Fundamentos de Química

mlvm / maov / Agosto/04
FUNDAMENTOS DE QUMICA
Mara de la Luz Velzquez Monroy & Miguel ngel Ordorica Vargas
Agosto 2004
Introduccin
La base material de la vida est constituida por un conjunto complejo de interacciones y
transformaciones moleculares. La disciplina encargada del estudio de estos procesos es la
Bioqumica o Qumica Biolgica. Est, como cualquier otra disciplina en que se estudien
molculas, sus interacciones y transformaciones, requiere como antecedente bsico la
Qumica. En este documento se resumen los conceptos fundamentales de Qumica que con-
sideramos necesarios para el estudio exitoso de la Bioqumica. Este trabajo no pretende ser
exhaustivo ni definitivo, tan slo es el inicio del apoyo que deseamos brindar a nuestros es-
tudiantes, a quienes agradeceremos las crticas y comentarios que nos permitan mejorarlo.
Materia. Composicin, estructura y propiedades.
La Qumica estudia la materia y sus transformaciones, relacionando los cambios macrosc-
picos con las interacciones microscpicas.
- Materia. Es la sustancia de la que se componen todas las cosas; se define como todo
aquello que posee masa y ocupa un lugar en el espacio.
- La masa. Es la medida de la cantidad de materia que contiene un objeto.
- El peso. Es la fuerza con que la gravedad atrae un objeto.
Las propiedades de la materia se dividen en Intensivas y Extensivas.
- Las propiedades intensivas especficas son aquellas que no dependen de la canti-
dad de materia y sirven para identificar y diferenciar las sustancias, por ejemplo:
densidad, temperatura, viscosidad, elasticidad, longitud, porosidad, penetrabilidad divi-
sibilidad, inercia, etc. En cambio, las propiedades extensivas generales dependen
de la cantidad de materia, ejemplo: volumen, peso, etc.
Una porcin de materia con propiedades homogneas se conoce como una Fase.
En condiciones normales, la materia puede encontrarse en cualquiera de los llamados es-
tados de la materia slido, lquido o gas.
- Los estados de la materia presentan diferencias en propiedades como densidad, forma,
compresibilidad y expansin trmica.
El comportamiento de la materia en sus diferentes estados, se puede explicar mediante la
Teora Cintico Molecular. Esta teora establece que:
- La materia est formada por partculas pequeas: molculas, tomos, iones, etc.
- Las partculas se encuentran en movimiento constante.
- La energa cintica se reparte entre las partculas siguiendo la distribucin de Maxwell-
Boltzman.
- La energa cintica promedio es proporcional a la temperatura absoluta.
- En el estado slido, las fuerzas de Cohesin que mantienen unidas las partculas, son
mucho mayores que las de Dispersin que las separan. Por esta razn, las partculas
del slido se mantienen dentro de una estructura tridimensional ms o menos ordenada
y la energa cintica se manifiesta como vibracin alrededor de una posicin fija. Como
resultado de lo anterior, los slidos tienen forma y volumen propios, alta densidad y son
difciles de comprimir.
Fundamentos de Qumica
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- En el estado lquido las fuerzas de cohesin entre partculas son slo un poco ms
grandes que las de dispersin. Debido a ello, las partculas de lquido se mantienen
prximas entre s pero en desorden, en movimiento constante, deslizndose libremente,
pero sin que la energa cintica alcance a separarlas. Debido a este comportamiento, los
lquidos poseen volumen propio pero adquieren la forma del recipiente que los contiene,
tienen densidad alta y tambin son difciles de comprimir.
- En el estado gaseoso, las fuerzas de dispersin son ms grandes que las de co-
hesin, las partculas son independientes unas de otras y se mueven en forma aleato-
ria. A presiones normales, la distancia entre partculas de gas es muy grande, slo inter-
actan entre ellas cuando hay colisiones. Por esta razn, los gases no tienen forma ni
volumen propios, adquieren los del recipiente que los contiene, presentan baja densidad
y se pueden comprimir con facilidad.
gas lquido slido
Debido a que poseen forma y volumen propios, slidos y lquidos se conocen como fases
condensadas. Lquidos y gases se denominan fases fluidas o fluidos, debido a la capaci-
dad que tienen de moverse cuando se les aplica una fuerza.
Estructura de la Materia
Los modelos cientficos tratan de explicar hechos observados. Los resultados de mltiples
observaciones, llevaron a los cientficos a proponer un modelo en el cual la materia est
compuesta de muchas partculas diminutas. En la mayora de las substancias, estas part-
culas se llaman molculas.
- Una molcula es la mnima cantidad de materia que conserva las propiedades de una
sustancia particular. A su vez, las molculas estn formadas por tomos.
- Los tomos son la mnima cantidad de materia que conserva las propiedades de un
elemento qumico particular.
Es frecuente utilizar los trminos monoatmica, poliatmica, homoatmica y heteroa-
tmica, para describir la composicin atmica de las molculas.
- Las molculas monoatmicas estn formadas por un solo tomo, por ejemplo los ga-
ses nobles Helio (He) y Nen (Ne).
- Las molculas poliatmicas estn formadas por dos o ms tomos, por ejemplo Agua
(H
2
O) Oxgeno (O
2
) y Glucosa (C
6
H
12
O
6
)
- Las molculas homoatmicas estn formadas por tomos iguales como en Oxgeno
(O
2
) Cloro (Cl
2
) y Nitrgeno (N
2
).
- Las molculas heteroatmicas estn formadas por dos o ms tipos de tomos como en
cloruro de sodio (NaCl) alcohol etlico (C
2
H
6
O) y cido ntrico (HNO
3
)
Clasificacin de la Materia
En forma prctica, la materia se puede clasificar como heterognea y homognea.
- Se dice que la materia es heterognea cuando no tiene propiedades uniformes en toda
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su extensin, debido a que est constituida por una mezcla de dos o ms sustancias.
- En una mezcla los componentes conservan sus propiedades individuales y forman dos
o ms fases. Cuando la mezcla es estable, o sea que no se separa por si misma en un
tiempo prolongado, se trata de un coloide, y si no lo es, entonces es una suspensin.
- La materia es homognea cuando tiene propiedades uniformes en toda su exten-
sin. Cuando la materia homognea est formada por dos o ms sustancias es una so-
lucin, y cuando est formada por una sola sustancia se trata de una sustancia pura.
- Si la materia es una sustancia pura, puede ser un elemento qumico, que contiene
molculas homoatmicas, o un compuesto si est formada por molculas heteroa-
tmicas.
Smbolos de los Elementos Qumicos
Los elementos qumicos son materia pura formada por conjuntos de tomos que tienen to-
dos el mismo nmero atmico. A cada elemento qumico se le asigna un smbolo derivado
de su nombre. La mayora de los nombres estn formados por una letra mayscula seguida
de una minscula. Algunos consisten solo de una letra mayscula. En forma temporal, se
asignan smbolos de tres letra a los elementos para los cuales an no existe un nombre ofi-
cial.
- Por una convencin internacional, los smbolos de los elementos qumicos se derivan de
sus nombres en latn o griego; la mayora son fciles de recordar, porque se relacionan
fcilmente con los nombres en espaol. As se forman los smbolos de los cuatro elemen-
tos qumicos ms importantes en Bioqumica: Hidrgeno = H, Carbono = C, Nitrge-
no = N y Oxgeno = O.
- Los smbolos de los ms antiguos no se relacionan con facilidad con los nombres mo-
dernos, los ms difciles se resumen en la tabla siguiente, los resaltados en negritas
son importantes para nuestro curso.
Elemento Smbolo Nombre Antiguo Elemento Smbolo Nombre Antiguo
Antimonio Sb Stibium (lat) Mercurio Hg Hydrargyrum (lat)
Azufre S Sulfur (lat) Potasio K Kalium (lat)
Oro Au Aurum (lat) Plata Ag Argentum (lat)
Estao Sn Stagnum (lat) Sodio Na Natrium (lat)
Fsforo P Phosphoros (gr) Tungsteno W Wolfram (ale)
- Los compuestos se representan mediante frmulas elaboradas con los smbolos de los
elementos que los componen. El nmero de tomos de cada elemento en una molcula
se indica mediante subndices.
tomos. Partculas elementales fundamentales
El tomo es la mnima porcin de materia que conserva las propiedades de un elemento
qumico. A pesar de su nombre, el tomo est constituido por numerosas partculas llama-
das subatmicas, que se organizan formando un ncleo con carga positiva, rodeado de
una nube de carga negativa.
- Las partculas subatmicas ms importantes para el estudio de la Qumica, al nivel
que se requiere para el curso de Bioqumica son protones, neutrones y electrones.
Las propiedades fsicas de estas partculas se resumen en la tabla siguiente.
partcula smbolo carga masa, kg masa, Dalton
electrn e 1 9.1095310
-31
0.000548
protn p
+
+1 1.6726510
-27
1.007276
neutrn n 0 1.6749510
-27
1.008665
- Los protones que tienen carga elctrica positiva y los neutrones sin carga, se en-
cuentran en el ncleo atmico y por eso se llaman nucleones. Son las partculas ms
pesadas y estables, que no varan en los tomos de un mismo elemento.
- Los electrones se encuentran formando la nube de carga negativa alrededor del n-
cleo y determinan las propiedades qumicas de los tomos.
- En su estado basal todos los tomos son neutros porque tienen el mismo nme-
ro de protones y electrones, pero esta situacin puede cambiar cuando participan en
reacciones qumicas.
- El radio del tomo es de 10
-10
m, y el del ncleo atmico es de 10
-14
m.
- Dentro del ncleo, la repulsin electrosttica tiende a separar los protones, las interac-
ciones nucleares fuertes mantienen la integridad del ncleo.
- Las interacciones nucleares fuertes actan en rangos de distancia de 10
-14
m.
- La energa necesaria para romper el ncleo es millones de veces mayor que la
necesaria para romper los enlaces qumicos, por ello el ncleo se considera iner-
te en las reacciones qumicas.
- Un elemento qumico es el conjunto de tomos que tienen el mismos nmero atmi-
co.
Estructura atmica. Ncleo
- El nmero atmico de un elemento es el nmero de protones en el ncleo de sus to-
mos.
- El nmero de nucleones en el tomo es su nmero de masa, que es un entero, dife-
rente de la masa atmica relativa (peso molecular atmico).
- La masa atmica relativa asignada a cada tomo se conoce como peso atmico. El
peso atmico se mide en unidades de masa atmica (uma) tambin denominadas
Dalton. Una unidad de masa atmica es igual a 1.66054 x 10
-27
kg, que corresponde a
la doceava parte de la masa de un tomo del istopo 12 del carbono, adoptado por
convencin como patrn de referencia para el peso atmico y al que se le asigna por de-
finicin el peso atmico de exactamente 12 Dalton.
- El peso atmico que aparece en la taba peridica para un elemento qumico, es un pro-
medio que depende de la masa y abundancia de los istopos naturales del elemento.
- Los istopos son tomos de un mismo elemento que se diferencian en el nmero de
neutrones del ncleo, o sea, son tomos que tienen el mismo nmero atmico
pero diferente nmero de masa (peso atmico).
- La mayora de los elementos qumicos naturales estn formados por ms de un istopo.
Si se conoce el porcentaje y la masa de cada istopo, es posible calcular el peso atmico
del elemento. Para representar los istopos se usa el smbolo del elemento correspon-
diente, el nmero atmico se escribe como superndice y el peso atmico como subndi-
ce, ambos a la izquierda del smbolo.
Istopos Smbolo Abundancia Natural Peso (Dalton) Vida Media
carbono-12
12
C 98.89% 12 (por definicin) estable
carbono-13
13
C 1.11% 13.003354 estable
carbono-14
14
C trazas 5730 aos
carbono-15
15
C mnimo 2.4 s
carbono-16
16
C mnimo 0.74 s
- Las masas relativas de las molculas o pesos moleculares se determinan sumando los
pesos atmicos de los tomos que las forman.
Mol
El mol es la unidad del Sistema Internacional, empleada para medir la cantidad de sustan-
cia. Un mol es la cantidad de una sustancia que contiene tantas partculas fundamentales
(tomos, molculas, iones, etc.), como tomos hay en exactamente 12 g del istopo 12 del
carbono. El nmero de tomos en dicha muestra es una constante conocida como el N-
mero de Avogadro y su valor, hasta la cuarta cifra significativa es 6.022 x 10
23
.
- Debido a que el peso atmico es relativo, un mol de un elemento o compuesto es la
masa en gramos igual al peso atmico del elemento o al peso molecular del
compuesto.
- El concepto de mol puede aplicarse tambin a iones, partculas o cualquier otra forma
de la materia que se desee cuantificar.
Tabla Peridica
Cuando se ordenan los elementos qumicos segn su nmero atmico, sus propie-
dades varan en forma peridica. Esta variacin peridica, es la base para el acomodo
que llamamos Tabla peridica de los elementos.
En la Tabla peridica, a cada elemento se le asigna una columna o familia de elementos y
un rengln o periodo. Los elementos de una familia tienen propiedades semejantes, por
ejemplo:
- Metales alcalinos (Primera Columna, Familia IA). Son metales suaves y sumamente re-
activos. Reaccionan con el agua liberando Hidrgeno. Forman cationes con carga +1.
- Metales alcalinotrreos (Segunda Columna, Familia IIA). Metales suaves y reactivos.
Son abundantes en la corteza terrestre. Forman cationes con carga +2.
- Halgenos (Penltima Columna, Familia VIIA). Elementos no metlicos, muy reactivos y
peligrosos. Flor y Cloro son gases de color verde-amarillo, Bromo es un lquido caf muy
voltil y Iodo es un slido azul voltil. Forman aniones con carga -1.
- Gases Nobles (ltima Columna, Familia 0). Gases monoatmicos que reaccionan con
mucha dificultad, tambin se conocen como gases inertes
Adems de periodos y familias, la tabla peridica est dividida en regiones o bloques de
elementos: Metales (azul), No Metales (amarillo) y Metaloides (violeta).
En el bloque de los metales se encuentran las familias IA y IIA, y tambin los Metales de
Transicin y las Tierras Raras.
- Los metales son slidos (excepto el mercurio), duros y densos, tienen brillo metlico,
son maleables (pueden formar laminas), dctiles (pueden formar alambres), y buenos
conductores del calor y la electricidad. Los metales de transicin son menos reactivos
que los metales alcalinos y alcalinotrreos, pero reaccionan con cidos fuertes liberando
Hidrgeno. Todos los metales reaccionan con los no metales cediendo electrones.
- Las tierras raras son los elementos que se encuentran en el anexo inferior de la tabla,
los lantnidos en la fila superior y los actnidos en la inferior. Deben su nombre al
hecho de que sus propiedades son muy similares.
- Los no metales presentan todos los estados fsicos, pueden ser gases como Oxgeno y
Nitrgeno, lquidos como el Bromo o slidos como el Carbono. Son malos conductores del
calor y la electricidad y muchos de ellos forman molculas diatmicas. Cuando reaccio-
nan con metales, ganan electrones, pero entre ellos los comparten.
- Los metaloides tienen propiedades variables, cuando reaccionan con metales, se com-
portan como no metales y frente a los no metales actan como metales. Los metaloides
son semiconductores de la electricidad, caracterstica importante en la actualidad.
Algunos elementos no metlicos pueden existir en varias formas distintas llamadas Altro-
pos. Son muy conocidas las formas alotrpicas del Carbono (Amorfo, Grafito y Diamante),
Oxgeno (O
2
y Ozono, O
3
) y Fsforo (Rojo y Amarillo)
Estructura Atmica Partculas subatmicas
Niels Bohr propuso una teora para explicar la distribucin de los electrones en los tomos
(configuracin electrnica) segn la cual los electrones se mueven alrededor del ncleo
atmico en rbitas circulares fijas, cambiando de rbita slo cuando absorben o liberan
energa. Este modelo fue modificado al descubrirse que no es posible determinar valores
precisos para las rbitas de los electrones sino que la energa y localizacin de los electro-
nes se puede describir en forma probabilstica, en trminos de niveles, subniveles y orbi-
tales usando la Mecnica Cuntica.
La Mecnica Cuntica describe la energa y localizacin de un electrn mediante su ecua-
cin de onda en la cual hay cuatro constantes llamadas Nmeros Cunticos.
- El primer nmero cuntico llamado Principal (n) determina la distancia promedio al
ncleo y la energa promedio nivel principal de energa del electrn, mientras ms
grande es n, ms lejos est el electrn y mayor energa tiene. El nmero n slo puede
adquirir valores enteros positivos 1, 2, 3,... A veces, en lugar de nmeros, se usan letras
para representar los valores de n: 1 = K, 2 = L, 3 = M, 4 = N, 5 = O, 6 = P, 7 = Q.
- El nmero cuntico secundario, azimutal o de momento angular orbital (l), pue-
de tener valores enteros en el rango de 0 a n-1. El nmero de valores de l es igual al
nmero de subniveles en que se divide el nivel principal. El valor de l tambin est re-
lacionado con la energa de los electrones, a mayor valor, mayor energa. Por otro lado,
describe la forma de las zonas del espacio en las cuales es ms probable encontrar los
electrones u orbitales de los subniveles, mientras mayor es valor de l ms compleja es
la forma del orbital. Tambin se acostumbra representar los valores de l con letras: 1 =
s, 2 = p, 3 = d, 4 = f, etc.
- El nmero cuntico magntico (m), determina la multiplicidad de los orbitales de un
subnivel especfico. Puede adquirir valores enteros desde l hasta +l, incluido el cero.
Los valores de m no se relacionan con la energa del electrn, ms bien describen la
orientacin espacial y la simetra de los orbitales. El nmero de valores de m es igual al
nmero de orbitales equivalentes en cada subnivel Los valores de m para l mayor que
cero, se suelen representar con los nombres de los ejes de coordenadas y planos carte-
sianos hacia los que se orientan: x, y, z, xy, x
2
-y
2
, etc.
- El cuarto nmero cuntico se llama de espn (m
s
o s) y describe las propiedades
magnticas del electrn. Slo puede tener valores de + y para representar los gi-
ros contrarios de los electrones apareados.
Los orbitales atmicos se representan empleando nmeros para representar el nivel prin-
cipal (nmero n), letras para representar los subniveles (nmero l) y letras como subndi-
ces para la orientacin en los ejes (nmero m) como se muestra en las figuras siguientes.
l = 1s l = 2p
x
l = 3d
xy
l = 4f
Orbitales atmicos hbridos. Se forman cuando dos orbitales diferentes de un mismo
tomo se mezclan (combinan o traslapan) y dan origen a una nueva zona de distribucin de
electrones, que tienen forma y energa diferentes a la de los orbitales que les dieron origen.
En esta hibridacin se produce un reacomodo de electrones de valencia en los nuevos
orbitales, que permite a los elemento nuevas posibilidades de reaccionar con otros.
- En la hibridacin de los orbitales no se gana ni se pierde energa, el nmero de
electrones no vara y tampoco el nmero de orbitales.
Existen tres tipos de hibridacin llamadas: sp, sp
2
, y sp
3
.
- Hibridacin tipo sp. Se produce al combinarse un orbital s y un orbital p, obtenin-
dose dos orbitales hbridos sp nuevos, que poseen igual energa (mismo nivel ener-
gtico), la misma orientacin entre ellos y se rechazan entre s al mximo, forman-
do ngulos de 180
o
(lineales) y dan origen a enlaces sencillos
sp
La hibridacin sp es la ms sencilla y puede originar dos enlaces sencillos como en el Be
para combinarse con dos tomos de Cl (ClBeCl) , enlaces triples como en la molcu-
la de N
2
(N N). Se presenta en alquinos y rara vez en compuestos de inters bioqumi-
co.
- Hibridacin tipo sp
2
. Se produce al combinarse un orbital s con dos orbitales (px
y py), obtenindose tres orbitales hbridos sp
2
nuevos, los tres poseen igual va-
lor de energa (mismo nivel energtico) y se repelen entre s al mximo, formando
ngulos de 120
o
.
sp2
Las cargas en los orbitales sp
2
son de igual signo y se pueden originar enlaces dobles
como en el en lace covalente doble de un tomo de Carbono con un tomo de Oxgeno
(C=O) en un grupo cetnico carboxilo.
La hibridacin sp
2
se presenta en compuestos orgnicos de inters bioqumico, en ele-
mentos como el C, N, O.
- Hibridacin tipo sp
3
. Se produce al combinarse un orbital s con los orbitales px,
py y pz, originndose cuatro orbitales hbridos sp
3
, todos poseen igual energa
(mismo nivel energtico) y se repelen entre s, formando un tetraedro regular con
ngulos de 109.5
o
(lineales).
sp
3
La hibridacin sp
3
origina nicamente un enlace de tomo a tomo, como cada uno
de los que se forman en:
La molcula de CH
4,
entre el carbono y cada uno de los hidrgenos.
La molcula de NH
3
, entre el nitrgeno y cada uno de los hidrgenos.
La hibridacin sp
3
, se presenta en casi todos los compuestos de inters bioqumico.
Orbitales moleculares de enlace. En las molculas los electrones se localizan en orbi-
tales llamados moleculares, que se forman al combinarse entre s orbitales atmicos de
tomos diferentes, originndose un orbital nuevo, cuya forma y orientacin tambin son di-
ferentes. Al orbital molecular tambin se le considera como zona de energa que envuelve a
los ncleos atmicos y a los ncleos atmicos y a los electrones que forman el enlace.
- Orbital molecular Sigma (enlace ) Se forma por el traslapamiento axial entre dos
orbitales atmicos puros hbridos, formndose enlaces covalentes sencillos simples.
Los traslapamientos se pueden formar entre orbitales: s-s, s-p, s-sp, s-sp
2
.
- Por ejemplo en el caso del gas H
2
, los orbitales s (de forma esfrica) de cada uno de los
H, se traslapan formando enlace covalente sencillo y un nuevo orbital
- Orbital molecular Pi (enlace t) Se forma por el translapamiento lateral entre dos or-
bitales atmicos de tipo p puros hbridos, formndose enlaces covalentes dobles tri-
ples. Por ejemplo en el caso del gas eteno C
2
H
4
, los orbitales p (de forma ovoide) de ca-
da uno de los C, se traslapan formando enlace covalente doble y un nuevo orbital t
- Los enlaces t y se encuentran en todo los compuestos orgnicos.
La descripcin detallada de los valores de los cuatro nmeros cunticos para cada electrn
es la llamada Configuracin Electrnica del tomo. La configuracin electrnica de los
primeros tomos se puede obtener siguiendo tres reglas bsicas, el Principio de Exclu-
sin de Pauli, el Principio Aufbau y la Regla de Hund.
- El Principio de Exclusin de Pauli establece que en un tomo cualquiera, no pueden
existir dos electrones que tengan los cuatro nmeros cunticos iguales.
- Segn el Principio Aufbau los orbitales se llenan de menor a mayor energa, cuando se
aade un nuevo electrn a un tomo, este ocupar el orbital con el nivel de energa ms
bajo posible.
- Por su parte, la Regla de Hund establece que no se formaran pares de electrones en
ningn orbital, mientras existan orbitales vacos con la misma energa.
La configuracin electrnica se puede representar de varias formas:
- En la forma desarrollada, se describen cada orbital mediante nmeros y letras, y se
indica el nmero de electrones como superndice o mediante flechas que representan el
espn de los electrones.
Desarrollada
C 1s
2
,2s
2
,2p
x
1
,2p
y
1
,2p
z
- En la forma abreviada se puede usar el smbolo de un gas noble para representar los
electrones internos y desarrollar solo los electrones de las ltimas capas.
Abreviada
C He:2s
2
,2p
2
En el diagrama de Lewis, en el que se representan slo los electrones de valencia como
puntos o cruces, alrededor del smbolo del elemento.
-
- C -
-
Las reglas que determinan la configuracin electrnica, dan como resultado la repeticin de
los arreglos electrnicos en los niveles de valencia de los tomos. Los elementos que pre-
sentan propiedades qumicas semejantes, tienen el mismo nmero y tipo de electrones en
sus niveles de valencia. Esta caracterstica es tan importante, que los elementos qumicos
tambin se clasifican segn el tipo de subnivel que ocupan sus electrones de valencia.
Enlaces Qumicos. Formacin de molculas.
Una molcula est formada por dos o ms tomos que se mantiene unidos por interaccio-
nes llamadas Enlaces Qumicos. Las molculas pueden tener diversos tipos de enlaces
qumicos.
- Si un tomo cede un electrn a otro tomo, entonces se forma un enlace inico.
- Si los tomos comparten electrones, entonces el enlace es covalente.
La poca reactividad de los gases nobles, condujo a los qumicos a la conclusin de que su
configuracin electrnica debe ser estable. Con excepcin del Helio, estos elementos, tiene
8 electrones en su ltimo nivel de energa, por esta razn, la tendencia de los tomos al
reaccionar para igualar la configuracin electrnica de los gases nobles se conoce como
Regla del Octeto.
- Un tomo puede alcanzar la configuracin con ocho electrones en su ltimo nivel si ga-
na o pierde electrones.
- Al ganar o perder electrones los tomos se convierten en partculas cargadas llamadas
iones.
- Los iones con carga positiva se llaman cationes y los de carga negativa aniones.
- Las atracciones inicas resultan de la fuerza de atraccin electrosttica entre dos
grupos ionizados de carga opuesta, como carboxilo (-COO
-
) y amino (-NH
3
+
). En agua,
estos enlaces son muy dbiles.
Valencia
La carga de los iones se denomina electrovalencia, y es igual a su nmero de oxida-
cin. Iones de carga contraria se agrupan, en relaciones constantes que dependen de la
cantidad de cargas positivas y negativas de cada ion, para formar los compuestos ini-
cos.
- En las frmulas de los compuestos inicos se escribe el nmero mnimo de cada tomo,
necesario para lograr que el nmero de cargas positivas sea igual al de cargas negativas.
- Los nombres de los compuestos bi-inicos se forman aadiendo al nombre del no metal
un sufijo relacionado con su electrovalencia (-uro, -ato, -ito, etc.), seguido del nombre
del metal, con un sufijo que tambin indica su electrovalencia (-ico, -oso, etc.).
Anin Nombre Catin Nombre sistemtico Nombre comn
H
-
Hidruro Fe
2+
Fierro(II) in ferroso
F
-
Fluoruro Fe
3+
Fierro(III) in frrico
Cl
-
Cloruro Cu
+
Cobre(I) in cuproso
Br
-
Bromuro Cu
2+
Cobre(II) in cprico
I
-
Yoduro Hg
2
2+
Mercurio(I) in mercuroso
O
2-
xido Hg
2+
Mercurio(II) in mercrico
S
2-
Sulfuro Pb
2+
Plomo(II) in plumboso
Pb
4+
Plomo(IV) in plmbico
Sn
2+
Estao(II) in estanoso
Sn
4+
Estao(IV) in estnico
Electronegatividad
Los elementos que tiene electronegatividad elevada como los no metales y los halgenos,
tiene poca tendencia a perder electrones y cuando se combinan entre s, alcanzan la confi-
guracin de gases nobles compartiendo electrones.
- Los pares de electrones compartidos se localizan en zonas de probabilidad electrnica
especficas llamadas orbitales moleculares, que ejercen atraccin sobre los ncleos de
los dos tomos que los estn compartiendo. La fuerza que mantiene unidos los tomos
que comparten electrones es un enlace covalente.
- La fuerza con que los tomos unidos por enlaces covalentes atraen los electrones se
llama electronegatividad. Las frmulas de Lewis son muy tiles para representar la
forma como se comparten los electrones, pero las molculas covalentes se pueden re-
presentar de muchas formas.
Tipos de enlaces
Los pares de electrones de enlace se pueden compartir de manera homognea, o pueden
ser atrados con ms fuerza por uno de los tomos que enlazan.
- Los pares electrnicos compartido en forma desigual dan lugar a la formacin de enla-
ces covalentes polares. El grado de polaridad de los enlaces est determinado por la
diferencia de electronegatividad entre los tomos; mientras mayor es la diferencia, ma-
yor es la polaridad del enlace.
- Los enlaces covalentes polares, hacen que en las molculas se formen pequeas cargas
positiva (o+) y negativas (o-) llamadas Cargas Parciales. Cuando las cargas parciales
estn distribuidas en forma simtrica la molcula es no polar. Si la distribucin es asi-
mtrica la molcula es polar.
Los nombre de los compuestos covalentes binarios se forman usando el nombre del ele-
mento ms electronegativo seguido de la terminacin -uro, y despus el nombre del ele-
mento menos electronegativo con el sufijo -ilo. Para indicar el nmero de cada tipo de to-
mo en la molcula del compuesto se usan prefijos en griego.
La forma de muchas molculas se puede predecir usando la teora de la Repulsin de los
Pares de Electrones de la Capa de Valencia (VSEPR). En forma simplificada, esta teora
establece que los pares de electrones en la capa de valencia del tomo central de una mo-
lcula, se repelen entre s debido a su carga elctrica, y tratan de maximizar la distancia
que los separa. El acomodo que resulta define la forma de la molcula.
- Algunas molculas covalentes se pueden representar mediante dos o ms frmulas
electrnicas equivalentes. Las molculas que presentan esta propiedad se dice que tie-
nen resonancia.
Interacciones Dbiles
Adems de los enlaces inicos y covalentes, se conocen otras fuerzas que mantienen las
sustancias en estado slido o lquido. Estas interacciones incluyen los enlaces metlicos,
puentes de Hidrgeno, fuerzas de van der Waals e interacciones hidrfobas.
- El tipo de interaccin predominante en una sustancia se puede inferir a partir de sus
puntos de fusin y ebullicin.
- Los enlaces no covalentes y otras fuerzas dbiles son importantes en la estructura de
las molculas biolgicas.
- Los tomos de elementos metlicos tienen baja electronegatividad y comparten sus
electrones de valencia en forma deslocalizada.
- El enlace metlico resulta de la atraccin entre los tomos y los electrones deslocali-
zados por todos los tomos del cristal. La deslocalizacin de los electrones explica las
propiedades tpicas de los metales.
- Los enlaces de Hidrgeno o puentes de Hidrgeno se forman por la atraccin electros-
ttica entre un tomo electronegativo (O N) y un tomo del Hidrgeno unido en forma
covalente a un segundo tomo electronegativo.
NHO=C OHO=C
- Las interacciones de van der Waals son fuerzas de atraccin de corto alcance, que se
dan entre grupos qumicos en contacto. Son debidas a desplazamientos momentneos
de los electrones compartidos.
- Las interacciones hidrfobas, hacen que grupos no polares como los hidrocarburos,
se asocien entre s, cuando se encuentran en ambiente acuoso.
- Los enlaces o interacciones dbiles, cuando son mltiples, pueden causar interacciones
fuertes. El reconocimiento biolgico depende de una estructura tridimensional que per-
mita mltiples interacciones dbiles entre las molculas.
Reacciones Qumicas
El metabolismo de los seres vivos es un conjunto de transformaciones moleculares o reac-
ciones qumicas. Las reacciones qumicas implican el rompimiento y/o formacin de enlaces
qumicos, debido a que se transfieren o comparten electrones.
- Las reacciones qumicas se pueden representar mediante ecuaciones en las que las
substancias que se combinan, llamadas reactivos y las que se forman, llamadas pro-
ductos, se representan escribiendo sus frmulas, separadas con flechas que indican la
direccin de la reaccin.
Reactivos Productos
- Antes de la frmula de cada producto y reactivo, se escribe un nmero o coeficiente tal
que el nmero de tomos de cada elemento en las frmulas de los reactivos, sea igual al
nmero de tomos correspondiente en los productos. Este balance de ecuaciones, debe
satisfacer la Ley de la Conservacin de la Materia.
Las reacciones qumicas se clasifican en: reacciones de xido-reduccin o redox, y no
redox. Dentro de estas categoras hay subdivisiones: eliminacin, adicin, substitucin
simple, y substitucin doble.
- Las reacciones Redox son aquellas en las cuales los reactivos sufren procesos de Oxi-
dacin y Reduccin. La oxidacin y reduccin se indican usando el cambio en el n-
mero de oxidacin. Los nmeros de oxidacin de los elementos se asignan empleando
reglas simples.
- En los compuestos inicos, el nmero de oxidacin es igual a la valencia del ion.
- En un enlace covalente, el nmero de oxidacin del tomo ms electronegativo es nega-
tivo (-1) y el del menos electronegativo es positivo (+1); si son tomos iguales, es cero.
- El nmero de oxidacin de un tomo que forma varios enlaces covalentes es igual a la
suma de los nmeros de los enlaces individuales que forma.
- Una sustancia se oxida cuando el nmero de oxidacin de alguno de los elementos que
la forman se hace ms positivo, y se reduce cuando se vuelve ms negativo.
- En las reacciones de eliminacin o descomposicin, un reactivo forma dos o ms
productos. Las reacciones de eliminacin pueden ser redox o no redox.
- En las reacciones de adicin, tambin llamadas combinaciones o sntesis, dos o ms
reactivos se unen para formar un solo producto. Las reacciones de adicin pueden ser
redox o no redox.
- En las reacciones de substitucin simple o desplazamientos simples, un elemento
reacciona con un compuesto y substituye o desplaza a otro que sale del compuesto. To-
das las reacciones de substitucin siempre son redox.
- Las reacciones de substitucin doble se caracterizan porque dos compuestos inter-
cambian elementos. Las reacciones de substitucin doble siempre son no redox.
- Muchas substancias solubles en agua al disolverse se disocian, liberando los iones que
las constituyen. En las ecuaciones de las reacciones en que intervienen compuestos ioni-
zados, se pueden representar reactivos y productos usando frmulas completas, o usan-
do la lista de todos los iones que forman reactivos y productos, o mostrando nicamente
los iones que realmente reaccionan.
Se llama reactivo limitante, aquel cuya cantidad determina la mxima cantidad de pro-
ductos que se puede formar. La masa de productos que se obtienen despus de una reac-
cin, con frecuencia es menor que el mximo posible tericamente. El rendimiento de una
reaccin es el cociente que resulta de dividir la cantidad de producto que se forma en reali-
dad, entre la cantidad que en teora deba formarse, expresado en por ciento.
Leyes de los Gases
Las Leyes de los Gases son relaciones matemticas que describen el comportamiento ob-
servado en las propiedades de los gases cuando se someten a cambios de presin, volu-
men, temperatura, o cuando se mezclan o difunden. Cuando se aplican las leyes de los ga-
ses es necesario expresar la temperatura en unidades Kelvin, y la presin y volumen en
unidades consistentes.
- Ley de Boyle. El volumen de un gas ideal (V) disminuye en forma proporcional al aumento
de la presin (P).
V
P
o
1
PV k
- Ley de Charles. Al aumentar la temperatura (T) de un gas, su volumen aumenta en forma
proporcional.
V T o
V
T
k
- Ley General de los Gases. El volumen de un gas aumenta en forma proporcional con el
aumento de la temperatura y disminuye en forma proporcional con el aumento de la pre-
sin.
V
T
P
o
PV
T
k
- Ley de Avogadro. Al aumentar la cantidad un gas (n), aumenta su volumen, en forma
proporcional.
V n o
V
n
k
- Ley de los Gases Ideales. Las relaciones anteriores se pueden combinar para formar la
ley de los gases ideales, en la que R es una constante de proporcionalidad, llamada cons-
tante de los gases expresada en unidades apropiadas.
V
nT
P
o
PV
nT
R PV nRT
1. Cuando la presin se expresa en atmsferas, el volumen en litros y la temperatura en
Kelvin el valor de R es de 0.0821 (atm l)/(mol K).
2. Cuando la presin se expresa en Newton/m
2
, el volumen en m
3
y la temperatura en
Kelvin el valor de R es de 8.314 J/(mol K).
3. Cuando R se usa en clculos que involucran caloras el valor es 1.987 cal/(mol K)
- Ley de Dalton de las Presiones Parciales. La presin de una mezcla de gases (P
T
) es
igual a la suma de las presiones parciales (P
i
) de los gases que componen la mezcla.
P P
T i

La presin parcial de un gas es la presin que ejercera la misma cantidad de cada gas
que se encuentra en la mezcla, si estuviera solo, ocupando el mismo volumen y a la mis-
ma temperatura que la mezcla.
- Ley de Graham. La velocidad con que las molculas de un gas pasan a travs de un ori-
ficio pequeo (r), es inversamente proporcional a la raz cuadrada de su masa (PM).
r
PM
o
1
Soluciones
Las soluciones son mezclas homogneas de un solvente y uno o ms solutos, que se pue-
den encontrar en cualquiera de los estados de la materia: slido, lquido o gas.
- El solvente de una solucin es el componente ms abundante, tambin recibe el nom-
bre de componente dispersor o continuo.
- El soluto de componente disperso o discontinuo. Con frecuencia, el estado fsico de una
solucin, es el mismo que el del solvente.
- La cantidad de soluto que se debe disolver en una cantidad fija de solvente, para formar
una solucin saturada, es la solubilidad del soluto. La solubilidad depende de la seme-
janza en las propiedades de solvente y soluto, por ejemplo su polaridad. En general, pa-
ra solutos slidos y lquidos la solubilidad aumenta con la temperatura y disminuye para
los solutos gaseosos.
El paso de un soluto slido a la solucin, se puede imaginar como un proceso en el cual las
molculas de solvente atraen a las de soluto, arrancndolas de la estructura del slido, y
solvatndolas (recubriendo las molculas de soluto con molculas de solvente), para impe-
dir que se vuelvan a unir.
- Cuando se forma una solucin, se puede liberar o absorber calor. Cuando se libera calor,
la disolucin es exotrmica y la temperatura de la solucin aumenta. Cuando se absor-
be calor, el proceso de disolucin es endotrmico y la solucin se enfra.
La concentracin de una solucin es la relacin entre la cantidad de soluto y la cantidad
de solvente o solucin en que se encuentra.
- Las concentraciones molar, normal y molal de las soluciones, utilizan el concepto de mol
y permiten obtener informacin respecto de reacciones que tienen lugar en solucin.
- Las concentraciones porcentuales sirven para expresar la cantidad de un soluto en forma
simple.
Algunas propiedades de las soluciones son diferentes a las del solvente puro. Las propieda-
des constitutivas de las soluciones dependen de las propiedades qumicas de soluto y sol-
vente.
Los solutos muy polares o inicos se disocian en solucin acuosa, formando soluciones que
conducen la corriente elctrica.
Las propiedades coligativas de las soluciones dependen nicamente de la concentracin de
partculas de soluto y no de su naturaleza; son: disminucin de la presin de vapor, au-
mento de la temperatura de ebullicin, disminucin de la temperatura de congelacin y
presin osmtica.
Los coloides o suspensiones coloidales, son mezclas heterogneas que se diferencian de las
soluciones por el tamao de las partculas del componente disperso.
- En los coloides, soluto y solvente forman dos fases distintas, el solvente es la fase dis-
persora o continua y el soluto la fase dispersa o discontinua.
- Las partculas de soluto son lo bastante grandes para dispersar la luz y por tanto pre-
sentan el llamado efecto de Tyndall.
- Los coloides, al igual que las soluciones, puede presentar los tres estados de la materia,
dependiendo casi siempre del estado de la fase dispersora. En los coloides verdaderos, la
suspensin es permanente y el componente disperso jams se precipita. En algunas oca-
siones, esto se debe a que las partculas dispersas adsorben iones del medio dispersor y
adquieren la misma carga por lo que se repelen. En otras, la presencia de agentes emul-
sificantes evita que las partculas se agreguen.
Las membranas de dilisis son semipermeables, con poros lo bastante grandes para permi-
tir que molculas de solvente, soluto y iones hidratados la atraviesen en el proceso llamado
dilisis.
- La dilisis es importante en procesos de purificacin, como en el rin humano y en los
riones artificiales.
cidos y Bases
La mayor parte de las sustancias que participan en el metabolismo se comportan como ci-
do o base.
- Svante Arrhenius defini a:
- Los cidos como sustancias que se disocian en agua liberando iones de Hidrgeno
(H
+
)
- Las bases como sustancias que disocian en agua para proporcionar iones hidrxido
(OH).
Johannes Brnsted y Thomas Lowry propusieron en forma independiente, una teora en
la cual:
- Los cidos se definen como cualquier sustancia que contenga Hidrgenos y sea capaz
de donar los protones (H
+
) a otras sustancias.
- Las bases son las sustancias que aceptan y forman enlaces covalentes con los proto-
nes.
- Cuando una sustancia se comporta como cido de Brnsted-Lowry, donando un protn,
se convierte en una base conjugada. La molcula de agua est formada por Oxgeno e
Hidrgeno y puede comportarse como cido o base de Brnsted-Lowry.
En agua pura un nmero pequeo de molculas dona protones a otras, la magnitud de este
intercambio se usa para definir la escala de pH. El pH es simplemente el logaritmo negativo
de la concentracin molar del ion H
+
en una solucin.
| |
+
= H log pH
- Las soluciones con pH menor de 7 son cidas, las que tiene valores de pH arriba de 7
son bsicas o alcalinas, y aquellas con pH igual a 7 son neutras.
- Las propiedades de los cidos incluyen: (1) un gusto amargo, (2) reaccionan con
agua para producir iones OH, (3) reaccionan con los xidos metlicos slidos, hidrxi-
dos, carbonatos, y bicarbonatos, (4) reaccionan con ciertos metales para producir Hidr-
geno gaseoso, y (5) viran el papel tornasol de azul a rosa.
- Las propiedades de las bases incluyen: (1) jabonosas o resbaladizas al tacto, (2)
cambian el color del tornasol de rojo al azul, (3) neutralizan los cidos para producir el
agua y una sal.
- A temperatura ambiente, las sales son las sustancias cristalinas slidas que contienen
el catin de una base y el anin de un cido. Las sales hidratadas contienen un nmero
especfico de molculas de agua como parte de sus estructuras cristalinas. Las sales se
preparan haciendo reaccionar un cido apropiado con otras sustancias.
Los cidos y las bases que se disocian totalmente cuando estn en solucin se llaman fuer-
tes, los que no lo hacen se llaman dbiles, dependiendo del grado de disociacin que
experimentan. La fuerza de un cido es indicada por el valor de su constante cida de la di-
sociacin (Ka). En general, los cidos poliprticos se hacen ms dbiles en cada disociacin
sucesiva.
- La base de Brnsted-Lowry producida por la disociacin de un cido tiene una fuerza
opuesta a la del cido. Si el cido es fuerte, la base conjugada es dbil y viceversa. La
fuerza cida de los cationes producidos por la disociacin de bases sigue un patrn simi-
lar.
La reaccin de la neutralizacin de cidos y de bases se utiliza para analizar los cidos y las
bases en el proceso llamado titulacin.
- Durante una titulacin tpica, una solucin bsica de concentracin conocida, se agrega
lentamente a una solucin cida de concentracin desconocida. La titulacin se detiene
en el punto final cuando cambia el color de un indicador. Los volmenes del cido y la
base requeridos, se utilizan para calcular la concentracin del cido.
- El catin y el anin de una sal pueden provenir de cidos y bases de fuerza igual o dife-
rente. Cuando la fuerza de ambos es igual, las soluciones de la sal tendrn un pH de 7.
Cuando la base y el cido tienen fuerzas diferentes, las soluciones de sal tienen concentra-
ciones de H
+
e OH, y pH diferente de 7. Las reacciones de los iones de la sal con agua que
causan estos resultados, se llaman reacciones de hidrlisis.
Las soluciones capaces de mantener valores esencialmente constantes el pH cuando se
agrega cido (H
+
) o base (OH
) se llaman soluciones reguladoras o buffers.

- Todos los buffers tienen un lmite en la cantidad de cido o base que pueden absorber
sin cambiar su pH. Este lmite se llama la capacidad reguladora.
Termodinmica
La termodinmica estudia los intercambios de energa que acompaan a todos los cambios
en la naturaleza; cuando se aplica a las reacciones qumicas se llama termodinmica qumi-
ca.
- Todas las reacciones qumicas van acompaadas de intercambios de energa. Las reac-
ciones que liberan energa se llaman Exergnicas y las que lo absorben son Enderg-
nicas.
- La energa se puede presentar en muchas formas, pero el Calor es la ms comn. Las
reacciones Exotrmicas liberan calor y las Endotrmicas lo absorben.
En el lenguaje diario se dice que los procesos son espontneos si se efectan en forma
natural, sin causa o estmulo aparentes. En el lenguaje de la termodinmica qumica
los procesos son espontneos cuando se pueden llevar a cabo, aunque en ocasio-
nes necesitan un estimulo para poder iniciarse.
- La espontaneidad de los procesos depende de los cambios de energa y entropa que los
acompaan. La disminucin de energa y el aumento de entropa favorecen la esponta-
neidad de los procesos. Sin embargo, es posible compensar un cambio no favorable en
alguno de los componentes, si se da un cambio suficientemente grande en el otro.
Cintica Qumica
La velocidad de las reacciones qumicas y el camino a travs del que se efectan son el ob-
jeto de estudio de la Cintica Qumica.
- La velocidad de una reaccin qumica se determina midiendo cuanto disminuye la
cantidad de reactivos o aumenta la de productos en una unidad de tiempo.
- La explicacin detallada de como se llevan a cabo una reaccin se llama mecanismo de
reaccin. La mayora de los mecanismos de reaccin se basan en tres supuestos: (1)
para reaccionar las molculas deben chocar entre s, (2) Las colisiones deben alcanzar
un nivel mnimo de energa, y (3) para poder reaccionar, algunas molculas deben cho-
car con orientaciones definidas.
- Los cambios de energa en las reacciones qumicas se pueden representar claramente
en los diagramas de reaccin graficando la energa en funcin del avance de la reaccin.
En estos diagramas es fcil representar conceptos como energa de activacin, reaccio-
nes exergnicas y endergnicas.
Cuatro factores afectan la velocidad de todas las reacciones qumicas: (1) la naturaleza de
los reactivos, (2) concentracin de reactivos, (3) temperatura de reaccin, y (4) presencia
de catalizadores.
Las velocidad de una reaccin qumica resulta del balance entre la velocidad directa y la
velocidad inversa.
- La velocidad directa es la velocidad con que los reactivos se transforman en produc-
tos.
Reactivos Productos
- La velocidad inversa es la velocidad con que los productos se convierten en reactivos.
Reactivos Productos
- Las reacciones alcanzan el equilibrio cuando la velocidad directa es igual a la veloci-
dad inversa. El equilibrio de una reaccin qumica se representa en la ecuacin dibu-
jando entre reactivos y productos dos flechas que apuntan una en cada direccin.
Reactivos Productos
La cantidad relativa de productos y reactivos presentes en el estado de equilibrio determina
la posicin del equilibrio. Se dice que el equilibrio est a la derecha cuando hay mayor can-
tidad de productos que de reactivos y a la izquierda cuando hay ms reactivos que produc-
tos. La posicin del equilibrio est definida por la constante de equilibrio: si la constante
es mayor que 1, el equilibrio est a la derecha, y cuando es menor que 1 est a la izquier-
da.
- Entre los factores que se sabe que influyen sobre la posicin del equilibrio se encuentra
la cantidad de reactivos y/o productos y los cambios de temperatura. La influencia de
estos factores se puede predecir usando el principio de Le Chatelier:
Cuando se aplica un cambio en las condiciones de un sistema en equilibrio, el sistema
reacciona desplazndose en la direccin que tiende a eliminar el efecto del cambio
aplicado.
La catlisis no afectan la posicin del equilibrio, slo aumenta la velocidad con que la reac-
cin llega a l.
Reacciones Nucleares
Si bien en las reacciones qumicas el ncleo atmico se considera inerte, los procesos nu-
cleares tienen muchas aplicaciones de importancia en Bioqumica y Medicina.
Algunos ncleos son inestables y experimentan decaimiento radiactivo. El decaimiento ra-
diactivo consiste en rompimiento o descomposicin del ncleo atmico, por emisin de va-
rios tipos de radiaciones. Los tipos comunes de radiacin emitidos durante procesos del de-
caimiento son alfa (), beta (), y gama () que se puede caracterizar por sus valores de
masa y carga.
- Las radiaciones son partculas de carga +2, formadas por ncleos de Helio sin electro-
nes.
- Las radiaciones son electrones provenientes del ncleo con carga -1.
- Las radiaciones son radiaciones electromagnticas de alta energa provenientes del
ncleo.
Las reacciones nucleares se pueden representar por ecuaciones equilibradas las que se en-
focan en el balance de la masa y el nmero atmico.
o Distintos radioistopos decaen a velocidades diferentes y caractersticas, que se re-
presentan mediante el perodo de vida media o simplemente vida media. Una vi-
da media es el tiempo requerido para que decaiga la mitad de los ncleos inestables
en una muestra.
La radiacin genera radicales libres en los tejidos. La radiacin es peligrosa, incluso a baja
intensidad, si la exposicin es a largo plazo. La radiacin intensa y de corta duracin es
causa de la enfermedad por radiacin. Quienes trabajan con fuentes radiactivas pueden re-
ducir al mnimo la exposicin usando blindaje como proteccin.
Dos sistemas, fsico y biolgico, se utilizan para describir cantidades de radiacin.
o Las unidades fsicas indican el nmero de ncleos de material radiactivo que de-
caen por la unidad del tiempo. Las unidades fsicas comunes son el Curie y sus frac-
ciones, y el Becquerel.
o Las unidades biolgicas se relacionan con el dao causado por la radiacin en el
tejido vivo. Las unidades biolgicas incluyen el Roentgen (para la radiacin gamma y
los rayos X), el rad, el gray y el rem.
Los radioistopos se comportan qumicamente como los istopos estables del mismo ele-
mento, y se pueden utilizar en diagnstico y teraputica. En el diagnstico, los radioisto-
pos se pueden utilizar como marcadores cuyo movimiento y localizacin en el cuerpo se
puede seguir. En teraputica, los radioistopos se deben llevar a las reas del cuerpo donde
su radiacin pueda destruir el tejido enfermo.
Qumica Orgnica
Los compuestos orgnicos son aquellos cuya estructura est formada por tomos de carbo-
no, y la qumica orgnica es el estudio de estos compuestos.
- Los compuestos de carbono son la base de todos los procesos de la vida. Las caracters-
ticas de compuestos orgnicos e inorgnicos son diferentes, en gran parte como resulta-
do de diferencias en los enlace
- Los compuestos orgnicos contienen principalmente enlaces covalentes, mientras que
los enlaces inicos son ms frecuentes en los compuestos inorgnicos.
La enorme variedad de compuestos orgnicos es posible porque los tomos de carbono se
pueden unir para formar cadenas y ciclos. Esta caracterstica del carbono es la razn del
fenmeno de isomera.
- Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula condensada pero arre-
glos diferentes de sus tomos. En la frmula condensada de un compuesto nicamente
se escribe el tipo y nmero de tomos en su molcula.
Los compuestos orgnicos se agrupan en clases basadas en las caractersticas de los gru-
pos funcionales. Los grupos funcionales de los compuestos se pueden representar con di-
ferentes tipos de frmulas estructurales.
- En las frmulas desarrolladas, se muestran todos los enlaces covalentes
- En las frmulas condensadas no se muestra ningn enlace covalente
- En las frmulas semicondensadas o semidesarrolladas se muestran solamente en-
laces seleccionados.
C C C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H H
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH(CH
3
)CH
3
C4H10
Desarrollada Semidesarrollada Condensada Elemental
Alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos que contienen solamente enlaces covalentes sencillos,
se pueden representar con la frmula C
N
H
2N+2
; poseen geometra tridimensional en la cual
cada carbono est rodeado por cuatro enlaces dirigidos a las esquinas de un tetraedro.
- El metano (CH
4
), es el alcano ms simple, combustible importante (gas natural) y ma-
teria prima para la preparacin de otros compuestos orgnicos.
- El nmero de los ismeros estructurales posibles para un alcano aumenta en forma es-
pectacular con el nmero de tomos del carbono presentes en la molcula.
- La rotacin sobre los enlaces simples entre los tomos del carbn permite que los alca-
nos existan en muchas conformaciones diferentes. Cuando se dibuja un alcano usando
solamente dos dimensiones, la estructura se puede representar en una variedad de ma-
neras mientras no se cambie el orden de los enlaces.
- Algunos alcanos simples reciben nombres comunes (metano, etano, propano, butano,
etc.). Los compuestos ms complejos se nombran generalmente con las reglas de no-
menclatura sistemtica de la IUPAC. La terminacin de los nombres de los alcanos,
asignada por la IUPAC es -ano. Cuando son sustituyentes, el nombre se forma cambian-
do la terminacin -ano por -il o ilo: metano, metil o metilo.
Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono forman un anillo.
- En los nombres de estos compuestos, se utiliza el prefijo ciclo- para indicar su naturale-
za cclica. Los anillos de tomos de carbono de los cicloalcanos generalmente se dibujan
como planos, aunque en realidad solamente el anillo del ciclopropano es plano. Debido a
que la rotacin sobre los enlaces sencillos en el anillo est restringida, ciertos cicloalca-
nos bisubstituidos pueden existir como ismeros geomtricos (cis/trans, Z/E).
Las propiedades fsicas de los alcanos son tpicas de todos los hidrocarburos: son compues-
tos no polares, insolubles en el agua, menos densos que el agua y con puntos de fusin y
ebullicin bajos, que aumentan con el peso molecular.
- Los alcanos son relativamente estables y casi no reaccionan con la mayora de los reac-
tivos. La combustin es la reaccin ms importante de estos compuestos.
Compuestos no saturados
Los compuestos que contienen enlaces dobles o triples entre tomos de carbono se llaman
no saturados.
- Hay dos tipos de Hidrocarburos no saturados llamados alquenos y alquinos. Los al-
quenos contienen enlaces dobles y los alquinos enlaces triples. En el sistema de nomen-
clatura de la IUPAC, los nombres de los alquenos terminan en -eno y los de los alquinos
en -ino.
- En los alquenos, los carbonos unidos por el doble enlace y los cuatro tomos unidos a
ellos se encuentran en el mismo plano. Debido a que la rotacin sobre los enlaces dobles
est restringida, los alquenos pueden existir como ismeros geomtricos (cis/trans,
Z/E). Este tipo de estereoisomera se presenta cuando cada uno de los tomos unidos
por un doble enlace est unido a dos tomos diferentes. Las reglas para asignar la iso-
mera geomtrica son:
- Se tratan independientemente los dos extremos del enlace doble.
- Se asigna la prioridad de los sustituyentes de cada extremo por separado.
- El ismero se designa como trans o E (del alemn entgegen, opuesto), cuando los dos
grupos de mayor prioridad se encuentran en lados contrarios del doble enlace.
- El ismero se designa como cis o Z (del alemn zusammen, junto), cuando los dos grupos
de mayor prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace.
- La prioridad de los grupos sustituyentes se asigna usando las convenciones de Cahn-
Ingold-Prelog:
- La prioridad de los grupos se asigna comparndolos, tomo por tomo, iniciando por el
tomo unido al centro de estereoisomera (un doble enlace, el tomo de un ciclo o un car-
bono quiral).
- La prioridad de los tomos se asigna segn su nmero atmico: a mayor nmero atmico,
mayor prioridad. (H<C<N<O<F<Cl<Br<I).
- Si los tomos son istopos, el de mayor masa atmica tiene mayor prioridad (H
1
<H
2
<H
3
).
- Si los tomos son idnticos, se comparan los tomos que sigue en la cadena, hasta en-
contrar una diferencia (CH
3
-<CH
3
CH
2
-<H
2
NCH
2
-<HOCH
2
-<FCH
2
-<ClCH
2
-<BrCH
2
-<ICH
2
-).
- Cuando hay enlaces mltiples, cada componente del enlace se cuenta como una unin al
siguiente tomo (C=C es igual a C(C)C(C); CC es igual a C(C
2
)C(C
2
)).
Las propiedades fsicas de los alquenos son muy similares a las de los alcanos. Son no pola-
res, insoluble en agua, menos densos que el agua, y soluble en solventes no polares. Qu-
micamente, los alquenos son relativamente ms reactivos que los alcanos; su reaccin ca-
racterstica es la adicin al enlace doble.
Tres reacciones de adicin importantes son: la bromacin (un ejemplo de halogenacin) pa-
ra dar el alcano dibromado, la hidratacin para producir un alcohol, y la reaccin con halu-
ros de hidrgeno (H-X) para formar un haluro de alquilo. La adicin de H
2
O y H-X es gober-
nada por la regla de Markovnikov.
La porcin positiva de un reactivo, correspondiente al tomo deficiente en electrones
o electroflico, se adiciona al tomo del doble enlace que tiene mayor nmero de to-
mos de Hidrgeno.
Los polmeros de adicin se forman a partir de alquenos monomricos que experimentan
reacciones de adicin repetidas uno con otro. Mucho materiales ampliamente usados en la
vida diaria, como fibras y plsticos, son polmeros de la adicin.
Los alquinos tienen enlaces triples y poseen geometra lineal entre los dos carbonos y los
grupos unidos a ellos. Las caractersticas fsicas y qumicas de los alquinos son muy simila-
res a las de los alquenos.
Compuestos Aromticos
Se llaman aromticos, el Benceno y los hidrocarburos cuyo comportamiento qumico es se-
mejante al del Benceno, caracterizado por la tendencia a la sustitucin inica. Desde el
punto de vista terico, para que una molcula sea aromtica debe tener nubes cclicas de
electrones deslocalizados, por encima y por debajo del plano de ella, que contengan en
total 4n+2 electrones , donde n es un valor entero del cero en adelante. Los compuestos
orgnicos que no contienen anillos aromticos se llaman alifticos.
- El Benceno, el compuesto aromtico ms simple, y otros compuestos de tipo aromtico
tienen anillos de seis tomos. El anillo aromtico a menudo se dibuja como un hexgono
que contiene un crculo el cual represente los seis electrones de tres enlaces dobles que
se muevan libremente alrededor del anillo.
- Existen varios nombres aceptados por la IUPAC para los derivados del benceno. Algunos
nombres de la IUPAC se basan en nombres comunes como Tolueno, Fenol y Anilina.
Otros compuestos se nombran como derivados del benceno como cido benzoico o cido
bencensulfnico. En los compuestos bisustituidos se usan los prefijos orto-, meta- y
para- como indicadores de la posicin del segundo sustituyente.
CH
3
N
O
O
COOH
N
O
O
CH
3
N
O O
o-nitrotolueno cido m-nitrobenzoico p-nitrotolueno
- Con ms de dos sustituyentes, se numeran las posiciones del anillo a partir del sustitu-
yente ms importante, en el sentido en el que los otros sustituyentes ocupen las posi-
ciones con los nmeros ms pequeos. Cuando el Benceno es sustituyente se designa
como grupo fenilo.
- Los hidrocarburos aromticos son no polares y tienen propiedades fsicas similares a los
alcanos y a los alquenos.
- El Benceno resiste las reacciones de adicin tpicas de alquenos. El Benceno y el tolueno
son productos qumicos industriales importantes. Otros compuestos aromticos impor-
tantes incluyen el fenol, la anilina, y el estireno.
- Varios compuestos aromticos son policclicos, formados por dos o ms ciclos fusiona-
dos.
- Los compuestos aromticos pueden tener tomos diferentes al carbono, entonces se
llaman heterocclos.
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos ternarios formados por C, H y O. Pueden considerarse deri-
vados de los hidrocarburos por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-
OH), que determina sus propiedades.
- En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, fundamentalmente etanol, como pro-
ducto de fermentaciones; otros alcoholes, como los esteroles, el glicerol o el inositol in-
tegran molculas lipdicas ms complejas; finalmente, muchas biomolculas poseen
funciones alcohol, como los azcares, algunos aminocidos (serina, treonina), la esfin-
gosina, etc.
- La frmula general de los alcoholes es R-OH. El grupo R puede ser cualquier tipo de
hidrocarburo lineal, ramificado, cclico, insaturado o substituido.
- Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios segn que el
tomo en que se encuentra el grupo OH est unido a uno, dos o tres tomos de carbo-
no respectivamente.
- En la nomenclatura de los alcoholes se usan tres mtodos diferentes: con nombres co-
munes, como derivados del carbinol y las reglas de la IUPAC. Los alcoholes ms fre-
cuentes tienen nombres comunes alcohol metlico, alcohol etlico, etc. Para estructuras
muy complejas, a veces es conveniente considerar los alcoholes como derivados del al-
cohol metlico, por reemplazo de uno o ms hidrgenos por otros grupos.
- Segn las reglas de la IUPAC, se elige la cadena de carbonos ms larga, que incluya el
grupo OH y se nombra el alcohol cambiando la terminacin del hidrocarburo con ol. La
posicin del OH y cualquier otro sustituyente se indican con los nmeros ms pequeo
posibles. Por ejemplo los nombres del compuesto siguiente son:
CH
3
CH CH
2
CH
3
OH
Nombre comn: alcohol isobutrico
Derivado del carbinol: Isopropilcarbinol
IUPAC: 2-metilpropanol
- Cuando hay varias funciones alcohol en la misma molcula, se antepone el prefijo co-
rrespondiente (di, tri, tetra,...) al sufijo -ol y se indica cada una de ellas por el nmero
del carbono al que estn unidas.
- El grupo hidroxilo, confiere a los alcoholes propiedades fsicas intermedias entre los
hidrocarburos y el agua. Son polares, pero su polaridad disminuye al aumentar la longi-
tud de la cadena carbonada, lo mismo que la solubilidad, y aumenta con el nmero de
hidroxilos en la molcula.
- Cuando el grupo hidroxilo est unido a un carbono perteneciente a un anillo aromtico,
la funcin resultante recibe el nombre de fenol. Las propiedades del fenol son parecidas
a las de los alcoholes, pero el H fenlico es ligeramente cido.
- Las reacciones de los alcoholes ms importantes en Bioqumica son tres: deshidrata-
cin, esterificacin y oxidacin.
- La deshidratacin consiste en la eliminacin de una molcula de H
2
O, con la subsiguien-
te formacin de un enlace doble.
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH CH
2
H
2
O
+
2-propanol propeno
- La velocidad de deshidratacin depende del tipo de alcohol segn la relacin 3>2>1.
- La esterificacin es la reaccin que se da entre un alcohol y un cido. Los steres de
fosfato y carboxilo son muy importantes en el metabolismo.
CH
3
C OH
O
O H CH
2
CH
2
N
+
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C O CH
2
CH
2
N
+
CH
3
CH
3
CH
3
O
+
H
2
O
+
Ac. Actico Colina Acetilcolina
Los productos de la oxidacin de alcoholes dependen del tipo de alcohol, los primarios pro-
ducen aldehdos, los secundarios producen cetonas y los terciarios no reaccionan.
CH
3
CH
2
OH
CH
3
C H
O
Etanol Acetaldehdo
CH
2
CH
CH
2
OH
OH
OH
CH
2
C
CH
2
OH
O
OH
Glicerol Dihidroxiacetona
- Por condensacin de dos funciones alcohol con prdida de una molcula de agua se ob-
tiene la funcin ter. Un ter de inters para el laboratorio es el ter etlico por sus pro-
piedades de disolvente no polar. La hormona triiodotironina (T3) contiene en su estruc-
tura, una funcin ter
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas son compuestos con la frmula general:
C O
R
R'
En la cual R y R pueden ser Hidrgeno o cualquier grupo aliftico o aromtico. El grupo
carbonilo (C=O), comn a aldehdos y cetonas, hace que estos compuestos tambin se
denominen en conjunto compuestos carbonlicos. Tambin se consideran derivados de
un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos de Hidrgeno de un mismo carbono por uno
de Oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).
- Si la funcin se encuentra en un carbono primario, R o R son Hidrgenos y el compues-
to resultante es un aldehdo. Si ninguno de los dos es Hidrgeno, entonces se trata de
un carbn secundario y el compuesto es una cetona.
- Los nombres comunes de los aldehdos se forman usando los nombres comunes de los
cidos carboxlicos, cambiando la terminacin ico por aldehdo: formaldehdo, acetal-
dehdo, etc. Segn la IUPAC, la cadena ms larga que contenga el aldehdo se considera
el compuesto principal y se le da la terminacin al; los sustituyentes se indican con
nmeros a partir del carbonilo que es el carbono 1.
CH
3
CH
2
CH O
Nombre comn: Propionaldehdo
IUPAC: Propanal
- Para las cetonas, los nombres comunes se forman indicando los dos sustituyentes del
carbonilo y la terminacin -cetona. La IUPAC recomienda usar la cadena ms grande que
contenga la cetona como compuesto base con la terminacin ona y numerar los carbo-
no en forma que la cetona tenga el nmero ms bajo posible.
CH
3
C CH
3
O
Nombre comn: Dimetilcetona o acetona
IUPAC: Propanona
- El grupo carbonilo de aldehdos y cetonas, es menos polar que el hidroxilo de los alco-
holes. La polaridad de aldehdos y cetonas diminuye rpidamente al aumentar el peso
molecular, igual que la solubilidad.
- Las reacciones ms importantes del grupo carbonilo son: oxidacin a cidos carboxli-
cos, reduccin a alcohol, adicin nucleoflica, tautomera ceto-enlica y condensacin al-
dlica.
- Los aldehdos se oxidan fcilmente formado cidos carboxlicos; la oxidacin de cetonas
requiere condiciones enrgicas e implica el rompimiento de la molcula. Los aldehdos y
cetonas substituidos, como los carbohidratos, se oxidan fcilmente con iones metlicos.
C H
CH
CH
2
OH
OH
O
C
CH
CH
2
OH
OH
OH O
Gliceraldehdo Ac. Glicrico
- Ambos tipos de compuestos se hidrogenan con facilidad para formar los alcoholes co-
rrespondientes. En Bioqumica la reduccin reversible de las cetonas cclicas llamadas
quinonas es de importancia en diversos procesos de oxido-reduccin.
CH
3
C COOH
O
CH
3
CH COOH
OH
Ac. Pirvico Ac. Lctico
- La adicin nucleoflica al carbono de aldehdos y cetonas es de suma importancia en va-
rias rutas metablicas. Al ser el oxgeno ms electronegativo que el carbono, la distribu-
cin de la carga elctrica en el doble enlace es asimtrica, el oxgeno tiene una carga
parcial negativa (o) y el carbono una carga parcial positiva (o
+
). En las reacciones de
adicin el adendo ms electropositivo se enlaza con el oxgeno y el ms electronegativo
con el carbono. Un ejemplo importante en la qumica de carbohidratos es la adicin de
alcohol, para formar hemiacetales y acetales. En el caso de las cetonas, los derivados
respectivos se llaman hemicetales y cetales.
C H
CH
2
CH
3
O
O H CH
3
CH
CH
2
CH
3
O
OH
CH
3
O H CH
3
O
CH
CH
2
CH
3
O CH
3
CH
3
+ +
Propanaldehdo
Metanol
Metil-hemiacetal
de propanaldehdo
Dimetil-acetal
de propanaldehdo
Metanol
- Los aldehdos y cetonas pueden captar un tomo de Hidrgeno de un carbono contiguo,
para dar lugar a la formacin de un alcohol unido a un doble enlace es decir, un enol.
Este proceso es reversible y se conoce con el nombre de tautomera ceto-enlica, que
es de importancia en la estructura de los cidos nucleicos.
O OH
Forma
cetnica
Forma
enlica
La condensacin aldlica es una reaccin en la que un grupo carbonlico se condensa con
un carbono activado que cede un Hidrgeno al grupo oxo formando un enlace entre l y el
carbono carbonlico. Esta reaccin y su inversa son de importancia metablica.
C H
2
C
CH
2
O
OH
OH
C H
C H
CH
2
O
OH
OH
C H
2
C
CH
C H
C H
CH
2
O
O H
OH
OH
OH
OH
+
Gliceraldehdo Dihidroxiacetona
Fructosa
cidos carboxlicos
El grupo carboxilo de los cidos orgnicos es una funcin que tiene en un mismo tomo
de carbono un grupo oxo y un grupo hidroxlo.
R
C
O O H
Aunque existe una nomenclatura sistemtica, consistente en sustituir el sufijo -o del hidro-
carburo correspondiente por la terminacin -oico, los cidos carboxlicos se designan ms a
menudo por sus nombres comunes.
HCOOH
Nombre comn: cido frmico
IUPAC: cido metanoico
CH
3
COOH
Nombre comn: cido actico
IUPAC: cido etanoico
CH
2
COOH CH
2
CH
3
Nombre comn: cido butrico
IUPAC: cido butanoico
(CH
2
)
14
COOH CH
3
Nombre comn: cido palmtico
IUPAC: cido hexadecanoico
(CH
2
)
16
COOH CH
3
Nombre comn: cido esterico
IUPAC: cido octadecanoico
- El carboxilo es polar y puede establecer enlaces de Hidrgeno con el agua, por ello los
cidos carboxlicos son solubles en agua. La solubilidad disminuye al aumentar el peso
molecular. Tambin puede hacer enlaces de Hidrgeno consigo mismo, por lo que los
cidos carboxlicos de peso atmico bajo son lquidos y los ms grandes slidos.
- La disociacin del grupo carboxilo es favorecida por la resonancia del ion carboxilato; el
doble enlace est deslocalizado y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
Oxgeno.
C
R
O O
-
- Los cidos carboxlicos pueden ser intermediarios metablicos (ctrico, fumrico), o
transportadores de molculas hidrfobas (glucurnico). Los cidos grasos, constituyentes
de los lpidos, son cidos monocarboxlicos de cadena de larga (ms de doce tomos de
carbono).
- Los cidos orgnicos reaccionan con los lcalis para dar lugar a sales, con alcoholes pa-
ra formar steres y por condensacin de dos grupos carboxilo, o de un grupo carboxilo
y un cido inorgnico forman anhdridos.
- La accin tensoactiva negativa de las sales de cidos orgnicos es de importancia en la
digestin y la respiracin. Entre los steres de inters podemos mencionar los lpidos, la
acetilcolina y la 5-gluconolactona, que es un ster intramolecular. Tambin los cidos
fosfrico y sulfrico, reaccionan con alcoholes para dar steres de inters biolgico.
CH
2
CH
CH
2
O C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
O C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
O C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
Triacilglicrido
- Los anhdridos de cido fosfrico del ATP, y los mixtos de carboxilo y fosfrico, como el
1,3-bifosfoglicerato, participan en el almacenamiento y transferencia de la energa en las
clulas.
C
CH
CH
2
O
OH
O
P
O
OH
OH
P
O
OH
OH
O
1,3-bifosfoglicerato
Funciones nitrogenadas
Por sustitucin de uno o ms Hidrgenos del amonaco (NH
3
) con radicales orgnicos se
originan las funciones nitrogenadas. Las ms importantes son aminas y amidas.
- Las aminas se forman por sustitucin de uno o ms Hidrgenos del amonaco con radi-
cales alquilo o arilo. Pueden ser primarias, secundarias o terciarias, segn en nmero de
sustituyentes. Tambin se conocen derivados de sustitucin del ion amonio (NH
4
+
). Las
aminas simples se nombran indicando l o los grupos alquilo unidos al Nitrgeno, segui-
dos de la terminacin -amina. Las aminas complejas se nombran indicando la posicin
de grupo amino, en la cadena del compuesto principal. Las aminas aromticas se nom-
bran como derivados de la anilina. Aunque existe una nomenclatura sistemtica para
aminas, es frecuente usar sus nombres comunes.
CH
3
C CH
3
CH
3
NH
2
ter-Butilamina. Una amina primaria
O H CH
2
CH
2
N
+
CH
3
CH
3
CH
3
Nombre comn: Colina
IUPAC: 2-(N,N,N-trimetilamonio)-etanol
N H
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
Nombre comn: cido -aminobutrico o GABA
IUPAC: cido 4-aminobutrico
N
CH
3
CH
2
CH
3
N-Metil-N-Etilanilina. Una amina aromtica.
- Las aminas son menos polares que los alcoholes y por ende, menos solubles en agua.
La presencia del Nitrgeno, con un par de electrones no compartido, hace que las ami-
nas tengan propiedades bsicas. Las aminas se encuentran en forma abundante en ami-
nocidos, glcidos, lpidos y cidos nucleicos y como neurotransmisores.
- Cuando uno de los sustituyentes del amonaco es un radical acilo el compuesto obtenido
se llama amida.
C
R
NH
2
O
- Las amidas tienen un inters especial en bioqumica porque los aminocidos que forman
las protenas se unen unos con otros por enlaces de tipo amida. Adems, hay grupos
amida en vitaminas, como la nicotinamida, lpidos, como las ceramidas, aminocidos,
como la asparagina. Debido a la proximidad del Oxgeno, el Nitrgeno de las amidas es
ligeramente deficiente en electrones y no tiene propiedades bsicas. La diamida del ci-
do carbnico, o urea, es la forma de eliminacin del nitrgeno en muchos animales su-
periores.
N H
2
C NH
2
O
Urea
- Se conocen tambin amidas intramoleculares, que reciben el nombre de lactamas. Tie-
nen estructura de lactama las bases pricas y pirimdicas que integran los cidos nuclei-
cos, como es el caso del uracilo.
N H
NH
O
O
Uracilo
- Cuando el nitrgeno sustituye las tres valencias de un cido carboxlico, se originan los
nitrilos. El ms sencillo es el metanonitrilo o cido cianhdrico (H-CN). En la naturaleza
el grupo nitrilo se encuentra en glucsidos vegetales y en la vitamina B
12
.
- Finalmente, cuando las cuatro valencias del cido carbnico se sustituyen por tomos
de nitrgeno se obtiene la guanidina, de carcter fuertemente bsico.
N H
2
C NH
2
NH
Guanidina
La guanidina se encuentra en los aminocido Arginina y Creatina.
Funciones Azufradas
El azufre, acta en mltiples funciones biolgicas, principalmente en forma reducida como
tiol. Los tioles son los anlogos con azufre de los alcoholes; contienen el grupo sulfhidrilo
SH. Cuando el azufre es la funcin principal, la molcula se nombra con la terminacin -
tiol; cuando acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercapto.
CH
3
CH
2
CH
2
SH
Nombre comn: Propanotiol
IUPAC: Mercaptopropano
- Existen funciones tiol en algunos aminocidos y pptidos y tiene particular importancia
el grupo tiol en la coenzima A.
- De manera anloga se describe la funcin tioter, cuando un puente de azufre une dos
cadenas de hidrocarburos. La metionina y la biotina tienen tioeteres en su estructura. El
azufre de los tioteres, a diferencia del oxgeno, tiene reactividad para unirse covalen-
temente a otras molculas, como en el caso de la S-adenosilmetionina o del citocromo C.
- Existen compuestos disulfurados, de frmula general R-S-S-R', que tienen inters en
Bioqumica porque determinan la conformacin de las protenas. Las inmunoglobulinas
G, constan de cuatro cadenas peptdicas enlazadas por un total de 16 puentes disulfu-
ro. Estos puentes disulfuro de las protenas se forman entre restos del aminocido cis-
tena, que forman dmeros por oxidacin para dar cistina. La funcin biolgica de la co-
enzima cido lipico consiste en convertir dos grupos tiol en un disulfuro.
- Los tioles, por reaccin con los cidos carboxlicos, originan tiosteres como en la ace-
til-coenzima A.
Tambin existen molculas que contienen formas ms oxidadas del azufre, como la taurina
o cido O-aminoetilsulfnico, de las sales biliares.
Heterocclos
Los heterocclos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S,
N), que se denominan heterotomos. En la nomenclatura de los compuestos heteroccli-
cos predominan los nombres comunes. Los heterociclos pueden ser aliciclicos o aromticos
y aunque sus propiedades se parecen a las de los hidrocarburos de estructura semejante,
los heterotomos les dan propiedades adicionales, por ejemplo, el N suele conferir carcter
bsico al anillo heterocclico.
- Son heterociclos de importancia biolgica el furano, en la estructura cclica de azca-
res; el tiofeno, presente en la vitamina biotina; el pirrol, que participa en la estructura
de los anillos de porfirinas como el grupo hemo y saturado en el aminocido Prolina; el
imidazol del aminocido histidina y el tiazol de la vitamina tiamina, todos ellos tienen
anillos con cinco elementos.
O
1
2
3 4
5
S
1
2
3 4
5
N
H
1
2
3 4
5
N
H
1
2
N
3
4
5
S
1
2
N
3
4
5
Furano Tiofeno Pirrol Imidazol Tiazol
- Entre los heterociclos de seis elementos son importantes el pirano tambin de los az-
cares; la piridina que se encuentra en las coenzimas de Niacina y la pirimidina cuyos
derivados forman parte de los cidos nucleicos.
O
1
2
3
4
5
6
N
1
2
3
4
5
6
N
1
2
N
3
4
5
6
Pirano Piridina Pirimidina
- Tambin existen heterociclos formados por anillos condensados como el indol, formado
por benceno y pirrol, en el aminocido triptofano; la purina, formada por pirimidina e
imidazol, en los cidos nucleicos y la pteridina, formada por pirimidina y pirazina, en la
vitamina cido flico.
4
5
6
7
N
1
2
3
N
H
9
8
N
7
5
6
N
1
2
N
3
4
N
5
6
7
N
8
N
1
2
N
3
4
Indol Purina Pteridina

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mlvm / maov / Agosto/04

) se llaman soluciones reguladoras o buffers.

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