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Compuestos Vegetales
Metabolitos Primarios
Metabolitos Secundarios
Lpidos, Protenas
Hidratos de Carbono
Compuestos Fenlicos
Alcaloides
Terpenos
Heterogneos
Homogneos
Taninos, Flavonoides (het het.) .) Cumarinas (het het.) .) Ac. Fenlicos (het het) ) Lignanos
Aceites Esenciales
Muclagos
Gomas
Cardiotnicos (Hetersidos)
BIOSNTESIS ALMACENAMIENTO
ALMACENAMIENTO
Terpenos
AE
ALMACENAMIENTO
Cardiotnicos (het) Saponinas (het)
isopreno
2 u isopreno
3 u isopreno
4 u isopreno
6 u isopreno
(Seminario/Laboratorio)
(Hetersidos saponnicos)
Iridoides Sesquiterpenlactonas Diterpenos
Valeriana officinalis
Ginkgo biloba
Taxus spp.
BIOSNTESIS
BIOSNTESIS
Hetersidos Esterodeos
Son sustancias naturales de procedencia vegetal y animal y que presentan como estructura qumica el ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno.
12 11 13
17
C
1 2 10 9 8 14
D
15
A
3 4
B
5 7 6
HETERSIDOS CARDIOTNICOS
Digitalis purpurea
S.A.R
17 grupo lactnico no saturado Cardenlidos: genina con 23 tomos de carbono Bufadienlidos: genina con 24 tomos de carbono
CH3
CH3
CH3
Actividad mxima con ciclos A/B, B/C y C/D en cis-trans-cis Grupo hidroxilo en 3 y 14 Grupo CH3 10 Y 13
HO
CH3
OH HO H
OH
Ciclopentanoperhidrofenantreno
OCOCH3
Digitoxigenina
Escilareno
Distribucin en la Naturaleza
Cardenlidos: Apocinceas
Nerium oleander
Adelfa Hojas: oleansido
Thevetia nereifolia
Laurel amarillo Hojas: thevetina
Strophantus sp.
Estrofanto Semillas: estrofantina, ouabaina
Acokanthera oblongifolia
Aconkatera Races: ouabaina
Cardenlidos: Liliceas
Localizacin Funcin vegetal
Convallaria majalis
Muguet, lirio de los valles Sumidades areas: convallotoxsido
Distribucin en la Naturaleza
Cardenlidos: Escrofulareceas
Digitalis purpurea L.
Digitalis lanata E.
Distribucin en la Naturaleza
Bufadienlidos: Liliceas
Bufa= Sapo
Urginea maritima
Escila Escamas del bulbo: escilarsidos
Glucosa
Extraccin
En alcohol y/o solventes orgnicos (eliminar pigmentos).
Anlisis
Mtodos espectroscpicos
Hetersidos Cardiotnicos
Na+
Digoxina
[Na+] intracelular
Reduccin de la frecuencia sinusal (efecto crontropo negativo) Reduccin del impulso cardiaco (efecto dromtropo negativo)
Ca2+
Aumento de la contractilidad intrnseca de la fibra muscular (efecto intropo positivo) y el volumen minuto.
HETERSIDOS SAPONNICOS
Son hetersidos de naturaleza esteroide o triterpnica.
Se utiliza la corteza del rbol Quillaja saponaria, Rosceas. Este rbol chileno alcanza hasta 18 metros de altura, su hbitat comprende desde el ro Limar al ro Bo Bo. Se denomin tambin leo de Panam, en relacin a su primitiva va de exportacin. La corteza se presenta en forma de pequeas tablas planas, color algo rosado, con puntitos brillantes.
Quillaja saponaria M.
ESTRUCTURA GENINAS
Saponsidos con Genina Esterodea
Ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTRUCTURA GENINAS
Sapogeninas Triterpnicas
Oleanano Ursano Damranano
(3S)-2,3-epoxi-2,3-dihidroescualeno
ESTRUCTURA HETERSIDOS
BIDESMSIDO
Eterificacin C-26
Eterificacin C-3
MONODESMSIDO
Eterificacin C-3
BIDESMSIDO
Esterificacin C-28
Eterificacin C-3
Distribucin
Esterodeos: Monocotiledneas Triterpnicos: Dicotiledneas (Cariophyllaceae, Rosaceae, Fabaceae,
Apiaceae y Araliaceae)
Localizacin Vegetal
Se encuentran en rganos vegetales muy diversos: Monodesmosdicos: races, cortezas y semillas. Bidesmosdicos: en tejidos de asimilacin (hojas y ramas tiernas por ser ms hidrosolubles)
Funcin Vegetal
Hedera helix L.
Ergosterol
Avena sativa L.
Poseen alta polaridad y fragilidad. No cristalizan fcilmente, son higroscpicas y raramente tiene puntos de fusin netos.
Valoracin:
Mtodos cromatogrficos (TLC, HPLC (MS, NMR), espectroscpicos
Importancia Biolgica