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Universidad Nacional de Ingeniera Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

INDICE
PG.

OBJETIVOS . ..............2

FUNDAMENTO TERICO ..2-3

REACCIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN3-5

DIAGRAMA DE FLUJO (ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGNICO) . ...................6

OBSERVACIONES. .7

CONCLUSIONES.............7

BIBLIOGRAFA........8

Laboratorio de Qumica Orgnica I

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Alquinos y Anlisis Cualitativo Elemental Orgnico


I.- OBJETIVOS Comprobar las propiedades qumicas de los alquinos. Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el anlisis qumico cualitativo elemental orgnico. Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos mas comunes que constituyen a los compuestos orgnicos. Adiestrarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analtico

II.- FUNDAMENTO TERICO Anlisis cualitativo En qumica el anlisis cualitativo se utiliza para la identificacin de los componentes que se encuentran en un compuesto. Existen varios mtodos o anlisis que permiten determinar los componentes que existen en una mezcla por ejemplo: La presencia de carbono e hidrgeno se puede detectar calentando una muestra del compuesto con xido cprico y haciendo pasar los productos a travs de una solucin de agua de cal, el dixido de carbono, formado por la oxidacin del carbono en el compuesto, formar un precipitado de carbonato de calcio. Para verificar la presencia de otros elementos comunes (nitrgeno, azufre, cloro, bromo y yodo), se calienta con sodio una muestra del compuesto puro. Como estos elementos se encuentra generalmente unidos en forma covalente en el compuesto orgnico, no es posible identificarlos mediante sus reacciones caractersticas en forma de iones sin convertirlos antes a su forma inica. La fusin con sodio descompone los compuestos orgnicos trasformando el nitrgeno en el ion cianuro, el azufre en ion sulfuro y los halgenos en halogenuros inicos.

Cabe mencionar que el anlisis cualitativo es muy importante porque permita la determinacin de los componentes de un compuesto siendo indispensable en el momento de realizar trabajos de laboratorio. Alquinos Los alquinos tambin son conocidos como acetilenos porque son derivados del acetileno que es el alquino ms simple. Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono, lo cual diferencia a los alcanos ya que los alquinos presentan cuatro hidrgenos menos que el alcano correspondiente. El triple enlace representa o en otras palabras es equivalente a dos elementos de instauracin. Los alquinos que por lo general son compuestos no polares con propiedades fsicas semejantes a los de los alcanos, cicloalcanos, alquenos y alcadienos. Son insolubles en agua y son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos no polares. En general hierven a
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temperaturas un poco ms altas que los alcanos y alquenos que contienen el mismo nmero de tomos de carbono. Muchas de las propiedades de un alquino dependen de la presencia de un hidrgeno acetilnico (H-C=C), es decir, de que el triple enlace est al final de la cadena de carbonos. A ese alquino se le llama alquino terminal, o acetileno terminal. Si el triple enlace se localiza en alguna otra parte que no sea el extremo de la cadena de carbonos, al alquino se le llama alquino interno, o acetileno interno Acetileno

Es el alquino ms simple por decirlo as, los alquinos son derivados del acetileno que es el alquino de mayor importancia comercial. El acetileno se caracteriza por ser termodinmicamente inestable. El acetileno es un gas incoloro de olor desagradable, que se quema en el aire con una llama amarilla que desprende humo, cambiando a un color azul claro cuando se suministra oxigeno puro a la combustin y se eleva la temperatura considerablemente. Su manejo debe ser cuidadoso y su almacenamiento debe ser en cilindros llenos con pedaceara de tabiques refractarios humedecidos en acetona, debido a que el acetileno se disuelve muy bien en la acetona, y el gas disuelto ya no tiende tanto a descomponerlo.

III.- REACCIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN III.1.- Propiedades qumicas del acetileno. Combustin:
HC CH + 2.5O2 2CO2 + H 2 O H = 317.0 Kcal
OH OH HC CH + KMnO4 H C C H OH OH
H 2O 2 H 2 O

Oxidacin dbil:

O O // // H CC H

Oxidacin drstica

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HC CH + KMnO4

Na 2 CO3

O O // // H C + H C | | O O
Br Br

Bromacin:
HC CH + Br2 H C C H H C C H
CCl 4 CCl 4 Br2

Br Br

Br Br

Formacin de halohidrinas
OH HC CH + Br2 (ac ) H C = C H OH Br
Br2 ( ac )

Br

H C C H OH Br

Formacin de acetiluros:
AgNO3( ac ) + NH 3( ac ) Ag ( NH 3 ) + 2
. + HC CH + Ag ( NH 3 ) + 2 HC C Ag ( s ) +NH 4

CuCl 2 ( ac ) + NH 3( ac ) Cu ( NH 3 ) + 2
. + HC CH + Cu ( NH 3 ) + 2 HC C Cu ( s ) +NH 4

Destruccin de acetiluros
H C C Ag ( s ) + HNO3( dil ) HC CH ( g ) + AgNO3( ac ) H C C Cu ( s ) + HNO3( dil ) HC CH ( g ) + CuNO3( ac)
100C 100C

III.2.- Identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos: Mtodo de la fusin alcalina:


C , H , O, N , S , X + Na NaCN , Na 2 S , NaX , NaOH

Identificacin de nitrgeno:
6 NaCN + FeSO4 Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + Na 2 SO4 3Na 4 [ Fe(CN ) 6 ] + 2 Fe2 ( SO4 ) 3 Fe4[ Fe(CN ) 6 ] 3 + 6 Na 2 SO4

Identificacin de azufre:
Na 2 S + Na 2 [ Fe(CN ) 5 NO ] Na3 [ Fe(CN ) 5 NaSNO ]
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Na 2 S + (CH 3COO2 ) 2 Pb PbS ( s ) +2CH 3COONa

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Identificacin de halgenos: Cloruro:


NaCl ( ac ) + AgNO3( ac ) AgCl ( s ) + NaNO3 ( ac )

Ag + 2 NH 3 [ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl [ Ag ( NH 3 ) 2 ]Cl + HNO3 AgCl + 2 NH 4 NO3

Bromuro:
NaBr( ac) + AgNO3 ( ac ) AgBr( s ) + NaNO3 ( ac)

Yoduro:
NaI ( ac) + AgNO3( ac ) AgI ( s ) +NaNO3( ac )

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IV.- DIAGRAMA DE FLUJO (ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGNICO)

Colocar 0.2g de sodio metlico y calentar moderadamente

Notar la formacin de un glbulo metlico y el cambio de color

Agregar 100mg de la muestra Calentar uniformemente hasta que problema la muestra se carbonice

Retirar del fuego e introducir en un vaso con agua de tal forma que el tubo se rompa.

Llevar el vaso a calentar

Calentar hasta que la solucin hierva

Retirar el tubo (quebrado) y dejar enfriar la solucin

Filtrar la solucin

Hacer las pruebas con la solucin 6

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V.- OBSERVACIONES: Al realizar la prueba de fusin alcalina, notamos como al ir calentando el sodio metlico se va formando un glbulo metlico notndose en algunos casos un cambio de color plateado a amarillo. Luego al agregar la muestra orgnica en el tubo de ensayo podemos notar como esta ira reaccionando con el sodio metlico, observndose un slido negro y espuma de color marrn. Cuando el tubo alcanza el rojo vivo sumergimos este en el vaso de precipitado (quebrndose) que contiene agua mezclndose la muestra con el agua, adquiriendo la solucin un color negro. Despus de calentar la solucin lo dejamos reposar y filtramos la solucin obtenindose una solucin de un color gris claro. En la identificacin del nitrgeno vemos como al calentar la solucin que contiene sulfato ferroso y la solucin filtrada adquiere un color medio verdoso, luego al agregarle cido sulfrico concentrado este cambia a un color azul Prusia.} En la identificacin del azufre notamos que luego de mezclar el filtrado con cido actico diluido y acetato de plomo y luego calentar se forma en el fondo del recipiente una pequea cantidad de precipitado negro, lo que indica la presencia de azufre. Para la identificacin de halgenos notamos como en la identificacin del cloruro se forma un precipitado blanco.

VI.- CONCLUSIONES: Realizando las pruebas necesarias, podemos comprobar que compuestos estn presentes en una muestra orgnica. Debemos de procurar que a la hora de agregar la muestra orgnica en el tubo de ensayo esta caiga justo en el centro del tubo sobre el sodio metlico para que as la carbonizacin sea uniforme. La solucin que debemos de obtener debe presentar un color gris transparente la obtencin de una solucin oscura nos indicara que la solucin a sido muy carbonizada y los resultados que obtendramos serian errneos y en algunos casos las reacciones no se daran. En nuestro caso los halgenos que estuvieron presentes en nuestra muestra orgnica solo fue el cloruro, no estando presentes el bromuro y el yoduro. Para el reconocimiento de azufre y de nitrgeno tambin podramos haber usado como metal alcalino el potasio, a la hora de realizar la fusin alcalina.

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BIBLIOGRAFA MORRISON THORNTON, ROBERT QUMICA ORGNICA EDITORIAL: ADDISON WESLEY IBEROAMERICANA QUINTA EDICIN - EE.UU.-1990 Pg.: 410-427 WADE. L. G QUMICA ORGNICA, EDITORIAL PRENTICE HALL HISPANOAMERICANA SEGUNDA EDICIN MXICO, TOMO1, 1993

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