e posteriorreaco com gua. O ster metlico do cido 2-aminobenzico pode por suavez ser obtido a partir da esterificao com metanol do cido 2-aminobenzico (tambm conhecido como cido antranlico). 11) Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgsicas e antipirticas semelhantes as da aspirina. Proponha reaes para sua sntese: a) Salicilato de sdio. b) Salicilamida. c) Salicilato de fenila. 12)Justifique o fato do analgsico comercial Aspirina( ser mais solvel em gua do que o cido acetilsaliclico: 13)Pesquise sobre a ao farmacolgica do cido acetilsaliclico e seus efeitos colaterais.Resp:Analgsico, antiinflamatrio, antipirtico obtido da modificao do acdo saliclico extrado do salgueiro (Salix alba). Seus efeitos analgsicos, antipirticos e antiinflamatrios so devidos s associaes das pores acetil e salicilato da molcula intacta, como tambm a ao do metablito ativo salicilato. Hipersensibilidade aspirina, lcera pptica, hipoprotrombinemia, hemofilia. Insuficincia renal crnica avanada. Dever ser avaliada a relao risco-benefcio em pacientes com anemia, asma, alergias, gota, tireotoxicose, j que podem ser intensificadas com doses elevada

Concluso Com a realizao deste trabalho podemos concluir que a reao exotrmica que ocorre entre o cido saliclico e o anidrido actico forma o cido acetilsalicilico. So obtidos cristais brancos e em forma de agulha e um forte cheiro de vinagre liberado devido ao cido actico que formado na reao. A lavagem dos cristais de cido acetilsalicilico deve ser feita com gua fria, pois a gua quente facilita a solubilizao dos cristais. Conclumos tambm que o cido acetilsalicilico tem o nome comercial de aspirina e um analgsico.