UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL A QMC 5232

CURSO: FARMCIA PROFESSOR: JOSE CARLOS GESSER ALUNOS: Luiz Henrique Luckmann, Maria Lidia Ribeiro, Marina Vieira de Oliveira Experimento n 1 Solubilidade de compostos orgnicos Objetivo: Atravs da solubilidade em cada solvente identificar as diferentes substncias. Procedimento Experimental: Foram sorteadas cinco amostras desconhecidas no inicio da aula. Duas destas eram amostras slidas e trs amostras liquidas. A seguir, colocou-se 1mL de diferentes solventes em 7 tubos de ensaio (um solvente em cada tubo). Os solventes utilizados foram: gua, NaOH 5%, ter, HCl 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 96% e H3PO4 85%. A cada tubo foram adicionadas algumas gotas da amostra desconhecida n1, e foi verificada a solubilidade da amostra em cada um dos solventes. Dependendo da sua solubidade no primeiro solvente (gua), haveria uma prxima etapa seguindo o roteiro no pgina 24 da apostila de Quimica Organica Experimental. Foram feitos os mesmos testes com as outras substancias desconhecidas. A partir desta anlise foi possvel determinar a classe de solubilidade dos compostos desconhecidos e tambm o provvel composto. Observao: Se o composto fosse solvel em gua, deveramos medir o ph com papel indicador.

QUESTIONRIO 1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas caractersticas estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol A2 (cidos orgnicos fracos). Cicloexanona N1 (alcois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas). Propionato de Sdio S2 (sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de aminas, aminocidos). b) 3-metileptanal S1 (alcois, aldedos, cetonas, teres, nitrilas). cido oxlico A1 (cidos orgnicos fortes). 2-bromooctano I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados. 2- Um composto desconhecido solvel em gua e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou colorao azul. Qual(is)

do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solveis em H2SO4 95%? 2,3-dibromopentano dietilamina 3-etilfenol 2,4-dimetiloctano 4etilanilina R: O 2,3-dibromopentano e o dietilamina so solveis em gua E o 4-etilanilina solvel em H2SO4. 3- Se um composto desconhecido fosse insolvel em gua e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessrios para identific-lo? Existe alguma substncia do exerccio 2 que apresentaria estas caractersticas de solubilidade? R: Verificar se solvel em H2SO4 e depois se necessrio em H3PO4. A substancia 2,4-dimetiloctano.

II. IDENTIFICAO DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO PELO TESTE DE SOLUBILIDADE a) Baseando-se nos seus dados experimentais, nas tabelas acima e de classes de solubilidade da apostila, complete a tabela abaixo: Amostra Classe de Solubilidad e A1 S1 S2 I I P.f (C) Composto

6 7 8 9 10

152C - 95C 172C -6,3C 6,5C

c. Adpico Acetona Hidroquinona Anilina Ciclohexano

b) Um composto desconhecido insolvel em gua, mas solvel em soluo aquosa de NaOH 1M e em clorofrmio. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do composto desconhecido. Explique. R.: trata-se do composto 4, pois ele insolvel em gua porm forma um sal solvel ao reagir com NaOH

CONCLUSO
Percebe-se que realizando os testes de solubilidade, como os citados acima, possvel a identificao dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Tendo conhecimentos sobre solubilidades, pode se obter informaes sobre o soluto e solvente. Isso permite identificar, a partir do comportamento em vrios solventes, diferentes caractersticas das molculas do composto orgnico analisado, como a existncia de certos grupos funcionais e o tamanho e tipo da cadeia carbnica. Obter o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgnicos de extrema importncia na formao de um profissional da rea farmacutica, uma vez que grande parte dos processos (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuada em soluo e envolve propriedades relacionadas solubilidade. Em muitos casos, profissionais da rea sero submetidos a decises de escolha de um melhor solvente ou de um melhor soluto em uma dada reao. Por isso de extrema importncia seu conhecimento nessa rea.