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TD de Reviso de Qumica Orgnica 2 Reaes de Eliminao Beta E1 e E2 Nome ____________________________________ Professor Jnior

1. D o produto majoritrio obtido quando cada um dos seguintes haletos de alquila sofrem reaes E2:

Dica: Lembrem que na reao E2 ocorrem ao mesmo tempo: a abstrao do hidrognio pela base e a sada do grupo abandonador. 2. D o produto majoritrio obtido quando os haletos de alquila da questo 1 sofrem uma reao E1. Dica: Lembrem que na reao E1 ocorre primeiro a formao do carboction e que ele pode sofrer rearranjo desde que o novo carboction gerado seja mais estvel. 3. (Competio E1 x E2) Para cada uma das seguintes reaes, d os produtos de eliminao, caso existam ismeros, indique todos e qual o produto principal esperado. Mostre o mecanismo para a obteno do produto principal a. (R)-2-bromo-hexano + alta concentrao de NaOH b. (R)-2-bromo-hexano + gua c. trans-1-cloro-2-metilciclo-hexano + alta concentrao de CH3O Na+ d. trans-1-cloro-2-metilciclo-hexano + metanol e. 3-bromo-3-metilpentano +
+Na NH 2

f. 2-bromo-3-metilpentano + NaNH2 (Via E1) g. 2-bromo-3-metilpentano + NaNH2 (Via E2) Dica: Lembrem-se dos fatores que definem se E1 (Base fraca, baixa concentrao de base,...) ou E2 (Base forte, alta concentrao de base, ... )

4. Use o material de partida fornecido e qualquer outro reagente orgnico ou inorgnico necessrio; indique como a substncia desejada poderia ser sintetizada:

Dica: Todos os compostos de partida so hidrocarbonetos que so pouco reativos. O primeiro passo para fazer um hidrocarboneto ficar mais reativo a halogenao fotoqumica Em caso de molculas com dupla na cadeia aberta a halogenao realizada com o NBS.

5. Descreva uma sntese de propeno a partir de cada um dos seguintes compostos: (a) Cloreto de propila (c) lcool proplico (e) Propano Dica: A hidroxila dos alcois um pssimo grupo de sada, deixando o composto pouco susceptvel a reaes de substituio e eleminao. Devido a isso se usa junto com o reagente um cido para protonar a hidroxila. Aps a protonao haver um novo grupo de sada a gua, que um melhor grupo de sada que a hidroxila. (b) Cloreto de isopropila (d) lcool isoproplico

6. Dadas as seguintes reaes abaixo, d os produtos esperados para cada uma. Naquelas onde houver a formao de mais de um produto diga qual o majoritrio e mostre o mecanismo.

Dica: Lembrar quais haletos de alquila seguem e quais no seguem a regra de Zaitsev Lembrar quais base/nuclefilo favorecem substituio e quais favorecem eliminao Quais haletos (metlico, primrio, secundrio, tercirio) so mais susceptveis eliminao e quais so mais substituio Qual o efeito do tamanho da base sobre o produto de substituio/eliminao T-Bu significa terbutil (CH3)3C Alcxido qualquer lcool que est sem o hidrognio e carregado negativamente