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edeb

FORMULACI

Actualizacin

N QUMICA
2012

Fsica y Qumica
BACHILLERATO

Materia de

Fsica y Qumica
BACHILLERATO Modalidad de Ciencias y Tecnologa
Primer curso de Bachillerato Proyecto y edicin: grupo edeb Direccin Direccin Direccin Direccin Direccin general: Antonio Garrido Gonzlez de edicin de contenidos educativos: Mara Banal Martnez del rea de Ciencias y Tecnologa: Jos Estela Herrero pedaggica: Santiago Centelles Cervera de produccin: Juan Lpez Navarro

Equipo de edicin de edeb: Edicin: M.a Roser Snchez Gimeno y Nuria Lorente Pla Correccin: Marcos Fco. Poquet Martnez Ilustracin: Robert Maas Olives Cubierta: Luis Vilardell Panicot Colaboradores: Texto: J. F. Basarte Lorente, M. S. Cantos Castillejos, T. Garca Pozo, J. R. Garca-Serna Colomina y J. Rodrguez Seara Texto de la actualizacin: Llus Belsa Miret Asesora de la actualizacin: Maialen Zabaljauregui Marcuerquiaga Dibujos: Jordi Magri Vilardeb, Joaqun Gonzlez Dorao y Pablo Jurado Snchez-Galn Fotografas: AGE Fotostock, C. D. Gallery, EFE, Fototeca Stone, G. J. Muoz, ndex, Image Bank, Prisma, Zardoya, AISA, Alfa Omega, HighRes Press, Stock, Getty Images, Cover, GC Estudio, Jupiter Images Corporation, Photononstop, Pedro Carrin, Crescencio Gallardo y archivo edeb Preimpresin: Baber, scp

Este libro forma parte del proyecto editorial edeb y ha sido elaborado segn las disposiciones y normas curriculares que desarrollan la Ley Orgnica de Educacin (LOE) de 3 de mayo de 2006.

Cualquier forma de reproduccin, distribucin, comunicacin pblica o transformacin de esta obra solo puede ser realizada con la autorizacin de sus titulares, salvo excepcin prevista por la ley. Dirjase a CEDRO (Centro Espaol de Derechos Reprogrficos) si necesita fotocopiar o escanear algn fragmento de esta obra (www.conlicencia.com; 91 702 19 70 / 93 272 04 45).

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Fsica y Qumica NDICE


Actualizacin 2012

Unidades 12 y 16
12. Formulacin y nomenclatura inorgnicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16. Compuestos del carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 (252) 23 (334)

Solucionario de las unidades 12 y 16


12. Formulacin y nomenclatura inorgnicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16. Compuestos del carbono . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 (157) 60 (209)

UNIDADES 12 y 16

12

Formulacin y nomenclatura inorgnicas

Los productos de consumo domstico contienen, de forma obligatoria, su composicin qumica. El conocimiento de esta informacin por parte del usuario es muy til para usar dichos productos de forma adecuada y segura.

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OBJETIVOS
Al final de la unidad sers capaz de: Comprender el significado y la importancia de la formulacin y la nomenclatura qumicas. Nombrar y formular los compuestos inorgnicos ms comunes de acuerdo con las normas de la IUPAC. Comprender y determinar la composicin centesimal y las frmulas emprica y molecular de un compuesto. Valorar la importancia de un etiquetado completo, real y con una terminologa universal de todos los productos de consumo y su conocimiento por parte del consumidor.

CONTENIDOS
1. Frmulas de las sustancias qumicas 2. Nmero de oxidacin de los elementos 3. Elementos 4. Combinaciones binarias 5. Hidrxidos 6. Oxocidos 7. Sales 6.1. Oxoaniones 7.1. Sales ternarias 7.2. Sales cidas 8. Composicin centesimal de un compuesto 4.1. Combinaciones binarias con hidrgeno 2.1. Determinacin del nmero de oxidacin

PREPARACIN DE LA UNIDAD
Recuerda
Cada grupo de la Tabla Peridica rene a los elementos de propiedades qumicas semejantes. Iones: tomos o grupos de tomos que tienen cargas elctricas positivas (cationes) o negativas (aniones) por el hecho de haber cedido o ganado electrones, respectivamente. Energa de ionizacin, I: energa mnima necesaria para expulsar un electrn de un tomo neutro X, en estado gas y en estado electrnico fundamental, para convertirse en un ion monopositivo X +, tambin en estado gas. Afinidad electrnica, A: energa mnima necesaria para la adicin de un electrn de un tomo neutro X, en estado gas y en estado electrnico fundamental, para convertirse en un ion mononegativo X , tambin en estado gas. Electronegatividad: capacidad de un tomo de un elemento para atraer electrones de otros tomos con los que est enlazado.

Actividades
Sita los elementos aluminio, silicio, fsforo y azufre en la Tabla Peridica. Explica cmo varan en estos elementos la energa de ionizacin, la afinidad electrnica y la electronegatividad. Cita cinco no metales y di si existen ms elementos metlicos que no metlicos o al revs. Di si son ms electronegativos los metales o los no metales. Cita el elemento ms electronegativo y el menos. Explica qu es la composicin centesimal de un compuesto. Y de una mezcla homognea? Qu quiere decir que la composicin centesimal del cido sulfrico, H2 SO4, tiene un 2,04 % de hidrgeno, un 32,65 % de azufre y un 65,31 % de oxgeno? Calcula cuntos gramos de azufre contienen 100 g de cido sulfrico. Y de hidrgeno?Y de oxgeno?

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1. Frmulas de las sustancias qumicas


A principios del siglo XIX, el qumico sueco J. J. Berzelius introdujo un procedimiento para denominar abreviadamente los elementos y los compuestos qumicos mediante frmulas qumicas. Una frmula es una expresin simblica de la composicin y ) la estructura de una sustancia qumica. Cada compuesto qumico se designa mediante una frmula especfica, que contiene los smbolos de los elementos que la forman, y unos subndices, que expresan la relacin numrica entre los elementos.
Clases de frmulas Nombre Frmula emprica Definicin Expresa, mediante smbolos y subndices, la clase de tomos o iones y la proporcin en que estos se encuentran en la sustancia qumica. Se utiliza en compuestos que forman redes cristalinas. Expresa, mediante smbolos y subndices, el nmero y la clase de tomos que forman una molcula de la sustancia qumica. Es una representacin que indica la forma de unin de los tomos que constituyen la sustancia qumica. Representa la disposicin de los enlaces de una sustancia en el espacio. Enlace situado en el plano del papel. Enlace situado por debajo del plano del papel. Enlace situado por encima del plano del papel.
H

Ejemplo

NaCl, SiO2

Frmula molecular

CO2, H2O, H2O2, N2O4

Frmula desarrollada

H C H C

H H

Frmula estereoqumica

H H

La clase de frmula elegida para representar un compuesto depende de la complejidad de este. En esta unidad nos centraremos en los compuestos inorgnicos, que se identifican por su frmula emprica o molecular. Los compuestos inorgnicos son todos los compuestos qumicos, excepto los del carbono, y, adems, el dixido de carbono, el monxido de carbono y los carbonatos.

ACTIVIDADES
FJATE
La frmula desarrollada, la frmula estereoqumica y todas las frmulas que nos indican la manera cmo se unen los tomos o su disposicin en el espacio son frmulas estructurales.

1. Describe el significado de cada una de las frmulas moleculares de los siguientes compuestos: trixido de azufre, SO3; butano, C4H10; tetraxido de dinitrgeno, N2O4. 2. Describe qu indica cada una de las frmulas empricas de los siguientes compuestos: bromuro de potasio, KBr; cloruro de magnesio, MgCl2. 3. Justifica si la frmula del carbono diamante, C, es emprica o molecular. Ten en cuenta que forma una red cristalina tridimensional.

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12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

2. Nmero de oxidacin de los elementos


En la ley de Proust (1806) se enunci que los elementos qumicos se combinan en proporciones definidas y constantes. Esta capacidad de combinacin de un tomo con otros, para formar un compuesto, recibi el nombre de valencia. En la actualidad, para formular con mayor facilidad, se prefiere utilizar el nmero de oxidacin. nmero de oxidacin de un elemento en un compuesto es ) El la carga elctrica que poseera un tomo de dicho elemento si todo el compuesto del que forma parte estuviera constituido por iones positivos y negativos. No debemos confundir el nmero de oxidacin de los tomos con la carga de los iones.
Nmero de oxidacin Representa una capacidad de combinacin. Se escribe sobre el smbolo del elemento y se indica con un nmero de la forma +n o n: NaCl
+1 1

FJATE
Valencia qumica: nmero entero que expresa la capacidad de combinacin de un tomo con otros para formar un compuesto. Se toma como referencia el tomo de hidrgeno, al que se asigna la valencia 1. De este modo, la valencia de un elemento es el nmero de tomos de hidrgeno que se combinan con un tomo de dicho elemento.

Carga inica Es la carga positiva o negativa, n + o n , que adquieren un tomo o un grupo de tomos cuando pierden o ganan electrones. Se escribe a la derecha del smbolo del ion, en la parte 2 3 superior: Na+ Ca2 + Al3 + NO 3 CO3 PO4

H2 S O4

+1 +6 2

Un mismo elemento, segn el compuesto del que forma parte, puede tener varios nmeros de oxidacin (tablas 1 y 2). Los nmeros de oxidacin destacados en negrita son comunes a cada grupo de la Tabla Peridica.
Grupo 1 Grupo 2 Be Mg Ca + 2 Sr Ba B Grupo 13 + 3, 3 C Si Ge Sn Pb Grupo 14 Grupo 15 Grupo 16 Grupo 17 1 +1 , +3, +5, +7, 1

H Li

+ 1, 1

Na K +1 Rb Cs

Al +3 Ga In , +3 +1 Tl

+1 , + 2, + 3 + 2, + 4, 4 N + 4, + 5, 3 O 2 + 4, 4 P + 1, + 3, + 5, 3 S +2, + 4 As Se + 2, + 4 + 3, + 5, 3 + 6, 2 Sb Te Bi + 3, + 5

F Cl Br I

n Tabla 1. Elementos representativos.

Grupo 3 Sc Y +3 La Ti

Grupo 4 +2, +3, + 4 V Nb Ta

Grupo 5 + 2, + 3, + 4, + 5 + 3, + 4, + 5 +1 , + 2, + 4, + 5 Cr

Grupo 6 + 2, + 3, + 6 Mn Re

Grupo 7 + 2, + 3, + 4, + 6, + 7 +1 , + 2, + 4, + 6, + 7

Zr +4 Hf Grupo 8

Mo + 2, + 3, + 4, + 5, + 6 W Grupo 10 Ni + 2, + 3 Cu Ag Au

Grupo 9 Co Rh Ir + 2, + 3 + 2, + 3, + 4 + 2, + 3, + 4, + 6

Grupo 11 + 1, + 2 +1 + 1, + 3

Grupo 12 Zn +2 Cd Hg +1 , +2

Fe

+ 2, + 3

Ru + 2, + 3, + 4, + 6, + 8 Os
n Tabla 2. Metales de transicin.

Pd + 2, + 4 Pt

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2.1. Determinacin del nmero de oxidacin


Para determinar el nmero de oxidacin de un elemento en una especie qumica cualquiera, debemos tener en cuenta las siguientes reglas: Los tomos de los elementos que no forman parte de un compuesto qumico tienen nmero de oxidacin cero, 0, incluso cuando forman molculas o estructuras poliatmicas, como N2, hierro... Nmero de oxidacin y reacciones qumicas
En las reacciones qumicas el nmero de electrones ganados por algunos tomos coincide con el nmero de electrones cedidos por otros, de modo que el balance total del cambio es cero.

El nmero de oxidacin de un ion monoatmico es su propia carga; as, Na+ tiene un nmero de oxidacin de + 1 y Cl, 1. El oxgeno emplea comnmente el nmero de oxidacin 2. El hidrgeno utiliza habitualmente el nmero de oxidacin +1. Solo en los hidruros utiliza el nmero de oxidacin 1. La suma algebraica de todos los nmeros de oxidacin de los tomos que intervienen en la frmula de una sustancia neutra debe ser cero. En los iones poliatmicos esta suma debe ser igual a la carga total, positiva o negativa, del ion. Puesto que el oxgeno y el hidrgeno forman parte de muchos compuestos, la asignacin de sus nmeros de oxidacin permite determinar el nmero de oxidacin de los otros elementos del compuesto. EJEMPLO 1

FJATE
Otra manera para determinar el estado de oxidacin de todos los elementos en una sustancia qumica sera:

Determina los siguientes nmeros de oxidacin: a) del azufre en el dixido de azufre, SO2; b) del nitrgeno en el cido ntrico, HNO3 ; c) del azufre en el sulfato de potasio, K2 SO4 ; d) del carbono en el ion carbonato, CO32; . e) del cloro en el ion perclorato, ClO4 a) El oxgeno tiene nmero de oxidacin 2, llamamos x al nmero de oxidacin del azufre y aplicamos la regla dada: S O2
x 2

S O2
2 Estado de oxidacin

x + 2 (2) = 0

de donde x = + 4

2 Cantidad de tomos x 4 = 0 x = +4

b) El hidrgeno tiene nmero de oxidacin +1 y el oxgeno, 2. Llamamos x al del nitrgeno y, a continuacin, aplicamos la regla: H N O3
+1 x 2

K2 S O4
+1 2 2 4 x = +6

+ 1 + x + 3 (2) = 0

de donde x = + 5

c) El potasio tiene nmero de oxidacin +1 y el oxgeno, 2. Llamamos x al del azufre y procedemos como antes: K2 S O4
x 2 +1 x 2

2 (+1) + x + 4 (2) = 0

+2 x 8 = 0

de donde x = + 6

d) La carga total del ion carbonato es 2. Por tanto:


C O2 3

x + 3 (2) = 2

de donde x = + 4

e) Carga total del ion perclorato: 1 Cl O 4


x 2

x + 4 (2) = 1

de donde x = + 7

ACTIVIDADES
4. Determina el nmero de oxidacin de cada elemento en las siguientes especies qumicas moleculares o inicas: H2O,Al2S3 ,NaNO2 ,H2SO3 ,SrMnO4 ,AlPO4 ,Rb3BO3, 3 IO3 ,SiO2 3 ,PO3 . 5. Determina el nmero de oxidacin del cloro en cada una de las siguientes especies qumicas: AlCl3, LiClO2, HCl, NaClO3, ClO, ClO4 . Haz lo mismo con el cromo: Cr2O3, CrO3, CrCl2, K2Cr2O7, K2CrO4.

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12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

3. Elementos
Los elementos qumicos tienden a formar compuestos qumicos. Sin embargo, los tomos de un mismo elemento pueden unirse tambin entre ellos. En este caso forman tres tipos de estructuras: Gases monoatmicos. Son los gases nobles. Sus frmulas son He (helio), Ne (nen), Ar (argn), Kr (criptn) y Xe (xenn). Molculas diatmicas, triatmicas o formadas por un pequeo nmero de tomos. Se formulan indicando el nmero de tomos que las constituyen: H2, F2, P4, etc.
Frmula O2 O3 S8 Sn Nombre comn Nombre sistemtico oxgeno ozono azufre azufre dioxgeno trioxgeno ciclo-octaazufre poliazufre

FJATE
Altropos o formas alotrpicas: formas cristalinas o moleculares diferentes, formadas por el mismo elemento. Por ejemplo: oxgeno, O2, y ozono, O3; fsforo blanco y fsforo rojo... Tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes.

Prefijos numerales
La cantidad de tomos presentes en la frmula se expresa mediante los siguientes prefijos numerales: Uno: MonoDos: BiTres: TriCuatro: TetraCinco: Penta...

Redes cristalinas de tomos. Tienen como frmula el smbolo del elemento. Por ejemplo: Au (oro), Na (sodio), Ge (germanio), Si (silicio)...
Iones monoatmicos Ion positivo o catin: tomo neutro que ha perdido uno o ms electrones. Forman cationes los metales porque tienen energa de ionizacin baja, afinidad electrnica alta y electronegatividad baja. Para nombrarlo, utilizamos la palabra ion y el nombre del elemento. Na+ ion sodio Zn 2+ ion cinc Ion negativo o anin: tomo neutro que ha ganado uno o ms electrones. Forman aniones los no metales porque tienen energa de ionizacin alta, afinidad electrnica baja y electronegatividad alta. Para nombrarlo, utilizamos la palabra ion y la raz del nombre del elemento con la terminacin -uro. Si el elemento es el oxgeno, se nombra como xido. F H S2 ion fluoruro ion hidruro ion sulfuro O 2 I P3 ion xido ion yoduro ion fosfuro

Si el elemento forma ms de un catin diferente, se indica el nmero de oxidacin en cifras romanas y entre parntesis. Cu+ ion cobre (I) Cu 2+ ion cobre (II) Fe 3+ ion hierro (III)

Fe2+ ion hierro (II)

ACTIVIDADES
6. Formula y da el nombre sistemtico de todos los halgenos. Ten en cuenta que forman molculas similares al flor, F2, de nombre sistemtico diflor. 7. Utiliza las tablas de la pgina 255 para formular y nombrar: Los aniones que forman el boro, el silicio, el antimonio y el selenio. Los cationes que pueden formar el cobalto, el nquel y el cadmio. 8. Cita y escribe los smbolos de todos los metales del grupo 11. Di si tienen algn nmero de oxidacin comn y formula los cationes que podrn formar con este nmero de oxidacin. 9. El azufre es uno de los elementos que ms altropos forma. Busca informacin, nombra los altropos del azufre mediante su nombre comn y sistemtico, y descrbelos.

257

FJATE
Formulacin: escritura de la frmula de una sustancia qumica. Nomenclatura: lectura de una frmula qumica. IUPAC: Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry).

4. Combinaciones binarias
Muchos de los compuestos que conocemos estn formados a partir de la combinacin de dos elementos. As ocurre, por ejemplo, con la sal comn, compuesta por cloro y sodio, y con el dixido de carbono, formado por carbono y oxgeno. En general, estos compuestos se denominan compuestos binarios. En ellos, uno de los elementos siempre es un no metal y el otro puede ser un metal o un no metal. Veamos cmo formularlos y nombrarlos segn las normas de la IUPAC. Formulacin de compuestos binarios: Escribimos los elementos en orden de electronegatividad creciente: MX
A la izquierda, el elemento menos electronegativo, que acta con nmero de oxidacin positivo. A la derecha, el elemento ms electronegativo, que acta con nmero de oxidacin negativo.

As, por ejemplo, si el compuesto est formado por un elemento metlico y otro no metlico, el metal se coloca siempre a la izquierda. Y si est formado por dos elementos no metlicos, se coloca a la izquierda el elemento que aparece antes en la siguiente lista: B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, I, Br, Cl, O, F
Grupos 13, 14 y 15 de la Tabla Peridica

Escribimos los nmeros de oxidacin de cada elemento. Por ejemplo: M


+3 2

Asignamos a cada elemento el subndice necesario para que la suma total de los nmeros de oxidacin sea cero. Para efectuar esta suma, multiplicamos cada nmero de oxidacin por el nmero de tomos del elemento en cuestin que contiene la frmula. A continuacin, sumamos todos los resultados obtenidos: M2 X 3 2 (+3) + 3 (2) = 0 Escribimos la frmula definitiva, en la que no deben aparecer ni los nmeros de oxidacin ni los subndices 1: M 2 X3 FJATE
Observa que los compuestos se nombran al revs de cmo se formulan.
+3 2

Nomenclatura de compuestos binarios: Escribimos primero la raz del nombre del elemento ms electronegativo con la terminacin -uro. En caso de que este elemento sea el oxgeno, se lee xido. A continuacin, escribimos el nombre del elemento menos electronegativo. Si solo tiene un nmero de oxidacin, no se modifica su nombre y se antepone la palabra de:


Grupos 16 y 17 de la Tabla Peridica

FJATE
Existen varias formas de nomenclatura. Te las ofrecemos. Utiliza la que te aconseje tu profesor o profesora.

NaCl: cloruro de sodio K2O: xido de potasio Si tiene varios nmeros de oxidacin y, por tanto, puede formar distintos compuestos, estos se nombran de alguna de las tres formas siguientes:

258

12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

Nomenclatura sistemtica Se leen los subndices mediante prefijos numerales (mono-, di-, tri-, tetra-, penta-...) que preceden al nombre de los elementos. El prefijo mono- solo se utiliza si su omisin provoca alguna ambigedad. CuF: monofluoruro de cobre SnBr2: dibromuro de estao FeO: monxido de hierro Fe2O3: trixido de dihierro Ni2Se3: triseleniuro de dinquel Hg3As2: diarseniuro de trimercurio

Nomenclatura de Stock Se indica el nmero de oxidacin, en caso de que tenga ms de uno, del elemento ms electropositivo con nmeros romanos, entre parntesis, al final del nombre. CuF: fluoruro de cobre (I) SnBr2: bromuro de estao (II) FeO: xido de hierro (II) Fe2O3: xido de hierro (III) Ni2Se3: seleniuro de nquel (III) Hg3As2: arseniuro de mercurio (II)

Nombre clsico (en desuso) Si el elemento menos electronega tivo tiene dos nmeros de oxidacin, se nombrar con la terminacin -oso cuando utiliza el menor y con -ico cuando utiliza el mayor. CuF: fluoruro cuproso SnBr2: bromuro estannoso FeO: xido ferroso Fe2O3: xido frrico Ni2Se3: seleniuro niqulico Hg3As2: arseniuro mercrico

EJEMPLO 2
Formula y nombra los compuestos binarios formados por: a) calcio y nitrgeno; b) azufre (IV) y oxgeno; c) yodo y estroncio; d) nquel (III) y oxgeno; e) cinc y nitrgeno. a) Determinamos el elemento menos electronegativo y el ms electronegativo. Menos electronegativo: Ca (+2); ms electronegativo: N (3). Escribimos los elementos con sus nmeros de oxidacin: Ca N
+2 3

Subndices necesarios:
+4 2 S O2

+ 4 + 2(2) = 0

Frmula: SO2; nombre: dixido de azufre u xido de azufre (IV). c) Elementos: I(1)ySr(+ 2) Sr I Subndices: SrI2
+2 1

+ 2 + 2(1) = 0

Frmula: SrI2; nombre: yoduro de estroncio. d) Elementos: Ni(+ 3)yO( 2) NiO Subndices: Ni2O3
+3 2

Escribimos los subndices necesarios y comprobamos que la suma de los nmeros de oxidacin es 0: Ca3 N2
+2 3

3(+ 2) + 2(3) = 0

2(+ 3) + 3(2) = 0

Frmula: Ca3N2; nombre: nitruro de calcio. b) Elemento menos electronegativo: S (+4); elemento ms electronegativo: O (2). Escribimos los elementos con sus nmeros de oxidacin: S O
+4 2

Frmula: Ni2O3; nombre: trixido de dinquel u xido de nquel (III). e) Elementos: N( 3)yZn(+ 2) ZnN Subndices: Zn3N2
+2 3

3(+ 2) + 2(3) = 0

Frmula: Zn3N2; nombre: nitruro de cinc.

ACTIVIDADES
10. Formula y nombra los compuestos formados por: a) plata y yodo; b) magnesio y cloro; c) hierro (III) y selenio; d) mercurio (II) y nitrgeno; e) manganeso (III) y oxgeno; f) estao (IV) y flor. 11. Nombra los siguientes compuestos: KBr; CdS; Sr3N2; Li4C; Ga2O3; KI; Mg3P2; GaN; Rb2Te y ZnS. 12. Nombra los siguientes compuestos mediante la nomenclatura sistemtica y la de Stock: CuCl2; PtI4; Co2S3; TiO2; P2O3; PbSe2; MnF6; Au2S3; Cr2O3; CuCl; FeBr2; FeBr3; Co2O3; SnO; SnO2; SnTe; Sn3N4; Ni2C y La2Se3. 13. Formula los siguientes compuestos: seleniuro de nquel (III); pentaseleniuro de dinitrgeno; nitruro de cadmio; tribromuro de talio; carburo de cinc; siliciuro de nquel (III); fluoruro de indio (III); arseniuro de hierro (III); xido de boro y cloruro de escandio. 14. Nombra los siguientes compuestos: MgCl2; Be2C; CuO; CoF3; ZrS2; Ga2Se3; Tl2Te; GeCl2; NiCl3; CS2; Na3As.

Nombre clsico
No acostumbra a utilizarse para compuestos binarios en mbitos cientficos. Sin embargo, todava existen algunas empresas que empaquetan sus productos con los nombres clsicos.

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Hidrcidos y oxocidos
Son sustancias cidas, ya que dan lugar a iones hidrgeno, H+, en disolucin acuosa. Por ejemplo: HCI H+ (aq) + Cl (aq) Sus caractersticas principales son: Tener sabor agrio o cido. Conducir la electricidad en disolucin acuosa. Modificar el color de los indicadores. Reaccionar con algunos metales desprendiendo hidrgeno. Reaccionar con las bases dando sales.
+H2O

4.1. Combinaciones binarias con hidrgeno


Estas combinaciones se clasifican en funcin del nmero de oxidacin del hidrgeno y de las caractersticas de los compuestos resultantes. Aunque se formulan y se nombran de manera semejante al resto de los compuestos binarios, tienen caractersticas especiales.

Hidrcidos
Los halgenos (F, Cl, Br y I) y los calcgenos (S, Se y Te) forman un importante grupo de compuestos con el hidrgeno, caracterizados por tener propiedades cidas en disolucin acuosa. En estos compuestos, el hidrgeno es el elemento menos electronegativo y acta con nmero de oxidacin +1. Se formulan y se nombran como compuestos binarios si se encuentran en estado gas, pero se nombran como cidos si estn en disolucin acuosa.
Frmula HF HCl H2S H2Se
a

Nombre sistemtico Fluoruro de hidrgeno Cloruro de hidrgeno Sulfuro de (di)hidrgeno Seleniuro de (di)hidrgeno

En disolucin acuosa cido cido cido cido fluorhdrico clorhdrico sulfhdrico selenhdrico

Nombre comn Fluoranoa Cloranoa Sulfanoa Selanoa

FJATE
Los nombres comunes de los compuestos padecen pequeas variaciones a lo largo del tiempo, pero en el mbito qumico se siguen nombrando como se haca antiguamente. Es el caso del fosfano que antiguamente se llamaba fosfina, o el estibano que se nombraba como estibina.

En los grupos 16 y 17 se usan habitualmente el nombre sistemtico y el nombre en disolucin. Tienen un nombre comn para seguir con la norma de los compuestos de hidrgeno con los otros no metales.

Hidrgeno con otros no metales


Son las combinaciones binarias del hidrgeno con los no metales nitrgeno, fsforo, arsnico, antimonio, carbono, silicio, etc. En ellas, el hidrgeno acta con nmero de oxidacin 1 y los no metales, con nmero de oxidacin positivo.
Frmula CH4 SiH4 GeH4 BH3 Nombre comn Metano Silano Germano Borano Nombre sistemtico Metano Tetrahidruro de silicio Tetrahidruro de germanio Trihidruro de boro

Frmula NH3 PH3 AsH3 SbH3

Nombre comn Amonaco Fosfano Arsano Estibano

Nombre sistemtico Trihidruro de nitrgeno Trihidruro de fsforo Trihidruro de arsnico Trihidruro de antimonio

Hidruros metlicos
Cianuros
Son compuestos formados por el ion cianuro, CN, y un elemento poco electronegativo. Se consideran similares a los compuestos formados por los haluros y se formulan y nombran de la misma manera. AgCN: cianuro de plata Fe(CN)2: dicianuro de hierro o cianuro de hierro (II) HCN: cianuro de hidrgeno HCN (aq): cido cianhdrico

Son las combinaciones binarias del hidrgeno con metales. En ellas, el hidrgeno acta con nmero de oxidacin 1 y la mayora de los metales acta siempre con un nico nmero de oxidacin. NaH: hidruro de sodio PbH4: hidruro de plomo (IV) BaH2: hidruro de bario CuH: hidruro de cobre (I)

ACTIVIDADES
15. Formula los siguientes compuestos: fosfano; hidruro de estroncio; hidruro de estao (IV); cido clorhdrico; cido telurhdrico; hidruro de cesio, fluoruro de hidrgeno; estibano, trihidruro de arsnico; hidruro de berilio; agua. 16. Nombra los siguientes compuestos: MgH2; AlH3; PbH4; HBr; HF (aq); H2Se (aq); NH3; KH; BaH2; CH4 y KCN.

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12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

5. Hidrxidos
Existen compuestos con propiedades bsicas que, sin ser binarios, tienen una formulacin y una nomenclatura similares. Se trata de los hidrxidos. Estos estn formados por la combinacin del anin hidrxido, OH, con un catin metlico. Para formularlos, tenemos en cuenta que el OH es el componente ms electronegativo y tiene carga neta 1. Si el metal tiene como nmero de oxidacin +1, no es necesario poner subndices. Y si tiene como nmero de oxidacin +2, +3, se coloca el grupo OH entre parntesis y se le asigna el subndice 2, 3 respectivamente. Para nombrarlos utilizaremos la misma nomenclatura que para los compuestos binarios. Escribiremos hidrxido de y el nombre del metal. NaOH: hidrxido de sodio Ca(OH)2: hidrxido de calcio Si el metal tiene ms de un nmero de oxidacin, utilizaremos cualquiera de las tres formas que ya conocemos.
Frmula Fe(OH)3 Sn(OH)2 Nomenclatura sistemtica Trihidrxido de hierro Dihidrxido de estao Nomenclatura de Stock Hidrxido de hierro (III) Hidrxido de estao (II) Nombre clsico (en desuso) Hidrxido frrico Hidrxido estannoso

Hidrxidos
Son sustancias bsicas, ya que dan lugar a iones hidrxido, OH, en disolucin acuosa. Por ejemplo: NaOH Na + (aq) + OH (aq) Sus caractersticas principales son: Tener sabor amargo. Conducir la electricidad en disolucin acuosa. Modificar el color de los indicadores. No reaccionar, en general, con los metales. Reaccionar con los cidos dando sales.
+ H2 O

Perxidos
Son compuestos parecidos a los xidos en los que el oxgeno acta con nmero de oxidacin 1. Esto ocurre porque existe un enlace oxgeno-oxgeno, de manera que se 2 forma el ion perxido, O2 . Su formulacin es similar a la de los compuestos binarios y se nombran habitualmente mediante nomenclatura de Stock: H 2O2: perxido de hidrgeno ZnO 2: perxido de cinc Cu 2O2: perxido de cobre (I) Observad que no es lo mismo Cu2O2 que CuO, ya que el segundo es el xido de cobre (II). Por eso, no pueden simplificarse los perxidos.

EJEMPLO 3
Formula y nombra el hidrxido a que da lugar el hierro con nmero de oxidacin +3. Escribimos el elemento menos electronegativo y, a continuacin, el ion hidrxido. Aadimos el nmero de oxidacin o la carga de ambos: FeOH El elemento metlico tiene nmero de oxidacin +3. Para que la suma total de los nmeros de oxidacin sea cero, debemos tener tres iones OH: +3 1 Fe(OH)3 + 3 + 3 (1) = 0 Frmula: Fe(OH)3; nombre: trihidrxido de hierro o hidrxido de hierro (III).
+3 1

ACTIVIDADES
17. Formula y nombra el hidrxido de escandio y el hidrxido que forma el cromo con nmero de oxidacin +6. 18. Nombra los siguientes compuestos: Al(OH)3; Cr(OH)2; KOH; Hg2(OH)2; Sn(OH)4; Ge(OH)4; Ce(OH)3; Pd(OH)2 19. Formula los siguientes compuestos: Hidrxido de cromo (III) Hidrxido de platino (II) Hidrxido de titanio (IV) Hidrxido de magnesio Hidrxido de torio (IV) Hidrxido de aluminio 20. Investiga los usos y las caractersticas del hidrxido de sodio, y redacta un informe en el que se relacionen sus propiedades con sus aplicaciones.

Agua oxigenada
Nombre habitual del perxido de hidrgeno, H2O2. Es un lquido ms denso que el agua, que se descompone lentamente en presencia de luz formando H2O y O2. Se utiliza como agente de blanqueo y como antisptico.
H H O O

261

Sufijos (-oso, -ico) y prefijos (hipo-, per-)


En los elementos con ms de dos nmeros de oxidacin se utilizan los prefijos hipo- y per- adems de las terminaciones -oso e -ico. Prefijo hipo- y sufijo -oso: indica un estado de oxidacin menor que el asignado a la terminacin -oso. Prefijo per- y sufijo -ico: indica un estado de oxidacin mayor que el asignado a la terminacin -ico.

6. Oxocidos
Las combinaciones binarias del hidrgeno con halgenos y calcgenos son cidos (excepto el agua, H2O). Otros compuestos con propiedades cidas, caracterizados por contener oxgeno en la molcula, son los oxocidos. Estos responden a la siguiente frmula general:
H = hidrgeno con nmero de oxidacin +1

HaXbOc

X = elemento no metlico o metlico, con nmero de oxidacin positivo O = oxgeno con nmero de oxidacin 2

Se clasifican y se nombran segn el nmero de oxidacin del tomo central. En los oxocidos ms comunes, el tomo central es un no metal con subndice 1.
Nomenclatura tradicional de oxocidos

Grupo 17 (Cl, Br, I)

N.o de oxidacin +1 +3 +5 +7 HClO, cido hipocloroso HClO2, cido cloroso HClO3, cido clrico HClO4, cido perclrico

HBrO, cido hipobromoso HBrO2, cido bromoso HBrO3, cido brmico HBrO4, cido perbrmico

HIO, cido hipoyodoso HIO2, cido yodoso HIO3, cido ydico HIO4, cido perydico H5IO6, cido ortoperydico H2TeO3, cido teluroso

16 (S, Se, Te)

+4

H2SO3, cido sulfuroso H2S2O5, cido disulfuroso

H2SeO3, cido selenioso

+6

H2SO4, cido sulfrico H2S2O7, cido disulfrico

H2SeO4, cido selnico

H2TeO4, cido telrico H6TeO6, cido ortotelrico

15 (N, P, As)

+1

H2N2O2, cido hiponitroso

HPO3, cido metafosfrico H3PO4, cido ortofosfricoa

+3 +5

HNO2, cido nitroso HNO3, cido ntrico

H2PHO3 (H3PO3), cido fosforoso o cido fosfnico HPO3, cido metafosfrico H3PO4, cido ortofosfrico

H3AsO3, cido arsenioso H3AsO4, cido arsnico

14 (C, Si) 13 (B)


a

+4

H2CO3, cido carbnico

H2SiO3, cido metasilcico H4SiO4, cido ortosilcico

+3

HBO2, cido metabrico H3BO3, cido ortobrico

El ortofosfrico es el cido ms habitual del fsforo; por ello, en el mbito cientfico se nombra como cido fosfrico.

Prefijos meta- y ortoAlgunos cidos solo difieren en el contenido de agua; en esos casos se les aade el prefijo meta-, si tienen menos aguas, o el prefijo orto-, si contienen ms.

Si el elemento central del oxocido es un metal, se trata de un metal de transicin con un nmero de oxidacin elevado. Por ejemplo: H2MnO4, cido mangnico H2ReO4, cido rnico H2CrO4, cido crmico HMnO4, cido permangnico HReO4, cido perrnico H2Cr2O7, cido dicrmico

262

12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

6.1. Oxoaniones
Los cidos se disocian al disolverse en agua. En este proceso cada tomo de hidrgeno del cido se separa y cede su electrn al resto de la molcula, que se convierte en un anin. Por ejemplo:
HClO 3 ClO 3 + H+

En la pgina www.estudioencasa. com/actividad/quimica/formulacion/ formula3.htm puedes practicar con los nombres y frmulas de los oxocidos.

Para nombrar estos aniones se procede de la siguiente manera: El nombre cido se sustituye por el nombre ion. La terminacin -oso del cido se transforma en -ito. La terminacin -ico del cido se transforma en -ato. Los prefijos hipo-, per-, meta- u orto- del cido se mantienen en el anin. HClO4, cido perclrico H2S2O7, cido disulfrico H4SiO4, cido ortosilcico H3AsO3, cido arsenioso H3BO3, cido ortobrico H2CrO4, cido crmico ClO 4 , ion perclorato
S2 O2 7 , ion disulfato SiO 4 4 , ion ortosilicato AsO 3 3 , ion arsenito BO 3 3 , ion ortoborato CrO2 4 , ion cromato

Reglas para ayudar a formular oxocidos


En la nomenclatura tradicional las terminaciones o sufijos -oso e -ico y los prefijos hipo- y per- nos informan del nmero de oxidacin del elemento central. Los prefijos meta- y orto- indican la existencia de menos o ms hidrgenos y oxgenos. El prefijo di- se utiliza cuando el nmero de tomos del elemento central es el doble de lo esperado. En los cidos que no utilizan el prefijo di- se cumple que: Si el nmero de oxidacin del elemento central es impar, el nmero de hidrgenos en la frmula ha de ser impar. Si el nmero de oxidacin del elemento central es par, el nmero de hidrgenos en la frmula tiene que ser par.

Adems de la nomenclatura tradicional, la IUPAC propone en las normas 2005 dos nomenclaturas para los oxocidos: La nomenclatura de adicin se basa en la estructura de los cidos. Se nombran de diferente forma los oxgenos que estn unidos a los hidrgenos cidos (hidroxido) que los oxgenos unidos nicamente al elemento central (oxido). Cada uno de estos nombres se acompaa de los prefijos pertinentes: di-, tri-, tetra-... y se nombran por orden alfabtico seguidos del nombre del tomo central. Prefijo-hidroxido-prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL Ejemplo: H2SO4 SO2(OH)2 dihidroxidodioxidoazufre

La nomenclatura de hidrgeno se basa en nombrar con un prefijo: di-, tri-, tetra-... los hidrgenos del cido, seguido del nombre de adicin del anin terminado en -ato entre parntesis y unido sin espacios a la palabra hidrogeno. Prefijo-hidrogeno(prefijo-oxido-ELEMENTO CENTRAL-ato) Ejemplo: H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato)

ACTIVIDADES
21. Formula y nombra, respectivamente, los siguientes cidos: cido hipoyodoso, cido fosforoso o fosfnico, cido sulfuroso, cido arsnico y cido ntrico. H2SO4,H3PO4, HBrO2, H2S2O7,HClO4, H6TeO6, H2Cr2O7, HBrO, H2SeO3, HIO3 22. Formula los siguientes iones: ion cromato, ion nitrato, ion nitrito, ion ortoperyodato, ion clorato, ion disulfato, ion bromito, ion ortofosfato e ion ortosilicato. 23. Nombra los siguientes iones: 2 3 2 TeO6 6 , SeO3 , AsO3 ; CO3 , MnO4 , ClO4 , BrO3 , 2 IO4 , TeO2 , SO 3 4 24. Formula el cido de cloro con nmero de oxidacin +3 y el de nitrgeno con nmero de oxidacin +5. 25. Formula los siguientes cidos: cido sulfuroso, cido ortosilcico, cido bromoso, cido hipobromoso, cido hipofosforoso.

263

cidos del fsforo


La manera de escribir el cido hipofosforoso o cido fosfnico, HPH2O2, y el cido fosforoso o cido fosfnico, H2PHO3, nos indica que el primero solo tiene un hidrgeno cido y que el segundo solo tiene dos hidrgenos cidos. As, en disolucin acuosa:
HPH2O2 H+ + PH2O2 H2PHO 3 2H+ + PHO2 3

7. Sales
Llamamos sales a los compuestos que son el resultado de la unin de un catin cualquiera con un anin distinto de H, OH y O2. La mayora de las combinaciones binarias de un metal con un no metal son sales. As tenemos, por ejemplo, el cloruro de sodio y el sulfuro de potasio: NaCl contiene el catin Na+ y el anin Cl K2S contiene el catin K+ y el anin S2 Muchas de ellas pueden considerarse el resultado de la reaccin de un hidrxido con un cido. Por ejemplo, si hacemos reaccionar un hidrxido con un hidrcido, obtenemos una sal binaria y agua: NaOH + HCl NaCl + H2 O Ba (OH)2 + 2HF BaF2 + 2H2 O

Este tipo de reacciones se llaman reacciones de neutralizacin y se vern con ms detalle ms adelante.

7.1. Sales ternarias


FJATE
+ El ion amonio, NH4 , es un catin monopositivo que deriva del amonaco, NH3.

Al hacer reaccionar (neutralizar) un hidrxido con un oxocido obtenemos una sal ternaria y agua: NaOH + HClO 4 NaClO 4 + H2 O En general, una sal ternaria est formada por un elemento metlico o un ion poliatmico positivo y un anin procedente de un oxocido. Formulacin de una sal ternaria: Escribimos primero el catin y despus el anin.
3+ Por ejemplo: M XOc

Asignamos a cada ion el subndice necesario para que la suma total de los nmeros de oxidacin o de las cargas sea cero:
M3 + (XOc )3

+ 3 + 3 (1) = 0

xidos dobles
El dixido doble de magnesio y potasio, K2MgO2, es un xido doble, insoluble en agua. Un xido doble contiene dos metales de nmero de oxidacin bajo. Sus cationes se formulan y se nombran por orden alfabtico si son diferentes, y por orden de aumento de nmero de oxidacin si son del mismo elemento: AuKO2: dixido de oro (III) y potasio Fe3O4 [Fe (II)Fe (III)2O4]: tetraxido de hierro (II)-dihierro (III) Para no confundirlos con sales ternarias de metales de transicin, observa que estas contienen un metal con bajo nmero de oxidacin y un metal de transicin con un nmero de oxidacin alto.

Escribimos la frmula definitiva, en la que no deben aparecer ni nmeros de oxidacin, ni cargas, ni los subndices 1: M(XOc)3 Nomenclatura de una sal ternaria: Escribimos primero el nombre del anin y, a continuacin, el nombre del catin precedido por de: Ba(IO4)2: peryodato de bario ZnCrO4: cromato de cinc (NH4)2SO4: sulfato de amonio Na2PHO3: fosfonato de sodio

Si el catin tiene ms de un nmero de oxidacin, este se indica al final del nombre del compuesto en cifras romanas y entre parntesis. Fe(IO)2: hipoyodito de hierro (II) Fe(IO)3: hipoyodito de hierro (III) Hg4SiO4: ortosilicato de mercurio (I) Hg2SiO4: ortosilicato de mercurio (II) Sn3(PO4)2: ortofosfato de estao (II) Sn3(PO4)4: ortofosfato de estao (IV)

264

12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

EJEMPLO 4
Formula el hipoclorito de cinc y el ortofosfato de hierro (II).
+2 1

Sales hidratadas
Son aquellas que en estado slido contienen agua de cristalizacin. Se formulan escribiendo la sal, un punto volado y la cantidad de molculas de agua. Para nombrarlas se aade el trmino agua al nombre de la sal, mediante un guion, y se indican, entre parntesis, las proporciones de cada constituyente. Ejemplos: CaCl2 8 H2O
+2 3

a) Escribimos las especies: Zn (ClO) Asignamos subndices y comprobamos que la suma de nmeros de oxidacin es cero: Zn(ClO)2 Frmula: Zn(ClO)2 b) Escribimos las especies: Fe (PO4 ) Asignamos subndices y comprobamos que la suma de los nmeros de oxidacin es cero: Fe3 (PO4 )2 Frmula: Fe3(PO4)2
+2 3 +2 1

+ 2 + 2 (1) = 0

Cloruro de calcio -agua (1/8) Nitrato de cromo (III) -agua (1/6) Sulfuro de potasio -agua (8/46)

Cr(NO3)3 6 H2O

3 (+ 2) + 2 (3) = 0

8 K2S 46 H2O

7.2. Sales cidas


Llamamos sales cidas a las que proceden de la sustitucin parcial de los tomos de hidrgeno de los oxocidos. En principio, pueden formar sales cidas todos los cidos que poseen ms de un hidrgeno. Para formular y nombrar las sales cidas procederemos como en las sales neutras, pero aadiremos el prefijo hidrogeno- o dihidrogenoal nombre del anin.
cido H2CO3, cido carbnico H2SO3, cido sulfuroso H2SO4, cido sulfrico H3PO4, cido ortofosfrico H3PO4, cido ortofosfrico H2S, cido sulfhdrico Anin cido HCO 3 , ion hidrogenocarbonato HSO 3,
HPO2 4 , H2PO4 ,

Sal cida Ca(HCO3)2, hidrogenocarbonato de calcio KHSO3, hidrogenosulfito de potasio Cu(HSO4)2, hidrogenosulfato de cobre (II) Al2(HPO4)3, hidrogenofosfato de aluminio Mg(H2PO4)2, dihidrogenofosfato de magnesio NaHS, hidrogenosulfuro de sodio

ion hidrogenosulfito

HSO 4 , ion hidrogenosulfato ion hidrogenofosfato ion dihidrogenofosfato

HS,

ion hidrogenosulfuro

ACTIVIDADES
26. Nombra las siguientes sales: KClO Cu(BO2)2 Al2(SO4)3 LiClO3 Ca5(IO6)2 ZnHPO4 Sc(H2PO4)3 Li2HBO3 NaBrO NaBrO2 Rb3PO4 Fe(IO3)2 BeS2O5 Ca(HS)2 Au(HSO3)3 MgH2SiO4 Hg(NO3)2 Tl2(CO3)3 (NH4)3PO4 Ga2(SiO3)3 CuSO4 Mn(HTeO3)2 Co(HCO3)2 Na2SO4 27. Formula las siguientes sales: Fosfato de germanio (II), hipoclorito de cesio, manganato de talio (III), fosfato de hierro (III), clorato de potasio, sulfito de nquel (II), hiponitrito de estroncio, nitrato de plata, seleniato de cadmio, nitrato de cobre (II), yodato de rubidio y sulfato de magnesio. Dihidrogenofosfato de mercurio (II), hidrogenosulfito de lantano, hidrogenocarbonato de bario, hidrogenofosfato de estao (IV), hidrogenocarbonato de estroncio, hidrogenosulfato de aluminio y dihidrogenofosfato de talio (III).

265

Para deducir la frmula molecular del compuesto es necesario conocer su masa molecular y compararla con la masa de su frmula emprica. La composicin centesimal se obtiene al analizar la composicin en masa de un compuesto en el laboratorio. A partir de ella, siguiendo el mismo razonamiento anterior y realizando los clculos a la inversa, puede calcularse la frmula emprica del compuesto. La masa molecular de una sustancia se determina experimentalmente a partir de alguna propiedad fsica.

8. Composicin centesimal de un compuesto


La proporcin del nmero de tomos de cada elemento que constituyen un compuesto queda reflejada en su frmula. A partir de ella es muy sencillo calcular la proporcin entre las masas de los elementos, expresada en tanto por ciento, que se conoce como composicin centesimal. La composicin centesimal de cada elemento en un com) puesto representa las unidades de masa de cada elemento que hay en 100 unidades de masa del compuesto. La composicin centesimal y la frmula emprica son dos maneras de expresar la composicin de un compuesto: mientras que la composicin centesimal indica la proporcin de las masas de los elementos, la frmula emprica informa de la proporcin entre los tomos. Ambas estn directamente relacionadas y, a partir de una de ellas, puede calcularse fcilmente la otra.

EJEMPLO 5
El anlisis de un compuesto formado por carbono e hidrgeno mostr una composicin centesimal de 17,34 % de hidrgeno y 82,66 % de carbono. Deduce la frmula emprica del compuesto y su frmula molecular sabiendo que su masa molecular es 58,12 u. Datos: H = 17,34 % C = 82,66 % M = 58,12 u Hidrgeno: 17, 20 = 2, 5 6, 88 Carbono: 6, 88 =1 6, 88

La composicin centesimal indica que en 100 g del compuesto hay 17,34 g de hidrgeno y 82,66 g de carbono. A partir de ella, calcularemos los moles de cada elemento que intervienen y la proporcin relativa en que lo hacen. n (H) = 17, 34 g 1 mol = 17, 20 moles H 1 , 008 g 1 mol = 6, 88 moles C 12 g

Los valores obtenidos no son enteros, pero si los multiplicamos por 2, conseguimos que lo sean. As: Hidrgeno: 2,5 2 = 5 Carbono: 1 2 = 2

tomos de H n (H) 17, 20 2, 5 5 = = = = tomos de C n (C) 6, 88 1 2 La frmula emprica es C2H5. La masa frmula correspondiente a la frmula emprica es: , u = 29,06 u M. frmula (CH2H5 ) = 2 12,01 u + 5 1008 Como la masa molecular es igual a 58,12 u, significa que en una molcula existe el doble de tomos que en la frmula emprica. En consecuencia, la frmula molecular del compuesto ser C4H10. Se trata del butano.

n (C) = 82, 66 g

La relacin entre los tomos es igual a la relacin molar. Por tanto: tomos de H n (H) 17, 20 = = tomos de C n (C) 6, 88 Para encontrar valores enteros, dividimos los moles de cada elemento por el menor de ellos, en este caso 6,88.

ACTIVIDADES
28. Responde razonadamente si puede emplearse el trmino masa molecular en cada uno de los compuestos siguientes: Agua, H2O; cloruro de sodio, NaCl; dixido de silicio, SiO2; carbonato de calcio, CaCO3; cido fluorhdrico, HF; glucosa, C6H12O6. 29. Al analizar 7,235 g de un compuesto se obtuvieron 0,148 g de H, 2,362 g de S y 4,725 g de O. Calcula su frmula emprica.
Sol.: H2SO4

30. Calcula la composicin centesimal del butano, C4H10.


Sol.: 82,66 %, 17,34 %

31. Una muestra de 2,24 g de un xido de cobre est formada por 1,99 g de Cu y 0,25 g de O. Calcula su frmula emprica.
Sol.: Cu2O

32. Calcula la frmula emprica de un compuesto cuya composicin centesimal es: 38,71 % Ca, 20 % P y 41,29 % O.
Sol.: Ca3(PO4)2

266

12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

Elementos y compuestos qumicos


Nomenclatura
La palabra con la que se designa el agua ha sido pronunciada durante miles de aos en todos los idiomas y de forma muy distinta. Sin embargo, cualquier qumico la llamar H2O. El lenguaje de la Qumica facilita la comprensin entre los cientficos. El primer intento de sistematizar los nombres de las sustancias qumicas lo protagonizaron varios qumicos franceses, entre los que destaca Lavoisier. Publicaron su sistema en 1787, en el libro titulado Mtodo de nomenclatura qumica. En 1808, J. Dalton propuso un sistema de escritura abreviada en el que los elementos se simbolizaban mediante pequeos crculos que contenan puntos, rayas o letras. Los compuestos se representaban repitiendo tantas veces cada smbolo como tomos de ese elemento tuviera la frmula. Fue un sistema poco prctico que qued superado en 1814 cuando Berzelius elabor el sistema actual.

Aplicaciones
En 1794 un qumico finlands llamado J. Gadolin encontr un nuevo elemento, el itrio, mientras estudiaba un raro mineral procedente de la localidad sueca de Ytterby. Durante muchos aos, decenas de qumicos laboriosos dedicaron su tiempo al descubrimiento de todas las tierras raras, elementos semejantes al itrio. Para muchos, su trabajo careca de inters prctico. Sin embargo, las aplicaciones de estos elementos son muy importantes en la actualidad. Adems, aunque les llamemos tierras raras, muchos son ms abundantes que el oro, la plata o el mercurio en la corteza terrestre. Por ejemplo, el cerio y el erbio se utilizan en aleaciones metlicas muy apreciadas; el neodimio, el holmio y el disprosio son componentes de cristales de lser; el samario forma parte de los ms potentes imanes permanentes De la misma manera, se ha encontrado utilidad prctica a muchos compuestos, a medida que se han descubierto o sintetizado. Por ejemplo, la aparicin de nuevos materiales ms baratos, con propiedades magnticas ms potentes, ha permitido aplicarlos a motores, dispositivos electroacsticos y de telecomunicaciones, instalaciones de resonancia magntica nuclear, en la fabricacin de corazones artificiales y de marcapasos, en los modernos trenes de levitacin magntica...

CIENCIA Y SOCIEDAD

Descubrimiento
El oro, el azufre, la sal, el agua son sustancias conocidas desde la Antigedad. Sin embargo, la diferencia entre elemento y compuesto no qued clara hasta el siglo XIX. La identificacin de los elementos qumicos con su nmero atmico permiti determinar aquellos que faltaban por descubrir. El ltimo de los 90 elementos naturales fue hallado en 1940 y, desde 1937, se han fabricado 20 elementos artificiales nuevos. Y se esperan ms en el futuro.

267

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
33. Explica por qu el litio tiene una energa de ionizacin mayor que el cesio y cmo puede afectar esto a su facilidad para formar enlaces. Compara sus afinidades electrnicas. 34. Explica cundo un elemento es electropositivo y cundo es electronegativo, y cmo vara la electronegatividad con el nmero atmico. 35. Cita las caractersticas de la electronegatividad del flor. 36. Di quin presenta mayor carcter metlico: el berilio o el bario. Justifica tu respuesta. 37. Escribe la configuracin electrnica del litio y justifica su nmero de oxidacin. 38. Di con qu nmero de oxidacin acta el oxgeno y justifcalo mediante su configuracin electrnica. 39. Escribe la estructura electrnica del sodio y del calcio. A continuacin, di cules sern sus nmeros de oxidacin. 40. Describe el significado de las siguientes frmulas moleculares: CO2, Cr2O3, C6H12O6. Nombra los dos primeros compuestos y clasifcalos. 41. Describe el significado de las frmulas de los compuestos inicos NaI y SrF2. Nmbralos y clasifcalos. 42. Determina el nmero de oxidacin del manganeso en cada una de las siguientes especies qumicas:
Mn2O3 ,MnO2 ,MnCl2 ,LiMnO4 ,MnO2 4

46. Formula los siguientes compuestos binarios: Bromuro de cinc Siliciuro de calcio Yoduro de amonio Carburo de rubidio Trisulfuro de dimanganeso Trixido de azufre xido de hierro (III) Hidruro de boro Seleniuro de cobre (II) xido de cobre (I) Cianuro de estao (IV) Hidruro de plata Pentaxido de difsforo Fluoruro de estao (II) Arseniuro de oro (III) Tricloruro de cobalto Hidruro de cinc Yoduro de platino (IV) Telururo de mercurio (II) xido de cinc Seleniuro de oro (III) Yoduro de cobre (II) Sulfuro de litio Telururo de hierro (II) xido de galio Fosfuro de nquel (II) Cloruro de nquel (II) Nitruro de amonio

47. Elige las frmulas que sean correctas: NaO KCl FeCl3 NaS NaO2 SH CoAs Na2S ClH2 FeCl2 Al2S3 SnO2 KBr2 CaO Cl3Fe SnO

Corrige las frmulas incorrectas. 48. Formula y nombra un compuesto de: a) Sodio y azufre b) Magnesio y azufre c) Aluminio y azufre 49. Formula o nombra los siguientes hidrxidos: Hidrxido de cadmio Trihidrxido de nquel Hidrxido de manganeso (II) Hg(OH)2 Pb(OH)4 Pt(OH)2 Mn(OH)4

43. Determina el nmero de oxidacin de cada uno de los elementos presentes en las siguientes especies qumicas: Na2O2 CuNO2 CaCrO4
IO3

CaMnO4
SiO2 3

H2SeO3
AsO3 4

50. Elige las frmulas que sean correctas: CaOH KOH LiOH ZnOH AgOH CuOH BaOH AlOH

44. Cita los elementos de la Tabla Peridica que forman iones monoatmicos positivos. 45. Nombra los siguientes compuestos binarios: AlN Mn2O3 PbTe2 HBr Hg2Cl2 Ag4C Cu3N2 BH3 Al2Se3 HBr (aq) H2Se Li2O SnCl4 AuF3 H2Te (NH4)2Se VCl5 Mg3P2 NH3 HgI2 SnH4 B2Te3 HgSe Fe4Si3

Corrige las frmulas incorrectas y nombra todos los compuestos. 51. Formula los cidos siguientes: cido selnico cido ortofosfrico cido disulfrico cido ortobrico cido ydico cido sulfhdrico cido ortoperydico cido clorhdrico cido ntrico cido dicrmico

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12 Formulacin y nomenclatura inorgnicas

2 52. El ion SO4 se denomina ion sulfato o, simplemente, sulfato. En cambio, el ion Na+ siempre recibe el nombre de ion sodio y nunca el de sodio. Explica por qu.

57. Calcula la composicin centesimal de los siguientes compuestos: a) Tetraxido de trihierro, Fe3O4 b) Sulfato de sodio, Na2SO4
Sol.: a) 72,3 % Fe, 27,7 % O; b) 32,4 % Na, 22,5 % S y 45,1 % O

53. Nombra las siguientes especies y seala sus dife rencias: Cl2O3 y ClO3 54. Nombra las siguientes sales: AgClO4 HgSO4 Al(NO2)3 Na2CO3 Be(HCO3)2 Fe(HSO3)3 Mg3(PO4)2 Ag4SiO4 Zn(ClO2)2 Fe(BO2)3 Co(HSO4)2 CuHPO3 CaSO3 NiPO4 Pd3(AsO3)2 Co3(AsO4)2 AgH2PO4 (NH4)2HPO4

58. Cierto compuesto de 64 u de masa molecular est formado por un 50,05 % de azufre y un 49,95 % de oxgeno. Calcula su frmula emprica y su frmula molecular. 59. Calcula la frmula emprica de un compuesto cuya composicin centesimal es: 26,10 % de carbono, 4,30 % de hidrgeno y 71,60 % de oxgeno. 60. En la composicin de un medicamento estomacal se lee la siguiente composicin por cada tableta:
Carbonato de calcio Carbonato de magnesio Esencia de menta Sacarosa 0,680 g 0,080 g 0,080 g 0,475 g

55. Formula las siguientes sales: Carbonato de amonio Yodato de cinc Sulfato de cobre (II) Fosfato de nquel (II) Perclorato de estao (II) Permanganato de talio (I) Arseniato de cadmio Hidrogenocarbonato de bario Hidrogenosulfito de cobre (II) Hidrogenocarbonato de amonio Hidrogenofosfato de mercurio (II) Dihidrogenofosfato de bario 56. Nombra o formula, segn corresponda, los siguientes compuestos: ZrF4 Ag3PO4 K2MnO4 NH4MnO4 K2SO4 WBr6 Sb2O3 Mg3N2 Na2CrO4 N2O5 CoO K2O2 HNO2 BaCO3 KClO4 CaH2 ZrO2 Ca3TeO6 Ca(ClO3)2 HCN 61. Calcula el porcentaje de sodio en 200 g de carbonato de sodio.
Sol.: 43,4 %

Sulfito de hierro (III) Bromito de mercurio (I) Carbonato de plata Nitrito de hierro (II)

Halla la composicin centesimal de la mezcla. Determina quin tiene mayor porcentaje de carbonato: el carbonato de calcio o el carbonato de magnesio.

62. Organizad grupos de trabajo y elaborad una pequea historia de los superconductores. Incluid en ella los siguientes puntos: Qu son. Cundo fueron descubiertos. Dnde se aplicarn cuando se consigan los superconductores a temperatura ambiente. En qu situacin se encuentra la investigacin actualmente. 63. Organizad un coloquio en clase sobre las ventajas y las desventajas de la rpida aplicacin de los nuevos materiales y, en general, de los avances tecnolgicos.

Fluoruro de manganeso (II) Hexacloruro de wolframio Tetrabromuro de germanio Sulfuro de hidrgeno Hidrogenosulfato de sodio Seleniuro de estroncio Perxido de hidrgeno Sulfito de plomo (IV) Fosfato de cobalto (III) Permanganato de nquel (II)

Hipoclorito de sodio Clorato de cromo (III) cido sulfuroso cido sulfhdrico Hidrxido de cinc xido de platino (IV) Hidruro de calcio Fosfano

64. El amianto es un silicato de calcio y magnesio muy utilizado en el siglo XX. Investiga en Internet sobre este producto y prepara una exposicin con un programa de presentacin en el que se indiquen: a) Caractersticas. b) Aplicaciones. c) Razones por las que ya no se utiliza.

269

16

Compuestos del carbono

La industria qumica relacionada con el carbono y sus derivados constituye una parte importante de la estructura industrial de cualquier pas desarrollado. Por otra parte, la industria bioqumica, que considera al carbono como elemento celular bsico, est en pleno proceso de desarrollo.

334

OBJETIVOS
Al final de la unidad sers capaz de: Conocer la estructura electrnica del tomo de carbono y comprender las caractersticas propias de sus compuestos. Distinguir los diversos grupos de compuestos del carbono y formular y nombrar correctamente los ms importantes. Comprender la necesidad de limitar las emisiones de CO2 ocasionadas por los combustibles fsiles y analizar sus consecuencias. Conocer la naturaleza del petrleo y algunos de los productos obtenidos a partir de l.

CONTENIDOS
1. El carbono 1.1. Enlaces del carbono 1.2. Propiedades de los compuestos del carbono 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. Alcanos Alquenos Alquinos Derivados halogenados

2. Hidrocarburos de cadena abierta

3. Hidrocarburos de cadena cerrada

3.1. Hidrocarburos alicclicos 3.2. Hidrocarburos aromticos 3.3. Derivados del benceno 4.1. 4.2. 4.3. 4.4. Alcoholes y fenoles teres Aldehdos y cetonas cidos carboxlicos y steres

4. Compuestos oxigenados

5. Compuestos nitrogenados 6. Isomera 7. Derivados del petrleo

5.1. Aminas 5.2. Amidas 5.3. Nitrilos 6.1. Isomera estructural 6.2. Estereoisomera

PREPARACIN DE LA UNIDAD
Recuerda
Porcentaje en volumen de un componente de una disolucin es el volumen de ese componente, expresado en mililitros, disuelto en 100 mL de disolucin. Dos tomos se unen mediante enlace covalente cuando comparten pares de electrones. Un enlace covalente puede ser simple, doble o triple segn los tomos compartan uno, dos o tres pares de electrones. Para determinar la frmula molecular de un compuesto necesitamos conocer su composicin centesimal y su masa molecular. Ley de los gases ideales: PV = nRT
R = 0, 082 atm L K 1 mol1 = 8, 314 J K 1 mol1

Actividades
Indica las diferencias principales existentes entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos. Calcula el tanto por ciento en masa de cada componente en una disolucin de 50 g de azcar en 180 g de agua. Escribe la configuracin electrnica de los siguientes elementos: C (Z = 6), H (Z = 1), O (Z = 8), N (Z = 7), P (Z = 15), S (Z = 16) y Ge (Z = 32). Representa las siguientes molculas mediante la notacin de Lewis: Cl 2, O 2, N 2, CH 4, NH 3 y H 2O. Explica las diferencias entre una frmula molecular, una frmula emprica y una frmula desarrollada. Pon un ejemplo de cada tipo. Indica cmo influye el tipo de enlace de una sustancia en sus propiedades. Describe las sustancias covalentes moleculares: sus tipos de enlace y las caractersticas de las sustancias que tienen este tipo de enlace. Determina el nmero de oxidacin del sodio en el cloruro de sodio.

Oxidacin: proceso de cesin de electrones por parte de un elemento, con aumento de su nmero de oxidacin. Reduccin: proceso de ganancia de electrones por parte de un elemento, con disminucin de su nmero de oxidacin.

335

La qumica orgnica
Antiguamente se defina la qumica orgnica como aquella que estudia las sustancias relacionadas con la vida. En la actualidad, la qumica orgnica se define como aquella que estudia los compuestos que contienen carbono. Hoy en da se conocen alrededor de 2 000 000 de estos compuestos frente a unos 50 000 que no contienen carbono.

1. El carbono
El origen de los seres vivos constituye un problema fascinante para los cientficos. Aunque no se conocen totalmente cmo fueron las reacciones que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos factores han debido de intervenir en aquellas reacciones: el agua, la luz solar y el carbono. Este ltimo es un elemento no metlico con una presencia variada en nuestro planeta. La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono y sus orgenes se remontan a principios del siglo XIX. Inicialmente se crey que los compuestos qumicos que intervienen en los procesos vitales posean una especie de impulso vital que los caracterizaba y que solo se podan obtener a partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el cientfico alemn F. Whler (1800-1882) sintetiz por primera vez una sustancia orgnica, la urea, a partir de sustancias definidas como no orgnicas. La sntesis de Whler significa un antes y un despus en la historia de la qumica orgnica, ya que a partir de esta reaccin se desech la teora de que ciertas sustancias posean un principio vital.

1.1. Enlaces del carbono


La estructura fundamental del tomo de carbono (Z = 6) es 1s 2 2s 2 2 p x1 2 p y1 2 p z0, pero su valencia covalente es 4. Esto se explica porque un electrn del orbital 2s se promociona a un orbital 2 p: 1s 2 2s 2 2 p x1 2 p y1 2 p z0 Ciclo del carbono
Uno de los fenmenos ms importantes que tiene lugar en la naturaleza es el ciclo del carbono, que permite el flujo del carbono entre los seres vivos y su entorno fsico: Los vegetales utilizan la energa del Sol para sintetizar hidratos de carbono a partir de CO2 y H2O en un proceso llamado fotosntesis. Los animales se alimentan de los compuestos orgnicos fabricados por los vegetales, los asimilan y los transforman en su propia materia viva. El CO2 es devuelto a la atmsfera por distintos caminos: Respiracin de animales y plantas. Descomposicin de residuos orgnicos. Combustin de la madera, el carbn o el petrleo. Los tomos se sitan en los vrtices de un tetraedro. Distancia del enlace C C : 154 pm Los tomos se sitan en el mismo plano. Distancia del enlace CC : 135 pm Los tomos se sitan en una lnea recta. Distancia del enlace CC : 121 pm
promocin electrnica

1s 2 2s 1 2 p x1 2 p y1 2 p z1

De esta manera un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes. El pequeo tamao de este tomo permite, adems, que el ncleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones de valencia, por lo que forma enlaces covalentes muy fuertes con distintos tomos y, en especial, con otros tomos de carbono.

Enlace sencillo Etano

Enlace doble Eteno

Enlace triple Etino (acetileno)

336

16 Compuestos del carbono

1.2. Propiedades de los compuestos del carbono


Se caracterizan por ser muy numerosos. Tanto es as, que su nmero total es mucho mayor que el de los compuestos formados por el resto de los elementos juntos. Sin embargo, pese a su gran diversidad, presentan unas propiedades comunes: Son poco solubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos, como benceno, ciclohexano, acetona y otros. Esto es debido a que los compuestos orgnicos, en su gran mayora, estn formados por molculas apolares. No conducen la corriente elctrica ni en disolucin ni fundidos porque no poseen iones ni molculas polarizadas. Poseen poca estabilidad trmica; es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente al ser calentados. Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces covalentes, que requieren altas energas de activacin. Por ello es frecuente el uso de catalizadores en las reacciones orgnicas. Frmulas de los compuestos orgnicos Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante frmulas. Ahora bien, dada su diversidad y su complejidad estructural, en la mayora de los casos utilizaremos su frmula desarrollada o semidesarrollada. Tambin son muy tiles los modelos moleculares porque reflejan la disposicin espacial de los tomos.
Nombre (frmula molecular) Frmula semidesarrollada Frmula desarrollada

Cadenas carbonadas
El carbono posee capacidad para formar largas cadenas de tomos de carbono unidos mediante enlaces covalentes. Estas cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas, lineales o ramificadas. Un tomo de carbono puede unirse a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. De acuerdo con estas cuatro posibilidades, decimos que un tomo de carbono es primario, secundario, terciario o cuaternario.
1 1 2 4 1

C C C
2

3 1

1: tomos de carbono primarios 2: tomos de carbono secundarios 3: tomo de carbono terciario 4: tomo de carbono cuaternario

Modelo molecular

H Etano (C2H6) CH3 CH3 H C H

H C H H

ACTIVIDADES
1. Cita objetos de tu entorno formados total o parcialmente por sustancias orgnicas. Nombra dos objetos de cuya composicin no formen parte sustancias orgnicas. 2. Justifica por qu son tan numerosos los compuestos del carbono. 3. Formula una cadena carbonada que contenga dos tomos de carbono terciarios y dos cuaternarios, adems de otros tomos de carbono primarios y secundarios. Formula una cadena carbonada que solo contenga carbonos primarios. 4. Explica por qu los compuestos inorgnicos acostumbran a expresarse mediante su frmula emprica o molecular y, en cambio, para representar los compuestos orgnicos, normalmente empleamos su frmula desarrollada o semidesarrollada. 5. Investiga acerca de las estructuras del carbono grafito y del carbono diamante, y di cul es el nmero de coordinacin del carbono en ambas estructuras. 6. Investiga qu elementos suelen formar parte de las molculas orgnicas, adems del carbono, y ctalos. Di qu tipos de enlace aparecen en las molculas orgnicas.

337

Propiedades de los hidrocarburos


Puntos de fusin y ebullicin bajos. Aumentan al crecer la masa molecular. Poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos. Menor densidad que el agua. Combustibles. En las reacciones de combustin desprenden H2O (g), CO2 (g) y gran cantidad de energa en forma de calor.

2. Hidrocarburos de cadena abierta


El petrleo, el gas natural y los carbones naturales son productos formados principalmente por unas sustancias orgnicas de gran importancia: los hidrocarburos. Tienen inters prctico como combustibles y como materias primas para obtener otras sustancias. hidrocarburos a los compuestos orgnicos en cuya ) Llamamos molcula solo hay tomos de carbono y de hidrgeno.
r e Saturados: Alcanos r De cadena abierta w Alquenos e u Insaturados r w e q q Alquinos e Hidrocarburos w r Saturados: Cicloalcanos u e e e r Cicloalquenos e q De cadena cerrada w Insaturados w u q Cicloalquinos e q Aromticos o bencnicos

FJATE
Hidrocarburo saturado: solo est formado por enlaces sencillos. Hidrocarburo insaturado: tiene algn enlace doble o triple. Insaturacin: doble o triple enlace.

2.1. Alcanos
Hidrocarburos de cadena abierta que solo poseen enlaces C C sencillos. Su frmula molecular es Cn H2 n + 2 (n, nmero natural). Dentro de este grupo distinguiremos los compuestos lineales de los ramificados.
Formulacin y nomenclatura de alcanos de cadena lineal N.o de tomos de C 1 CH4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 (CH2)3 (CH2)4 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Frmula Nombre metano etano propano butano pentano hex ano
terminacin -ano

Determinacin del carbono


Para determinar si una sustancia contiene carbono: Se calienta en presencia de xido de cobre (II). Se recogen los gases desprendidos en una disolucin de hidrxido de calcio. Si la sustancia contiene carbono, este reaccionar con el CuO y producir dixido de carbono gas. El CO2 (g) reaccionar con el Ca(OH)2 (aq) y formar un precipitado blanco de CaCO3 (s).

2 3 4 5 6

Prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono: hept- (7); oct- (8); non- (9); dec- (10); undec- (11); dodec- (12); ...; eicos- (20)...

A partir del pentano, el nombre consta de un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula, y de la terminacin -ano. CH3(CH2)10CH3 Nombre: dodec ano

Sustancia

1 10 1 12

Los alcanos de cadena lineal constituyen una serie homloga. serie homloga a un conjunto de compuestos org) Llamamos nicos en el que cada uno difiere del que le precede en un grupo metileno ( CH2 ).

Las propiedades qumicas de los miembros de una serie homloga son similares, mientras que las propiedades fsicas varan regularmente. As, los cuatro primeros alcanos son gases, del pentano al heptadecano son lquidos y a partir del octadecano son slidos.

338

16 Compuestos del carbono

Radicales alquilo Un grupo alquilo o radical alquilo es una agrupacin de tomos que procede de la prdida de un tomo de hidrgeno por parte de un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrn desapareado. Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano de procedencia por -ilo. Alcano de procedencia CH4 metano CH3 CH3 etano CH3 CH2 propano Radical alquilo metilo etilo propilo CH3 CH2 CH3 CH3 CH2

Identificacin de alcanos
Para identificar un alcano se utiliza su reaccin de sustitucin con bromo. Para ello: Se mezcla la sustancia con agua de bromo, Br2 (aq). Se coloca a la salida del tubo de ensayo papel indicador de pH. Si la sustancia es un alcano, se desprende HBr (g), que colorea el indicador. Por ejemplo, si el alcano fuese el metano: CH4 + Br2 CH3Br + HBr El papel de tornasol vira al rojo

CH3

CH3

Alcanos ramificados
La sustitucin de tomos de hidrgeno en los alcanos lineales por radicales alquilo da lugar a la formacin de alcanos ramificados. Estos se nombran de acuerdo con las siguientes reglas: Identificamos la cadena de carbonos ms larga o cadena principal. Los tomos de carbono de la cadena principal se numeran comenzando por aquel extremo que permita asignar a los radicales los nmeros ms bajos que sea posible. El nmero asignado a cada carbono de la cadena principal recibe el nombre de localizador. Nombramos los radicales alquilo por orden alfabtico, precedidos de su localizador, si es necesario. A continuacin, nombramos la cadena principal. Si hay dos, tres, cuatro... radicales iguales, se escriben sus localizadores y se aade el prefijo di-, tri-, tetra-... al nombre del radical alquilo correspondiente. Este prefijo no se tiene en cuenta en el orden alfabtico.
5 4 3 2 1

Alcano lquido

La disolucin de bromo se decolora

FJATE
Los nombres 1-metilbutano o 4-metilbutano no son correctos. El compuesto, en ambos casos, es el pentano. El nombre 3-metilbutano tampoco es correcto porque utiliza un localizador demasiado elevado. As, el 2-metilbutano puede llamarse simplemente metilbutano.

CH3
6 7

CH CH2 CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH3

metilbutano 3,5-dimetilheptano CH3


6 5 4 3

CH3 CH3
1

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH3

CH2

CH
2

CH3

CH3 CH2 3,3,4-trimetilhexano

CH3

CH3 CH3 CH2 CH3 4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano

ACTIVIDADES
7. Escribe la frmula desarrollada del hexano. 8. Elige el nombre correspondiente a la frmula desarrollada a continuacin: 4-etil-5,5-dimetilhexano; 2,2-dimetil-3-etilhexano; 3-etil-2,2-dimetilhexano. CH3 CH2 CH3 C CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 9. El butano es un hidrocarburo de cadena lineal. Justifica si esto quiere decir que los tomos de carbono estn en lnea recta. 10. Nombra los siguientes alcanos: a) CH3 b) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

339

2.2. Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un doble enlace C=C en su molcula. Su frmula molecular es Cn H2 n si solo poseen un doble enlace. Esta serie homloga comienza con el eteno (CH2=CH2). Como este compuesto tambin recibe el nombre de etileno, los alquenos se denominan en ocasiones hidrocarburos etilnicos. Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones: La terminacin -ano se sustituye por -eno. La cadena principal se empieza a numerar por el extremo ms cercano al doble enlace. Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena. Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminacin -eno se transforma en -dieno.
7 1 6 2 5 3 4 4 3 5 2 6 1 7

2.3. Alquinos Son hidrocarburos de cadena abierta que poseen, al menos, un triple enlace CC en su molcula. Su frmula molecular es Cn H2n 2 si solo poseen un triple enlace. Esta serie homloga comienza con el etino (CHCH). Como este compuesto tambin recibe el nombre de acetileno, los alquinos se denominan en ocasiones hidrocarburos acetilnicos. Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones: La terminacin -ano se sustituye por -ino. La cadena principal se empieza a numerar por el extremo ms cercano al triple enlace. Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena. Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminacin -ino se transforma en -diino.
6 1 5 2 4 3 3 4 2 5 1 6

CH3

CH2

= = CH CH =

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

C CH

Nombre: 3-hepteno
1 2 3 4 5 6 9

Nombre: 1-hexino
8 7 6 5 4 3 2 1

= = CH CH2 =

= = CH CH =

CH2

CH3

CH3

C C

CH2

CH2

CH2

CH2

C CH

Nombre: 1,3-hexadieno Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones: La cadena principal es la cadena ms larga que contiene al doble enlace. Si existe ms de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene ms dobles enlaces.
7 6 5 4 3

Nombre: 1,7-nonadiino Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones: La cadena principal debe contener el triple enlace. Si existe ms de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene ms triples enlaces.
1 2 3 4 5 6 7 8

CH3
8 9

CH CH2 CH3

CH2

= = CH CH =
2 1

CH CH2 CH3

CH3

CH C

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH CH3

CH2

CH3

Nombre: 3,7-dimetil-4-noneno
7 6 5 4 3 2 1

Nombre: 3-etil-6-metil-1-octino CH2 CH3

CH3
8 9

CH CH2 CH3

CH2

CH2

= = CH C= CH2 CH3

CH3

CH2

CH2

CH CH2

C C CH3

CH3

Nombre: 4-etil-7-metil-3-noneno

Nombre: 4-etil-2-heptino

340

16 Compuestos del carbono

EJEMPLO 1
Nombra los siguientes alquenos y alquinos: a) CH2 C CH2 CH3 C CH3 = = CH b) CH2= = = CH2 CH =

Reacciones de adicin
Reacciones de adicin al doble enlace. En ellas un doble enlace carbono-carbono se sustituye por un enlace sencillo y dos tomos o radicales, uno unido a cada carbono. En general, se puede expresar as: C= = = C + X2 X C C X

1,3-butadieno

CH3 CH3 2,4,4-trimetil-1-penteno c) CH3 CH CH C CH d) CH3 CH CH3 C C CH CH2 CH CH3 CH3

Ejemplos CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + HI CH3CHICH3 Reacciones de adicin al triple enlace. En ellas un triple enlace queda transformado en doble enlace: X X C C Ejemplos Cl H Cl

CH3 CH2 CH3 3-etil-4-metil-1-pentino e) CH C C C CH3

CH2 CH3

5-etil-2,7-dimetil-3-octino = = CH f) CH2 = CH2 = = CH CH = CH3

1,3-pentadiino

1,4-hexadieno

2.4. Derivados halogenados


En las condiciones apropiadas, los tomos de los elementos halgenos, F, Cl, Br, I, pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas formando los derivados halogenados de los hidrocarburos. Estos se producen mediante sustitucin de tomos de H, o bien, mediante reacciones de adicin a los enlaces mltiples. Los derivados halogenados se nombran aplicando a los tomos de halgeno las reglas ya utilizadas para los grupos alquilo en los hidrocarburos ramificados, aadiendo los prefijos fluoro-, bromo-, cloro- o yodo-. EJEMPLO 2
Nombra los siguientes compuestos: a) CICH2 CH CH2 CH3 CH3 1-cloro-2-metilbutano b) BrCH2 CH2 CHBr2 = = CH2 c) CH3 C = F 2-fluoropropeno

= =C + X2 C =

= =C CH3C CH + Cl2 C =
H3C

= = CH2 CH3C CH + HCl CH3CCl =

CH3 C CH CH2 C d) CH Br 3-bromo-1,5-hexadiino

1,1,3-tribromopropano

ACTIVIDADES
11. Nombra los siguientes alcanos: a) CH3 CH2 CH3 C CH CH2 CH3 c) CH3 CH CH C C CH CH3 CH d) CH CH3 CH2CH3 Br = = CH C CH = = = CH2 e) CH3 CH = Br CH2 CH2 CH3 14. Formula los siguientes compuestos: 3-metil-2-penteno; 2,4-hexadieno; metil-2-pentino; 2,2-dimetil-3hexino; 4-etil-3-metil-1-hexino; 2,5-octadiino y 6-metil-1-heptino. 15. Formula estos compuestos: 1-cloro-3-etil-3,4-dimetilheptano; 2-cloro-4-metil-1,3-hexadieno; triclorometano; 3,3-dibromo-2,2-dimetilpentano; 6-cloro4,5-dietil-3-hepteno; 5-cloro-4,4-dimetil-2-heptino. CH3

CH2CH3 CH3 b) CH3 CH3 C CH2 CH3 C

CH2CH3

CH2CH2CH3

12. Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetilheptano; 4-etil-2,4dimetiloctano y 2,2-dimetil-4-propilheptano. 13. Nombra los siguientes compuestos: a) CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3 b) CH3 CC CH2 CH2 CH3

341

3. Hidrocarburos de cadena cerrada


La denominacin de hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos incluye los hidrocarburos alicclicos y los aromticos o bencnicos.
Ciclopropano

3.1. Hidrocarburos alicclicos


Estos hidrocarburos, a su vez, pueden ser: Cicloalcanos, si todos sus enlaces C C son simples; por lo que su frmula general es CnH2n, siendo n = 3, 4, 5 Cicloalquenos, si contienen algn doble enlace C=C . Cicloalquinos, si contienen algn triple enlace CC . El cicloalquino de menor tamao tiene ocho tomos de carbono en su cadena cerrada. Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, el alqueno o el alquino de igual nmero de tomos de carbono.
3-metilciclopenteno

5-ciclobutil-2-hexino

Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes, es decir, tomos de halgeno o grupos alquilo, los tomos de carbono se numeran de modo que los nmeros ms bajos correspondan siempre a los dobles enlaces. Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cclico como grupo sustituyente.

1,4-ciclohexadieno

Es comn representar estos compuestos mediante una lnea poligonal cerrada donde cada vrtice corresponde a un tomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.

El benceno
En 1825, el cientfico britnico M. Faraday (1791-1867) aisl por primera vez este compuesto, cuya frmula emprica, de acuerdo con los anlisis, result ser CH. Posteriormente, se estableci su frmula molecular, C6H6. La bsqueda de una frmula estructural, apropiada a las caractersticas del benceno, ms semejantes a las de los hidrocarburos saturados que a las de los insaturados, condujo a una larga controversia en la que se aportaron distintas estructuras posibles. En 1865, el qumico alemn F. A. Kekul (1829-1896) propuso una estructura cerrada: los seis tomos de C constituiran un anillo hexagonal en el que tres enlaces dobles C=C alternaran con otros tres enlaces simples C C.

3.2. Hidrocarburos aromticos


Los hidrocarburos aromticos, denominados as por el fuerte aroma que caracteriza a muchos de ellos, pueden considerarse como derivados del benceno, cuya estructura cclica se halla presente en todos los compuestos. La estructura del benceno presenta las caractersticas siguientes: Se trata de una estructura cerrada en forma de hexgono regular, si bien no existe alternancia de enlaces simples y dobles carbonocarbono.
H H C H C C H C C C H H H H C C C H H C C C H H

De forma abreviada

Los seis tomos de carbono son equivalentes, ya que los derivados monosustituidos son idnticos. Las longitudes de enlace entre dos tomos de carbono contiguos son todas iguales. Esta distancia mide 139 pm, que no corresponde a la longitud media del doble enlace, 133 pm, ni a la del simple, 154 pm.

342

16 Compuestos del carbono

3.3. Derivados del benceno


Mediante reacciones de sustitucin, los tomos de H del benceno pueden ser reemplazados por sustituyentes muy variados: halgenos, grupos alquilo, nitro, NO2, etc.

Grupos arilo
El grupo C6H5, procedente de eliminar un tomo de H al benceno, se denomina grupo fenilo. En general, los grupos procedentes de los hidrocarburos aromticos se denominan arilo y se designan abreviadamente -Ar.

Derivados monosustituidos
El sustituyente puede unirse a cualquiera de los seis tomos de C, por ser todos equivalentes. El nombre del sustituyente, si no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, se antepone a la palabra benceno.
Cl NO2 CH3 OH

NH2

C6H5 Cl Clorobenceno

C6H5 NO2 Nitrobenceno

C6H5 CH3 Metilbenceno (Tolueno)

C6H5 OH Bencenol (Hidroxibenceno o fenol)

C6H5 NH2 Bencenamina (Anilina)

Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso numerar los tomos de C del benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los nmeros ms bajos que sea posible. Los sustituyentes pueden colocarse en los derivados disustituidos en tres posiciones distintas y se nombran por orden alfabtico: Carbonos 1 y 2: posicin orto- (o-) Carbonos 1 y 3: posicin meta- (m-) Carbonos 1 y 4: posicin para- (p-)
Br Br NO2
C6H4Br2 1,2-dibromobenceno o-dibromobenceno C6H4ClNO2 1-cloro-3-nitrobenceno m-cloronitrobenceno

Cl

Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes unindose a los tomos de carbono 1, 2 y 3, a los tomos 1, 2 y 4, o bien, a los tomos 1, 3 y 5.
NO2 CH3 CH3 CH3
C6H3(CH3)3 1,2,3-trimetilbenceno

NO2

Br

CH2CH3

NO2
C6H3(NO2)3 1,2,4-trinitrobenceno

Br

Br

CH3

CH3

C6H3Br3 1,3,5-tribromobenceno

C6H3(CH2CH3)(CH3)2 1-etil-3,5-dimetilbenceno

ACTIVIDADES
16. Nombra los siguientes compuestos: a)
I

17. Formula los compuestos:

b)

c)

a) etilbenceno b) p-dinitrobenceno c) 1,3,5-triclorobenceno d) 1-etil-3-metilbenceno e) 1-3-ciclohexadieno f) 3,3-dimetilciclopenteno

343

Grupos funcionales
Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos unidos de una forma caracterstica que, presente en una molcula orgnica, determina su comportamiento qumico. Familia Alcoholes teres Aldehdos Grupo funcional OH O O C H O Cetonas C
O C O H

4. Compuestos oxigenados
Un gran nmero de compuestos orgnicos contiene en su molcula oxgeno adems de carbono e hidrgeno: son los compuestos oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, estos pueden ser alcoholes y fenoles, teres, aldehdos y cetonas, cidos o steres.

Compuestos oxigenados

4.1. Alcoholes y fenoles


Podemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocarburos alifticos mediante sustitucin de tomos de H por el grupo funcional hidroxilo OH. Se llaman alcoholes primarios, secundarios o terciarios segn si el grupo OH est unido a un C primario, secundario o terciario, respectivamente. Por otra parte, los llamamos monoalcoholes o polialcoholes dependiendo de que posean un solo grupo OH o varios, respectivamente. En este ltimo caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar el nmero de grupos OH. La frmula general de un monoalcohol es: R OH R = grupo aliftico Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta: El nombre del alcohol se deriva del de la cadena ms larga que posee el grupo OH ms la terminacin -ol. La posicin del grupo funcional se determina comenzando a numerar por el extremo de la cadena ms prximo al grupo. Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol. Si la cadena tiene algn enlace mltiple, la funcin OH tiene prioridad sobre aquel. Cuando el grupo OH es considerado como sustituyente, por tener prioridad otras funciones, se denomina hidroxi. Veamos algunos alcoholes:

cidos carboxlicos steres

O C O Compuestos nitrogenados

Aminas

NH2 NH N
O C NH2

Amidas Nitrilos

CN

CH3 OH OH

Metanol

CH3 CH2 OH OH

Etanol

CH2= CH CH2OH

2-propen-1-ol

CH3 C CH CH3 CH3 3-metil-2-butanol

CH3 C CH2 CH3 CH3 2-metil-2-butanol

CH2OH CH2OH

1,2-etanodiol (etilenglicol)

Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucin de tomos de H en los hidrocarburos aromticos y, en especial, en el benceno. La frmula general de los monofenoles es: Ar OH
OH

Ar = grupo aromtico
OH OH OH OH

OH

n Modelo molecular de la molcula de metanol, CH3OH.

C6H5OH Bencenol (fenol)

C6H5(OH)2 1,2-bencenodiol

C6H5(OH)3 1,2,4-bencenotriol

344

16 Compuestos del carbono

4.2. teres
Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguiente estructura: R O R o Ar O Ar o R O Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha sustituido el tomo de hidrgeno del OH por un grupo alquilo o arilo. Es decir: R OH R OR Ar OH Ar OAr

Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, segn su orden alfabtico, ms la palabra ter. Por ejemplo: CH3 O CH3 Dimetil ter CH3 CH2 O CH2 CH3 Dietil ter CH3 O CH2 CH3 Etil metil ter CH3 O C6H5 Fenil metil ter
n Modelo molecular de la molcula de dimetil ter, CH3-O-CH3.

4.3. Aldehdos y cetonas


Estas dos clases de compuestos orgnicos, aldehdos y cetonas, se caracterizan por la presencia en sus molculas del grupo funcional carbonilo CO. En los aldehdos el carbono de este grupo funcional es primario, mientras que en las cetonas el carbono es secundario: O R C H O (R CHO) aldehdos R C R (R CO R)

cetonas

Los aldehdos se nombran considerndolos como derivados de los hidrocarburos pero cambiando la terminacin -o de estos por -al. Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehdo lleva la terminacin -dial. La funcin carbonilo es prioritaria a los dobles o triples enlaces. Por ejemplo: H H C O C O H O H
Etanodial Metanal O (formaldehdo)

n Modelo molecular de la molcula de metanal, H-CHO.

CH3CH2C

H O

Propanal

CH3 CH2 CH =CH C

2-pentenal

Para nombrar las cetonas, la terminacin -o del hidrocarburo se cambia por -ona y, mediante un nmero localizador, se indica la posicin del carbonilo. Si hay ms de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri- Por ejemplo: O CH3 C CH3 O CH3 C CH2 CH2 CH3
2-pentanona Propanona

O
2,4-pentanodiona

CH3 C CH2 C CH3 O

CH2 = CH C CH3

3-buten-2-ona

n Modelo molecular de la molcula de propanona, CH3-CO-CH3.

345

4.4. cidos carboxlicos y steres


Los cidos orgnicos, denominados cidos carboxlicos, se caracterizan por la presencia en su molcula del grupo funcional carboxilo ( COOH). La estructura general de los cidos es: O R C OH o abreviadamente, R COOH

n Modelo molecular de la molcula de cido metanoico, HCOOH.

Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos. En este caso se sustituye la terminacin -o de estos por -oico y se antepone la palabra cido. Veamos algunos ejemplos: H COOH CH3 COOH HOOC COOH
cido etanodioico (oxlico)

CH3 (CH2)14 COOH


cido palmtico

cido metanoico cido etanoico (frmico) (actico)

Si accedes a la pgina http://www. educaplus.org/moleculas3d/index. html puedes observar una visin tridimensional de distintas moleculas.

Los steres constituyen una clase de compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR, de modo que su estructura general es R COOR. Se les denomina a partir del nombre del cido de procedencia sustituyendo la terminacin -oico de este por -oato y aadiendo la preposicin de y el nombre del radical R. Por ejemplo: O H C
Metanoato de metilo (formiato de metilo)

O CH3 C

Etanoato de etilo (acetato de etilo)

OCH3

OCH2 CH3

5. Compuestos nitrogenados
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias orgnicas caracterizadas por la presencia de nitrgeno en su molcula. A este grupo pertenecen las aminas, las amidas y los nitrilos.

5.1. Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivadas formalmente del amonaco, NH3, por sustitucin de tomos de H por grupos alquilo o arilo. Dependiendo del nmero de tomos sustituidos, resultan las aminas primarias, secundarias y terciarias, cuyas estructuras son: R NH2
amina primaria

R2 NH
amina secundaria

R3 N
amina terciaria

n Modelo molecular de la molcula de metilamina, CH3-NH2.

Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo ms la terminacin -amina y aadiendo el prefijo di- o tri- para las aminas secundarias o terciarias. Estas tambin pueden nombrarse considerando el mayor grupo alquilo como fundamental y situando antes de los otros grupos la letra N-. CH3 CH3 NH2 Metilamina (CH3 CH2)2NH Dietilamina CH3 CH2 CH2 N CH3 (CH3)3N Trimetilamina N,N - dimetilpropilamina

346

16 Compuestos del carbono

5.2. Amidas
Estos compuestos derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del grupo OH del carboxilo por NH2. O Estructura general: R C NH2

Se nombran reemplazando la terminacin -oico del cido carboxlico por la terminacin -amida. En las amidas sustituidas deben especificarse los sustituyentes unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N-. Veamos algunos ejemplos: O H C NH2
Metanamida (formamida)

O C 6H 5 C NH2
Benzamida

O CH3 C NH CH3
N-metiletanamida

5.3. Nitrilos
En esta clase de compuestos est presente el grupo funcional ciano, C N, unido a un grupo alquilo o arilo: R C N Se nombran sustituyendo la terminacin -oico del cido carboxlico de igual nmero de carbonos por -nitrilo. Veamos algunos ejemplos: CH3 CH3 CN Etanonitrilo CH3 CH CH2 CN 3-metilbutanonitrilo
n Modelo molecular de la molcula de etanonitrilo, CH3-CN.

ACTIVIDADES
18. Identifica el grupo funcional en cada uno de los compuestos siguientes e indica a qu funcin orgnica pertenecen: O a) CH3CH2CH2 c) CH3CH2CH2 e) CH3 CH2 C OH CCH d) CH3 O C NH2 f) CH3 CH OH CH3 CH2 NH2 b) CH2 = CH CH3 20. Formula los siguientes compuestos: 1-cloro-3-etil3,4-dimetilheptano; 2-cloro-3-metilhexano; dietilamina; 1,4-dibromobenceno; propanamida; dimetilamina; butilamina; butanamida; octanamida. 21. Escribe la frmula desarrollada de los siguientes compuestos: metanol, 2-propanol, etanal, propanona, etanamida y metilamina. 22. Nombra los siguientes compuestos oxigenados: a) CH3 b) CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 COOH

Escribe la frmula molecular y la frmula desarrollada de los compuestos anteriores. 19. Nombra los siguientes compuestos: a) CH3 CH2Br CH3 c) CH3 C CH3 e) CH3 CH Cl CH2 CH3 C Cl C= C CH CH2 CH3 CH3 d) CH CH b) ClCH = CHCl

CH3 OH c) CH3 CH2 CH CH3 d) CH3 CO CH2 COOCH3 CHO CO CH2 C O CH2 CH3 CH3

e) CH3 CH2 f)

CH3CH2CH2

CH3 CH3 CH2CH3

23. Formula: 2-hexanona; acetato de propilo; cido 2metilbutanoico; 2,4-pentanodiol; cido benzoico; fenol; metilpropanal; 2-etil-3-metilhexanal y benzoato de etilo.

347

6. Isomera
Entre los compuestos orgnicos es muy frecuente el hecho de que dos o ms compuestos diferentes tengan la misma frmula molecular. Este fenmeno se denomina isomera y estas sustancias reciben el nombre de ismeros. son los compuestos que, teniendo la misma fr) Ismeros mula molecular, difieren en su estructura o en su configuracin en el espacio. La isomera se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomera.

6.1. Isomera estructural


Ismeros estructurales son los ismeros que difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de cadena Esta forma de isomera es propia de los compuestos que solo se diferencian en la distinta colocacin de algunos tomos o grupos de tomos en la cadena carbonada. Por ejemplo el C5H12: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

Isomera de posicin Aparece cuando los ismeros se diferencian en la posicin del grupo funcional en la cadena. Por ejemplo, el C4H10O: CH3 CH2 CH2 CH2OH
1-butanol

Isomera de funcin Esta isomera se produce cuando los ismeros se diferencian en el grupo funcional. Por ejemplo, el C4H8O: O CH3 C CH2 CH3
butanona

CH3 CH2 CH CH3


metilbutano

CH3 CHOH CH2 CH3


2-butanol

H CH3 CH2 CH2 C


butanal

CH3

6.2. Estereoisomera
Llamamos estereoismeros a los compuestos que, teniendo estructuras iguales, difieren en la disposicin tridimensional de sus tomos. Esta isomera puede ser geomtrica u ptica.
Un ejemplo de isomera cis-trans es el CH3 CH=CH CH3.

Isomera geomtrica o cis-trans


Esta isomera se presenta en los hidrocarburos etilnicos y se debe a la rigidez del doble enlace C=C. Este hecho impide la rotacin de los tomos en torno al doble enlace, a diferencia de lo que ocurre en el enlace simple C C. La isomera se produce cuando los dos enlaces restantes de cada C se utilizan para unirse a sustituyentes distintos. En tal caso existen dos ismeros, el cis- y el trans-. El ismero cis- es el que tiene dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace. En el ismero trans- los sustituyentes iguales se colocan a distinto lado.

CH3

CH3

C =C H H
cis-2-buteno

CH3

C= C H
CH3

trans-2-buteno

348

16 Compuestos del carbono

Isomera ptica
Los ismeros pticos manifiestan diferente comportamiento ante la luz polarizada, desviando el plano de polarizacin cierto ngulo respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz. En el caso del ismero levgiro, el desvo es hacia la izquierda. El ismero dextrgiro lo desva el mismo ngulo hacia la derecha. Decimos de ellos que son pticamente activos.

Disolucin de un ismero ptico Desviacin del plano de vibracin de la luz polarizada Luz normal: vibracin en todos los planos

Luz polarizada: vibracin en un solo plano

Polarizador

Esta isomera se debe a la presencia en la molcula de tomos de carbono asimtricos, o sea, unidos a cuatro sustituyentes distintos, como ocurre en el cido lctico.
CH 3 CH 3

n Desviacin de la luz polarizada por una sustancia pticamente activa.

C H COOH OH HO

C H COOH

Carbono asimtrico

La diferencia estructural entre los dos ismeros pticos radica en que sus molculas no son superponibles, ya que guardan entre s la misma relacin que un objeto y su imagen reflejada en un espejo. son dos compuestos cuyas molculas son im) Enantimeros genes especulares no superponibles. Las molculas cuya imagen especular no es superponible a ellas se denominan quirales. La mezcla en igual concentracin de las disoluciones de los dos ismeros se llama mezcla racmica o racemato y es pticamente inactiva por compensacin de los dos giros en sentido contrario. Una molcula puede tener varios carbonos asimtricos y, en funcin del nmero de estos, aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. Si en la molcula hay n tomos de C asimtricos, el nmero mximo de ismeros posibles es 2n.

La palabra quiral procede del griego y significa mano. El carbono asimtrico, unido a cuatro grupos diferentes, se denomina tambin carbono quiral.

349

Diastereoismeros
El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos tomos de C asimtricos. Las frmulas de sus cuatro ismeros pticos proyectados sobre el plano del papel son: Los compuestos (1) y (2) son enantimeros, como puede observarse. Y lo mismo ocurre con los compuestos (3) y (4). La mezcla equimolar de cada una de estas parejas producira un racemato.

Pero es fcil advertir que tanto la pareja (1) y (3) como la (2) y (4) no son enantimeros; se les denomina diastereoismeros. Diastereoismeros o diasterimeros son los ismeros pti) cos que no son enantimeros entre s.

Compuestos mesoPuede ocurrir que un compuesto con carbonos asimtricos sea pticamente inactivo. Esto sucede, por ejemplo, en algunas formas del cido tartrico que tiene dos carbonos asimtricos. Las formas (1) y (2) son enantimeros, pero no lo son la (3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetra, por lo que no son pticamente activas; corresponden al mismo compuesto, el cido mesotartrico. compuesto meso- es aquel que es pticamente inactivo a ) Un pesar de tener algn tomo de C asimtrico, debido a la ausencia de asimetra en la molcula.

ACTIVIDADES
24. Dados los siguientes grupos de ismeros, identifica el tipo de isomera que se da en cada uno de ellos y nombra cada compuesto:

25. Escribe un ismero de posicin, uno de funcin y uno de cadena, del 1-butanol. 26. Dados los siguientes compuestos, indica si presentan isomera geomtrica, en cuyo caso desarrolla las molculas en el plano y nombra cada ismero: a) ClCH=CH CH3 b) CH3 CH=CH CH2 CH3 c) ClCH=CH CH2 CH2 CH3 d) CH3 CH=CH CH=CH CH3

350

16 Compuestos del carbono

7. Derivados del petrleo


El petrleo es una mezcla lquida de hidrocarburos. Su composicin vara de unos yacimientos a otros. Su color va del rojo al negro pasando por el pardo y el verde oscuro. Por lo general, es muy viscoso. El petrleo tiene su origen en grandes cantidades de restos orgnicos, vegetales y animales que fueron sepultados en las cuencas sedimentarias marinas. Durante miles de aos estos restos soportaron elevadas presiones y temperaturas y la accin bacteriana.
Trampa petrolfica Roca impermeable (arcillosa) Perforacin terrestre Perforacin marina

Rocas impermeables Petrleo Gas

Gas

Rocas impermeables

Roca almacn, porosa (arenisca, caliza)

Petrleo

Rocas permeables

Rocas permeables

Petrleo

Una vez perforado el subsuelo y extrado el petrleo, este es transportado mediante barcos petroleros o por oleoductos hasta las refineras.

Condensador
Gas ter de petrleo

Temperatura (C)

N.o de C en las molculas

Aplicaciones

< 20 30 - 70 60 - 200 200 - 300 275 - 400 > 350 > 360 Residuo

1-4 5-7 6 - 10 10 - 16 15 - 18 18 - 30 20 - 40

Combustible Disolvente Combustible en motores de explosin Combustible, calefaccin Combustible en motores disel, calefaccin Lubricacin Velas, pomadas Betunes, asfalto

Columna de fraccionamiento

Gasolina

Queroseno

Gasleo

Lubricantes

Calentador Petrleo crudo Calentamiento del petrleo

Parafina, vaselina Alquitrn

Cada fraccin es sometida posteriormente a distintas operaciones de separacin de sus componentes.

351

Gasolina
Antidetonantes
Durante aos, el ndice de octanos de la gasolina se ha mejorado mediante la adicin de sustancias antidetonantes, entre las que destaca el tetraetilplomo, Pb(C2H5)4. El problema de este compuesto es la dispersin en la atmsfera de plomo, un metal muy contaminante. Por ello, en la actualidad se tiende al uso de gasolinas sin plomo.

Es la fraccin del petrleo que hierve entre 60 C y 200 C. Est constituida por una mezcla de molculas de hidrocarburos de 6 a 10 tomos de carbono. En la actualidad es el derivado del petrleo que ms interesa, debido a su gran consumo para motores de combustin. Una buena gasolina para motor se caracteriza por: Contener un buen porcentaje de hidrocarburos voltiles para que el motor arranque fcilmente. Estar libre de residuos gomosos, que ocasionan el mal funcionamiento de las vlvulas y forman carbonilla en la cabeza del cilindro. Permitir recorrer un elevado nmero de kilmetros por unidad de volumen de gasolina consumida. No ser detonante.
ndice de octanos

La mezcla de gasolina y aire debe comprimirse en el motor antes de que una chispa de la buja provoque su explosin. Si la mezcla explota en el interior del cilindro antes de que los pistones hayan acabado su recorrido, se dice que ha detonado. En este caso la cabeza del pistn recibe un choque repentino, como un martillazo, en lugar de un empuje suave y regular. Esto origina una prdida de potencia y es muy perjudicial para el motor. La capacidad de detonacin de una gasolina se cuantifica mediante el ndice de octanos, una escala arbitraria que asigna el valor 0 octanos al n-heptano, o heptano lineal, y el valor 100 octanos al 2,2,4-trimetilpentano. Estos compuestos son extremos de la escala porque los hidrocarburos lineales tienen tendencia a detonar con intensidad en los motores, mientras que los ramificados se queman ms lentamente y producen un funcionamiento suave del motor. Una gasolina de 96 octanos origina la misma cantidad de detonaciones que una mezcla formada por un 96 % de 2,2,4-trimetilpentano y un 4 % de n-heptano.

Explosin provocada por la chispa de la buja

Detonacin de la mezcla

Buja

Cigeal

La gasolina solo representa el 20 % de los productos obtenidos por fraccionamiento del petrleo y esta proporcin resulta insuficiente. Por ello se han ideado mtodos para convertir en gasolina otras fracciones obtenidas en la destilacin del petrleo.
Craqueo o craking Proceso en el que las molculas de hidrocarburos con mayor nmero de carbonos que las gasolinas se someten a temperaturas y presiones muy elevadas. De esta manera se consigue su rotura y la obtencin de gasolinas. El proceso puede efectuarse en condiciones ms suaves si se utilizan catalizadores. Tiene la ventaja de que las gasolinas obtenidas poseen, generalmente, un ndice de octanos alto. Reformado Modificacin de la estructura de las gasolinas obtenidas en la primera destilacin del petrleo. La finalidad del reformado es mejorar la calidad de las gasolinas aumentando su ndice de octanos y su volatilidad. Incluye diversas reacciones, entre las que destacan el craqueo, la polimerizacin y la isomerizacin (proceso por el que molculas lineales se transforman en ramificadas). Alcohilacin o alquilacin Obtencin de gasolinas mediante la combinacin de alcanos de peso molecular bajo y de alquenos. Generalmente, el ndice de octanos del producto es muy elevado.

352

16 Compuestos del carbono

Sntesis orgnica
La sntesis orgnica consiste en la elaboracin artificial en el laboratorio de molculas orgnicas mediante procesos qumicos de todo tipo. Las caractersticas del carbono y de los enlaces que puede formar hacen que el nmero de compuestos existentes sea muy grande. Por otra parte, las molculas orgnicas suelen ser muy complejas en su composicin. Otras veces, la planificacin fruto de la experiencia de los investigadores hace prever claramente el comportamiento de la molcula y, en consecuencia, su utilidad. En ocasiones es muy til el anlisis retrosinttico, consistente en planificar la cadena de reacciones hacia atrs, es decir, partiendo de los compuestos que queremos obtener y llegando finalmente a los productos de partida convencionales. A continuacin comienza un proceso de verificacin y de optimizacin. Un proceso de sntesis orgnica solo es til si tiene un buen rendimiento, es decir, un razonable equilibrio entre los recursos que hemos de aplicar para su obtencin y los resultados en cantidad y cualidad obtenidos. No solamente hemos de pensar en la rentabilidad econmica de los costes, sino en la rentabilidad ecolgica, es decir, existen suficientes recursos en la naturaleza para producir esta sustancia?, es posible que la naturaleza pueda reponer el dbito de esa materia prima que generamos? Despus, es necesaria la fase de aplicaciones. Probablemente las aplicaciones ya eran previsibles en el punto de partida. No obstante, generalmente es necesario disear una serie de aspectos complementarios que permitan la planificacin directa del descubrimiento. As, por ejemplo, la penicilina no pudo ser aplicada mdicamente hasta que no se consigui evitar que destruyera los glbulos rojos de la sangre tal y como ocurra con las primeras muestras obtenidas.

Finalidad de la sntesis orgnica


Los fines de la investigacin relativa a la sntesis orgnica se clasifican en dos tipos: la investigacin aplicada y la investigacin bsica. La sntesis orgnica aplicada. Busca desarrollar un producto cuya aplicacin farmacutica, agrcola o industrial es inmediata. La sntesis orgnica bsica. Se sintetizan productos que no tienen un aplicacin inmediata previsible, pero que se cree que podrn tener un inters como puerta de lneas de investigacin desconocidas. En estos casos su utilidad se manifiesta despus de algn tiempo.

CIENCIA Y SOCIEDAD

Tipos de sntesis orgnica


En general se distinguen dos tipos de sntesis orgnicas: la sntesis parcial y la sntesis total. La sntesis parcial se produce cuando se parte de alguna molcula que existe en la naturaleza y que se puede producir con cierta facilidad a travs de algn recurso natural. El opio, por ejemplo, ha sido un punto de partida en la sntesis de numerosos productos farmacuticos. La sntesis total consiste en la construccin de molculas partiendo de los compuestos orgnicos bsicos. Todas las complejas cadenas de radicales se van ensamblando concienzudamente hasta obtener el compuesto deseado.

Fases de una investigacin de sntesis orgnica


Podemos distinguir diferentes fases en una investigacin de sntesis orgnica: descubrimiento, optimizacin, aplicacin y contraindicaciones. Todo historial de grandes hallazgos en sntesis orgnica comienza con lo que podramos llamar la idea feliz, es decir, el descubrimiento de la secuencia de reacciones o procesos que dan lugar a una molcula de inters. El descubrimiento se puede producir de dos maneras: la casualidad o la planificacin. La casualidad hace que, en ocasiones, una molcula generada en una fase intermedia pueda tener propiedades desconocidas e impredecibles que la conviertan en un compuesto de gran utilidad. No obstante, para que la casualidad llegue a aparecer es necesario llamar a su puerta muchas veces. Nuevos productos fruto de la sntesis orgnica como los grandes avances de la farmacologa (anestesias, antibiticos, sedantes...) o las mltiples ventajes del envasado moderno (envasado al vaco, bolsas trmicas, protecciones esterilizantes....) suponen, sin duda, importantes mejoras en nuestra calidad de vida. El gran inconveniente de la investigacin de sntesis orgnica es que no siempre se da suficiente peso al inconveniente que puede suponer desde el punto de vista del mantenimiento de equilibrio ecolgico. Consideraciones de sostenibilidad o biodegradabilidad se tienen en cuenta de una manera superficial. En muchos casos la produccin de un determinado producto puede acarrear el vertido de residuos altamente contaminantes y este aspecto apenas se tiene en cuenta.

353

RESOLUCIN DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS


A Un compuesto orgnico gaseoso tiene la siguiente
composicin centesimal: 24,25 % de carbono, 4,05 % de hidrgeno y 71,70 % de cloro. Adems, 1 L de dicho gas, medido a 743 mm de mercurio y a 110 C, tiene una masa de 3,068 g. Calcula la frmula molecular del compuesto. Datos: C = 24,25 %; H = 4,05 %; Cl =71,70 % P = 743 mm 1 atm = 0,978 atm 760 mm V = 1L m = 3,068 g Dividimos los moles hallados por el valor ms pequeo: 4,05 mol 2,02 mol n (C) n (H) =2 = =1 = n (C) n (C) 2,02 mol 2,02 mol n (Cl) 2,02 mol = =1 n (C) 2,02 mol Frmula emprica: CH2Cl A continuacin, determinamos la masa molecular, Mr, a partir de la ley de los gases ideales: PV 0,978 atm 1 L = 0,031 mol n= = RT 0,082 atm L K1 mol1 383 K Hallamos m (1 mol) y de aqu la masa molecular Mr: M= 3,068 g = 98,97 g mol1 ; Mr = 98,97 u 0,031 mol C : H : Cl 1 : 2 : 1

T = 110 C = (110 + 273) K = 383 K

Primero determinamos la frmula emprica a partir de la composicin centesimal. Calculamos los moles de cada elemento en 100 g de compuesto: 1 mol n (C) = 24,25 g = 2,02 mol de C 12,0 g n (H) = 4,05 g 1 mol = 4,05 mol de H , g 10 1 mol = 2,02 mol de Cl 35,5 g

Para determinar la frmula molecular hallamos la masa de la frmula emprica, dividimos la masa molecular Mr entre esta masa y multiplicamos los subndices de la frmula emprica por el valor del cociente: m (CH2Cl) = 12 u + 2 1 u + 35,5 u = 49,5 u 98,97 u : 49,5 u = 2 Frmula molecular: C2H4Cl2 29. La composicin centesimal de un compuesto es la siguiente: 4,800 % de hidrgeno, 57,100 % de carbono y 38,100 % de azufre. Si en 5 g del compuesto hay 1,8 1022 molculas, calcula su frmula molecular. 30. Halla la frmula molecular de un compuesto cuya masa molecular es inferior a 100 u y tiene un 74,074 % de C, un 8,642 % de H y un 17,284 % de O.

,700 g n (Cl) = 71

27. Un hidrocarburo gaseoso tiene un 85,64 % de C. Si a 100 C y 101 293 Pa, 0,284 g del compuesto ocupan 100 mL, calcula su frmula molecular. 28. Un hidrocarburo gaseoso tiene un 82,70 % de carbono. Si la densidad de dicho hidrocarburo a 25 C de temperatura y 755 mm de mercurio de presin es de 2,36 g L1, cul es su frmula molecular?

B
Efectuamos la combustin de 1,93 g de eteno con 5,92 g de O2. Si reaccionan con un rendimiento del 80 %, determina el reactivo en exceso y la masa de agua formada. Datos: m (C2H4) = 1,93 g; m (O2) = 5,92 g Rendimiento: 80 % Ajustamos la reaccin: C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O Para determinar el reactivo en exceso, calculamos la masa de un reactivo que debe reaccionar con la masa inicial del otro reactivo: 31. Mezclamos 100 g de CaC2 con 225 g de H2O y reaccionan dando etino e hidrxido de calcio. Determina el reactivo en exceso y la masa de etino obtenida si el rendimiento de la reaccin es del 65 %.
Sol.: 26,4 g

193 , g C2H4

1 mol C2H4 28 g C2H4

3 mol O2 1 mol C2H4

32 g O2 1 mol O2

m (C2H4 ) = 6,62 g O2 No hay 6,62 g de O2 iniciales. Por ello, el C2H4 est en exceso y efectuaremos los clculos estequiomtricos a partir de la masa inicial de O2. Calculamos la masa de agua producida: 5,92 g O2 1 mol O2 32 g O2 2 mol H2O 3 mol O2 18 g H2O 80 1 mol H2O 100

m (H2O) = 1 ,78 g

32. Quemamos 22 L de gas metano con 50 L de gas oxgeno, ambos medidos a 3 atm y 50 C. Determina el reactivo en exceso y la masa de CO2 formada si el rendimiento de la reaccin fue del 90 %.
Sol.: 99 g

354

16 Compuestos del carbono

C
La combustin de 0,42 g de cierto hidrocarburo gaseoso produce 1,32 g de dixido de carbono y 0,54 g de agua. Determina su frmula emprica. Calcula su frmula molecular si la densidad del hidrocarburo es 1,88 gL1 a 0 oC y 1 atm. Datos: m hidroc. = 0,42 g m (H2O) = 0,54 g m (CO2 ) = 132 , g d hidroc. = 188 , g L1 y HO 2 2

n (H) = 2 n (H2O) = 2 0,03 moles = 0,06 moles n (H) 0,06 mol H 2 mol H Relacin molar: = = n (C) 0,03 mol C 1mol C La frmula emprica es CH2. Masa molar del hidrocarburo: d = m M (hidrocarburo) = Vm 22, 4 L L g = 42, 11 g mol1 22, 4 mol L

La reaccin de combustin es: CxHy + O2 x CO2 +

M = d Vm = 1 , 88

Masa molecular experimental: 42,11 u Masa frmula para CH2: 14,026 u 42,11 u =3 Por tanto: 14,026 u Frmula molecular: 3 CH2 C3H6 Respuesta La frmula emprica es CH2 y la molecular, C3H6.

Moles de CO2 y H2O producidos: 1 mol = 0,03 moles n (CO2 ) = 1 ,32 g 44,01 g n (H2O) = 0,54 g 1 mol = 0,03 moles 18,016 g

Moles de C y H en el hidrocarburo: n (C) = n (CO2) = 0,03 moles

D
Al quemar 2,8 L de un hidrocarburo gas de frmula CnH2n, medidos a 0 oC y 1 atm, se han producido 9,0 g de agua, adems de dixido de carbono. Calcula la frmula molecular del hidrocarburo. Datos: Vhidroc. = 2,8 L m (H2O) = 9,0 g

Clculo de la masa molecular: n (hidrocarburo) = 2,8 L Masa de hidrocarburo: m (C) = 0,5 mol 12,01 g mol m (H) = 1 mol 1008 , g mol Masa molar:
1

1 mol = 0,125 moles 22,4 L


1

Expresamos la reaccin de combustin: CnH2n + 3n O n CO2 + n H2O 2 2

= 6,005 g Total: 7,013 g = 1008 , g

7,013 g = 56,104 gmol1 0,125 mol

Moles de C en el hidrocarburo: n (C) = moles de H2O obtenidos = 1 mol = 0,5 moles = n (H2O) = 9,0 g 18,016 g Moles de H en el hidrocarburo: n (H) = 2 n (C) = 10 , moles 10 , mol H 2 mol H n (H) = = Relacin molar: 0,5 mol C 1 mol C n (C) La frmula emprica es CH2.

Masa molecular: 56,104 u Frmula molecular Masa molecular experimental: 56,104 u Masa frmula para CH2: 14,026 u 56,104 u = 4 Frmula molecular: 4 CH2 C4H8 14,026 u Respuesta La frmula molecular del hidrocarburo es C4H8.

33. Calcula la frmula molecular de un hidrocarburo saturado sabiendo que al quemar 8,6 g de este se producen 12,6 g de agua. Elige entre las siguientes frmulas cul podra ser: C5H12, C6H14, C7H16, C8H18.
Sol.: C6H14

355

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
34. Identifica los tomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que aparecen en el compuesto orgnico siguiente: CH3 CH3 C CH CH2 CH3 b) CH3 42. Nombra los siguientes compuestos: a) CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH C CH3 CH3 c) CH3 CH2 C C C CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 35. Escribe la frmula desarrollada de una cadena carbonada que contenga tomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, e identifica cada tipo de tomo de carbono. Formula otro compuesto con el mismo nmero de carbonos pero sin carbonos cuaternarios. 36. Explica qu clase de enlace une los tomos de las molculas orgnicas y qu clase de enlace existe entre una molcula y otra. 37. Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas: Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes. Entre dos tomos de carbono puede haber hasta cuatro enlaces covalentes. Todas las cadenas carbonadas ramificadas tienen algn carbono terciario. Los tomos de carbono situados en los extremos de la cadena carbonada pueden ser primarios o secundarios. Hay cadenas carbonadas cerradas que son al mismo tiempo ramificadas. 38. Nombra los siguientes alcanos: CH3 a) CH3 C CH CH2 CH3

CH2CH3 d) CH C C C CH2

43. Razona si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas, y justifica tu respuesta: Las propiedades ms caractersticas de un compuesto orgnico dependen de su grupo funcional. El grupo funcional de las amidas es el grupo NH2. Una frmula emprica puede corresponder a varios compuestos, pero una frmula molecular solo puede corresponder a un compuesto determinado. Los cidos carboxlicos de cadena lineal forman una serie homloga. 44. Identifica el grupo funcional en cada uno de los compuestos siguientes e indica a qu funcin orgnica pertenece cada uno de ellos. a) CH3 CH2OH d) (CH3 CH2)2 NH O e) CH3 CH2 C b) CH CH O OCH3 c) CH3 CH2 C f) (CH3)3 N OH 45. Indica cules de las siguientes frmulas pueden corresponder a un alcano, cules a un alqueno con un solo doble enlace y cules a un alquino con un nico triple enlace: C5H10, C7H12, C15H32, C2H4, C5H8, C3H4, C10H22 46. Nombra los siguientes compuestos: a) BrCH2 CH2 CH CH3 b) CH3 c) BrCH2 d) CH3 e) Cl CH2 CH CH CH CH3 CH CH3 CH2 CH2Br

CH3 CH3 CH3 b) CH3 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH2 CH3

39. Formula los siguientes compuestos: 2,2,4-trimetilpentano; 2,2,4,4-tetrametiloctano; 3-etil-2,3-dimetilhexano; 3-etil-4-metiloctano; 3,5-dietil-2,3-dimetilnonano. 40. Escribe las estructuras de Lewis del propano y del butano, y sus frmulas empricas. 41. Formula los siguientes compuestos: 5-metil-1-hexeno; dimetil-2-buteno; 3-etil-4-metil1,3-pentadieno; 4-etil-4-metil-1-hexino; 3,4-dimetil1-pentino; 4,5-dietil-2-heptino.

CH2

CH3 CH2CH3 Br CH2 CH CH CH C C CH CH3 CHCl C C CH3 CH3

356

16 Compuestos del carbono

47. Formula los compuestos: a) 5-bromo-2,4-dimetil-1-hexeno b) 1-bromo-1-butino c) 1,2,3-tribromopropano 48. Nombra los compuestos siguientes y escribe la frmula molecular de cada uno de ellos:
a) Cl b) Cl Cl l d) Br e) CH2CH3 c) CH3 CH3 CH3

56. Formula los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) f) 1-cloro-2,4-pentanodiona butanodial cido butanoico metilamina cido 2-metilpropanoico propanoato de etilo g) h) i) j) k) l) propanona 4-etil-2-hexanol butanamida 2-metil-2-butanol metanamida cido hexanoico

57. Los aldehdos y las cetonas tienen el grupo funcional carbonilo. Explica qu diferencia existe entre ellos. 58. Escribe las frmulas desarrolladas de todos los ismeros de cadena de los alcanos de frmula molecular C6H14. Formula y nombra todos los ismeros de posicin de la hexanona. 59. Calcula la masa molecular de un compuesto orgnico gaseoso si 2,38 L de dicho compuesto, medidos a 97 C y 720 mm, tienen una masa de 2,81 g.
Sol.: 37,8 u

Br

Br CH2CH3

49. Formula los siguientes compuestos: a) ciclopenteno c) 1,2,4-trimetilciclohexano b) 1,2-dietilbenceno d) 1,4-dietilbenceno 50. Formula los siguientes compuestos nitrogenados: a) dietilamina b) dipropilamina c) etanamida d) 2-metilpropanamida

51. Nombra los compuestos siguientes: a) CH3 CH2 CH2 NH2 O b) (CH3)2 NH O c) CH3 CH2 CH2 C NH2 52. Explica a qu se debe la existencia de tres clases de aminas: primarias, secundarias y terciarias. 53. Escribe las estructuras de Lewis de los compuestos: propeno, propino, metanol y etanal. 54. Escribe la frmula desarrollada de cada uno de estos compuestos: etanol, 1-propanol, propanal, butanona y cido propanoico. 55. Nombra los siguientes compuestos oxigenados: a) CH3 b) CH3 c) CH3 CHOH CO CH2 CHOH CH2 CO CH2 OH d) CH3 CH2 C CH3 O e) CH3 CH CH3 O f) CH3 CH2 C O CH2CH3 CH2 C OH CH3 g) CH3 CH2 CH3 CH3 d) H C NH2

60. Un hidrocarburo gaseoso contiene 85,63 % de carbono y 14,37 % de hidrgeno. Si la densidad del gas a 0 oC y 1 atm es 1,258 gL1, halla la frmula molecular del compuesto. 61. Cierto compuesto orgnico gaseoso tiene la siguiente composicin centesimal: 38,40 % de carbono, 4,80 % de hidrgeno y 56,80 de cloro. Si 2,00 g del compuesto ocupan un volumen de 0,798 L a 750 mm de presin y 27 C, calcula la frmula molecular del compuesto. 62. El propano reacciona con el O2 y produce CO2 y H2O (g). Determina el volumen de CO2 que se produce al quemar 10 L de propano con 40 L de O2, si el rendimiento de la reaccin es del 80 % y todo el proceso se efecta a 0 oC y 1 atm. Qu reactivo estaba en exceso?

Sol.: 19,2 L

CH2

63. Escribe en una hoja de clculo la frmula desarrollada de un hidrocarburo cualquiera, de gran tamao. Coloca en cada celda un carbono, un hidrgeno o un enlace. H C a) Programa en una celda el contador de carbonos y en otra el contador de hidrgenos. b) Programa en otras celdas la frmula molecular del hidrocarburo y la masa molar. c) Modifica a placer el hidrocarburo y comprueba que se actualizan los clculos. 64. Con la ayuda de un programa de presentacin prepara una exposicin con material grfico y datos estadsticos sobre las consecuencias del consumo de drogas.

H
C

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