Serie aminocidos, protenas y pptidos 1. La mayora de las aminas y de los cidos carboxlicos son solubles en ter etlico.

Por qu los aminocidos son insolubles en ter etlico? 2. Escriba la estructura del cido asprtico que predomina cuando se tienen los siguientes valores de pH. a) pH=1 b) pH=2.6 c) pH=6 d) pH=11 3. Indique para cada inciso los pptidos que resultaran de la ruptura con el reactivo indicado: a) His-Lis-Leu-Val-Glu-Pro-Arg-Ala-Gli-Ala con tripsina. b) Leu-Gli-Ser-Met-Fen-Pro-Tir-Gli-Val con quimotripsina. 4. Escriba las estructuras en su forma zwitterinica los siguientes aminocidos: a) Trp, b) Ile, c) Cis, d) His. 5. La Arginina es el ms bsico de los 20 aminocidos comunes, contiene un grupo funcional guadinino en su cadena lateral. Usando estructuras de resonancia explique, cmo se estabiliza el grupo guadinino cuando est protonado. 6. La reaccin de ninihidrina con un -aminocido ocurre en varios pasos: a) el primero es la formacin de una imina por la reaccin del aminocido con la ninihidrina. Muestre la estructura y el mecanismo de su formacin. b) el segundo paso es una descarboxilacin. Escriba la estructura del producto y el mecanismo de la descarboxilacin. c) el tercer paso es la hidrlisis de una imina para producir una amina y un aldehdo. Muestra las estructuras de ambos productos y el mecanismo de la reaccin de hidrlisis. d) el paso final es la formacin de un anin que produce el color prpura. 7. Proponga una estructura para un octapptido que muestra la siguiente composicin: Asp, 2Gli, Leu, Fen, 2Pro, Val. El reactivo de Edman muestra que la glicina es el aminocido Nterminal y carboxipeptidasa que leucina es el aminocido C-terminal. La hidrlisis parcial produce los siguientes fragmentos: Val-Pro-Leu, Gli, Gli-Asp-Fen-Pro, Fen-Pro-Val. 8. Dibuje las estructuras de los derivados PTH que se obtienen por la degradacin de Edman del siguiente pptido: a) Ile-Leu-Pro-Fen. 9. Qu reactivos se requieren para formar los aminocidos : a) Alanina y b) Valina cuando se utiliza la sntesis de Strecker. 10. Qu aminocidos se obtienen con la sntesis del ster N-ftalimidomalnico cuando se usan los siguientes halogenuros de alquilo:
a)
Br

. 11. Empleando la reaccin de aminacin reductiva, qu compuestos carbonlicos usara para preparar los aminocidos: a) alanina y b) valina 12. Utilizando el proceso de Merrifield muestre los pasos necesarios para formar el tripptido: Fen-Ala-Val 13. Describa un mecanismo detallado que explique cmo se puede formar la Serina mediante el mtodo de amidomalonato al utilizar formaldehdo en lugar de un haluro de alquilo.
S

b)

Br

12. El Aspartame es un educorante no nutritivo conocido en el mercado como NutraSweet, es el ster metlico del dipptido: Asp-Fen-OMe. a) escriba la estructura del aspartame. b) escriba la forma principal del aspartame presente a pH fisiolgico (7.3).