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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION
A LA QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

Reacciones y Ecuaciones Químicas

Reacciones y Ecuaciones Químicas oxidación de un elemento hacia un valor más positivo. Pérdida de electrones
oxidación de un elemento hacia un valor más positivo. Pérdida de electrones ó aumento en el
oxidación de un elemento hacia un valor más positivo.
Pérdida de electrones ó aumento en el número de
OXIDACION:
Ganancia de electrones o disminución en el número de oxidación hacia un valor menos positivo. REDUCCION:
Ganancia de electrones o disminución en el número de
oxidación hacia un valor menos positivo.
REDUCCION:

Reacciones y Ecuaciones Químicas

Reacciones y Ecuaciones Químicas Pérdida de electrones OXIDACION: REDUCCION: ( - ) (+) Ganancia de electrones
Pérdida de electrones
Pérdida de electrones
Pérdida de electrones OXIDACION: REDUCCION: ( - ) (+) Ganancia de electrones
OXIDACION:
OXIDACION:
REDUCCION: ( - ) (+)
REDUCCION:
( - )
(+)
Ganancia de electrones
Ganancia de electrones
Tarea

Tarea

Tarea
Química Orgánica
Química Orgánica

90 % de compuestos Carbóno en sus moléculas Compuestos carbonados principales

constituyentes

de materia.

Orgánica Vs Inorgánica Extracción de C del cuerpo- Agua y residuos minerales

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Estudio de las sustancias que contienen

Carbono.

Origen Sintético o no Sintético Principales compuestos :

Carbono Nitrógeno Hidrógeno Oxígeno

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Fuentes de Compuestos Orgánicos:

Carbón Petroleo Organismos Animales y vegetales Residuos vegetales o animales

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Características:

  • 1. Enlaces covalentes apolares

  • 2. Puntos de fusión y ebullición bajos por 1

  • 3. Reacciones lentas y a T

Características: 1. Enlaces covalentes apolares 2. Puntos de fusión y ebullición bajos por 1 3. Reacciones
  • 4. Combustibles descomposición a T inf 300 C

  • 5. Insolubles en Agua

  • 6. Solubles en solventes orgánicos

  • 7. Velocidad de Reacción baja

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Cadenas carbonadas:

1. Lineal:

  • 2. Ramificada

  • 3. Cíclica:

Clases de Carbonos:

1. Primario

  • 2. Secundario

  • 3. Terciario

  • 4. Cuaternario

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Hidrocarburos

Compuestos constituidos por carbono e hidrógeno.Clasificación de acuerdo

al enlace que presentan:

  • - Saturados

  • - Insaturados

  • - De anillos

Química Orgánica
Química Orgánica

Hidrocarburos Saturados

Química Orgánica Hidrocarburos Saturados

Alcanos

Def:

Hidrocarburos de cadena abierta (acíclicos )

Comprendidos en la serie homóloga.Presentan

enlace sencillos - Saturados

Cn H2n+2

Alcanos

Propiedades :

  • 1. Enlaces

C- C

ó

C-H

C-C- apolar C-H polar

  • 2. Gaseoso- Líquido- Sólido

  • 3. Ptos de fusión aumentan

#

de C.

4.A partir del 3 C forman isomería

Isomería

Alcanos

NOMBRE

#

C

F. MOLEC

# ISOMEROS

n butano

 
  • 4 C4H10

2

n pentano

 
  • 5 C5H12

3

n hexano

 
  • 6 C6H14

5

n heptano

 
  • 7 C7H16

9

n octano

 
  • 8 C8H18

18

n nonano

 
  • 9 C9H20

35

n decano

10

C10H22

75

Ericosano

20

C20H42

366319

Triacontano

30

C30H62

4111846763

Metano

CH4

Etano

C2H6 - CH 3-CH3

Alcanos

 

H

H

C

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

Propano

CH3-CH2-CH3

n Butano

CH3-CH2-CH2-CH3

Alcanos

Sustituyentes comunes

G.funcional

Nombre

-- NH2

Amino

-- F

Fluoruro

-- Cl

Cloruro

-- Br

Bromo

-- I

Yodo

--NO2

Nitro

-- CH-CH2

Vinilo

CicloAlcanos

Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos

Formula General : CnH2n

C3H6

Colesterol, Testosterona y Progesterona

• Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos • Formula General : CnH2n •
• Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos • Formula General : CnH2n •
• Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos • Formula General : CnH2n •
• Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos • Formula General : CnH2n •

Isomeros

Conformacionales

Tipo de rotación moléculas orgánicas Método de las proyecciones de Newman:

- Diferentes posiciones de átomos

debidas al giro alrededor de los

enlaces sencillos

Reacciones Químicas

Alcanos:

a T amb. No reaccionan con

ácidos ( HCL,H2SO4) ni bases ( NaOH KOH). T altas liberación de energía

1. Combustión - Oxidación

2C2H6 + 7O2

Alcanos: a T amb. No reaccionan con ácidos ( HCL,H2SO4) ni bases ( NaOH KOH). T

4CO2 + 6H2O

+

Reacciones Químicas

1. Combustión - Oxidación

Alcanos

--- Fuente de calor

Forma

CO ó C.

Motores de autos (desgaste progresivo)

Rx exotérmica Calor de combustión- aumenta de acuerdo a

serie homóloga

Reacciones Químicas

2. Halogenación - Cloración

Calienta o exposición a la luz

A+ Cl

A+ Cl Cloroalcanos + HCl

Cloroalcanos + HCl

CH4

+ Cl2

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl +

HCl

Rx de sustitución

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

Quimica Orgánica Hidrocarburos Insaturados

Alquenos

  • 1. Hidrocarburos - doble enlace

  • 2. Formula general C2H2n

  • 3. eno

  • 4. Etileno o eteno más simple:

CH2

CH2

  • 5. isómeros

Alquenos

Isómeros Geométricos:

X

Y

X

Y

C C C C
C C

C

C

C C C C
C C

C

C

X Y X Y C C C C Z X Y Z
X Y X Y C C C C Z X Y Z
X Y X Y C C C C Z X Y Z
X Y X Y C C C C Z X Y Z

Z

X

Y

Z

Alquenos

Isómeros Geométricos:

CH3

Alquenos Isómeros Geométricos: CH3 H C CH3 CH3 C H H C H C CH3 Cis

H

C

Alquenos Isómeros Geométricos: CH3 H C CH3 CH3 C H H C H C CH3 Cis

CH3

CH3

Alquenos Isómeros Geométricos: CH3 H C CH3 CH3 C H H C H C CH3 Cis

C

  • H

H

C

Alquenos Isómeros Geométricos: CH3 H C CH3 CH3 C H H C H C CH3 Cis
H

H

C

C

CH3

Cis 2 buteno

trans 2 buteno

Alquenos

Isómeros y que?:

. Propiedades fisicas diferentes

. FEROMONAS:

Tienen algo en común pero el efecto

varía según la especie.

Reacciones quimicas

1. Hidrogenación

Reducción del doble enlace C-C con

catalizador metálico

CH2

CHCH

CHCH3 +H2

1. Hidrogenación Reducción del doble enlace C-C con catalizador metálico CH2 CHCH CHCH3 +H2 1,3 Pentadieno

1,3 Pentadieno

CH3(CH2)3CH3

Pentano

Temperatura ambiente- catalizador metálico

Reacciones quimicas

2. Halogenación

Reducción del doble enlace C-C con adición

de Br-Cl

CH3

CH

CH2

+ Br2

2. Halogenación Reducción del doble enlace C-C con adición de Br-Cl CH3 CH CH2 + Br2

Br

CH3CHCH2

Br

Propeno

1,2 dibromopropano

Reacciones quimicas

3. Adición de Acidos

Reducción del doble enlace C-C con adición

H2SO4- HCl

CH2

CH2

+ HCl

3. Adición de Acidos Reducción del doble enlace C-C con adición H2SO4- HCl CH2 CH2 +

CH2CH2

H

Cl

Etileno

Cloro etano

Reacciones quimicas

4. Adición de Agua- Hidratación

Reducción del doble enlace C-C

ácido fuerte

CH3CH

CH2

Propeno

+ HOH

4. Adición de Agua- Hidratación Reducción del doble enlace C-C ácido fuerte CH3CH CH2 Propeno +

CH3CHCH2

OH

H

2-propanol

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

Quimica Orgánica Hidrocarburos Insaturados

Alquinos

  • 1. Hidrocarburos - triple enlace

  • 2. Formula general C2H2n-2

  • 3. Ino

CH

CH

Etino- Acetileno

Alquinos

CH3CH2C

CH3CH2C CH ------- Etilacetileno CH3C C CH3 ---------- Dimetilacetileno CH3C CH -------------- Propino CH3C CCH2CH3------ 2

CH ------- Etilacetileno

CH3C

  • C CH3 ---------- Dimetilacetileno

CH3C

  • CH -------------- Propino

CH3C

CH3C CCH2CH3------ 2 -Pentino

CCH2CH3------ 2 -Pentino

CH3CHC

CH3CH2C CH ------- Etilacetileno CH3C C CH3 ---------- Dimetilacetileno CH3C CH -------------- Propino CH3C CCH2CH3------ 2

CH3

CH-----------3 Metil-1-butino

Quimica Orgánica
Quimica Orgánica
Quimica Orgánica
Quimica Orgánica
Compuestos aromaticos
Compuestos aromaticos

Benceno: C6H6

No reacciona fácilmente con Halógenos

Reacciones de sustitución no de adición

Benceno: C6H6 No reacciona fácilmente con Halógenos Reacciones de sustitución no de adición Olor agradable Aromático

Olor agradable

Benceno: C6H6 No reacciona fácilmente con Halógenos Reacciones de sustitución no de adición Olor agradable Aromático

Aromático

Ahora, compuestos con estabilidad química

Compuestos aromaticos
Compuestos aromaticos

Nomenclatura

Cloro, Fluoro, Bromo, Yodo, Nitro, Etil, etc.

Nomenclatura Cloro, Fluoro, Bromo, Yodo, Nitro, Etil, etc. Metil benceno = Tolueno

Metil benceno = Tolueno

Hidroxibenceno = Fenol

Compuestos aromaticos
Compuestos aromaticos
Posición: o,m,p y/o carbonos del anillo bencénico

Posición: o,m,p y/o carbonos del anillo bencénico

Compuestos Aromaticos

Compuestos Aromaticos
Reacciones, Resumen
Reacciones, Resumen
Reacciones, Resumen
Compuestos aromáticos en la Naturaleza
Compuestos aromáticos en la Naturaleza
Compuestos aromáticos en la Naturaleza Benceno, tóxico, no se encuentra en la naturaleza, compuestos importancia biológica

Benceno, tóxico, no se encuentra en la naturaleza, compuestos importancia biológica anillo bencénico

Halogenuros Orgánicos
Halogenuros Orgánicos

Además de carbono e Hidrógeno contienen uno o mas

halógenos.

Comerciales

Laboratorio

Reacciones:

  • - Sustitución

  • - Eliminación

Ejm. Tiroxima, Triyodotironina

Poco frecuentes.

Además de carbono e Hidrógeno contienen uno o mas halógenos. Comerciales Laboratorio Reacciones: - Sustitución -

Velocidad metabolica

Compuestos Organometálicos
Compuestos Organometálicos

Átomo metálico unido a uno o mas átomos de carbono .

Diversos usos: Antidetonante, fungicida, metiolate, etc.

Tóxicos .

Compuestos Organometálicos Átomo metálico unido a uno o mas átomos de carbono . Diversos usos: Antidetonante,
REACCIONES DE HALOGENUROS
REACCIONES DE
HALOGENUROS
Alcoholes, Fenoles, Eteres y Tioles
Alcoholes, Fenoles, Eteres y Tioles

Hidroxilo, Hidroxi

Alcohol etílico, muchas bebidas

Hidroxilo, Hidroxi Alcohol etílico, muchas bebidas
Anillo bencénico, orto para. mas ácido Antiséptico

Anillo bencénico, orto para. mas ácido Antiséptico

Aminas
Aminas

Derivadas del amoniaco

Derivadas del amoniaco
Acidos Carboxilicos
Acidos Carboxilicos
Lípidos y ácidos carboxílicos

Lípidos y ácidos carboxílicos

Derivados de los ácidos Carboxílicos

Derivados de los ácidos Carboxílicos
Aldehidos y Cetonas
Aldehidos y Cetonas
Aldehidos y Cetonas