MEDEL BELTRN VICTORIA CLAVE: 27 REYES MARTINEZ ANALLELY CLAVE: 33

PRACTICA 6. Reacciones de azoles-1,3. Obtencin de la furoina a partir de furfural, utilizando el clorhidrato de la tiamina (vitamina B1) como catalizador. OBEJTIVOS. Llevar a cabo la condensacin benzoinica, utilizando como catalizador a la tiamina (vitamina B1) Ilustrar una reaccin caracterstica de los azoles-1,3. Ilustrar como acta una coenzima. Reaccin.

Antecedentes.
Mtodos de sntesis de azoles-1,3.

Sntesis de Robinson-Gabriel
-Acilaminocetonas, steres o amidas se ciclodeshidratan con H2SO4 o cido poli fosfrico (APF) para formar oxazoles.

Reaccin de Dakin-West. Consiste en la transformacin de un -aminocido en una -aminocetona, usando anhdrido actico y una base que usualmente es la piridina. Se nombra por Henry Drysdale Dakin 18801952) and Randolph West (18901949). La aminocetona obtenida siempre es racmica.

Mecanismo de reaccin.

Sntesis de Blmlein-Lewy -Halo y -hidroxicetonas se hacen condensar con amidas a travs de una O-alquilacin para obtener oxazoles

Bibliografa M. Van Leusen, Heterocycl. Chem. 1980, 5, S-111 Gilchrist. Qumica Heterocclica. Addison-Wesley Iberoamericana, S.A., E.U.A. 1995. Paquette. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa. Mxico. 2011.