Sntesis de cidos carboxlicos Sntesis de los cidos Carboxlicos.

. Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre otros: Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos de fuerza mayor, ejemplo: R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal) CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4 Acetato de potasio cido actico Hidrolizando los anhdridos, los haluros de acilo, steres, nitrilos y amidas Ejemplo: CH3 - CO O + HOH 2CH3COOH CH3 - CO Anhdrido actico cido actico CH3 - COCl + HOH CH3COOH + HCl Cloruro de acetilo cido actico Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos. Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de tomos de carbono que a la sustancia que los origin. Ejemplo: C2H5OH + O2 CH3COOH + HOH CH3CHO + O2 CH3COOH Como oxidante se emplea generalmente la mezcla sulfocrmica. Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, terciarios y cetonas, se obtienen cidos con menor nmero de tomos de carbono. La sntesis de Grignard.

Otro mtodo de preparacin es la sntesis de Grignard, la cual genera cidos con mayor nmero de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo: Br O-Mg-Br Mg + O = C = O O=C HOH C2H5COOH + HO-Mg-Br C2H5 C2H5 Bromuro de etil cido bromuro de Magnesio propanoico hidroxil magnesio En general: R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH + Sntesis malnica. Algunos cidos carboxlicos se pueden preparar por descarboxilacin de otros cidos policarboxlicos, de all proviene la sntesis malnica, que consiste en descarboxilar el cido malnico o sus derivados por calentamiento controlado, ejemplo: HOOC-CH2-COOH calor CH3COOH + CO2 En general: COOH R - C - H calor R - CH2COOH + CO2 COOH R COOH R C calor CH - COOH + CO2 R COOH R Sntesis industriales de los cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos son reactivos y precursores sintticos muy tiles. La industria qumica produce a gran escala dos ms sencillos. El cido frmico se prepara por reaccin de hidrxido de sodio en polvo con monxido de carbono bajo presin. Esta transformacin transcurre a travs de una adicin nuclefila seguida de protonacin. Sntesis de cido frmico.

NaOH + CO 150C, 7 atm. HCOO- Na+ H+, H2O HCOOH. Existen 3 mtodos importantes de preparacin industrial de cido actico: la oxidacin de eteno, a travs de acetaldehdo; la oxidacin al aire del butano y la carbonilacin del metanol. Los mecanismos de estas reacciones son complejos. cido actico mediante la oxidacin de eteno. O2, H2O, catalizador O2, catalizador de Co+3 CH2 = CH2 de PlCl2 y CuCl2 CH3CHO CH3COOH Proceso de Wacker cido actico mediante oxidacin del butano. O2, catalizador de Co+3, 15- 20 atm, 180C CH3CH2CH2CH3 CH3COOH cido actico mediante carbonilacin de metanol. CO, catalizador de Rh+3, I2, 30- 40 atm, 180C CH3OH CH3COOH Proceso Monsanto El cido actico se emplea en la produccin de monmeros. Anualmente se producen alrededor de 1,6 toneladas de este cido para una variedad de propsitos, incluyendo su uso como materia prima para elaborar el polmero de acetato de vinilo. El mtodo industrial de esta sntesis es la oxidacin al aire de acetaldehdo, este mtodo fue sustituido por la carbonilacin del metano, mostrada anteriormente. cido actico mediante oxidacin al aire de acetaldehdo. Acetato de cobalto, 80C CH3COH + O2 CH3COOH En las industrias la mayora de los cidos grasos de alto peso molecular se obtienen a partir de las grasas y aceites de animales y vegetales.