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HALOGENUROS DE ALQUILO: Los halogenuros de alquilo son compuestos de frmula general RX, donde R representa un radical alquilo 1, 2 o 3 , X un halgeno

o flor (F2), cloro (Cl2), Bromo (Br2), Yodo (I2). Los halogenuros de preparan a partir de de alcanos por sustitucin mediante mecanismos de reaccin con radicales libres; tambin utilizando alquenos mediante reaccin de adicin con halogenuros de hidrogeno y apartar de alcoholes por reaccin de sustitucin nucleofilica indirecta con derivados halogenados de fosforo y tionilo entre otros. Constituyen una herramienta principal para la sntesis de compuestos orgnicos, estos compuestos presentan principalmente reaccin de sustitucin nucleofilica y eliminacin, por lo cual son la materia prima para preparar un sinnmero de compuestos orgnicos debido a su versatilidad en la introduccin de grupos funcionales. ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES FSICAS: Los derivados halogenados contienen enlaces sencillos en el tomo de carbono que soporta al halgeno, el carbono al cual se encuentra unido el halgeno tiene una hibridacin sp3 y su estructura es tetradrica. El tomo de cloro necesita un electrn para completar su octeto, por lo que es atractor de densidad electrnica, generando una polarizacin entre carbono y halgeno, induciendo deficiencia de densidad en el carbono, generando un momento dipolar de enlace. Los derivados halogenados experimentan efecto inductivo, el cual est dado por la polarizacin de sus tomos ya que se atraen o repelen los electrones, el efecto se transmite a travs de un enlace sencillo, es decir un tomo puede repeler o atraer electrones si adquiere una carga parcial positiva o negativa. Punto de ebullicin: Su punto de ebullicin de los derivados halogenados es mayor que la de su correspondiente alcano, debido a la gran superficie que presentan los halgenos en sus uniones intermoleculares favorece las fuerzas de atraccin de Van der Waals y las de London, por lo que se requiere de una mayor energa para igualar las presiones internas y externas del lquido. En la estructura de este tipo de compuestos existen dos tipos de fuerzas que influyen fuertemente en los puntos de ebullicin: Fuerza de atraccin de London que es la mayor y fuerza adicional de atraccin dipolo-dipolo. Esta ejerce una atraccin superficial, de acuerdo al tamao de las molculas, las que tengan mayor rea, presentan mayor fuerza de atraccin lo cual hace que los puntos de ebullicin sean ms altos. Solubilidad: Estos halogenuros a pesar de ser compuestos polares, no se disuelven en agua, ni en acido sulfrico, debido a que no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero lo son en solventes orgnicos prticos. Densidad: Estos compuestos tambin son afectados en sus densidades que siguen una tendencia. Por ejemplo; los cloruros y fluoruros que tienen solo un tomo de cloro o flor son menos densos que el agua

NOMENCLATURA: Se pueden nombrar mediante el sistema IUPAC sistemtica, tambin por su nombre comn o trivial. Nomenclatura IUPAC: Se siguen las mismas reglas para nombrar a los alcanos: 1) 2) 3) 4) Se numera la cadena continua ms larga que contenga al halgeno, indicando su posicin. Se usa el prefijo: cloro, bromo, yodo o flor Se enumeran las otras ramificaciones Se da el nombre del compuesto utilizando la raz griega seguida de la terminacin correspondiente de a cuerdo al tipo de estructura (ano: para alcanos)

Nomenclatura comn: 1) Usando el prefijo cloruro, bromuro, yoduro y fluoruro. 2) Se coloca la preposicin de. 3) Finalmente se coloca el nombre del radical correspondiente al grupo alquilo. Los halogenuros de alquilo presentan reacciones de sustitucin nucleofilica SN (desplazamiento) y eliminacin E, siendo estas las ms importantes en qumica orgnica, la reaccin de sustitucin y eliminacin presentan dos tipos de mecanismos, de acuerdo a su cintica puede ser de orden uno o de orden dos y se representan de la siguiente manera: SN1 y SN2 E1 y E2

Las reacciones de sustitucin y eliminacin se estudian en funcin de las caractersticas que presenten sus reactivos involucrados: estructura, concentracin empleada de cada reactivo, el tipo o grupo de tomo que son desplazados, el nuevo grupo que se enlaza y el solvente que se utilice, etc Los enlaces entre carbono y halgeno es polar por que el tomo de carbono es deficiente en electrones, debido a la fuerte atraccin que ejerce el halgeno sobre los electrones, esto genera que el carbono sea electrfilo y el halogenuro un nucleofilo, por lo que gran parte de su comportamiento qumico implica reacciones polares con nuclefilos ricos en electrones y con bases, a medida de que aumenta el nmero atmico, aumenta tambin el tamao del enlace, por lo que la polarizabilidad es mayor lo que provoca que se facilite el desplazamiento del halgeno, disminuye en momento dipolar, evitando la formacin de puentes de hidrgeno y en cuanto a solubilidad son insolubles en agua pero si en disolventes afines. MECANISMO DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA: En reacciones de sustitucin, de las cuales se tienen dos posibilidades de acuerdo a la estructura del halgeno de alquilo de alquilo, de orden uno y de orden dos. Sustitucin nucleofilica de orden dos SN2: En este tipo de reaccin la ruptura y formacin de enlaces es simultnea o paralela, la sustitucin ocurre en una sola etapa de reaccin , dado que intervienen tanto el halgeno como el nucleofilo en

una reaccin bimolecular que se denomina SN2, su velocidad depende de la concentracin del halogenuro de alquilo RX (sustrato) como del reactivo nucleofilico Y: (-) empleado. Por lo que para estas reacciones se establece una cintica de segundo orden SN2 SUSTITUCIN NUCLEOFILICA DE ORDEN UNO SN1: La reaccin se realiza en dos etapas, primero la ruptura de enlace C-X origina la formacin de un ion carbonio como intermediario y otro ion halogenuro, en la segunda que es rpida se forma el nuevo enlace con el reactivo nucleofilico. USOS EN LA INDUSTRIA: Gracias al uso que se le dio al DDT (insectisida) y a otros halogenuros (herbicidas y fungicidas) se pudieron controlar enfermedades como la malaria, paludismo y salvar aproximadamente 80 millones de vida, sin embargo la aplicacin de este producto genero un gran problema; la contaminacin por ello en Estados Unidos desde 1972 la Agencia de Proteccin al Medio Ambiente prohibi usarlo como pesticida agrcola. En cuanto a compuestos denominados antiestticos el cloroformo usado para estos fines, pero su alto grado de toxicidad hizo que se abandonara su uso, en cambio el compuesto mixto halometano 1-bromo, 1-cloro 2,2,2-trifloruro etano (CF3CHClBR), se usa con frecuencia como anestsico por inhalacin por ser eficaz y no toxico. Los derivados fluorados del metano , llamados freones se emplean en el mercado como fluidos de enfriamiento en sistemas de refrigeracin, mas sin embargo a estos se les atribuye la destruccin de la capa de ozono , por lo que han optado reemplazarlo por Nitrgeno liquido. En 1995 el premio nobel de qumica se le otorgo al cientfico que descubri que los compuestos halogenados denominados fluoro cloro carbonos CFC reaccionaban via radicales libres con el ozono y lo destrua, estos compuestos fueron usados por mucho tiempo como gases propelentes en una gran variedad de productos como aerosoles, gases de aire acondicionado y refrigeradores.

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