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FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA Llamamos compuestos orgnicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molcula, algn

tomo de hidrgeno en ella, y que al menos uno de los hidrgenos est unido directamente a un tomo de carbono. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada ao stos se ven incrementados con un nmero elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a s mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halgenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro. El carbono se encuentra en el 2 periodo y el grupo IVA de la tabla peridica de los elementos, por lo que su configuracin electrnica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podr compartir. As, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuracin de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el nmero mximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrnica de la capa externa del carbono sea 2s 1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. As consigue que los cuatro electrones estn desapareados, disposicin electrnica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuracin de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros tomos, dando lugar a la formacin de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos. Se llama grupo funcional al conjunto de tomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y determinan sus propiedades fsicas y qumicas. 1. Funcin hidrocarburo Son los compuestos orgnicos ms sencillos, y estn formados por carbono e hidrgeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas nica y exclusivamente con tomos de hidrgeno. Se clasifican en alifticos y aromticos. Dentro de los alifticos, podemos subdividirlos segn sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cclicos. ALIFTICOS A. Cadena Abierta 1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2) Alcanos lineales Se nombran anteponiendo el sufijo ANO un prefijo que indica el nmero de carbonos que forman la cadena ( met , et , prop , but , pent , hex , hept , oct ,...) Ejemplos Etano
CH3 CH3

Butano

CH3 CH2 CH2 CH3

Alcanos ramificados En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas secundarias). a. Tomaremos como cadena principal aqulla que en conjunto posea mayor nmero de carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas. b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono ms prximo a la primera ramificacin. 10 6 5 4 9 8 7 Ejemplos CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 3 CH3 CH2 1 2 3 4 5 2 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2
1

CH3

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c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se comenzar a numerar por aquel extremo que nos d, siguiendo el orden de sustituyentes, la menor cifra posible. Ejemplos CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 d. Se nombrarn las ramificaciones por orden alfabtico de su nombre, sustituyendo la terminacin ANO propia de la cadena por la terminacin il o ilo y anteponiendo al nombre la posicin que ocupa cada ramificacin en la cadena principal y el nmero de radicales. Ejemplos CH3 CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH3 2,2,3 trimetilpentano CH 3 CH2 CH C CH3 CH2 CH3 3-etil-2,2,3-trimetilpentano CH3 CH3 e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la frmula del compuesto, stos se nombraran siguiendo el orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los acompaan (di, tri,). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el nmero ms bajo. f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal. 2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilnicos, de triple enlace, CnH2n-2) a. Se forman cuando alguno de los tomos de carbono se une a otro por medio de ms de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo ENO INO segn posean algn doble o triple enlace. Adems, los numerales que indican la posicin de los dobles o triples enlaces irn inmediatamente delante de la terminacin del nombre. Ejemplos Eteno
5 4 3 2 1

CH2 CH2

Etino CH CH

b. Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un doble enlace le corresponda el menor dgito, nombrndose en primer lugar los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuacin los triples. Adems, se toma como cadena principal la que incluya el mayor nmero de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. Tambin se tendr en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena principal CH3 Ejemplos 10 5 4 9 8 7 6 CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH 3 4-metildeca-1-en-5-ino CH2 CH3 CH CH C C
8 7 6 5 4

CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3


1

CH CH2

2-propilocta- 1,6-dien-4-ino

4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino

CH2 C CH CH C CH CH3

CH3

CH2 CH3
5 6

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B. Cclicos a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al ltimo. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal ser aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo que indica que la cadena est cerrada. Ejemplos CH2 CH2 CH2 ciclopropano CH CH ciclobutano 2 2 CH2 CH2 b. En el caso de tener alguna insaturacin, se comenzar a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturacin doble sobre la triple. CH3 Ejemplo
4

metilciclobut-1-eno
3

CH2 C CH2 CH
2

AROMTICOS El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromticos porque los primeros componentes aromticos obtenidos de blsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molcula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados, ciclohexa-1,3,5-trieno
CH CH CH CH CH CH

a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno CH3 Ejemplos 1-etil-3-metilbenceno
1

1-etil-3,4-dimetilbenceno CH3 CH3


1

CH2 CH3

CH2 propilbenceno CH2 CH2 CH3 CH3

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

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Formula los siguientes compuestos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. propano pent-2-eno but-1-en-3-ino octano 2,2,3-trimetilbutano 2-metilbut-1-en-3-ino 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno 4-butilocta-2,6-diino penta-1,2,4-trieno but-1-eno penta-1,3-diino 3-metilhexano 3-etilhexano 3-butinilo 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano 2,2-dimetilpropilo 3,3-dimetilbutilo 1,1,2-trimetilciclopentano ciclohexino 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno

Nombra los siguientes compuestos: CH3 21. CH2

CH3 CH2 CH2 C CH3


22. CH3 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH C

23.

CH3 CH3 24. CH2 C CH CH2 25. C CH3 C CH3

CH2 CH CH CH CH CH
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CH3
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26. HC C H

H2 C

CH C H

27.

CH3 C CH2 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

28. HC H3C C

CH3 C C H CH C CH3

29.

CH3 CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH CH3 CH3

30. CH3 CH2 C CH CH3 CH2 CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

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2. Halogenuros o derivados halogenados Se forman cuando uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halgenos, distintos o no. a. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno a la denominacin propia de la cadena en que se site, indicando con nmeros la posicin que ocupa. Ejemplo 2-clorobutano

CH3 CH2 CHCl

CH3

b. Si se ha sustituido ms de un hidrgeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, Ejemplo 1,1,2-triclorobutano

CH3 CH2 CHCl

CHCl2

c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halgenos al nombrar la cadena Ejemplo 4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno Formula los siguientes compuestos: 31. 32. 33. 34. 35. 1,2-dibromopropano 4-cloropent-2-eno cloroetino 1,2-dibromobenceno 3-yodobut-1-eno
CH2 CH CHCl CHBr CH2 CH2I

Nombra los siguientes compuestos: 36. 37.

H2CCl CH CCl
F

CH2Cl

F 38.

F HBrC C

CH3

CH CH2 39. 40.

CH3F
CH CH2 CBr

CH CH

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3. Alcoholes Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un tomo o ms de hidrgeno por uno o ms grupos hidroxilo OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarn varias sustituciones en el mismo carbono. a. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga al mayor nmero de carbonos que estn unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores nmeros posibles

b. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin ol c. Si se han sustituido varios hidrgenos, se dir diol, triol, ,aadiendo, si es preciso, los nmeros de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo Ejemplos etanol (alcohol etlico) propano-1,3-diol propanotriol (glicerina)

CH3 CH2OH
CH2OH CH2 CH2OH

CH2OH CHOH CH2OH

d. La funcin alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto Ejemplo but-3-in-1-ol
CH2OH CH2 C CH

e. Como se ver ms adelante, si en el compuesto existe alguna funcin que tenga preferencia sobre la funcin alcohol, al nombrar el grupo OH se le denomina hidroxi Ejemplo OH OH CH CH C Hidroxibenceno (fenol) CH CH CH Formula los siguientes compuestos: 41. 42. 43. 44. 45. butano-1,4-diol prop-2-en-1-ol penta-3,4-dien-1,2-diol 3-metilbutan-1-ol 2-etilpent-3-en-1-ol

Nombra los siguientes compuestos: 46. CH3 CHOH 47. 48.

CHOH CH2 CH3

CH2OH CH2 CH CH CH CH3 CH3


OH

49. CH C CHOH CH CH CH3

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50.

CH2OH CH COH CH COH CH C C CH2 CH3 CH2 CH3

4. teres Resultan de unir dos cadenas orgnicas mediante un tomo de oxgeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra ter Ejemplos etilmetilter dietilter
CH3 O CH2 CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3

b. Se nombran tambin con el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical ms sencillo Ejemplos metoxietano etoxietano
CH3 O CH2 CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3

c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerar dicho radical a partir del tomo de oxgeno Ejemplos Etoxiprop-1-eno

CH3 CH2 O CH CH CH3

Formula los siguientes compuestos: 51. 52. 53. 54. 55. dimetilter etoxibutano metoxibenceno (fenilmetilter) metoxiprop-2-eno etoxibut-2-ino

Nombra los siguientes compuestos: 56.

CH2

CH2

CH3

57. 58. 59. 60.

CH3 O CH CH2
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3
O

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5. Aldehdos La funcin aldehdo (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios que han perdido un hidrgeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono O terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena. C H En frmulas semidesarrolladas, el grupo aldehdo se escribe abreviadamente CHO en vez de COH, porque podra haber confusiones con el grupo alcohol. a. Se nombran cambiando la o de los hidrocarburos por la terminacin al o dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehdo Ejemplos propanal propanodial

CH3 CH2 CHO OHC CH2 CHO

b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo Ejemplos butin-3-al 2-metilbuten-3-al

CH C CH2 CHO
CH2 CH CH CHO CH3

c. Cuando hay tres o ms grupos funcionales aldehdo en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que estn a modo de radicales. Adems, se coger como cadena principal la ms larga que empiece y termine en grupo funcional Ejemplos CHO 2-formil-4-metilpentanodial
CH3 CH CH2 CH CHO CHO

d. La funcin aldehdo tiene preferencia sobre los alcoholes, teres y las insaturaciones Formula los siguientes compuestos: 61. 62. 63. 64. 65. propenal metilbutanodial 3-metilpenten-2-al 2,4-diformilhexanodial 2,3-dihidroxipropanal

Nombra los siguientes compuestos: 66.


CH3 CH CHO CH3

67.

OHC CH CHO CH3

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68.

CH3 OHC C CHO CH3


H3C C C CH2 CH2 CHO CHO

69.

70.

OHC CH2 CH CH CH

6. Cetonas Al igual que los aldehdos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sera aldehdo O C Se pueden nombrar de dos formas diferentes: a. Cambiando la terminacin o del hidrocarburo por ona, indicando con el nmero localizador ms bajo posible la posicin que ocupa el grupo carbonilo Ejemplos pentan-2-ona pent-1-en-3-ona
CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH2 CH CO CH2 CH3

b. Nombrando por orden alfabtico los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona Ejemplos metilpropilcetona eteniletilcetona
CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH2 CH CO CH2 CH3

c. Cuando la funcin cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como oxo. La funcin cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, teres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehdos Ejemplos 3-oxopentanal
CH3 CH2 CO CH2 CHO

Formula los siguientes compuestos: 71. 72. 73. 74. propanona (acetona) pent-4-en-2-ona dietilcetona fenilmetilcetona
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75. 3,5-dihidroxipentan-2-ona Nombra los siguientes compuestos: 76. 77.


CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH3

CH3 CH2 CO CH CH3

CH3

CH3 78. CH3 CO CH CH2 CH2 CH3 79.


CH3 CO CH2 CO CH2 C CH2

CH3 80. CH3 CO CH CH2 CHO

CH2 CH3

7. cidos orgnicos Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el oxgeno y una tercera por el grupo OH, slo le queda al carbono una valencia libre. O C OH a. Se nombran anteponiendo la palabra cido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminacin o por oico Ejemplos cido etanoico (cido actico) cido propanodioico cido propenoico (cido acrlico) cido 9-octedecanoico (cido oleico) cido dihidroxibutanodioico (cido tartrico)
CH3 COOH
HOOC CH2 COOH

CH2 CH COOH

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH


HOOC CHOH CHOH COOH

b. Dada la posicin del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localizacin, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeracin de la cadena empieza por el grupo carboxilo Ejemplo CH3 cido 2,2-dimetilpent-4-enoico

CH2 CH CH2 C CH3

COOH

c. Tambin se pueden nombrar los cidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxlico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo est en una cadena lateral y no se considera como grupo principal

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Ejemplos cido bencenocarboxlico (cido benzoico) cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico (cido ctrico)

COOH

HOOC CH2 COH CH2 COOH COOH

d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, tambin se puede nombrar con el prefijo carboxi precedido de un nmero localizador lo ms bajo posible Ejemplos cido 3-carboxipentanodioico cido propano-1,2,3-tricarboxlico cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (cido ctrico) Formula los siguientes compuestos: 81. 82. 83. 84. 85. cido metanoico (frmico) cido butanodioico cido 2-metilpent-3-enoico cido 2-hidroxibencenocarboxlico (cido saliclico, cido o-hidroxibenzoico) cido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxlico

HOOC CH2 CH CH2 COOH COOH

HOOC CH2 COH CH2 COOH COOH

Nombra los siguientes compuestos: 86.


CH2 C CH2 COOH

CH2 CH3

87.

CH2 C CH3

COOH

88.

CH3

COOH

CH3

CH3
CH CH COOH

89.

90.

CH3 CHOH

COOH

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7.1. Sales derivadas de cidos orgnicos Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por cationes (metlicos). Se nombran cambiando la terminacin ico (o bien oico) del cido por ato, es decir, de la misma forma que en inorgnica. Ejemplos etanoato de potasio metanoato de plata propanoato de calcio 7.2. steres Tambin son compuestos derivados de los cidos, al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ato el nombre del cido del que provienen y seguido del nombre del radical Ejemplos etanoato de etilo 2-clorobutanoato de metilo
CH3 COOCH2 CH3

CH3 COOK H COOAg

CH3 CH2 COO CH3 CH2 COO

Ca

CH3 CH2 CHCl COOCH3

COOH
cido acetilsaliclico (aspirina, cido o-acetoxibenzoico)

OCOCH3
Formula los siguientes compuestos: 91. 92. 93. 94. 95. metanoato de metilo but-3-enoato de propilo 4-metilpentanoato de propilo benzoato de metilo but-2-enoato de metilo

Nombra los siguientes compuestos: 96. 97. CH2Cl CH2 CHCl2 COOCH3
CH3 CH3 C CH2 CH COOCH2 CH3 CH3 CH3

CH2 CH3

98.

CH3 CH2 C CH2 CH COOCH3 CH3 CH2 CH3

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99.

CH3 CHOH CH2 COOCH3


COOCH3 CH2 CH3

100.

8. Compuestos orgnicos nitrogenados 8.1. Aminas Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrgenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrgeno, secundarias y terciarias amoniaco H N H H N amina primaria H H amina secundaria
N H

amina terciaria

a. Se nombran aadiendo al nombre del radical el sufijo amina. Si un mismo radical est repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di, tri. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico Ejemplos etilamina etilpropilamina
CH3 CH2 NH2

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2

NH

etilmetilpropilamina

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2

N CH3

fenilamina (anilina)

NH2

b. Cuando el grupo NH2 no es funcin principal, se nombra con la palabra amino (las aminas slo tienen preferencia sobre los teres y las insaturaciones) Ejemplos NH2 cido 2-aminopropanoico 2-aminoetanol CH3 CH COOH

NH2 CH2 CH2OH

Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrgeno y no en otra posicin, se antepone el prefijo N o bien N,N; cuando la unin o sustitucin se verifica en molculas de amoniaco diferentes, se usa N,N antes del nombre de los radicales Ejemplos CH3 N N,Ndimetilfenilamina CH3

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N,N-dimetil-1,2-etanodiamina Formula los siguientes compuestos: 101. 2-amino-3-metilpentano 102. propano-1,3-diamina 103. trietilamina 104. difenilamina 105. hexano-1,3,6-triamina Nombra los siguientes compuestos: 106. 107. 108.
CH3 NH CH3

CH3 NH CH2 CH2 NH CH3

CH3 CH3 N CH3

109. 110.

CH2 CH CH2 NH2 NH2 CH3 CH3

8.2. Amidas Son compuestos que se obtienen por eliminacin intermolecular del grupo OH del cido carboxlico, COOH, y un hidrgeno de las aminas NH 3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que proceden por la terminacin amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehdos, cetonas, alcoholes, aminas, teres e insaturaciones de los hidrocarburos Ejemplos O etanamida CH C NH CH CO NH
3 2 3 2

pent-4-enamida

CH2 CH CH2 CH2 CO NH2


NH2 C O NH2

metanodiamida (urea)

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Formula los siguientes compuestos: 111. 112. 113. 114. 115. metanamida propanamida 3,3-dimetilhex-5-inamida N-metiletanamida benzamida

Nombra los siguientes compuestos: 116. 117.

CH3 CH2 CH2 CO NH2


CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH CH CH CO NH2 CH3

118. 119.

CH3 CHOH CO NH2

CH3 CH CH CO NH2

120.

NH2 CO CO NH2

8.3. Nitrilos Se caracterizan por llevar el grupo C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrgeno, HCN, al sustituir el tomo de hidrgeno por un radical a. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal Ejemplos etanonitrilo
CH3 C N CH3 CN

b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo CN (cidos, steres, amidas, aldehdos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano, aunque tambin se admite la denominacin cianuro de (radical) Ejemplos cianopropanamida

NC CH2 CO NH2
CN

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cianuro de fenilo c. El hidrgeno del cianuro de hidrgeno, HCN, puede ser sustituido por un metal Ejemplos cianuro sdico cianuro clcico NaCN Ca(CN)2

Formula los siguientes compuestos: 121. 122. 123. 124. 125. propanonitrilo butanodinitrilo 3,3-dimetilbutanonitrilo cianuro de propilo cianuro de 2-metilbut-3-enilo

Nombra los siguientes compuestos: 126. 127.


CH3 CH2 CH2 CH2 CN

NC CH CH CH CN CH3 CH3 CH3

CH3 128. CH3 CH2 CH CH CH2 C CH3


CN CH2 CH CH2 CH2

CH CN

CH2 CH3

129.

NC 130.

CN

CN 8.4. Nitroderivados Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitucin de un hidrgeno por el grupo nitro, NO2. El nitrgeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo Ejemplos CH3 nitroetano CH3 CH2 NO2 ON NO
2 2

2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT) NO2


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ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS cidos > steres > amidas = sales > aldehdos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > teres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son funcin principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeracin de la misma

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