Domnguez Gamboa Nstor Daniel Clave 5 Lpez Rios Felipe de Jess Clave 11

Prctica #4 A Reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Obtencin de p-Yodoanilina.

Objetivos.
a) Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica. b) Efectuar una reaccin que permita obtener un haluro de arilo. c) Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromtico ante una sustitucin electroflica aromtica, al reaccionar con un halgeno poco reactivo (I2).

Reaccin:

Anilina + Yodo + Bicarbonato de sodio --> p-Yodoanilina + Yoduro de sodio+ Dixido de Carbono+ Agua

Fundamentos de metodologa: La reaccin de yodacin se lleva a cabo con yodo

en presencia de NaHCO3 como agente oxidante. El NaHCO3 se consume en la reaccin y por tanto no es un catalizador. La misin del NaHCO3 es oxidar al yodo y genera el ion yodonio (I+) que es el electrfilo que resulta atacado por el benceno. La yodacin de la anilina en presencia de exceso de yoduro genera como producto principal de reaccin el ismero (para), sin apenas cantidades apreciables de los ismeros orto y meta. El presente es un caso de una sustitucin electroflica aromtica, el yodo constituye el electrfilo, el cual es atacado por el anillo aromtico para producir el intermediario sigma con carga positiva, el grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromtico, de ah que su velocidad de reaccin sea superior a la del benceno y adems es un orientador y para. Solo se observa el ataque del anillo aromtico en la posicin para, debido a que la molcula de yodo permite una interaccin estrica con la amina, la cual por su geometra (tetradrica), impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).

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Antecedentes:
a) Sustitucin electroflica aromtica. La sustitucin electrfila aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a la qumica orgnica, en el cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. Esta es una reaccin muy importante en qumica orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general. ArH + EX ArE + HX donde Ar es un grupo arilo y E un electrfilo. b) Mtodos de obtencin de haluros de arilo. El mtodo ms comn para la obtencin de haluros de arilo es la halogenacin: Mecanismo de reaccin:

Este proceso consiste en generar un electrfilo a partir de Br-Br o Cl-Cl al ser tratado con Al o Fe y a partir del electrfilo generar una sustitucin con el ataque de un doble enlace del anillo y por ltimo la eliminacin del protn. c) Mecanismo de reaccin y efecto de los sustituyentes. Mecanismo general de la reaccin de sustitucin electroflica aromtica

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Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromtico a travs de de las reacciones de sustitucin electroflica. Para listar algunas posibilidades, un anillo aromtico puede sustituirse por un halgeno (-Cl) un nitro () un grupo hidroxilo (-OH) un grupo alquilo (-R) o un acilo (-COR) Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromtico. Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno y algunos desactivan el anillo, hacindolo menos reactivo que el benceno. Por ejemplo la nitracin y la halogenacin. Los sustituyentes afectan la orientacin de las reacciones. Con frecuencia los tres productos disustituidos posibles: orto, meta y para. No se forman en cantidad iguales. En lugar de eso, la naturaleza del sustituyente ya presente en el anillo de benceno determina la posicin de la segunda sustitucin. Compuestos orgnicos en la industria alimentaria. -Monoamina-oxidasa que los hacen sensibles a las aminas bigenas (especialmente a la tiramina) presentes en alimentos, como quesos madurados, productos fermentados (chucrut y productos a base de soja), extractos de levadura, pescados marinados y vino tinto. Los anillos aromticos son muy frecuentes encontrarlos en los alimentos un ejemplo muy claro es el benzopireno el cual es un anillo policlico aromtico que se encuentra en las carnes y el pescado. Se han encontrado niveles bajos de fenol en alimentos tales como salchichas ahumadas, queso de montaa, pollo frito o te negro fermentado. El acido benzoico es uno de los conservadores mas empleado en todo el mundo. El acido benzoico se encuentra presente en forma natural en vegetales tales como canela, ciruelas. Es un conservador til y barato. Bibliografa. John McMurry, Qumica Orgnica, CENGAGE Learning, 7 edicin, 2010 http://organica1.org/1405/colmar.pdf http://milksci.unizar.es/adit/conser.html