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Nombre de la funcin Alcanos (parafinas ) Alquenos (olefinas ) Alquinos (acetilenos )

Grupo funcional - CH2 - CH2 Cn H2n+2 - CH = CH Cn H2n - C CCn H2n-2

Hidrocarburos cclicos

Hidrocarburos aromticos Derivados halogenados R-X

N H I Ejemplo IT D C R CH3 - CH2 - CH2 - CH3 R O O butano O G M E3 CH2 = CH - CH A P N propeno R A CH = C - CH B 3 D U O propino O R X S O I S G ciclopentano E N A benceno D CH3 - CH2 - CH2O - Cl 1-cloropropano S
CH3 - CH2 - OH

Alcoholes

R - CH2OH

Fenoles teres

Ar - OH R - O - R O H O

R-C Aldehdos

M P fenol U CH3 - O - CH2 - CH E 3 metoxietanoS T O O CH3 - CH2 - C H S


propanal

C etanol O OH

Cetonas

R - C - R O OH O

R-C cidos

steres y sales

R - C - O - R

O X CH3 - C - CH3 I propanona G E O N CH3 - CH2 - C OH A cido propanoico D O O S


O

CH3 - C - O - CH3 Etanoato de metilo

Aminas

R - NH2

C. CH3 - CH2 - NH 2 N I O T R CH3 - CH2 - C - NH O 2 G propanamida E CH3 - CH2 N N propanonitrilo A D CH3 - CH2 - NO2 O S nitroetano
Etilamina

O Amidas Nitrilos Nitrocompuestos R - C - NH2 R- C R - NO2 N

1.1.HIDROCARBUROS SATURADOS ( parafinas o ALCANOS) Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constitudos por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. 1.1.1. Alcanos de cadena lineal

Su frmula general es CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono Metano: CH4 Etano: CH3 - CH3 Propano: CH3 - CH2 - CH3 Butano: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena (pent, hex, hept, oct, ....) aadindoles la terminacin ano, que se aplica a todos los hidrocarburos saturados (de ah el nombre de alcanos) 1.1.2. Radicales de los alcanos:

Los radicales son resto orgnicos que se consideran derivados de los hidrocarburos por prdida de un tomo de hidrgeno Los radicales de los alcanos acaban en ilo Del metano procede el radical metilo: CH3 Del etano procede el radical etilo: CH3 - CH2 Del pentano procede el radical pentilo: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 Radicales ramificados: Se nombran anteponiendo al nombre del radical, que no es cadena principal, un nmero localizador. El radical principal comienza a numerarse por el tomo de carbono que ha perdido el hidrgeno. El radical principal acaba en ilo Ejemplo: CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 CH3 CH3 - CH - CH2 - CH2 - : 3-metilbutilo CH3 Si las ramificaciones constan de varios radicales, estos se nombran alfabticamente. Existen algunos radicales con nombres tradicionales: Estructura iso: isobutilo : 1-metilpentilo

CH3

CH2 CH3

CH2

Estructura neo: neopentilo

CH3 CH3 C CH3


Estructura sec: sec-pentilo

CH2

CH3

CH2

CH2

CH CH3

Estructura terc: terc-pentilo


CH3 CH3 CH2 C CH3

1.1.3. Alcanos de cadena ramificada a) Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono. b) Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales, junto con sus localizadores, se nombran delante de la cadena principal en orden alfabtico. Ejemplo: 4-etil-2,3-dimetilheptano
7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2

CH2

CH CH2 CH3

CH CH3

CH CH3

CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
1 2 3 4 5 6 7 8

CH3

CH2

CH CH3

CH CH2 CH3

CH CH CH CH3

CH2 CH3 CH3

CH2

CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

CH3 CH3 C CH2


9 8 7 6 4 3 2 1

CH3

CH3

CH2

CH2

CH CH3

CH

CH2

CH CH3

CH2

CH3

1.2.HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES. OLEFINAS o ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono 1.2.1. Alquenos con un solo doble enlace a) Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustituye la terminacin ano por eno b) Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. El localizador de este doble enlace es el menor de los dos nmeros que corresponden a los dos tomos de carbono unidos por el doble enlace. c) La posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. d) Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Se nombran como en los alcanos. e) Si hubiera radicales que contuvieran un doble enlace, se nombraran con la terminacin enilo

Ejemplo: 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno

CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3


2-(1-metiletil)-4,4-dimetil-2-penteno

CH3 C CH3 CH3

CH

CH3 CH3 C CH3 CH C CH CH3


1.2.2. Alquenos con varios dobles enlaces a) Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adieno, atrieno, etc, en lugar de la terminacin eno. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores ms bajos que se pueda. b) Si el compuesto contiene radicales se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Ejemplo: 3,3-dietil-1,4-hexadieno

CH3 CH3

CH2 CH3 CH CH C CH2

CH3 CH CH3 CH2

3-(1,1-dimetiletil)-1,4-pentadieno
CH3 CH3 C CH3 CH CH CH2 CH CH2

1.2.3. Radicales derivados de los alquenos lineales: Se obtienen a partir de los alquenos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal. El carbono con la valencia libre recibe el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin enilo Ejemplo: 1,3-pentadienilo
5 4 3 2 1

CH3

CH

CH

CH

CH

1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES O ALQUINOS Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono.

1.3.1. Alquinos con un solo triple enlace: a) Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminacin ino b) Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace. c) La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador correspondiente, que ser el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre Ejemplo: 6,6-dietil-4-nonino
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 C C C CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

1.3.2. Alquenos con varios triples enlaces: Si en un compuesto existen varios triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones adiino, atriino, etc, en lugar de la terminacin ino. Se numera la cadena asignando los localizadores ms bajos que se pueda.

Ejemplo: 6-metil-2,4-heptadiino
1 2 3 4 5 6 7

CH3

CH CH3

CH3

3-propil-1,5-heptadiino:

CH

CH CH2

CH2 CH2

C CH3

CH3

1.3.3. Radicales derivados de los alquinos lineales: Se obtienen a partir de los alquinos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal. A este carbono se le asigna el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin inilo 1-propinilo
3 2 1

CH3

1.3.4. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces: Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, sealando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno a) Si la cadena es lineal: La numeracin de la cadena es la que asigna los localizadores menores a las insaturaciones (enlaces dobles y triples) prescindiendo de que sean dobles o triples. En caso de igualdad se numera la cadena por donde se den localizadores menores a los enlaces dobles. Ejemplo: 1,3-hexadien-5-ino
1 2 3 4 5 6

CH2
b) de cadena no lineal

CH

CH

CH

CH

Se elige como cadena principal aquella que tiene mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de enlaces dobles y

triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono. Si hubiera varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posea el mximo nmero de dobles enlaces. Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre parntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas. Los localizadores situados delante del parntesis indican la posicin de la cadena lateral Ejemplo: 5-etenil-6-(1-metilpropil)-1,6-octadien-3-ino

CH3 CH
1 2 3 4 5

CH2
7

CH3
8

CH2

CH

CH CH

C CH2

CH

CH3

1.3.HIDROCARBUROS CCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no insaturaciones se clasifican en: a) Cicloalcanos b)Cicloalquenos y cicloalquinos 1.4.1. Cicloalcanos: Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. Ciclopropano:
CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

Ciclobutano:

CH2

CH2

1.4.2. Radicales de los cicloalcanos: Los radicales derivados de los cicloalcanos por prdida de un tomo de hidrgeno se nombran como en los alcanos acclicos, sustituyendo la terminacin ano por ilo Ciclopentilo:
CH2 CH2 CH CH2 CH2

1.4.3. Cicloalcanos con radicales: Se nombran como derivados de los hidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos al conjunto de los radicales. Los radicales se nombran alfabticamente.
CH3 CH2 - CH3

Ejemplo: 1-etil-2-metilciclohexano

1-metil-4-(1-metiletil)-ciclohexano
CH - CH3 CH3

CH3

1.4.4. Hidrocarburos monocclicos no saturados: cicloalquenos y cicloalquinos Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces o uno o ms triples enlaces entre sus tomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las insaturaciones prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmros ms bajos a los dobles enlaces. La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el sentido contrario con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino Ejemplo: 1,3-ciclohexadieno CH2 CH2 CH CH CH CH

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino

CH CH C

CH C - CH2 - CH3 C

1.4.5. Radicales de los cicloalcanos y cicloalquinos Derivan de los cicloalcanos y cicloalquinos por prdida de un tomo de hidrgeno en un tomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden sustituyendo la terminacin eno e ino por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores. Se asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno. Ejemplo: 2-ciclobutinilo: C

CH -

CH2

1.5. HICROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6) Reciben el nombre de aromticos porque la mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. Benceno: CH CH CH CH CH CH

Los componentes aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponendo los nombres de los radicales a la palabra benceno Ejemplo: Etilbenceno CH2 - CH3

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente CH3 CH2 - CH3 CH3 CH2 - CH3

1-etil- 2-metilbenceno orto-etilmetilbenceno o-etilmetilbenceno

1-etil- 3-metilbenceno meta-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno

CH2 - CH3

CH3 1-etil- 4-metilbenceno para-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico Ejemplo: 2-etil-1,4-dimetilbenceno CH2 - CH3 CH3 CH3

2-etil-1-metil-4-propilbenceno CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 CH3

1.5.1. Otros hidrocarburos aromticos importantes Naftaleno:

Antraceno:

Fenantreno:

1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por medio de

localizadores. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms pequeos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico. Ejemplo: 1-cloro-1-propeno

CH3
1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno

CH

CH

Cl

Br CH3 CH2 CH CH3 CH CH CH Br

2.

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constitudos por carbono, hidrgeno y oxgeno 2.1. Alcoholes

Son compuestos derivados de los hidrocarburos alifticos al sustituir un tomo de hidrgeno por el grupo - OH (oxidrilo) Si se derivan de los hidrocarburos aromticos, reciben el nombre de fenoles 2.1.2. Alcoholes con un solo grupo funcional Se nombran con el nombre del hidrocarburo delque proceden acabado en ol Ejemplo: etanol

CH3

CH2

OH

CH3

CH2OH

Si el alcohol es secundario o terciario (est unido a un carbono secundario o terciario), se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical - OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre los radicales.

Ejemplo: 3-metil-1-pentanol

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH2OH

3-butn-1-ol

CH

CH2

CH2OH

2.1.2. Alcoholes con varios grupos funcionales Se nombran colocando los sufijos di, tri, tetra, etc, para indicar el nmero de grupos -OH Ejemplo: 2,3-dimetil-2,3-pentanodiol

OH CH3 C CH3

OH C CH3 CH2 CH3

2-penten-4-in-1-ol

CH

CH

CH

CH2OH

2.2. Fenoles: Se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del benceno por radicales -OH Se utiliza la terminacin ol precedida del nombre del hidrocarburo aromtico correspondiente. Ejemplo: Fenol o bencenol

OH

1,2,3-bencenotriol o 1,2,3-trifenol

OH OH

OH

3-etil-1-fenol

3-etil-1-bencenol

OH

CH3 - CH2 2.3. TERES Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Los dos radicales pueden ser radicales alquilo o radicales arilo (radical procedente del benceno)

a) Nomenclatura radiofuncional: Se nombran en orden alfabtico los radicales unidos al oxgeno y se antepotnen a la palabra eter Ejemplo: etilmetilter:

CH3
b) Nomenclatura sustitutiva

CH3

CH3

Se nombra el radical ms sencillo con la terminacin oxi, seguido sin separacin, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo Ejemplo: metoxietano

CH3

CH3

CH3

Etilfenilter o etoxibenceno

O - CH2 - CH3

Los teres ms complejos se consideran derivados de un hidrocarburo al sustituir grupos CH2 - por tomos de oxgeno. Los grupos ter se nombran mediante la palabra oxa. Ejemplo: 2,4-dioxapentano

CH3
3-metil-2-oxa-4-hexeno

CH2

CH3

CH3

CH CH3

CH

CH

CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxgeno en su grupo funcional, el carbonilo:
C O

a) En los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena b) En las cetonas el grupo carbonilo no est en un extremo de la cadena

2.4. ALDEHIDOS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un oxgeno Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, segn que el grupo carbonilo ocupe uno o los dos extremos de la cadena Ejemplo: etanal CH3 C H O

Propanodial

C H

CH3

C H

4-metil-2-hepten-5-inal

C H

CH

CH

CH CH3

CH3

El grupo carbonilo tiene preferencia a la hora de numerar la cadena sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo Slo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por dnde se comienza a numerar la cadena. Ejemplo: 2,5-dimetil-2-heptenodial

C H

C CH3

CH

CH2

CH CH3

CH2

C H

El grupo - OH como sustituyente Si en un aldehdo existe un grupo -OH, este acta como sustituyente y se nombra con el prefijo hidroxi Ejemplo: 2,3-dihidroxipropanal

C H

CH OH

CH2 OH

El grupo carbonilo como sustituyente: En los casos en que se encuentre el grupo carbonilo como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos carbonilos o ms, o bien porque esta funcin no prevalece al nombrar el compuesto (por ejemplo si existe un grupo cido), se designa con el prefijo formil Ejemplo: 2-formilpentanodial

C H

CH CHO

CH2

CH2

C H

2.5. CETONAS Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno unidos a un carbono secundario por un tomo de oxgeno Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo -CO- mediante localizadores. Ejemplo: 3-hexanona o etilpropilcetona

CH3

CH2

CH2

C O

CH2

CH3

3-metil-2,4-pentanodiona

CH3

C O

CH CH3

C O

CH3

La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehdo, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo Ejemplo: 3-oxobutanal

CH3

C O

CH2

C H

2.6. ACIDOS CARBOXLICOS Se caracterizan por tener el grupo carboxilo, grupo que slo puede estar en un carbono primario
C OH O

Se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Ejemplo: cido propanoico

CH3

CH2

C OH

CH3

CH2

COOH

Hay cidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman cidos dicarboxlicos Ejemplo: cido butanodioico

COOH

CH2

CH2

COOH

Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles y triples enlaces Ejemplo: cido 2-metil-3-pentenoico

CH3

CH

CH

CH CH3

COOH

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos carboxilo, los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi Ejemplo: cido 3-carboxihexanodioico
COOH CH2 CH C H CH2 O CH2 COOH

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente, por tanto, si en un compuesto se halla la funcin cido, las dems se consideran como sustituyentes y la funcin principal ser la del cido. Ejemplo: cido 3-oxopentanoico

CH3

CH2

C O

CH2

COOH

cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico

CH3

C O

CH OH

CH2

COOH

Algunos cidos carboxlicos y dicarboxlicos tienen nombres vulgares: H - COOH: cido metanoico CH3 - COOH : cido etanoico CH3 - CH2 - COOH: cido propanoico CH3 - CH2 - CH2 - COOH: cido butanoico CH3 - (CH2)3 - CH3 : cido pentanoico HOOC - COOH : cido etanodioico HOOC - CH2 - COOH: cido propanodioico HOOC - CH2 - CH2 - COOH: cido butanodioico HOOC - (CH2)3 - COOH: cido pentanodioico Nombre sistemtico cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valerinico cido oxlico cido malnico cido succnico cido glutrico Nombre vulgar

2.7. SALES Y STERES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS Los cidos carboxlicos como los cidos inorgnicos son sustancias capaces de ceder protones. Cuando un cido cede un protn queda convertido en un anin que puede unirse a un metal (sales) o a un radical (steres) Los sales y los steres acaban en ato seguido del nombre del metal (en las sales) o del nombre del radical acabado en ilo (en los steres) Ejemplo: Del cido actico (cido etanoico): CH3 - COOH proviene el acetato sdico CH3 COONa y el acetano de etilo: CH3 - COO - CH2 - CH3 (etanoato de etilo) Etanoato de fenilo: CH3 - COO Metanoato de etenilo: H - COO - CH = CH2 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo:
CH3 CH CH3 C O O CH2 CH CH3 CH3

Cuando la funcin ester no es la principal o hay tres o ms grupos ester, el radical R-COOse nombra con el prefijo alcoxicarbonil Ejemplo: 2-metoxicarbonilbutanodiato de dimetilo

CH3

OOC

CH2

CH OOC

COO CH3

CH3

3. COMPUESTOS NITROGENADOS Son compuestos contitudos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos pueden contener oxgeno. 3.1. AMINAS Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. Si la funcin amina es la principal: a) Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno Ejemplo: Metanamina o metilamina: CH3 - NH2 Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2 Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2 1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2 2-butanamina o 1 metilpropilamina:

CH3

CH NH2

CH2

CH3

bencenamina o fenilamina (anilina)

NH2

b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayscula cursiva, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno Ejemplos: Dimetilamina: CH3 - NH - CH3 N,N-dimetilpropilamina: CH3 N CH3 CH2 CH2 CH3

N-metil-1-metilpropilamina:

CH3

NH

CH CH3

CH2

CH3

N-etil-N-metilpropilamina:

CH3

CH2

N CH3

CH2

CH2

CH3

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc, al sufijo amina Los grupos (-NH2) que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocable amino Ejemplos: 1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 2-amino-1,4-butanodiamina:

NH2

CH2

CH NH2

CH2

CH2

NH2

2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:

CH3 NH2 CH2 C NH2


b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.

CH2

CH2

NH2

Ejemplos: 2,4,7-triazaoctano:
1 2 3 4 5 6 7 8

CH2

NH

CH2

NH

CH2

CH2

NH

CH2

2-metil-2,5-diazaheptano:
1 2 3 4 5 6 7

CH2

N CH3

CH2

CH2

NH

CH2

CH3

c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2), etc. Se indica su posicin con localizadores Ejemplos: 2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:
1 2 3 4

NH2

CH2

CH NH2

CH CH2 NH2

CH2

NH2

1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:
1 2 3 4 5

NH2

CH NH2

CH2

CH NH CH3

CH NH2

CH2

NH2

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c) Ejemplos: cido 3-aminobutanoico:

CH3

CH NH2

CH2

C OH

4,6-diaza-2-heptanona: CH3 NH

CH2

NH

CH2

C O

CH3

cido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:
CH3 CH2 C NH2 C OH O

4-aza-3-hidroxi-pentanal:
CH3 NH CH OH CH2 C H O

3.2. AMIDAS Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los cidos al sustituir el grupo -OH por el grupo -NH2 Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo. Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrgeno, tendremos las amidas primarias, secundarias o terciarias Amidas primarias:

O R
Amidas secundarias:

C
O

NH2
O

NH

R'

Amidas terciarias: Si la funcin amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que derivan por el sufijo amida
O R C N C R'' O C O R'

Ejemplos: Metanamida:

O H
2-metilpropanamida:

NH2

O CH3 CH CH3
3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2 Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R' ( o R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente. El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida. Ejemplos: Dietanamida o etanodiamida:

NH2

O CH3 C NH

O C CH3

Dipropanamida o propanodiamida: CH3 - CH2 - CO - NH - CO - CH2 - CH3 Tripropanamida o propanotriamida:

CH3

CH2

CO

N CO

CO CH2

CH2 CH3

CH3

Las amidas secundarias (o terciarias) no simtricas, es decir, que no tengan iguales los radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que resulta de suprimir, en los nombres de los cidos de los que derivan, las terminaciones oico y aadir a ese vocablo el sufijo amida. El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre los nombres de los hidrocarburos de los que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo amida.

Ejemplos: Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3 Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:

CH3

CO

N CO

CO CH2

CH2 CH2

CH3 CH3

Si la funcin amida no es la principal de un compuesto, o hay en l tres o ms grupos amida, el radical -CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil Ejemplos: cido 3-carbamoilpentanoico:

CH3

CH2

CH CO

CH2 NH2

C OH

3-carbamoilbutanoato de metilo:

CH3

CH CO

CH2 NH2

COO

CH3

3.3. NITRILOS O CIANUROS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos de hidrgeno en un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. El grupo caracterstico es -C N Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Si existen dos grupos - C N se aade el sufijo dinitrilo Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido ciandrico: H - C N Ejemplos: Etanonitrilo o Cianuro de metilo:
CH3 C N

2-metilpropanonitrilo o Cianuro de 2.metiletilo:


CH3 CH CH3 C N

Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, ste se considera como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano

Ejemplos: cido 3-cianopentanoico:


CH3 CH2 CH CN CH2 COOH

2-ciano-3-hexanona:
CH3 CH CN C O CH2 CH2 CH3

3.4. NITRODERIVADOS Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por grupos nitro: -NO2 , grupo que procede del cido ntrico El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, siempre es sustituyente. Se designa siempre mediante el prefijo nitro Ejemplos: Nitrometano: CH3 - NO2 2,4-dinitropentano:
CH3 CH NO2 CH2 CH NO2 CH3

2,4,6-trinitro-1-metilbenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T) CH3 O2N NO2

NO2

3.

COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN

Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgnicas se deben tener en cuenta los siguientes criterios a) Elegir la funcin principal b) Determinar la cadena principal c) Nombrar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario

d) Formular o nombrar el compuesto. Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la tabla siguiente: TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

FORMULA R - COOH R - COO - R' R - CO - NH2 R - CHO R - CO - R' R-C=N R - CH2OH R - NH2 R - O - R' R-X R - NO2 R = R' R = R' R - R'

FUNCIN cidos steres o sales amidas aldehdos cetonas nitrilos alcoholes aminas teres derivados halogenados derivados nitrogenados hidrocarburos no saturados hidrocarburos saturados

SUFIJO si es grupo principal oico oato amida al ona nitrilo ol amina oxi

PREFIJO si es sustituyente carboxi * alcoxicarbonil ** ariloxicarbonil ** carbomoil * oxo formil * oxo ciano * hidroxi amino, aza oxa fluor, cloro bromo. Yodo nitro

eno (enilo) ino (inilo) ano (ilo)