QUMICA DEL CARBONO

OBJETIVOS: 1. Identificar compuestos del carbono y sus propiedades (hibridacin). 2. Identificar los grupos funcionales. 3. Formular y dar la nomenclatura correcta de acuerdo a IUPAC, de molculas orgnicas. INTRODUCCIN La Qumica orgnica, tambin llamada la qumica del carbono, estudia al elemento carbono acompaado de algunos elementos como: H, O, N, S, halgenos (Cl, Br, I) y algunos metales (Na, Fe, Mg, K). La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIN. El elemento carbono pertenece a la familia de los carbonoides que estn en el grupo IVA de la Tabla Peridica; su nmero atmico es 6, por lo que tiene 6 electrones y 6 protones; su nmero de masa es 12, lo que significa que tiene 6 neutrones. Adems el carbono se presenta en tres istopos: carbono 12, carbono 13 y carbono 14. El carbono puro existe bajo formas alotrpicas como slidos cristalinos naturales y artificiales, y en forma impura como slidos amorfos naturales y artificiales. Carbonos cristalinos: Naturales: Grafito, Diamante Artificiales: Fullerenos

Carbonos amorfos: Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla, Lignito, Turba Artificiales: Carbn vegetal, Negro de humo, Coque.

1. PROPIEDADES DEL CARBONO. Covalencia: El tomo de carbono se une a otros tomos mediante el enlace covalente, quiere decir por comparticin de electrones.

Tetravalencia: El tomo de carbono participa con sus cuatro electrones de valencia para formar los enlaces. Autosaturacin: Los tomos de carbono tienen la cualidad de unirse entre s mediante enlaces simples, doble o triples, de este modo forman cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas. Hibridacin: Unin de orbitales atmicos para formar orbitales moleculares y de esta manera formar la tetravalencia , el carbono se hibridiza en : sp, sp2 y sp3.

2. ORBITALES HIBRIDOS ATOMICOS: O.H.A. sp3.- El carbono toma este tipo de hibridacin cuando forma slo simples enlaces, se forman cuatro orbitales hbridos sp 3. O.H.A. sp2.- El carbono se hibridiza cuando forma dobles enlaces. O.H.A. sp .- El carbono con este tipo de hbrido forma triples enlaces. 3. ENLACES SIGMA Y PI. Los carbonos con simples enlaces forman enlaces sigma. Ej. El siguiente carbono tiene 4 enlaces sigma.

Los carbonos con dobles enlaces forman un enlace sigma y un enlace pi. Ej. pi

sigma Los carbonos con triples enlaces forman dos enlaces pi y uno sigma (el del centro). pi sigma

pi 4. CARBONOS: 1, 2, 3 Y 4

1 CH3 -

2 - CH2-

3 - CH

4 - C-

5. FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOLCULA ORGNICA Frmula semidesarrollada o funcional. Aquella en donde solo se observan los enlaces carbono carbono del compuesto orgnico. Es la ms empleada en qumica orgnica. Ejemplo: CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 OH Frmula Global. Donde la molcula se representa slo con los elementos que participa. Ejemplo: C3H8 C2H6O HIDROCARBUROS Son compuestos orgnicos binarios formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. forman la primera funcin qumica orgnica y la ms importante. Son compuestos orgnicos de mucha importancia industrial, se extrae principalmente del petrleo. Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, GLP, Diesel 2, etc.), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos en la industria petroqumica (plstico, fibras textiles, absolventes, etc.). Aproximadamente un 40% de energa que utiliza el hombre se obtiene de la quema de hidrocarburos. 1. ALCANOS. Son hidrocarburos saturados, que forman slo enlaces simples. Los carbonos de esta familia estn hibridizados en sp3. Nomenclatura. Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas races griegas y latinas, segn la cantidad de tomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos ms representativos. N DE CARBONO 1 2 3 4 Et Prop But PREFIJO Met N DE CARBONO 11 12 13 14 PREFIJO Undec Dodec Tridec Tetradec

5 6 7 8 9 10

Pent Hex Hept Oct Non Dec

15 20 21 22 23 30

Pentadec Icos Heicos Docos Tricos Triacont

ALCANOS RAMIFICADOS: La mayora de los alcanos con estructuras ramificadas, quiere decir, presentan una cadena central o principal al cul estn unidad unos grupos sustituyentes denominadas radicales. Antes de nombrar los alcanos ramificados es pertinente primero conocer los principales grupos substituyentes o radicales o grupos alquilo. Radicales o grupos alquilo. a) Metil o metilo. Estructura: CH3 b) Etil o etilo. Estructura: Estructura: CH3 CH2 CH3 CH CH3 C2H5 c) Isopropil o isopropilo.

Para nombrar a los alcanos ramificados se debe seguir las siguientes reglas. 1. Primero se escoge la cadena ms larga continua y se enumera empezando por el extremo ms prximo aun radical. 2. Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena principal especificando el nmero del carbono al cul estn unidos, y luego se finaliza dando el nombre de la cadena principal. Ejemplo: 1 2 3 4

CH3 CH CH2 CH3 CH3

2 metil butano. 3. Cuando un radical se repite 2 ms veces se indica mediante los prefijos: di; tri; tetra, etc. Ejemplo: CH3 1 2 3 4 55 2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 2,3- dimetil pentano 2. ALQUENOS. Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono carbono (C=C) en la molcula, y estn hibridizados en sp 2. Tambin se les denomina olefnicos, este trmino olifina significa formador de aceites. Nomenclatura. Para nombrar los alquenos se escribe el prefijo correspondiente adicionndole el sufijo eno y se enumera del extremo ms cercano al doble enlace.

Ejemplo: 1 2 3 CH3 4 5 6

CH3 CH = CH C CH2 CH3 C2H5 4 etil 4 metil 2 hexeno 3. ALQUINOS: Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono carbono (C C) en la molcula, quiere decir que existen carbonos hibridizados en sp. Nomenclatura. Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la diferencia que el sufijo en este caso es ino

Ejemplo: Ejemplo: 1 2 3

CH C CH3 1 - propino 5. ATOMICIDAD Y CLCULO DE HIDRGENOS. Es el nmero total de tomos que contiene una estructura orgnica, para determinar se utiliza la siguiente ecuacin general: Cn H2n + 2 2d 4t Donde: d : nmero de dobles enlace. t: nmero de triples enlace. n: nmero de tomos de carbono. Ejemplo: determinar la atomicidad de: CH2 = CH CH2 C C CH3 C6 H12+2 2(1) 4(1) C6 H8 Por lo tanto, atomicidad = 6 + 8 = 14 N de hidrgenos = 8 FUNCIONES ORGNICAS MS REPRESENTATIVAS. Dentro de la qumica orgnica existen grupos funcionales que dependen de un grupo funcional, de esta manera tenemos: los hidrocarburos, los compuestos oxigenados (alcoholes, aldehdos, cetonas , etc) y nitrogenados (aminas y amidas). 1. ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos temarios que se caracterizan por la presencia del grupo oxidrilo (OH) en su estructura; unido a un radical aliftico.

Nomenclatura. Para nombrar un alcohol, simplemente se escribe el prefijo correspondiente y se adiciona el sufijo anol, y utiliza las mismas reglas que los alcanos.

CH3 CH2 OH

IUPAC : Etanol

2. ALDEHDOS. Son compuestos ternarios, que se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (=CO), unido a un tomo de hidrgeno y a un radical aliftico o aromtico. Nomenclatura Los nombres de los aldehidos derivan del nombre del alcano con el mismo nmero del de tomos de carbono. La terminacin o del alcano se reemplaza con el sufijo al. CH3 CH2 CHO 3. CETONAS. Son compuestos ternarios, que presenta al grupo carbonilo (=CO) en su molcula, unido a radicales alifticos o aromticos. Nomenclatura. Los nombres IUPAC (sistemtica) se obtienen reemplazando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo ona. 1 2 3 4 5 CH3 CH CO CH2 CH3 CH3 2 metil 3 pentanona ACIDOS CARBOXLICOS. Son compuestos orgnicos que dentro de su estructura se encuentra el grupo funcional carloxilo (COOH), unido a un radical aliftico (R) o aromtico (AR). Nomenclatura: Se da como base el nombre del alcano constituyente, cambiando la terminacin o por oico y anteponiendo la palabra cido. 4 3 2 1 CH3 CH2 CH COOH CH3 cido 2 metil butanoico LECTURA COMPLEMENTARIA BUCKYBALLS / FULLERENE Propanal

Buckyballs: Una nano-estructura compuesta de 60 tomos de carbono (su nombre qumico es C60) estructurados en un espacio cerrado y perfectamente simtrico, tienen propiedades extraordinarias, especialmente como superconductores. Es una nueva forma del carbono y tiene una geometra similar a un icosaedro, con la estructura en forma de baln de ftbol. La superficie de la imagen entrev las formas de buckyballs en su estructura. Las buckyballs superconductoras muestran la temperatura crtica ms alta que se haya encontrado en compuestos orgnicos y se asocian en nanotecnologa a los "nanotubos La mezcla de poliuretano y las Buckyballs (balones de Bucky) en una fina pelcula sobre una superficie plana, las partculas de luz que viajan a travs del material adoptan con facilidad los patrones de las dems incrementando la potencia del transporte y procesado de informacin de las comunicaciones. Recientemente, se ha conseguido una versin ms pequea de las Buckyballs. Se cree que tienen propiedades electrnicas y magnticas poco usuales porque tienen curvas ms acentuadas y una forma entre una esfera y un disco. Cuando Robert F. Curl Jr., Harold W. Kroto y Richard E. Smalley descubrieron la "buckminsterfullernes", (buckyballs) de alrededor de un nanmetro de dimetro en 1985 sentaron las bases para un paso ms en el desarrollo de la Nanotecnologa, en 1996 obtuvieron el Premio Nbel de Qumica.